Reações Orgânicas e Seus Mecanismos

REAÇÕES ORGÂNICAS e SEUS MECANISMOS
(Livro do Solomons, Alguns tópicos dos cap 6 e 7)

• Existem 4 tipos gerais de reações em Química Orgânica
1) Reações de Adição – dois reagentes combinam-se para dar apenas um produto. São reações características de
compostos com ligações múltiplas. Geralmente, uma ligação pi no reagente é substituída por duas ligações sigma no
produto. Exemplos: H H H Br
1) C C + H Br H C C H
H H H H
catalizador: OH
O
2) +
CH3MgBr H H3C Ph
H3C Ph
CH3
2) Reações de Eliminação – um reagente dá origem a dois produtos. Geralmente, duas ligações sigma no
reagente dão uma ligação pi no produto. É um método para obter alcenos. Exemplos:
1) OH CH2
H2SO4 a 2% + H2O
H3C Ph +
CH3 85ºC H3C Ph
H Br H H
2) OH
H C C H + C C + H2O + Br
H H H H
3) Reações de Substituição – um átomo ou grupo que está ligado ao resto da molécula por uma ligação sigma é
substituído por um outro átomo ou grupo igualmente ligado por uma ligação sigma. São reações características
de compostos saturados.
1) H3C Cl + Na OH H2O H3C OH + Na Cl
Br OH
2) H3C + H2O H3C Ph+ HBr
Ph
CH3 CH3
4) Reações de Rearranjos – o material de partida dá origem a um produto com uma estrutura carbonada
diferente. Uma molécula sofre uma reorganização das suas partes constituintes.
HO O
1) KH
2) H H H3C CH3
C C H C C
H3C
C H H3C CH3
H3C
CH3
✓ Para sabermos como as reações identificadas anteriormente ocorrem precisamos conhecer os 4
tipos gerais de Classes de Mecanismos:
Mecanismo de uma reação é uma descrição etapa por etapa dos eventos que espera-se que ocorram a nível
molecular à medida que os reagentes são convertidos em produtos, utilizando para o efeito fórmulas de estruturas
e setas curvas para ilustrar o movimento dos eletrões.
1) Mecanismos Iónicos ou Polares – ocorrem por movimentação de pares de eletrões de área de alta densidade
eletrónica (nucleófilos), para área de baixa densidade eletrónica (eletrófilos).
2) Mecanismos Radicalares – ocorrem por movimentação de eletrões isolados. Normalmente seguem um tipo de
reação em cadeia.
3) Mecanismos catalisados por metais – são reações que necessitam de um metal de transição para ocorrer (note-se
por vezes que os complexos dos metais de transição servem apenas como ácidos de Lewis promovendo reações
iónicas.
4) Reações Pericíclicas – são caracterizadas por um movimento cíclico dos eletrões.

(Livro do Solomons, Alguns tópicos do cap 6 e 7)
Vamos analisar 3 das reações orgânicas referidas inicialmente quanto ao mecanismo reacional, ilustrando o
movimento das setas: Reações de ADIÇÃO, ELIMINAÇÃO e de SUBSTITUIÇÃO.
➢Em termos mecanísticos estas 3 reações têm como base o MECANISMO IÓNICO ou POLAR.
Nesta fase o importante é saber identificar as reações
1) Reações de Adição - Mecanismo

