Revisão para a 1a prova de ICT 517

Estruturas de Lewis:
- só são mostrados os elétrons de valência
- número de elétrons de valência = número na tabela periódica
- íons (cátions e ânions): deve-se adicionar ou subtrair elétrons
- compartilhamento de elétrons: átomos atingem configuração de gás nobre (regra do
octeto: 8 elétrons na camada de valência)

C: 4 ligações
N: 3 ligações
O e S: 2 ligações
H, F, Cl, Br e I: 1 ligação
 Nº de elétrons Nº de elétrons Nº de elétrons
de valência do não-ligantes
Carga formal =
do átomo no - 1 das ligações que
átomo livre 2 o átomo realiza
composto

EXERCÍCIO 1: Escreva as estruturas de Lewis para NO+ e H2NO- e calcule as

cargas formais nos átomos de oxigênio e nitrogênio

Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular

Isômeros constitucionais:
 mesma fórmula molecular
 diferente ordem de conectividade dos átomos
 diferentes propriedades físicas e químicas

EXERCÍCIO 2: Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos 4 isômeros

constitucionais que apresentam a fórmula molecular C3H9N.
 Regras da teoria de Ressonância:

1) As estruturas de ressonância são hipotéticas: o híbrido representa a estrutura

real

2) De uma estrutura para outra só movimentam-se elétrons ( e não-compartilhados)

e não os átomos envolvidos nas ligações

Quanto mais estável a estrutura de ressonância maior sua contribuição para o

híbrido de ressonância.

- maior número de ligações covalentes

- todos os átomos com nível de valência completo

- menor separação de cargas

- cargas negativas em átomos mais eletronegativos ou cargas positivas em átomos

menos eletronegativos

- estruturas de ressonância equivalentes

- maior número de estruturas de ressonância

EXERCÍCIO 3: Desenhe as estruturas de ressonância para as seguintes espécies e
discuta qual delas contribui mais para o híbrido de ressonância.

+
NH2
+
H2N CH2=CH-CH=CH-CH-CH3

NH2

Orbitais atômicos híbridos

Csp3 4 ligações  109,5 

Csp2 3 ligações  e 1 ligação  120 

Csp 2 ligações  e 2 ligações  180 

EXERCÍCIO 4: Indique
Dê a hibridização
a hibridização
dos átomos
dos átomos
indicados
assinalados
nas moléculas
nas estruturas.
abaixo.

OH

Comprimento de ligação:
C-C > C=C > C=C
C-H > =C-H > =C-H
C-C > C-H

Funções orgânicas: Alcenos, Alcinos, Hidrocarbonetos Aromáticos, Haletos de

Alquila, Álcoois, Tióis, Fenóis, Éteres, Sulfetos, Aminas, Aldeídos, Cetonas, Ácidos
Carboxílicos, Ésteres (Lactonas), Amidas (Lactamas) , Anidridos, Haletos de Acila e
Nitrilas

Classificação dos átomos de carbono: primário, secundário, terciário e quaternário

 EXERCÍCIO 5: Dê as funções orgânicas presentes nas seguintes moléculas.
O

O O

HO
OH
O
HO

Interações intermoleculares:

ÍON-ÍON
 forças intermoleculares
ÍON-DIPOLO
 Te e T f
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO

DIPOLO-DIPOLO

DIPOLO MOMENTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO

EXERCÍCIO 6: Organize cada grupos de compostos em ordem crescente de
temperatura de ebulição.

OH F NH2

O O
OH
OH

Solubilidade:

Interações soluto-soluto são “substituídas” por interações soluto-solvente

EXERCÍCIO 7: Justifique a solubilidade da isoleucina em água e a insolubilidade da

vitamina D4 no mesmo solvente.

COOH HO

NH2

Isoleucina Vitamina D4
Definição de Ácidos-Bases de Bronsted-Lowry:

Ácidos: substâncias capazes de doar H+

Bases: substâncias capazes de aceitar H+

Forças de Ácidos:

maior Ka e menor pKa: mais forte é o ácido

Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada

Quanto mais fraco o ácido, mais forte sua base conjugada
EXERCÍCIO 8: Com base nos valores de pKas apresentados na tabela, ordene as
espécies abaixo em ordem crescente de basicidade.

-
SO3
- - -
NH3 I CH3OH OH H
Fatores que influenciam a acidez:
● força da ligação H-A: menos forte a ligação mais ácida a substância
● eletronegatividade de A: maior eletronegatividade, mais ácida a substânica
● hibridização do carbono: maior caráter s do orbital hibridizado, mais ácido o
hidrogênio
● estabilização da base conjugada: efeito indutivo e deslocalização de elétrons
→ quanto mais estabilizada a base, mais forte o ácido

● natureza do solvente: em solvente polar prótico, a acidez é maior

EXERCÍCIO 9: Justifique a maior acidez da água em relação à amônia.

EXERCÍCIO 10: Justifique a maior acidez do H2S em relação à água.

EXERCÍCIO 11: Justifique, em termos de estabilidade da base conjugada, a maior
acidez do 4-cianofenol em relação ao fenol. Justifique também a maior acidez o-
iodofenol em relação ao p-iodofenol.

OH OH OH OH
I

I
N

EXERCÍCIO 12: Como se explica a solubilidade do fenol em solução aquosa de NaOH,

mas a sua insolubilidade em solução aquosa de NaHCO3?
Definição de Ácidos-Bases de Lewis:

Ácidos: substâncias capazes de aceitar um par de elétrons (Eletrófilos)

Bases: substâncias capazes de doar um par de elétrons (Nucleófilos)

EXERCÍCIO 13: Mostre o produto da reação entre o P(CH3)3 e o BCl3.