Curso Primeira Opção PROFESSOR: VICTOR DISCIPLINA: QUÍMICA III

Lista de exercícios – Funções Orgânicas Oxigenadas (Todas)

1) Nomeie os compostos abaixo: 4) Para que a fórmula geral Y–OH seja correspondente a uma
a) b) função fenólica, Y deve ser um radical:
OH OH a) alcinila b) arila c) benzila d) alcenila
5) Os antioxidantes são substâncias que, adicionadas a certos
alimentos que contêm óleos e gorduras, impedem sua oxidação no
OH ar, produzindo sabores desagradáveis. Um antioxidante apresenta
a seguinte fórmula:
c) d)
OH OH

Assinale a alternativa correta.

a) O antioxidante corresponde a um álcool secundário.
b) O composto apresenta 2 radicais isobutil.
c) O composto é alicíclico ramificado.
e) f) d) O composto é de caráter ácido.
e) O composto apresenta 3 radicais alquilas diferentes.

6) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga

“broca do olho do coqueiro”
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”,
g) h)
Br letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo
OH
a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:

i) j) a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
OH OH
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
OH d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.

7) Dê as estruturas dos seguintes compostos:

a)alfa-bromo-naftaleno
b)3-etil-3-metil-pentan-2-ol
c)4-etil-1-hidróxi-benzeno
2) (PUC) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que:
a) possui fórmula molecular C9H10O2. d)2-hidróxi-naftaleno
b) possui átomo de carbono quaternário. e)3-cloro-3-etil-2,4-dimetil-hexano
c) possui três átomos de hidrogênio ionizáveis. f)2-metil-propanol
d) não é um composto aromático. g)5-secbutil-6-fenil-2,3-dimetil-octan-4-ol
e) é um composto saturado. h) dihidroxi-benzeno
i) 2,3 dimetil-4-etil-decan-2,3,4-triol
3) (Fuvest) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
8) Quais compostos são álcoois?

O mesmo apresenta as funções de:

a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
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9) A adrenalina é uma substância produzida no organismo a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool.
humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e d) álcool e álcool. e) fenol e enol.
a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm
15) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas
e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta. A sua
indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para cadeia se encontrada representada abaixo.
causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves.
A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da
adrenalina. Observe a estrutura da DOPA.

Julgue cada uma das sentenças.

1) A cadeia carbônica desse composto é aromática.
2) Sua fórmula molecular é C10H20O.
3) Seu nome, segundo a IUPAC, é 2-isopropil-5-metil-ciclo-
hexanol.
Qual é a função oxigenada pertencente a parte aromática da
4) Trata-se de um fenol.
molécula? 5) Apresenta apenas carbonos híbridos “sp2”.

10) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um 16) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo.
álcool terciário é a) O nome e a fórmula estrutural de um álcool de fórmula
a) CH3-CH2-CHO b) (CH3)3C-CH2OH molecular C5H12O que não possua átomo de carbono secundário
c) (CH3)3COH d) CH3-CH2-CH2-OH nem terciário.
e) CH3-CH(OH)-CH3 b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular C7H8O
que possua cadeia carbônica aromática.
11) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na c) A fórmula estrutural e molecular do 2-isopropil-5-metil-
fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados ciclohexanol;
em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos d) A fórmula molecular do etóxi-benzeno.
podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a
fórmula estrutural é: 17) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3- hexanol, são feitas as
seguintes afirmações:
I - É um álcool terciário.
II - Sua fórmula molecular é C8H18O
III - Apresenta 2 carbonos terciários.
Qual é o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? IV - Apresenta um carbono assimétrico.
a) Hexanol V - Apresenta 4 carbonos primários.
b) Hexanodiol-1,6
c) 1,2,3-hexanotriol Estão corretas:
d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano a) I, III, IV e V b) I, II, III e V c) II, III, IV e V
e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol d) I, II, III e IV e) I, II, III, IV e V

12) Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é: 18) (Univali) Na embalagem de álcool para uso doméstico vem
a) O metanol é o álcool mais utilizado como combustível para escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos.
automóveis. Produto não perecível”.
b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação de Assinale a alternativa correta.
bebidas alcoólicas. a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o metanol. b) Esse álcool é anidro.
d) O metanol também é conhecido como álcool etílico. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de
e) O etanol também é conhecido como álcool metílico. água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
13) Álcool e enol apresentam “OH” ligado, respectivamente, a: e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
a) carbono sp e carbono sp. b) carbono sp e carbono sp2.
c) carbono sp e carbono sp .
2 3
d) carbono sp3 e carbono sp2. 19) (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser
e) carbono sp e carbono sp .
3 3 utilizados para o controle da concentração de colesterol no
sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
14) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da
decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:

Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no

ciprofibrato.
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20) (U. Católica de Salvador) A estrutura representa um
feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos.
Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que
essa substância é:

a) Quais as respectivas funções químicas existentes no

propanotriol e na acroleína?
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína.

a) um ácido carboxílico; b) um hidrocarboneto; 25) (ACR) A substância usualmente conhecida como ácido
c) um aldeído; d) uma cetona; pelargônico é encontrado em um vegetal do gênero Pelargonium.
e) um álcool. O nome se origina da palavra grega “pelargos”, que significa
“cegonha”, uma vez que esse vegetal apresenta cápsulas cuja
21) (U.F.Santa Maria) Na saída da seção de frutas e verduras, forma lembra uma cegonha. Esse ácido tem fórmula:
Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que
contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das
espécies a seguir Gabi deve escolher? Segundo a IUPAC, seu nome é:
a) ácido nonanóico.
b) ácido nonanal.
c) ácido nonanona.
d) ácido nonanol.
e) ácido nonanoato.

26) (UNICAMP) Feromônios são substâncias químicas usadas na

comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A
mensagem química tem como objetivo provocar respostas
comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção
de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de
substâncias que exercem o papel de feromônios, como o
CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3
(preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx
disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos
22) (VUNESP) Por motivos históricos, alguns compostos
da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância
orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como
apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma
corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona
molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo
(C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem
funcional, pode ser representado simplificadamente como
também ser denominados, respectivamente, como:
–CHOCH–.
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada
b) etanol, propanal e metanal.
uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.
c) etanol, propanona e metanal.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de
d) etanol, propanona e metanona.
alerta.
e) etanal, propanal e metanona.
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento –CHOCH–
23) (PUC) Correlacione a coluna 1 com a 2:
27) Dadas as características de três compostos orgânicos:
( ) C6H5OCH3 a) Fenol
I. É hidrocarboneto saturado.
( ) C6H5CH3 b) Aldeído
II. É álcool primário.
( ) C6H5CHO c) Álcool
III. É ácido monocarboxílico.
( ) C6H5COCH3 d) Éter
( ) C6H5OH e) Cetona
Eles podem ser, respectivamente:
( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto
a) 2 – buteno; 1 – butanol; ácido benzóico.
Assinale a seqüência correta:
b) butano; 2 – propanol; ácido etanóico.
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2
c) 2 – buteno; 1 – propanol; ácido benzóico.
c) 5, 4, 6, 2, 3, 1 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
d) butano; 1 – propanol; ácido etanóico.
e) 4, 6, 2, 5, 1, 3
e) 1 – butino; 2 – propanol; ácido etanóico.
24) (UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um
28) (Fuvest) Pode-se produzir metanol a partir de. Uma reserva
aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que
natural (X), conforme o esquema seguinte:
apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um
meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras
dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada
sobre uma chapa super-aquecida, também desprende acroleína.
Observe o que acontece com o propanotriol:
Em tal esquema, X e Y devem ser respectivamente:
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a) metano e oxigênio b) carvão e hidrogênio 32) (FEI) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
c) celulose e gás carbônico d) calcário e soda cáustica dada a seguir é:
e) sacarose e etanol

29) (UFOP-MG) A opção que apresenta a estrutura de um aldeído

aromático é:

30) (EsPCEx) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans)
possui uma arma química extremamente poderosa. Quando
necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen
liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou
1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com
emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando
origem ao seu nome peculiar.
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona.
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona.
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona.
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona.
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona.
33) Considerando álcoois saturados e de fórmula C4H10O, quantos
álcoois primários, secundários e/ou terciários podemos formar.
Mostre as fórmulas estruturais.
34) (UFRJ) Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade
Média era a chamada tinta ferrogálica, produzida por meio da
mistura de extratos de certas plantas com sulfato ferroso. Uma das
substâncias presentes nos extratos dessas plantas reage com o
sulfato ferroso formando uma mistura de cor negra, segundo a
equação representada a seguir.

Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes

afirmativas:
I – O nome oficial, segundo a União Internacional de Química
Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-
dien-1,4-diona.
II – Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III – Ela pertence a função fenol.

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: Identifique os grupamentos funcionais do reagente orgânico.
a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.
35) (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados
31) A estrutura abaixo representa a alizarina, um corante amarelo entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um
conhecido desde a antiguidade. Com base nessa informação e nos dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o
conhecimentos sobre as cadeias e funções orgânicas, pode-se responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os
afirmar que esse corante: vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de
solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada
de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado
de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais
substâncias presentes nos ingredientes da receita.

A estrutura acima representa a alizarina, um corante amarelo

conhecido desde a antiguidade. Com base nessa informação e nos
conhecimentos sobre as cadeias e funções orgânicas, pode-se
afirmar que esse corante:
a) possui grupos funcionais cetona e fenol.
b) é um álcool secundário.
c) tem cadeia alicíclica insaturada.
d) apresenta heteroátomo na cadeia.
e) possui núcleos isolados.

Indique as funções orgânicas de cada composto.

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21) (VUNESP) Identifique todos os grupos funcionais presentes
nos seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha;
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.
36) (Cesgranrio) Dentre os compostos abaixo são cetonas, apenas:
a) I, III e IV. b) I, IV e V. c) II, III e IV.
d) II, IV e V. e) II, V e VI.
37) (UFPA) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas,
é um álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em
sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas
químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o
geraniol está representado pela estrutura
química
a) I b) II c) III d) IV e) V
38) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical
hidroxila e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula
estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
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39) O nome correto do composto cuja estrutura está representada
é:
a) 3-etil-2,4-hexanodiona
b) 4-etil-3,5-hexanodiona
c) 4-acetil-3-hexanona
d) 3-acetil-4-hexanona
e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona
40) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele pode ser
um:
a) álcool ou um éter. b) aldeído ou uma cetona.
c) álcool ou uma cetona. d) éter ou um aldeído.
e) álcool ou um aldeído.
41) (EsPCEx) Acidulantes são substâncias utilizadas
principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros
alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa
finalidade. Alguns podem ser classificados como ácidos
orgânicos e outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os
quatro descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais abaixo.
A alternativa que descreve, respectivamente, a correta
nomenclatura oficial destes ácidos é:
a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 -
Ácido bórico.
b) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosfórico; 4
- Ácido bórico.
c) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosforoso; 4
- Ácido borático.
d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosfático; 4
- Ácido boroso.
e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosforoso; 4 -
Ácido bárico.
42) (EsPCEx) Considere as seguintes descrições de um composto
orgânico:
I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua
cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e
insaturada;
II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono
com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização
tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3;
III) o composto é um álcool terciário.
Considerando as características descritas acima e a nomenclatura
de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura
para o composto que atenda essas descrições é
a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.
c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.
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43) (EsPCEx) O composto denominado comercialmente por
Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na
sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-
amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e
sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser
reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
44) (EsPCEx) O composto representado pela fórmula estrutural,
abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e
apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a
uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal,
mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que
apresentam valência livre, são denominados radicais.
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química:
química orgânica, pág 33, FTD, 2007).
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos
carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são
a) etil, toluil e n-propil. b) butil, benzil e isobutil.
c) metil, benzil e propil. d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.
45) (EsPCEx) Assinale a afirmativa correta:
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C–OH, apresenta quatro
ligações do tipo p(pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula
molecular (C4H10) e a mesma massa molar de 58 g/mol e, por
conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série
homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando
apresenta somente carbonos primários e secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou
terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada
por 2-metilhexano.
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46) (EsPCEx) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem
com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu
uso ou característica:
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional
de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 –
nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 –
amida.
47) (EsPCEx) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos
sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais
consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido
Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula
estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a
alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do
composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura
é:
a) C9H8O4; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4; éster e álcool.
e) C9H8O4; éster e ácido carboxílico.