Química

Frente: Química III

EAD – ITA/IME
Professor(a): Mariano Oliveira

AULAS 33 E 34

Assunto: Reações Orgânicas

02. Considere os seguintes tipos de reações:

Resumo Teórico P **P→ 2P*
Q**R→Q* + R*
S * * T → S– + T+
Reações Orgânicas Qual é a espécie mais apropriada para reagir com o íon a seguir?

R
Cisões das ligações
Para que ocorra uma reação química, é necessário que as R C+
ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompam e R
esses átomos se rearranjem, formando novas ligações.
Geralmente, as reações entre substâncias orgânicas envolvem A) T +
B) P *
apenas o rompimento e a formação de ligações covalentes.
C) S–
As cisões podem ser de dois tipos:
D) Q ** R
• Homolítica E) P ** P
• Heterolítica
Tipos de reagentes nas reações orgânicas
Cisão homolítica é quando na quebra da ligação, cada átomo
fica com seus elétrons, formando radicais livres. Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda espécie química
Exemplo: que, aceitando um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.
H3C * • CH3 → H3C * + • CH3 Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda espécie química
capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação.
Cisão heterolítica é quando na quebra da ligação o
átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente
compartilhado, formando íons.
Exemplo: Exercícios Propostos II
H3C * • Cl → H3C+ + Cl–
H3C * • H → H3C– + H+
Observações: 01. Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a funcionar como:
I. Um carbono carregado positivamente é chamado carbocátion A) reagente eletrófilo.
ou íon carbônio. B) reagente nucleófilo.
II. Um carbono carregado negativamente é chamado carboânion C) radical livre.
ou íon carbânion. D) base de Arrhenius.
E) solvente.

Exercícios Propostos I 02. Indique, dentre os reagente abaixo, o nucleofílico:

A) BF3. B) H3O+.
C) AlCl3. D) Cl2.
E) H2O.
01. A equação abaixo indica:
Reação de adição
CH4 → * CH3 + * H
• As reações de adição são características de compostosm insaturados.
A) formação de carbônio. • Os átomos serão adicionados aos Carbonos insaturados!
B) formação de carbânion.
C) reação de homólise. H H
D) reação de heterólise.
E) reação de substituição. H H

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 Módulo de Estudo

Reação de adição em alcenos Adição de água por Oximercuriação

1. Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd) Mecanismo da oximercuriação
• É a reação entre um alceno e H2, na presença de um catalisador OAc
OAc
(Ni, Pt ou Pd). :Hg OAc Adição Markovnikov
Hg+
• O catalisador é fundamental para que a reação seja mais rápida e H2O
CH3CH CH2 CH3CH — CH2 CH3CHCH2 — Hg — OAc
assim, economicamente viável. +
OH
O + AcO–
H2C CH2 + H —— H → H3C ——— CH3 H
AcO– = CH3CO– –
2. Halogenação: Adição de x2 (x = halogênio) OAc
CH3CHCH2 — Hg — OAc
Enquanto os alcanos são inertes frente ao bromo, os alcenos
OAc OAc OH + AcOH
reagem prontamente. O bromo (colorido) adiciona-se rapidamente d+ d+
Hg Hg +d
às duplas ligações, “descolorindo-se”. d+
CH3CH CH2 CH3CH— CH2

+ Br — Br
t.a. d+ O— H d+ O— H
no escuro, CCl H H
Br Br
more stable transition state less stable transition state

Tal comportamento faz com que esta reação seja utilizada como
teste servindo de caracterização de duplas ligações em compostos
orgânicos. Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2–
• Em 1933, dois químicos da University of Chicago perceberam que
a adição de HBr a alcenos pode ocorrer de forma inversa à regra
de Markovnikov se a reação for feita na presença de peróxidos
orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de benzoíla).
• Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo favorável para
hexano hexeno outros halogenetos (HI, HCl, HF)
coloração
permanece descolore Br
HBr Adição Markovnikov

Br
HBr
Regra de Markovnikov ROOR
Adição anti-Markovnikov

Nas reações de adição, o hidrogênio deve ser adicionado ao

carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação. Hidroboração
3. Adição de haletos de hidrogênio (mecanismo)
O mecanismo é concertado formando o ET quaternário.
Cl
R
H R (–) H R H
H2C CH2 + H — Cl H3C B H B
H B (+)
H H H H H