H H H Br
1) C C + H Br H C C H
H H H H
Mecanismo reacional:
ETAPA 1
H H H H
C C + H Br H C C + Br
H H H H
-
(Nu ) (E+)
Voltaremos a este tipo de reação mais tarde
ETAPA 2
H H H Br
H C C + Br H C C H
H H H H
movimento dasOH
setas: Reações de ADIÇÃO, ELIMINAÇÃO e de SUBSTITUIÇÃO.
1) Hestas CH2
a 2% têm como
SO43 reações
➢EmHtermos mecanísticos
Ph +
2 base
+ o MECANISMO
H2O IÓNICO ou POLAR.
3C
CH 85ºC H3C Ph
2) Reações3 de Eliminação - Mecanismo
H Br H H
2) OH
H C C H + C C + H2O + Br
H H
H H Para que ocorram reações de eliminação o
Cβ deve ter sempre H.
Nas reações de eliminação em que os
eletrófilos (E+) são halogenetos de alquilo, o
H Br H H Cα é sempre o C ligado ao halogéneo e o Cβ
OH + H C C H C C + H2O + Br
β α H H
é o carbono adjacente.
-
(Nu ) H H O nucleófilo (Nu-) vai sempre buscar o H do
(E+) Cβ e a ligação C-H vai para o carbono
Ver capítulo 7 do Solomons, secção 7.6 para adjacente, com saída do halogéneo, pois, há
perceberem minimamente o tipo de mecanismo reacional
eliminação dos átomos de H e Br formando
sempre uma ligação dupla
movimento das setas: Reações de ADIÇÃO, ELIMINAÇÃO e de SUBSTITUIÇÃO.
➢Em termos mecanísticos estas 3 reações têm como base o MECANISMO IÓNICO ou POLAR.
3) Reações de Substituição - Mecanismo
H3C Cl + Na OH H2O H3C OH + Na Cl
H3C OH + Na Cl O átomo nucleófilo, oxigénio, ataca o

Na OH + H3C Cl
carbono eletrófilo do halogeneto de alquilo
(Nu-) (E+) por detrás com saída do Cl.
Ver capítulo 6 do Solomons, secção 6.6 e 6.7 para

perceberem minimamente o tipo de mecanismo reacional
EM TERMOS GERAIS:
➢Ao fazer o mecanismo de reação química a seta sai ou inicia-se sempre de uma espécie com
eletrões disponíveis ou ligações múltiplas, (Nu-), e vai para a outra espécie deficiente em eletrões,
(E+), ou seja, carregada positivamente ou com o seu octeto incompleto.
E QUANTO À PERDA E GANHOS DE ELETRÕES?
A + E A E A + E A E
Sempre que o nucleófilo, espécie A, tiver eletrões
livres, ao atacar o eletrófilo, uma espécie com Sempre que o nucleófilo, espécie A, tiver eletrões em
carga positiva, com a formação de uma nova excesso, carga negativa, ao atacar o eletrófilo, uma
ligação entre A-E, verifica-se claramente que a espécie com carga positiva, com a formação de uma
espécie A cede os seus eletrões, logo fica nova ligação entre A-E, verifica-se claramente que a
carregada positivamente e a espécie E que espécie A cede os seus eletrões em excesso, tornando-
inicialmente era positiva, fica neutra, pois ganha se neutra e a espécie E que inicialmente era positiva,
eletrões. fica também neutra, pois ganha eletrões.
Conclusões
➢Numa reação:
-Nucleófilos – doam eletrões
-Eletrófilos – aceitam eletrões
➢ A atração entre as moléculas é devida à:
-Atração entre cargas opostas
-Sobreposição entre orbitais do Nu- e do E+
➢ Para que uma reação ocorra:

- As moléculas têm que ter energia suficiente para
vencer a repulsão eletrostática
-As moléculas têm que aproximar na orientação
correta para que a nova ligação se possa formar
EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1- Identifique o tipo de reação orgânica envolvido nas seguintes transformações:
F
a) + H F
Br + NaOH OH + NaBr
b)
c) + NaOCH3 + NaCl + HOCH3
Cl
2- Reescreva cada uma das reações em 1) identificando o nucleófilo, o eletrófilo e evidencie o movimento de
setas curvas.
REAÇÕES ORGÂNICAS (cont.)
(Livro do Solomons, Capítulo 4)
REAÇÕES QUÍMICAS DOS ALCANOS (Parafinas)
Os alcanos são caracterizados por serem inertes a muitos reagentes químicos.

