REAÇÕES

ORGÂNICAS

PROF. AGAMENON ROBERTO

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REAÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:

CISÕES DAS LIGAÇÕES 01) A equação abaixo indica:

CH4  * CH3 + * H
Para que ocorra uma reação química, é necessário
que as ligações existentes entre os átomos de uma a) formação de carbônio.
b) formação de carbânion.
molécula se rompam e esses átomos se rearranjem, c) reação de homólise.
formando novas ligações. d) reação de heterólise.
e) reação de substituição.
Geralmente, as reações entre substâncias orgânicas
02) Considere os seguintes tipos de reações:
envolvem apenas o rompimento e a formação de
P**P  2 P*
ligações covalentes.
Q**R  Q* + R*
As cisões podem ser de dois tipos:
S**T  S- + T +

. HOMOLÍTICA.
Qual é a espécie mais apropriada para reagir com
o íon abaixo?
. HETEROLÍTICA.
R
Cisão homolítica é quando na quebra da
ligação, cada átomo fica com seus elétrons, R C+
R
formando radicais livres.
Exemplo: a) T+
b) P*
c) S–
H3 C * C H H3C * + C H d) Q ** R
3 3 e) P ** P

Cisão heterolítica é quando na quebra da TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES

ORGÂNICAS
ligação o átomo mais eletronegativo fica com
o par de elétrons inicialmente compartilhado, Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda
formando íons. espécie química que, aceitando um par de elétrons, é
Exemplos: capaz de formar uma nova ligação.
Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda
H 3 C * Cl H C+ + Cl -
3 espécie química capaz de oferecer um par de elétrons
para a formação de uma ligação.

C- Exercícios:
H 3C * H H3 + H+
01) Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a
funcionar como:
Observações: a) reagente eletrófilo.
b) reagente nucleófilo.
I. Um carbono carregado positivamente é c) radical livre.
chamado carbocátion ou íon carbônio. d) base de Arrhenius.
e) solvente.
02) Indique, dentre os reagentes abaixo, o
II. Um carbono carregado negativamente é
nucleofílico:
chamado carboânion ou íon carbânion. BF3.
a)
b) H3O +.
c) AlCl3.
d) Cl2.
e) H2O.
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03) Indique, dentre os reagentes abaixo, o O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3
eletrofílico:
recebe o par de elétrons (é o ácido).
a) NH3.
b) HCN. Exercícios:
c) H3O+.
d) ROH. 01) No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de
e) H2O. acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-
Lowry:
CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE
HCl + NH3 NH4 + + Cl –
Ácidos e bases de Brönsted-Lowry
a)
NH4 + atua como base.
 Ácido é toda espécie química capaz de doar b)
NH3 atua como base.
prótons (H+) em uma reação química. c)
HCl atua como base.
d)
Cl – atua como ácido.
 Base é toda espécie química capaz de e)
NH3 atua como ácido.
receber prótons (H+) em uma reação
02) A base conjugada do íon H2P2O 2– é a seguinte
química. 7
espécie química:
Exemplos:
a)
H4P2O7.
ácidobase b)
H3P2O7 1-
H Cl + H2 O H 3 O + + Cl- c)
H2P2O7 2-
d)
HP2O7 3-
H+ e)
P2O7 4-

