PROFESSORES: Luan Modesto, Paulo Roberto e

William Satoshi
CISÕES OU RUPTURA DE LIGAÇÕES EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
E REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

CISÕES DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS E

Os mecanismos via radical livre ocorrem como
ESTABILIDADE DE RADICAIS LIVRES.
processos em cadeia, que pode ser descrito por três
A reação de adição acontece na maioria das vezes,
através de intermediários iônicos, como os fases distintas: iniciação propagação e término.
carbocátions, mas várias reações que ocorrem em Assim como nos carbocátions, os radicais
solventes de baixa polaridade ou em fase gasosa são
melhores explicados por quebras hemolíticas das livres uma ordem de estabilidades:
ligações covalentes que produzem radicais livres como Terciário > Secundário > Primário > Metil
intermediários. Os radicais livres possuem pelo menos Reatividade do Halogênios:
um elétron desemparelhado que se encontra apto para
realizar uma ligação covalente. F2 > Cl2 > Br2 > I2
Na prática existem duas formas mais comum para Observe o esquema a substituição do Hidrogênio:
se favorecer a quebra hemolítica de ligações covalentes.
a) Ondas eletromagnéticas: A radiação
eletromagnética com energia adequada pode
quebrar as ligações covalentes, o exemplo mais
comum é a radiação de ultravioleta.
b) Uso de indicador de radicais livres que são
espécies que formam radicais livres com grande Exercícios
facilidade e, desta forma, iniciam a quebra de
ligações covalentes formando novos radicais, 1- [FUVEST] Na primeira etapa da reação de
um bom exemplo desse caso são os peróxidos
alcança com cloro ocorre a troca de apenas um
(R-O-O-R) que possuem a fraca ligação simples
entre os átomos de oxigênio que é quebrada, átomo de hidrogênio por átomo de Cl.
mesmo na temperatura.
Considerando somente esta etapa, quantos
Quebra heterolítica:(Favorecido por solventes
polares). hidrocarbonetos clorados diferentes podem se
formar ao reagirem metilpropano e cloro?
A) 1
B) 2
C) 3
Quebr
D) 4
a Homolítica: (Favorecido por solventes apolares,
radiação de UV ou iniciador de radicais) E) 5

2- [FUVEST] No 3-metil-pentano cuja estrutura

está representada abaixo, o hidrogênio mais
facilmente substituível por halogênio está situado
no carbono número:
Formação de Radicais Livres:
Por radiação: A) 1
A B + Energia → A + B B) 2
Por indicador: C) 3
RO OR → 2RO D) 4
RO + A B → RO A+B
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CISÕES OU RUPTURA DE LIGAÇÕES EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
E REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

E) 5
compostos monoclorados que podem ser formados
3- [FUVEST] Qual é o número de produtos
e que não possuem, em sua molécula, carbono
monoclorados obtidos pela substituição de
assimétrico é:
qualquer átomo de hidrogênio, em 2,4-dimetil- A) 1
pentano, por um átomo de cloro. B) 2
A) 2 C) 3
B) 3 D) 4
C) 4 E) 5
D) 5
E) 6 6) (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em
presença de luz ultravioleta, produziu os
4- [UNIRIO] O tetracloreto de carbono é um dos compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-
solventes orgânicos mais utilizados para lavagem metilpropano. O nome do alcano é:
de roupa "a seco". O tipo de cisão envolvida e os A) Isopropano.
produtos formados na síntese do tetracloreto de B) Metilbutano.
carbono a C) Pentano.
partir de metano e cloro, em presença de luz D) Butano.
ultravioleta, são, respectivamente: E) Metilpropano.
A) Homolítica / HCl e CCl4
B) Homolítica / H2, HCl e CCl4
C) Heterolítica / H2 e CCl4
D) Heterolítica / CH2Cl2 e HCl
E) Heterolítica / CH3Cl e HCl

5- Uma mistura de 2-metilbutano e cloro e

irradiada com luz solar. Há formação de HCl e de
uma mistura de compostos de formulas molecular
C5H11Cl. Escreva as formulas estruturais e os
nomes possíveis compostos formados.

6- (FUVEST) A reação do propano com cloro

gasoso, em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados. Na reação do cloro gasoso com 2,2-
dimetilbutando, em presença de luz, o número de