Boranos reagem violentamente com ar (chama verde). Oxidação

mais branda pode ser realizada com peróxido e hidróxido de sódio
H H Cl
para levar ao álcool primário.
H
CH2 + H — Cl H R H oxidation
H R +
hydroboration
B
R
H3C H3C H B H2O2, NaOH OH
H H H
4. Hidratação de alcenos
É a reação de adição onde um alceno reage com uma molécula Reação de adição em alcinos
de água (H2O), na presença de um catalisador e ainda em meio ácido.
1. Hidrogenação catalítica (Ni)
OH É a reação entre um alcino e H2, na presença de catalisador.
cat
H2C CH2 H2O H3C H A hidrogenação pode levar a dois produtos, dependendo da
H+ concentração de H2 na reação.
H
H2 H2
HO HC CH CH2 CH2 CH3 CH3
H cat H H P,T, catalisador P,T, catalisador
CH2 H2O Alcino 1ª adição Alceno 2ª adição Alcano
H+ H
H3C H3C H

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 Módulo de Estudo

A 2a adição é mais lenta. Se utilizado um catalisador forte (Ni ou Os alcadienos isolados e os acumulados fazem todos os tipos de
Pt), a reação produz diretamente o alcano. Se utilizado um catalisador reações que os alcenos (hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!
fraco (Pd misturado com BaSO4), a reação para no alceno.
Reações de adição – Dienos conjugados
Adição de halogênios ou alogenação
Os dienos conjugados apresentam um comportamento
Cl Cl especial, com dois caminhos possíveis:
Cl2 Cl2
HC CH H—C C—H H—C—C—H Adição 1,2 H Br
(ou adição normal)
Cl Cl Cl Cl H2C — CH — CH CH2
1442443 1442443
1ª adição 2ª adição H2C CH CH CH2 + HBr
Alcino Di-haleto Tetra-haleto H Br
Adição 1,4
H C — CH CH — CH2
2. Halogenação (ou adição conjugada) 2

Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2. Assim, eles podem sofrer adição 1,2 ou adição 1,4.
Na prática, costuma-se obter uma mistura dos 2 produtos.
HC CH + Br — Br H H + Br — Br Contudo, um aumento de temperatura favorece a formação do 1,4.

Br Br
Br Br Adição de Diels-Alder: Adição dieno-dienófilo
H H
Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e alta
Br Br pressão.

CH2
3. Adição de haletos de hidrogênio
CH2
Mais uma reação que pode ocorrer em duas etapas podendo +
ser parcial ou total. Segue a regra de Markovnikov. CH2
Adição parcial CH2
H3C
H3C
CH + HCl Pode ocorrer também da seguinte forma.
CH2 + HCl
Cl O
CH2 O
Cl H
Adição total + O O
HH
O
Cl H
CH2 O

• Adição de água
Deve ocorrer na presença de H2SO4. O produto da reação será
um enol que por tautomerização formará uma cetona. Adição em cicloalcanos
1. Hidrogenação
H3C H3C O
CH + H2O CH2 • A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4 ou 5 carbonos.
HO H3C CH3 • A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre mais, apenas a reação
de substituição.
• Exceção: a adição de água ao acetileno formará um aldeído.
Ni
HO + H2
O 120 ºC H3C CH3
HC CH + H2O → H2C H3C
H H

Ni
Reação de adição em alcadienos + H2 300 ºC H3C CH3
Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2 ligações p
(dupla), podendo estas serem:
• Halogenação em cicloalcanos
isolados, acumulados ou conjugados Cl Cl
FeCL3
+ Cl — Cl H H
• Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 H
H
• Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3
• Conjugados: H2C = CH – CH = CH2

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Reações de adição – Aromáticos O d– R’ R’

d+ R”MgX
Pode-se forçar a adição no benzeno, em altas temperaturas, H +
R R’ R C O– M+ R C OH
altas pressões e catalisadores apropriados: ou R”Li
R” R”
Catalisador Cetona M = Li ou MgX Álcool terciário
+ 3 H2
Alta P, D