03) Ácido é uma espécie capaz de receber um par de

O HCl está doando um H+ para H2O.
elétrons. Essa definição corresponde à proposta de:
Esta reação ocorre no sentido inverso a)
Arrhenius.
b)
ácidobase Brönsted.
H3O++
c)
Cl- Lavoisier.
H Cl + H2O d)
Lewis.
H+ e)
Ostwald.
+
04) Na reação abaixo, a base conjugada de NH4
O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – . é:
NH3 + H2O NH4 + + OH –
Dizemos que HCl / Cl – e H2O / H3O+ são pares
a)
NH4OH.
conjugados ácido-base, pois diferem entre si por um b)
NH3.
H +. c)
H2O.
d)
OH -.
Ácido e base de Lewis e)
NH4 +.
 Ácido de Lewis é toda espécie química
05) Conhecida à tabela, a base conjugada mais forte
capaz de receber par de elétrons. é:
Ácido Grau de ionização
 Base de Lewis é toda espécie química capaz
HCl 92%
ceder par de elétrons. H2SO4 61%
H3PO4 27%
Exemplo:
HF 8%
NH3 + BF3 BF3NH3 HCN 0,008%
ou a)
Cl –.
H F HF
b)
HSO4 –.
BF
c)
H2PO4 –.
HN:} H F H N >BF d)
F –.
e)
CN –.
H F
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06) Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO –) é
3
classificado como: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
HCO3 – + H2O H3O+ + CO3 2 – Entre os compostos orgânicos que sofrem reações
a)
base de Arrhenius. de substituição destacam-se os alcanos, o benzeno e
b)
base de Brönsted. seus derivados, os haletos de alquila, álcoois e ácidos
c)
base de Lewis.
d)
ácido de Brönsted. carboxílicos.
e)
ácido de Lewis.
HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
É quando substituímos um ou mais átomos de
Entre vários tipos de classificações podemos hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios.
destacar as reações de substituição, adição e H H
C luz
eliminação. HCCl + HCl
H H + Cl Cl

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO H H
É quando um átomo ou grupo de átomos é
substituído por um radical do outro reagente. Podemos realizar a substituição dos demais átomos
Exemplo: de hidrogênio sucessivamente, resultando nos
H H compostos:
C luz 
CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl
H H + Cl Cl HC Cl + HCl

CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl
H H

CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de halogenação também ocorrem com
É quando duas ou mais moléculas
os demais halogênios, sendo que as mais comuns são a
reagentes formam uma única como produto.
cloração e a bromação, pois com o F2, devido a sua
Exemplo:
grande reatividade, teremos uma reação explosiva e,
H H HH com o I2 a reação é muito lenta.
CCl 4
HC CH + Cl Cl HCCH Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários
ClCl átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos
e, a reatividade depende do carbono onde ele se
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
encontra; a preferência de substituição segue a seguinte
É quando de uma molécula são retirados
ordem:
dois átomos ou dois grupos de átomos sem
que sejam substituídos por outros. C terciário > C secundário >C primário

Exemplo:

HH HH
HCC H+
HOH H
HCCH + H2 O Exemplo:

H Cl
H3CCCH3 + Cl 2 H3CCCH3 + HCl

CH3CH3
produto principal
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HALOGENAÇÃO DO BENZENO
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são BENZENO
equivalentes e originará sempre o mesmo produto em Todas as reações de substituição observadas com
uma mono-halogenação. benzeno também ocorrem com seus derivados, porém
Exemplo: diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos
Cl obtidos.
A velocidade da reação e o produto obtido
Al Cl 3
+ Cl 2 + H Cl dependem do radical presente no benzeno que orientam
a entrada dos substituintes.
Assim teremos:

NITRAÇÃO DO BENZENO ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES)

Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico OH

NH 2
(HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que CH 3
funciona como catalisador. Cl ,Br,I ( desativantes )

NO2

H2SO4
+ H NO3 + H 2O ORIENTADORES META (DESATIVANTES)
NO2
S O3H C N
COOH
SULFONAÇÃO DO BENZENO

Consiste na reação do benzeno com o ácido

sulfúrico concentrado e a quente.
Os orientadores META possuem um átomo com
SO3H
ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno.
H2SO4 Exemplos:
+ H 2 SO4 + H 2O
Monocloração do fenol

OH
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
AlCl 3
OH Cl
Consiste na reação do benzeno com haletos de
alquila na presença de ácidos de Lewis.
+ Cl 2 OH + HCl
CH3