As ligações C-C e C-H dos alcanos são fortes e não quebram tão facilmente, a não ser que sejam
aquecidas a temperaturas muito elevadas.
A diferença de eletronegatividade entre o C e H é baixa, logo as ligações C-H são apenas
ligeiramente polarizadas.
Estes factos justificam a sua baixa reatividade e o seu nome inicialmente de parafinas (do latim:
parum affinis, pouca afinidade).
No entanto, esse nome de parafina provavelmente não foi o mais adequado, pois, os alcanos
reagem vigorosamente com o oxigénio quando ocorre a ignição de uma mistura apropriada.
Como exemplos, temos a combustão nos cilindros dos automóveis, em fornos, etc. Quando
aquecidos, reagem com bromo e o cloro, e reagem explosivamente com o flúor.
Fonte de alcanos (origem terrestre e espacial):

➢ Petróleo – mistura complexa de compostos orgânicos,
essencialmente lineares, cíclico e ramificados, sendo os
compostos aromáticos existentes em quantidades
reduzidas.
➢ Os alcanos também são encontrados no espaço. Metano e
outros hidrocarbonetos são encontrados nas atmosferas de
Júpiter, Saturno e Urano.
Obtenção dos alcanos:

Destilação de diferentes frações do petróleo (cada
fração é caracterizada por estar incluída num
intervalo de pontos de ebulição – que pode conter
dezenas de alcanos diferentes.
As frações obtidas do petróleo destilado abaixo de 200°C contêm misturas de alcanos com pontos de
ebulição semelhantes (ver tabela). Felizmente, estas misturas são perfeitamente adequadas para o uso
como combustíveis, solventes e lubrificantes, que são os principais usos do petróleo.
REAÇÕES DE ALCANOS COM HALOGÉNIOS
A reação química entre alcanos e moléculas de halogénios é um ótimo método para sintetizar
halogenetos de alquilo, através de uma reação de substituição, chamada de halogenação radicalar.
O mecanismo através do qual esta reação ocorre é o mecanismo radicalar.
R-H + X2 → R-X + HX
Como já sabes o mecanismo radicalar envolve a formação de radicais, espécies que possuem
eletrões desemparelhados, devido à cisão homolítica das ligações.
PRODUÇÃO DE RADICAIS
Para provocar a homólise de ligações covalentes deve ser fornecida energia sob a forma de calor
ou luz(hʋ).
PRODUÇÃO DE RADICAIS
Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.1 a 10.3

REAÇÕES DE RADICAIS
Quase todos os radicais pequenos são espécies altamente reativos, com tempo de vida curto.
Quando os radicais colidem com outras moléculas, eles tendem a reagir de um modo que leva ao
emparelhamento do seu eletrão desemparelhado. Um modo pelo qual eles fazem isto é pela remoção de
um átomo de outra molécula.
É um radical alquilo,
Cl + Cl H + bastante reativo que vai
H CH3 CH3 reagir posteriormente,
formando o produto
Átmo de cloro Intermediário radical desejado
(um radical) Metano metilo (que reage posteriormente

REAÇÕES DE RADICAIS
ESTABILIDADE DE RADICAIS ALQUILOS
As energias de dissociação homolítica de ligação também nos fornecem um modo conveniente de estimar as
estabilidades relativas de radicais.
H
H +  = +413 kJ/mol
H 
 = +423 kJ/mol
H
+ H H H
H Radical propilo Radical isopropilo
(um radical primário) (um radical secundário)
Pode-se verificar que o radical primário

absorveu mais energia e, portanto, tem
+ H  = +400 kJ/mol maior energia potencial, logo é menos
H estável do que um radical secundário, e este
Radical terc-butilo por sua vez é menos estável do que o
(um radical terciário) radical terciário.
C C H H Estabilidade relativa dos

C radicais, o radical
C C C metílico é o menos
C C C H C H H H estável e o radical
Radical Terciário Radical Secundário Radical Primário Radical Metílico terciário o mais estável.