ciclo-hexano (C6H12)
benzeno (C6H6)
Exercícios
Hidrogenação do benzeno
01. (PUC RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que
Cl
confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao
Cl Cl alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em
+ 3 Cl2 Luz que não ocorrerá uma reação de adição.
D
Cl Cl
A) Etino + H2O
B) Etano + Br2
Cl
C) Eteno + Cl2
benzeno (C6H6) 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexacloro-ciclo-hexano (C6H6Cl6)
D) Buteno + H2O
Cloração do benzeno E) Propino + Br2
Obs. No benzeno, devido à estabilidade pela ressonância,
ocorre preferencialmente reações de substituição. 02. (UECE) No preparo de um bife, uma das reações químicas
Adição nucleofílica em Aldeído e Cetona. envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido
proteico que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina,
Reações de aldeídos e cetonas mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale a equação
química que representa a reação de uma hidrólise.
A propriedade química mais importante do grupo carbonila A) CH3 — H + HO — NO2 → CH3 — NO2 + H2O
é a sua tendência a sofrer reações de adição nucleofílica do tipo
apresentado na equação geral: B) CH2 CH2 + H2 → CH2 — CH2
O X H H
d– d+ d–
d + C — O+ X — Y C C) CH2 — CH2 → CH2 CH2 + H2O
Y
H OH
Aldeído Produto de
ou cetona adição nucleofílica D) CH2 CH2 + HOH → CH2 — CH2
Um átomo (ou grupo de átomos) polarizados negativamente
ataca o carbono polarizado positivamente na carbonila na etapa H OH
determinante da velocidade dessas reações.
Reagentes de Grignard, reagentes organolítio, hidreto de 03. (Unifor – CE) Considere os seguintes hidrocarbonetos:
alumínio e lítio (LiAIH4) e boroidreto de sódio (NaBH4), por exemplo,
reagem com compostos carbonílicos por adição nucleofílica.

Reação de Adição de Composto

de Grignard em aldeído e cetona I II III IV
d–
O OMgX Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de
d+ adição, estão representadas somente em:
d– d+
H C +R MgX R C H A) I e II.
B) I e III.
H H C) II e III.
metanal haletoalcoxi de magnésio D) II e IV.
E) I, III e IV.
R — CH2O MgX + HO H → R — CH2OH + Mg(OH)X
haleto básico
álcool primário
de magnésio
04. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é
caracterizada como uma reação de:
O d– H H A) eliminação.
d+ R”MgX
R C O M
– + H+ B) adição.
ou R”Li R C OH
R H C) transesterificação.
R” R” D) desaponificação.
Aldeído M = Li ou MgX E) substituição.
Álcool secundário

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05. (UPE – PE) Assinale dentre as alternativas a seguir aquela que não 10. (UFPE) O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos
caracteriza uma reação de adição. correspondentes haletos de alquila. Na reação do HBr com o
A) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. H3C-CH=CH2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá
B) Butadieno 1,3 + Iodo. respectivamente:
C) Hexano + Cloro. A) a formação do 2-bromopropano e a formação do
D) Metilpropeno + água. 1-bromopropano.
E) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. B) a formação do 1-bromopropano e a formação do
2-bromopropano.
06. (MACK – SP) A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s) C) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre.
obtido(s), são feitas as seguintes afirmações: D) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre.
E) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano.
H2SO4
HC C — CH3 + H2O ?
HgSO4 11. (UFG – Go)
I. Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um álcool.
“Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno,
II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado. o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais
III. O produto possui isômeros ópticos. hidrogenado.”
IV. Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona.
V. V. Markownikow, 1869

Estão corretas as afirmações Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-
A) I e IV, somente. 2-octeno, o produto formado será:
B) I e II, somente.
C) II e IV, somente.
A)
D) II, III e IV, somente. Br
Br
E) I, II e III, somente.
B)
07. (UDESC – SC) Na reação química do etano e do eteno com cloro
(Cl2), o(s) produto(s) formado(s) é(são), respectivamente: Br
A) apenas dicloro-etano.
B) 1,1 – dicloro etano e 1,2 – dicloro-etano. C)
C) cloro-etano e 1,1 – dicloro-etano.
D) apenas cloro-etano. D)
Br
E) cloro-etano e 1,2 – dicloro-etano.
Br
08. (UFOP MG) Quando o 3-metil-ciclo-penteno sofre hidrogenação E)
catalítica, forma-se:
A) Metil-pentano.
B) Metil-ciclo-pentano.
C) 3-Metil-ciclo-pentano. 12. (UFMS) É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage
D) Ciclo-pentano. com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob aquecimento,
para formar o propano, é o
09. (FURG RS) Observe o esquema reacional a seguir: A) CH3CH2CH2OH B) CH3CH = CH2
C) CH3CH2CH = CH2 D) CH3CH2COOH
H2O/H+ E) CH3CH2CH3
A
HCl 13. (PUC MG) A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:
CH3 — CH CH2 B
A) CH3CH2CBr2CH3 B) CH3CHBrCHBrCH3
H2/Pt C) CH2BrCH2CH2CH2Br D) CH3CH2CH2CH2Br2
C

Sobre estes compostos, é correto afirmar que todas as reações 14. (Mack – SP) De acordo com as reações a seguir, que se realizam
são de: sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em
A) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1–propanol; I, II e III, são, respectivamente,
B=1–cloro-propano e C=propano. COOH
B) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1–butanol;
B=2–cloropropano e C=propano.
I. + HNO3 H2SO4
C) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1–
hidróxi-2–propeno; B=2- cloro–1–propeno e C=propeno.
HgSO4
D) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2– II. H3C —— C CH + H2O
propanodiol; B=1,2–dicloropropano e C=propano. H2SO4
E) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2–propanol; III. +Br2
B=2–cloro-propano e C=propano.