AlCl 3
AlCl3
+ CH 3Cl + H Cl

Cl

Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e

ativante a reação é mais rápida que a anterior e
os substituintes entram, no anel benzênico, nas
posições orto e para.
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Monocloração do nitro benzeno 04)
Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
N O2 N O2 Na transformação do benzeno em fenol ocorre:
AlCl 3
+ HCl a) substituição no anel aromático.
+ Cl 2 b) quebra na cadeia carbônica.
Cl
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e
desativante a reação é mais lenta que a anterior e o
05)
É dada a reação:
SO3H
substituinte entra, no anel benzênico, na posição meta.
H2SO4
Exercícios: + H 2O
+ H 2 SO4
01) No 3-metil pentano, cuja estrutura está
representada a seguir:
que é classificada como uma reação de:
1 2 34 5
H 3C CH 2 CHCH 2 CH 3 a) adição.
b) ciclo-adição.
CH 3 c) condensação.
6 d) eliminação.
O hidrogênio mais facilmente substituível por e) substituição.
halogênio está situado no carbono de número:
06)
Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado), a
a) 1.
30°C) de um certo derivado do benzeno
b) 2.
equacionada por:
c) 3.
d) 4.
e) 6.
A + A
02) Considere a reação de substituição do butano: + NO 2
LUZ
butano + Cl2 X + Y

ORGÂNICO INORGÂNICO NO 2
O nome do composto X é: Fazem-se as seguintes afirmações:
a) cloreto de hidrogênio. I. O grupo A é orto-para-dirigente.
b) 1-cloro butano. II. O grupo A é meta-dirigente.
c) 2-cloro butano. III. Ocorre reação de substituição eletrófila.
d) 1,1-cloro butano. IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
e) 2,2-dicloro butano. V. Ocorre reação de eliminação.

03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por São corretas as afirmações:

substituição eletrofílica com: a) II e IV.
b) I e III.
0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz c) II e V.
2-nitroclorobenzeno. d) I e IV.
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz e) II e III.
preferencialmente
metadiclorobenzeno.
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3,
produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-
hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em
presença de FeCl3 3-bromo, cloro
benzeno.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
As reações de adição mais importantes ocorrem nos Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na
alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas. presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS HH H HC
Pt H
ALCENOS H C CCH 3 + H2 HC CH 3
Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos H

produzindo haletos de alquil.

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO
HH HH
AOS ALCINOS
HC CH + HCl HCCH
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de
HCl hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro

Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a mol do haleto de hidrogênio.

adição do haleto de alquil produzirá dois compostos, HCCCH3 + HCl HC = CCH3

sendo um deles em maior proporção (produto HCl
principal). Neste caso, devemos levar em consideração
a REGRA DE MARKOVNIKOV, que diz: HCl
HCCCH3
+
“O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono HC = CCH3 + HCl HCl
HCl
da dupla ligação mais hidrogenado”.
HH
HCCCH 3 ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO)
HCCCH 3 + HCl HCl
HH AOS ALCINOS

Temos primeira a adição de 1 mol do halogênios

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) formando um alceno dissubstituído.
AOS ALCENOS
Os alcenos reagem com água em presença de CCl4
HC C CH 3 + Cl 2 HC = CCH3
catalisadores ácidos (H+), originando álcoois. Cl Cl

Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se outro

mol do halogênio.
HH H H Cl Cl
HC CC H 3 + H2O HC C OH
CH 3 CCl4HC CCH3
H HC = CCH3 + Cl2 Cl Cl
Cl Cl

ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS
(HALOGENAÇÃO) AOS ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS

ALCENOS ALCINOS

Os halogênios reagem com os alcenos, na A hidratação dos alcinos, que é catalisada com
presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a
HH HH dos alcenos.
CCl 4 HCCCH 3
H CC CH 3 +Cl Cl Cl Cl H2SO4
Hg SO
HCCCH3 + H 2O HC = C CH 3
4 HO H
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O enol obtido é instável se transforma uma cetona. Exercícios:
H 01) Fazendo-se hidrogenação catalítica do propeno,
HCCCH3 obtém-se:
H C=C CH 3 HO
HO H a)
propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b)
ciclopropano.
Dependendo do enol formado poderemos obter no c)
propano.
d)
final um aldeído. propadieno.
e)
2-propanol.