CLORAÇÃO RADICALAR DO METANO - MECANISMO
O mecanismo radicalar de alcanos ocorre em 3 etapas fundamentais:
o Etapa 1 – Iniciação da Cadeia: Criação de radicais;
o Etapa 2 – Propagação da Cadeia: Reação e regeneração de radicais;
o Etapa 3 – Terminação da Cadeia: Consumo de radicais.
Complementar as ideias lendo o cap. 10

do livro Solomons, seções 10.4 a 10.6A
CLORAÇÃO RADICALAR DO METANO – MECANISMO (cont.)
Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.4 a 10.6A

CLORAÇÃO RADICALAR DO METANO – MECANISMO (cont.)
A bromação e a cloração radicalares são processos importantes industrialmente, pois são um dos
poucos processos que permitem a funcionalização de alcanos. São obtidas misturas que são separadas
por destilação.
Falta de seletividade do cloro

A cloração radicalar da maior parte de alcanos radicalares superiores dão uma mistura de produtos isoméricos
monoclorados, bem como de compostos altamente halogenados.
O cloro é relativamente não seletivo e muito reativo, não discrimina muito entre os diferentes tipos átomos de
hidrogénio (primário, secundário e terciário, ver estabilidade relativa slide 7) em um alcano. Exemplos:
1)
Cl2 Produtos
2) Cl + Cl + policlorados + HCl
luz (23%)
Isobutano Cloreto de isobutilo Cloreto de terc-butilo
(48%) (29%)
Devido às clorações de alcanos usualmente gerarem uma mistura complexa de produtos, elas não são tão úteis como
métodos de síntese quando o objetivo é a preparação de um cloreto de alquilo específico.
Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.3B a 10.4

3- Problema de revisão 10.7 retirado do livro Solomons ao longo 4- Problema de revisão 10.8 retirado do livro
do cap. 10, 12ªedição. Solomons ao longo do cap. 10, 12ªedição.
Seletividade do Bromo
O bromo mostra uma capacidade muito maior em descriminar os diferentes tipos de átomos de hidrogénio.
O bromo é menos reativo frente aos alcanos do que o cloro, mas o bromo é mais seletivo para o sítio de ataque.
Br2 Br + Br
luz traço
Isobutano 99%
A bromação é seletiva para substituição onde o intermediário radicalar mais estável pode ser formado.
Neste caso, o produto final com 99% de rendimento, resulta da formação de um radical terciário,
enquanto que o outro que se forma em quantidades pouco apreciáveis (traços), resulta da formação de
um radical primário.
Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.3B a 10.4

5- Problema 10.19 retirado do livro Solomons no final do cap. 10, 12ªedição.
6- Problema 10.20 retirados do livro Solomons no final do cap. 10, 12ªedição.

7- Problema 10.21 retirado do livro Solomons no final do cap. 10, 12edição:
A reação radicalar do propano com cloro produz (além de compostos mais altamente halogenados), 1-cloropropano e 2-
cloropropano. Escreva as etapas de iniciação e de propagação da cadeia mostrando como cada um dos produtos apresentados
a seguir é formado.
Cl2 Cl
+ Cl
luz
8- Qual é o radical mais estável que deve ser formado na reação vista a seguir:
Cl + ? + HCl
9- A reação do 2-metilbutano com o cloro deve produzir um total de ____ produtos monoclorados diferentes (incluindo
os estereoisómeros).
REAÇÕES DE ADIÇÃO – SÍNTESE DE ÁLCOOIS PARTINDO DE COMPOSTOS DE CARBONILOS (ALDEÍDOS, CETONAS E ÉSTERES)
De entre as várias formas de sintetizar álcoois, o uso de precursores como ALDEÍDOS,