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 Módulo de Estudo

A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano. C) OH

B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
C) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
D) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
E) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

15. (UFT – TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao

alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os
compostos A, B e C. D) O
H2
A
Pressão, Ni H
HCl
Propeno + B
HBr
C
Peróxidos

Sobre os processos descritos na figura anterior, podemos afirmar: E) OH

A) O produto A possui insaturação.
B) O produto C é o brometo de isopropila.
C) O produto C obedece a regra de Markownikoff.
D) O produto A é uma adição anti Markownikoff.
E) O produto B é o cloreto de isopropila.

16. (UFG GO) A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre
um dieno e um dienófilo, conforme equação química a seguir:

17. (UEPB) Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel

é a determinação do número de insaturações em suas
+
moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior
é a degradabilidade, oxidação, do combustível. A técnica para
Dieno determinação do índice de insaturação é denominada de índice
Dienófilo
de iodo. A reação se processa da seguinte maneira:
iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias da molécula e produz uma ligação saturada, incolor. Qual das
apresentadas a seguir alternativas abaixo apresenta uma equação química adequada
para esta reação?
O
I
H A) C C + I2 C C

Dieno Dienófilo I I

B) C C + I3 C C I

o produto final da reação entre eles é o seguinte:

A) OH
I I

C) C C + I4 C C I

I I
B) O
D) C C + I2 C C

H
I I
E) C C + I4 C C
I
I

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 CH 3O

OH

Módulo de Estudo HO

(1) (2)

18. (PUC RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria

química. No esquema a seguir, está representada a reação de adição
de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B). OH OCH 3

CH — CH2 — CH2 — CH3 + H2O H (B)

+
H2C
(A)

De acordo com estas informações, faça o que se pede:

A) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir
de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2O.
B) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos
compostos (A) e (B).
C) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do
composto (A).
19. (UFOP – MG) Compostos orgânicos diferentes frequentemente
são usados como substratos em condições reacionais adequadas
e podem levar à obtenção de um mesmo produto, conforme
exemplificado a seguir:
(3) (4)
Assinale a alternativa correta.
A) Todos os compostos são fenóis.
B) Os compostos 1, 3 e 4 devem apresentar pontos de ebulição
e solubilidade em água muito similares.
C) O composto 2 apresenta uma ligação dupla com configuração trans.
D) Apenas o composto 2 sofre reação de adição com HBr.
E) Os compostos 1, 3 e 4 são isômeros.

CH3 HBr 22. (UNESP – SP) Em época de aumento de incidência de dengue,

(sem peróxido) é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito
CH3 C CH2 responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais
Caminho I
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação
CH3 X repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja
fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Br2 / luz
CH3 C CH3 CH3
Caminho II
H

Com base nessa informação e considerando que X é o principal C O

produto formado, responda:
A) Qual é a fórmula estrutural do produto X? H
B) Classifique a reação que ocorre pelo caminho I.
C) Dê o nome, segundo a IUPAC, do substrato que produz X pelo
caminho II. H3 C CH3
citronelal
20. (UFG – GO) A reação de hidrogenação do benzeno pode ser Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
representada pela equação química apresentada a seguir. A) apresenta isomeria ótica.
C6H6 (l) + 3H2(g) → C6H12 (l) B) tem fórmula molecular C10H20O.
C) apresenta duplas ligações conjugadas.
I II D) não sofre reação de hidrogenação.
E) apresenta a função cetona.
Considerando o exposto,
A) escreva as estruturas planas dos compostos I e II. 23. (Uniube – MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas
B) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número de ligações aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação
sigma e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente
compostos I e II. utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e
apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está
21. (FPS – PE) Bioensaios com óleos essências de duas espécies de representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto
Monorda indicam que compostos presentes nesses óleos têm insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.
atividade repelente para o mosquito da febre amarela. Dentre os
compostos isolados desses óleos, temos os apresentados a seguir: H
+ H2O H+ álcool (produto)
H H

alceno

CH 3O Analisando-se a reação anterior, o álcool obtido como produto

OH principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
A) Butan-1-ol
HO B) Hexan-1-ol
C) Hexan-2-ol
(1) (2) D) Butan-2-ol
E) Pentan-2-ol

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OH OCH 3
 Módulo de Estudo

24. (UFU MG) O propeno, matéria prima de plásticos, pode ser

utilizado como combustível e apresenta reatividade com HI.