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A 02) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há

formação em maior quantidade do:
ALDEÍDOS OU CETONAS a)
1-cloropropano.
b)
2-cloropropano.
c)
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), 1,2-dicloropropano.
d)
1,3-dicloropropano.
seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos e)
2,2-dicloropropano.
melhores processos para a preparação de álcoois. 03) O produto principal da reação:
O esquema geral do processo é: H2SO4
H2O H2C = CH – CH3 + H2O é um:
metanal + RMgX álcool primário a)
álcool primário.
b)
H2O álcool secundário.
aldeído + RMgX álcool secundário c)
aldeído.
d)
H2O
ácido carboxílico.
e)
cetona.
cetona + RMgX álcool terciário
04) Com respeito à equação:
Exemplos:
X + HBr  C6H13Br
metanal álcool primário
Pode-se afirmar que X é um:
O H a)
alcano e a reação é de adição.
H3CMg Br b)
alceno e a reação de substituição.
H C H 2O H 3C COH c)
alceno e a reação é de adição eletrofílica.
H d)
alcano e a reação é de substituição
H eletrofílica.
e)
alceno e a reação é de substituição.
05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água
produz o enol representado na equação abaixo:

etanal álcool secundário OH

H HCCH CH3 + H2O HCC CH3 ( aq )

O
H 3 CMg Br Podemos afirmar que:
H3C C H 3C COH
H H 2O 0 0 O enol é produto de uma adição de
CH 3 água ao propino.
1 1 O enol é produto da redução do
propino pela água.
2 2 O produto desta reação é um
propanona álcool terciário
composto instável.
O OH 3 3 O enol obtido nessa reação se
transforma em uma cetona.
=

H3CC H3CMgBr
CH3 H2O H 3C CCH3 4 4 Esta é uma reação de
condensação.
CH 3
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06) A adição do brometo de hidrogênio ao 3, 4 -
dimetilpent – 2 – eno forma o composto: REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
a) 2 - bromo - 4 - metil hexano.
b) 2 - bromo - 3 - etil pentano. As reações de eliminação são processos, em geral,
c) 3 - bromo - 2, 3 - dimetil pentano. inversos aos descritos para as reações de adição e,
d) 3 - bromo - 3 - metil hexano.
e) 3 - bromo - 3, 4 - dimetil pentano. constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos.

07) Hidrocarboneto insaturado que numa reação de

adição com o hidreto de cloro produz o 2 - DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
cloro pentano é: A desidratação (eliminação de água) de um álcool
a) H3C – CH2 – CH2 – C  CH. ocorre com aquecimento deste álcool em presença de
b) H3C – CH = CH – CH3.
| ácido sulfúrico.
CH3 HH HH
H SO
c) H3C – C  C – CH2 – CH3.
4
C= C
2
H3CCCCH3 H 3C CH 3
+
d) H3C – CH = CH – CH2 – CH3. H2O
e) H3C – CH = CH – CH3. OH H
| |
CH3 CH3
Álcoois terciários são mais facilmente desidratados
08) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o
produto da reação do metilpropeno com cloreto de que os secundários e estes, mais que os primários.
hidrogênio é a substância: A desidratação dos álcoois segue a regra de
a) 2 - cloro - 2 - metil propano. SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o
b) 1, 1 - dicloro – 2 - metil propano.
c) 1 - cloro butano. hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
d) 1 - cloro – 2 - metil propano. oxidrila menos hidrogenado.
e) 2 - cloro butano.