CETONAS ou ÉSTERES são excelentes métodos para sua obtenção. O
CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS DE CARBONILOS C
❑ O átomo de oxigénio como é mais eletronegativo que o carbono atrai fortemente os eletrões de
ambas as ligações sigma e pi, fazendo com que o grupo carbonilo seja altamente polarizado;
❑ O átomo de carbono suporta uma carga positiva considerável e o átomo de oxigénio suporta uma
carga negativa considerável.
❑ A polarização da ligação pi pode ser representada pelas estruturas de ressonância:
O O
C C
R R R R
Estruturas de ressonância para o grupo carbonilo
REATIVIDADE DOS COMPOSTOS DE CARBONILOS
✓Uma das reações + importantes dos compostos de carbonilo é a ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA ao grupo
carbonilo.
✓Devido à possibilidade de ocorrência de híbridos de ressonância, identificados no O

slide anterior, o carbono do carbonilo tem uma carga parcial positiva, logo, forma-se
um átomo de carbono deficiente em eletrões, por isso, o grupo carbonilo é suscetível R
C
-
R
ao ataque nucleofílico (Nu ):
✓De entre vários nucleófilos que se adicionam a
O compostos de carbonilos, iremos ver os iões
+ O hidretos (no próximo semestre), ex: NaBH4 ou
Nu- C C LiAlH4; e os carbaniões, a partir de compostos
R R organometálicos, como RLi e os chamados
R R REAGENTES DE GRIGNARD – RMgX (que iremos
Nu ver a seguir).
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (compostos com ligações carbono-metal)

➢Os compostos organometálicos de lítio e magnésio são de grande importância em síntese orgânica;
-δ +δ
C M
M = Mg ou Li
➢São relativamente estáveis em solução de éter, mas as suas ligações C-Metal tem caráter iónico
considerável;
➢A reatividade dos compostos organometálicos aumenta com a percentagem de caráter iónico da
ligação C-Metal;
➢Devido à sua natureza iónica, o átomo de carbono que está ligado ao átomo de metal de um
composto organo-lítio ou organo-magnésio é uma base forte e um poderoso NUCLEÓFILO;
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – REAGENTES DE GRIGNARD
➢Os compostos organo-magnésio foram descobertos pelo químico francês Victor
Grignard em 1900;
➢Grignard recebeu o prémio Nobel por sua descoberta em 1912 e, em sua
homenagem, os seus halogenetos de organo-magnésio agora são chamados de
REAGENTES DE GRIGNARD. Ainda hoje, são extensivamente usados em síntese
orgânica.
➢Reagentes de Grignard são preparados pela reação de um halogeneto de alquilo
com magnésio metálico em éter etílico anidro (Et2O) como solvente:
Et2O
RX + Mg RMgX
R = grupo alquilo REAGENTES DE
ArX + Mg
Et2O
ArMgX GRIGNARD
R = grupo fenilo
REAÇÕES DE REAGENTES DE GRIGNARD COM COMPOSTOS DE CARBONILOS (ALDEÍDOS, CETONAS E ÉSTERES):
▪ SÍNTESE DE ÁLCOOIS
ESQUEMA GERAL DE SÍNTESE:
O
O H
C 1) Et2O
´R MgX + R R R C R + MgX2
Reagente de Composto carbonílico: 2) H3O X ´R
Grignard cetona, aldeído ou éster
➢Na 1ª etapa da reação 1)- o reagente de Grignard e o composto carbonílico reagem na presença do