O mecanismo dessa reação pode ser explicado pela adição do

A) hidrogênio ao carbono que já está mais hidrogenado.
B) haleto orgânico, formando organometálicos.
C) iodo ao carbono que está mais hidrogenado.
D) halogênio ao carbono primário.

25. (PUC – RJ) Dada a reação X + 2HBr → CH3 – CH2 – CBr2 – CH3,
assinale a opção que indica a substância X:

A) 1 – butino.
B) 2 – butino.
C) 1 – buteno.
D) 2 – buteno. Disponível em: <http://www.icb.usp.br>.
E) butadieno. Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.)

26. (Fund. Oswaldo Cruz – SP) A hidrogenação catalítica de um
composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível
desde que esse composto apresente cadeia carbônica:
A) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.
B) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.
C) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.
D) aberta, normal, ramificada e homogênea.
E) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.
27. (Uece) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização
em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água
potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o
consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças
à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para
o consumo. Em um laboratório de química, nas condições
adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado
hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a
opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.
Com base nas informações apresentadas anteriormente, assinale
a alternativa correta.
A) A celulose, presente no bagaço da cana-de-açúcar, é um
monossacarídeo formado por unidades de a-glicose em uma
cadeia ramificada.
B) O etanol também pode ser obtido industrialmente, a partir da
reação de hidratação do eteno catalisada por ácido sulfúrico.
C) As enzimas são proteínas que atuam de forma independente
em relação à temperatura do meio, sendo consumidas durante
as reações químicas.
D) Uma solução de água e etanol é um exemplo de eutético que
pode ser separado nos seus respectivos componentes por
destilação simples, no nível do mar.
E) A combustão completa de 1,0 mol de etanol produz 3,0 mols
de dióxido de carbono e 2,0 mols de água.
29. (UFU – MG) A química dos compostos aromáticos é de grande
importância para a produção de corantes, de inseticidas, de
detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são
produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas
as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas
equações químicas a seguir.

A) H2C CH — CH2 — CH3 B) H3C — CH2 — CH2 — CH3 H2

∆Hº = – 120 kJ/mol
C) H3C — CH CH — CH3 D) H2C — CH2

H2C — CH2
H2
∆Hº = – 231 kJ/mol
28. (UCS – RS) O etanol de segunda geração é produzido a partir
do bagaço de cana-de-açúcar, que normalmente é quase todo
descartado, após a extração do caldo. Atualmente, algumas
usinas já conseguem produzir esse biocombustível. Mas, o maior H2
∆Hº = – 208 kJ/mol
desafio é obtê-lo de forma eficiente e com menor custo. A etapa
mais importante de todo esse processo é a utilização de um
coquetel enzimático. As enzimas, presentes nesse coquetel, são
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas
essenciais para a degradação da parede celular da cana-de-açúcar
pode ser explicada pela
e, posteriormente para a fermentação, que resulta na obtenção
A) ausência de catalisadores para acelerar o processo.
do biocombustível.
B) liberação de calor das reações exotérmicas.
No infográfico a seguir está representado, de forma resumida, o
C) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância.
processo de produção do etanol de segunda geração.
D) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos.
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 Módulo de Estudo

30. (UFRGS – RS) Considere as reações a seguir. Gabarito

I. CH3CH2OH(l) catalisador CH2 CH2(g) + H2O(l)
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
II.
catalisador B B D B C C E B E A
(l)
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
D B B B E D D
catalisador
(l) 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D A C A A A C B C C

III. QUESTÕES ABERTAS: 18, 19, 20.

catalisador
(l) + H2 (g)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS I

01. C
catalisador
(l) 02. C

EXERCÍCIOS PROPOSTOS II
As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão
de vidro com um balão de borracha fazendo a vedação. O sistema 01. B
manteve-se em temperatura constante e hermeticamente fechado,
até completa transformação do(s) reagente(s) em produto(s).
02. E
A figura seguinte mostra o que foi observado no início e no fim
da reação.

Início da reação Fim da reação

As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura
anterior são:
a) apenas a reação 1.
b) apenas a reação 2.
c) apenas a reação 3.
d) apenas as reações 1 e 2.
e) 1, 2 e 3.

Supervisor(a)/Diretor(a): Marcelo Pena – Autor(a): Mariano Oliveira

Digitador(a): RodErick - 02/09/2019 – Revisor(a): Lícia

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