09) A hidratação de alcino falso( R – C  C – R) DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE

conduz à formação de: ALQUIL
a) álcool primário Esta reação, normalmente, ocorre em solução
b) álcool secundário
concentrada de KOH em álcool.
c) cetona
d) aldeído O haleto eliminado reage com o KOH produzindo
e) ácido carboxílico
sal e água.
10) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o
HH HH
composto orgânico obtido é o: K O H(alc)

H3CC C CH3H3CC = CCH3 + …

O Cl
H 2O H
H3C C + H32CCH Mg Br
H
a) ácido butanóico.
b) butan – 1 – ol.
c) butan – 2 – ol. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
d) etanol. Os dibrometos vicinais quando tratados com zinco
e) propan – 2 – ol.
metálicos (Zn), eliminação simultaneamente os dois
11) Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de metil
magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o átomos de bromo, produzindo o alceno e brometo de
propan - 2 - ol. O aldeído em questão denomina-se: zinco.
a) metanal. HH HH
b) etanal.
Zn
c) propanal. H3CC CCH3 H3CC = C CH3 + …
d) etanol. Br
Br
e) propanóico.
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Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas OZONÓLISE DE ALCENOS
moléculas do HBr.
Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a
HH ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem rapidamente
KOH (alc)
H3CC CCH3 H3CCCCH3 + … com o ozônio (O3) formando um composto
Br Br
intermediário chamado ozonídeo.
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO H H H OH
As principais reações de oxidação e redução com H C= C+ O 3
CC
H H
compostos orgânicos ocorrem com os álcoois, aldeídos OO H
e alcenos. A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco
rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS
que contêm ligações duplas carbono – oxigênio.
O comportamento dos álcoois primários,
secundários e terciários, com os oxidantes, são
semelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem, O
H O H H C
oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, se H
deixados em contato com oxidante, são oxidados a
CC Zn
H2O +
H O O H C O
ácidos carboxílicos.
H
H O O
H
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação
H3CCOH H [O]
[ ]O
H3CC H3CC de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona.
H OH
Exemplo:
Os álcoois secundários oxidam-se formando Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
cetonas. na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 –
H buteno?
C OH [ O]
O
H3C CH3 H3C C CH3 H CH 3
H3CC
=

O Zn H
H 3C C = CCH 33 +O H2O +
Os álcoois terciários não sofrem oxidação. H3CC = CH 3

O
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Exercícios:
Os alcenos sofrem oxidação branda originando
diálcoois vicinais. 01) A transformação do 1-propanol em propileno
(propeno), como esquematizado a seguir, constitui
HH HH reação de:
[O ]
H3CC = C
CH3 branda H3CC CCH3
H OH
OH OH | |
H3C – CH – CH2  H3C – CH = CH2
E oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla,
produzindo ácido carboxílico e /ou cetona. a) hidratação.
b) hidrogenação.
HH c) halogenação.
[O] O
H3CC = CCH3 a fundo 2 H3CC d) descarboxilação.
[O] H e) desidratação.