éter etílico que atua como solvente da reação, pois, permite a solubilização da mistura reacional;
➢Em seguida, na 2ª etapa da reação 2)- com o término da reação entre o reagente de Grignard e o
composto carbonílico, adiciona-se ácido aquoso (ex: HCl diluído), para converter o sal do álcool (ROMgX)
no próprio álcool. Se o álcool for terciário, em vez do HCl, utiliza-se uma solução de NH4Cl em água.
REAÇÕES DE REAGENTES DE GRIGNARD COM COMPOSTOS DE CARBONILOS (ALDEÍDOS, CETONAS E ÉSTERES) - SÍNTESE DE ÁLCOOIS
MECANISMO DE SÍNTESE DE ÁLCOOIS a partir de ALDEÍDOS OU CETONAS:
ETAPA 1)
ETAPA 2)
ESQUEMA GERAL PARA CADA TIPO DE COMPOSTO CARBONÍLICO
Observando o esquema geral, facilmente pode-se deduzir o produto final que se pretende –
tanto para um ÁLCOOL PRIMÁRIO, SECUNDÁRIO ou TERCIÁRIO:
❖Repare bem, o carbono do grupo carbonilo passa a ter uma ligação simples e o oxigénio fica ligado a
um átomo de H, e o grupo alquilo do reagente de Grignard vai se ligar ao carbono do grupo carbonilo
que passou a ter uma ligação simples. – COMO PODES VERIFICAR É UMA REAÇÃO DE ADIÇÃO, A DUPLA
PASSA SIMPLES.
Para obter álcoois terciários, para além das cetonas também podemos utilizar um éster, neste caso, deveremos
utilizar 2 equivalentes molares de um reagente de Grignard:
Este método é útil quando temos pelo menos 2 grupos R iguais no álcool terciário e estes Grupos
corresponderão à parte alquila do reagente de Grignard, por isso usa-se 2 equivalentes molares do
referido reagente.
EXEMPLOS ESPECÍFICOS PARA OBTENÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS:
OMgBr OH
MgBr O C C
Et2O H H3O H
+ C H H
H H
Brometo de Formaldeído Álcool benzílico
fenilmagnésio (Álcool Primário)
O OMgBr OH
Et2O H3O
MgBr + C
H H H H
Brometo de H H
etilmagnésio Formaldeído
Propanol
(Álcool Primário)
O OMgBr OH
Et2O H3O
MgBr + H C C
3 H H H
Brometo de H3 C H 3C
isopropilmagnésio Etanal
2-Metilpropanol
(Álcool Secundário)
EXEMPLOS ESPECÍFICOS PARA OBTENÇÃO DE ÁLCOOIS TERCIÁRIOS :
O OH
+ Et2O OMgBr
CH3CH2CH2MgBr H3C C NH4Cl CH3CH2CH2C CH3
CH3 CH3CH2CH2C CH3 H2 O
Propan-2-ona CH3
Brometo de CH3
2-Metilpentan-2-ol
propilmagnésio
(Álcool Terciário)
O OMgBr O
+ C Et2O -CH3OMgBr
CH3CH2MgBr H 3C OCH3 CH3CH2C OCH3 CH3CH2CCH3
Brometo de Etanoato de metilo CH3
etilmagnésio
(Éster)
CH3CH2MgBr
OH OMgBr
NH4Cl
CH3CH2C CH3 H2O
CH3CH2C CH3
CH2CH3 CH2CH3
3-metIlpentan-3-ol
(Álcool Terciário)
RESUMINDO:
✓Para preparar um álcool primário partindo do reagente de Grignard, obrigatoriamente devo utilizar
como composto de carbonilo o formaldeído (o aldeído + simples);
✓Para preparar um álcool secundário partindo do reagente de Grignard, obrigatoriamente devo utilizar
como composto de carbonilo o aldeído (aldeído superior);
✓Para preparar um álcool terciário partindo do reagente de Grignard, poderei utilizar como composto
de carbonilo a cetona ou o éster. Utiliza-se o éster, principalmente quando temos grupos alquilos iguais
no álcool terciário.
COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD? OH

✓Muitas vezes poderá haver + do que uma maneira para sintetizar um CH2CH3
determinado álcool, partindo do reagente de Grignard. H3 C CH2CH3
Vejamos 1 exemplo, como podemos preparar o 3-Metilpentan-3-ol. 3-Metilpentan-3-ol
❖A forma de planear esta síntese é chamada de ANÁLISE RETROSSINTÉTICA, o que significa uma análise
de trás para frente, ou seja, temos o produto final queremos saber quais os reagentes necessários para a
sua obtenção.
❖Primeiramente devemos identificar o tipo de álcool, neste caso o 3-Metilpentan-3-ol é um álcool
terciário;
❖Seguidamente pensar no tipo de composto(s) de carbonilo(s) podem ser utilizados para o tipo de
álcool identificado, neste caso, sendo o álcool terciário, poderemos partir de uma cetona, mas também
como temos 2 grupos iguais no álcool (-CH2-CH2-CH3), também poderemos partir de um éster;
❖Com estas observações poderás concluir que o 3-Metilpentan-3-ol pode ser sintetizado de várias
maneiras. Ver a seguir……
COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD do 3-metilpentan- 3- ol?

1ª Maneira - Análise Retrossintética:
OH O
CH2CH3 MgBr + CH3CH2CCH2CH3
H 3C CH2CH3 esta seta representa H3C
a análise retrossintética
Síntese:
O OH
1) Et2O
MgBr + CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
H3C 2) NH4Cl / H2O
Pentan-3-ona CH3
Brometo de
metilmagnésio 3-Metilpentan-3-ol

❖Uma outra maneira será usar uma cetona contendo os grupos metilo e etilo e deixar que reaja o
brometo de etilmagnésio:

OH O
CH2CH3 +
H3 C CH2CH3 esta seta representa CH3CH2MgBr CH3CH2CCH3
Síntese: O OH
1) Et2O
CH3CH2MgBr + CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3
2) NH4Cl / H2O
Brometo de Butan-2-ona CH2CH3
etilmagnésio
3-Metilpentan-3-ol

❖Uma outra maneira ainda será usar um éster e deixar que reaja com 2 equivalentes molares de
brometo de etilmagnésio:
OH O
CH2CH3
2 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
H3C CH2CH3 esta seta representa
Síntese:
O OH
1) Et2O
2 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 CH3CH2CCH3
2) NH4Cl / H2O
Brometo de Etanoato de metilo CH2CH3
etilmagnésio
3-Metilpentan-3-ol
✓PODEMOS ENTÃO CONCLUIR QUE EXISTEM 3 MANEIRAS DIFERENTES DE SINTETIZAR O 3-METILPENTAN-3-OL,
TODOS COM ELEVADOS RENDIMENTOS. VER LIVRO CAP 12, SEÇÃO 12.5 A 12.8 B
10- Problema 12.7 retirado do livro Solomons ao longo do cap. 12, 12edição:
Para cada um dos álcoois vistos a seguir, escreva as análises retrossintéticas e as sínteses partindo dos halogenetos de alquilo
ou fenilo apropriados:
11- Apresenta o mecanismo de reação de pelo menos 3 dos compostos em 8, evidenciando claramente o movimento das
setas.

Reações Orgânicas e Seus Mecanismos - EQB

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(Livro do Solomons, Alguns tópicos dos cap 6 e 7)

4) Reações Pericíclicas – são caracterizadas por um movimento cíclico dos eletrões.

1) Reações de Adição - Mecanismo

H3C Cl + Na OH H2O H3C OH + Na Cl

H3C OH + Na Cl O átomo nucleófilo, oxigénio, ataca o

Ver capítulo 6 do Solomons, secção 6.6 e 6.7 para

➢ Para que uma reação ocorra:

Os alcanos são caracterizados por serem inertes a muitos reagentes químicos.

Fonte de alcanos (origem terrestre e espacial):

Obtenção dos alcanos:

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.1 a 10.3

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.1 a 10.3

Pode-se verificar que o radical primário

C C H H Estabilidade relativa dos

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.1 a 10.3

Complementar as ideias lendo o cap. 10

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.4 a 10.6A

Falta de seletividade do cloro

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.3B a 10.4

Complementar as ideias lendo o cap. 10 do livro Solomons, seções 10.3B a 10.4

6- Problema 10.20 retirados do livro Solomons no final do cap. 10, 12ªedição.

De entre as várias formas de sintetizar álcoois, o uso de precursores como ALDEÍDOS,

REATIVIDADE DOS COMPOSTOS DE CARBONILOS

✓Devido à possibilidade de ocorrência de híbridos de ressonância, identificados no O

COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (compostos com ligações carbono-metal)

ESQUEMA GERAL DE SÍNTESE:

COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD? OH

COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD do 3-metilpentan- 3- ol?

COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD do 3-metilpentan- 3- ol?

2ª Maneira - Análise Retrossintética:

COMO PLANEAR SÍNTESE DE GRIGNARD do 3-metilpentan- 3- ol?

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