O
2 H3CC OH
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02) Quando um álcool primário sofre oxidação, o 09)
A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma
produto principal é: hidrólise produz exclusivamente acetona. O
a) ácido carboxílico. composto será:
b) álcool secundário. a) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) éter. b) 3-metil-2-penteno.
d) álcool terciário. c) 2,3-dimetil-1-buteno.
e) cetona. d) 2-hexeno.
03) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela e) 3-hexeno.
mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os 10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas abaixo
produtos da reação foram butanona e ácido metil relacionadas às reações orgânicas.
propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é
b) 3-metil-3-hexeno. catalisada pelo cloreto de alumínio,
c) 2,4-dimetil-3-hexeno. que atua como um
d) 2,5-dimetil-3-hexeno. ácido de Lewis produzindo um
e) 3,5-dimetil-3-hexeno. carbocátion.
1 1 O mecanismo da alquilação no
04) Assinale a opção que corresponde aos produtos
benzeno forma o carbocátion, que
orgânicos da oxidação energética do 2-metil-2-
atua como eletrófilo,
penteno.
comportando-se como um ácido
a) propanal e propanóico. de Lewis.
b) butanóico e etanol. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o uso
c) metóxi-metano e butanal. da mistura sulfonítrica, uma
d) propanona e propanóico. vez que o grupo –NO2 já foi
e) etanoato de metila e butanóico. introduzido no anel aromático.
3 3 A acilação no benzeno poderá
05) Um alceno de fórmula molecular C 5H10 ao ser originar cetonas aromáticas.
oxidado com solução ácida de permanganato de 4 4 A sulfonação no benzeno não pode
potássio deu origem a acetona e ácido etanóico em ocorrer na presença do
proporção equimolar. O nome do alceno é: ácido sulfúrico fumegante, porque se
a) 1-penteno. rompe o anel aromático.
b) 2-penteno. 11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do
c) 2-metil-1-buteno. propeno em condições apropriadas, obtém-se
d) 2-metil-2-buteno. como produto da reação:
e) 2-etil propeno.
a) propino.
06) Um composto X, submetido à oxidação com b) propano.
solução sulfopermangânica, forneceu ácido acético c) ciclopropano.
e butanona. O nome oficial do composto X é: d) propadieno.
a) 3-metil-1-penteno. e) 2-propanol.
b) 2-metil-2-penteno. 12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais
c) 2-metil-1-penteno. correlacionadas com as funções orgânicas.
d) 3-metil-2-penteno.
e) 2-hexeno.
07) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de
zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de
hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina:
a) 2-cloro - 2-metilpentano.
b) 3-cloro - 3-metilpentano.
c) 2-cloro - 3-metilpentano.
d) 3-cloro - 2-metilpentano.
e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
0 0 O álcool fenólico apresenta uma
oxidrila ligada diretamente ao anel
aromático.
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1 1 As reações, envolvendo ácidos
graxos com hidróxido de sódio, são
usadas na obtenção de sabões.
2 2 Na cloração do benzeno, em presença
do cloreto férrico como catalisador,
constata-se que qualquer um dos
átomos de hidrogênio do anel
benzênico pode
ser substituído pelo cloro.
3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam
mais facilmente as cetonas do que os
aldeídos.
4 4 A reação entre um aldeído e o
ácido cianídrico é classificada como
uma reação de adição à carbonila.
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13) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: 17)(Covest-2007) Analise as reações incompletas,
apresentadas abaixo, e assinale a alternativa
correta.
H H HI KOH ( aq )
A) C
C + H 2O
H 3C C CH 3 1) alceno + HBr
HH

álcool + H 2SO4
benzeno + HNO H 2 SO4
B) HH
C + HCl 3
H 3CCCH 2
H
4) aldeído + HCN

H HH CH 3
C H 24SO ( conc ) a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à
C) CH 3
C dupla ligação do alceno.
H 3C C
HO H b) A reação (2) é uma reação de oxidação de
álcoois.
c) A reação (3) é uma reação de adição do íon
D)
H 3C
OH H 2 SO 4 / KMnO4 NO3 – ao benzeno (nitração do benzeno).
C d) A reação (4) é uma reação de redução da
H
H
carbonila do aldeído.
e) As reações (1) e (4) são reações de
substituição nucleofílica.
0 0 A reação A é uma reação de substituição
nucleofílica, devendo formar como 18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a
produto principal o seguir:
2-hidroxipentano.
1 1 A reação B é uma reação de adição, C3H4 + 2 HCl 
devendo formar como produto C2H4O + KMnO4 (meio ácido) 
principal o 1-clorobutano.
2 2 A reação B deve seguir a regra de C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) 
Markovnikov.
3 3 A reação C é uma reação de eliminação, As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm
em que o 2-metil-2- penteno deve ser o como nomenclatura IUPAC respectivamente:
produto formado
em maior quantidade. a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico.
4 4 A reação D é uma reação típica de b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal.
oxidação, devendo gerar como c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e
produto o ácido acético. eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser e) clorometano, ácido etanóico e etino.
obtido por:
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanóico.
e) desidratação do ácido propanóico.

16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à

ozonólise, origina como produto orgânico somente
o C3H6O. O alceno em questão é:
a) 2-metil-propeno.
b) 1-buteno.
c) 3-hexeno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) propeno.