TEXTO: 1 - Comum à questão: 1

DADOS QUE PODEM SER NECESSÀRIOS:

01. As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com
características semelhantes. Compostos oxinitrogenados pertencem às funções de
a) aminas.
b) nitrilas.
c) amidas.
d) isonitrilos.

02. As porfirinas são grupos prostéticos de algumas proteínas importantes. São compostos cíclicos que se
ligam a íons metálicos. Em mamíferos, a principal porfirina é o heme, sendo encontrado, por exemplo, na
hemoglobina, na mioglobina, na catalase e no citocromo c. No processo de degradação do heme ocorre a
formação de um pigmento verde, a biliverdina. Essa é reduzida, formando a bilirrubina, um composto
vermelho alaranjado. Em um hematoma, a variação de cores reflete a presença dos intermediários na
degradação do heme.

Observe a fórmula estrutural da biliverdina.

Sobre a biliverdina podemos afirmar que

a) possui apenas as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
b) possui apenas carbonos primários e terciários.
c) é um polímero cujo monômero é o aminoácido.
d) possui 32 elétrons da camada de valência não compartilhados.

03. A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada
pelas bactérias intestinais.
 Química

Com relação a essa molécula, afirma-se:

I. É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído.
II. O nome é ácido p-aminobenzoico.
III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações.
IV. Apresenta uma função nitrila.

Está CORRETO o que se afirma em

a) I e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II, III e IV.

04. O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores permite
sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a
substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração e a
excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, as
fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:

a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas.

b) a função álcool está presente apenas na noradrenalina.
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas.
d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea.
e) todas apresentam a função fenol em suas estruturas.

05. Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções orgânicas geradas após a hidrólise
ácida total da molécula abaixo:

a) Ácido carboxílico, amina, álcool.

b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.
c) Álcool, cetona, éster, éter.
d) Amida, aldeído, cetona.
e) Éter, amida, ácido carboxílico.

06. O clobenzorex é um composto químico com propriedades estimulantes, análogo à anfetamina, utilizado
como inibidor de apetite, que teve a sua comercialização proibida, em vários países, devido aos efeitos
colaterais.

Considerando-se a estrutura química do clobenzorex e os modelos das ligações químicas, é correto afirmar:
a) A fórmula molecular do composto orgânico representado é C16H18NCl.
b) O átomo de hidrogênio associado ao átomo de nitrogênio é liberado como próton, H+, em meio aquoso.

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Exercícios Complementares

c) A atração do cloro pelo par eletrônico compartilhado é menor do que a atração do carbono, na ligação
covalente.
d) O radical metil, –CH3, presente na estrutura química do clorobenzorex, está associado a um carbono
terciário.
e) A estrutura química do composto orgânico representado possui o grupo funcional característico das
amidas.

07.

N CH 2 CH 2 CH 3

H
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa
substância é
a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromático.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminoácido.

08. As fórmulas de cinco substâncias, numeradas de I a V, estão representadas abaixo:

O NH 2 OH OH

O
O

I II III IV V

As funções a que pertencem essas substâncias são, respectivamente:

a) cetona, amina primária, álcool saturado, álcool terciário, éter aromático.
b) éster, amina aromática, álcool insaturado, fenol, éter aromático.
c) cetona, amina secundária, álcool insaturado, fenol, éter saturado.
d) éter, amina secundária, álcool saturado, álcool terciário, éster aromático.

09. A adrenalina é uma substância liberada em nosso organismo em momentos de tensão, medo e pânico. Sua
estrutura molecular é formada por uma cadeia mista, aromática, heterogênea, que é representada por:
OH

CH CH2 NH CH 3

HO OH
Os grupos funcionais presentes na estrutura da adrenalina representam as seguintes funções químicas:
a) álcool, fenol e amida.
b) fenol, amina e álcool.
c) amida, ácido carboxílico e fenol.
d) carbilamina, álcool e fenol.
e) álcool, amina e éter.

10. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

HO CH CH 2 N CH3

OH H

podemos identificar que sua estrutura possui os seguintes grupos funcionais:

a) enol, álcool, amida;
b) enol, cetona, amina;
c) álcool, aldeído, fenol;
d) fenol, álcool, amina;
e) cetona, álcool, fenol.

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 Química

11. A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma substância que aumenta a
pressão sangüínea e força a contração cardíaca e a pulsação.
É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser administrada em casos de
asma brônquica para abrir os canais dos pulmões.

HO

HO CH CH 2 NH

OH CH 3

As funções orgânicas presentes na epinefrina são:

a) álcool, amida e fenol.
b) álcool, aldeído e amina.
c) amina, cetona e fenol.
d) álcool, amina e fenol.
e) álcool, aldeído e amida.

12. Na planta Boldo do Chile é encontrada a boldina, que atua como princípio ativo, cuja fórmula estrutural é:
OH

H 3CO

H 3CO

HO N

H
BOLDINA
As folhas dessa planta têm cheiro que lembra hortelã e cânfora; a partir delas é preparado um chá amargo,
usado para estimular a digestão e combater problemas hepáticos.
As funções orgânicas presentes são:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) fenol, éster e cetona.
c) álcool, cetona e éter.
d) fenol, éter e amina.
e) fenol, cetona e amina.

13. As aminas voláteis normalmente possuem odor bastante desagradável.

Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, são responsáveis pelo odor dos peixes. Com
relação às aminas, assinale a alternativa INCORRETA:
a) O átomo de nitrogênio apresenta hibridação sp3.
b) Os ângulos entre os grupos ligados ao átomo de nitrogênio são aproximadamente 109°.
c) A metilamina, dimetilamina e trimetilamina são aminas primárias, secundárias e terciárias,
respectivamente.
d) As aminas são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio da amônia
por grupos alquila ou arila.
e) A geometria em torno do átomo de nitrogênio é trigonal plana.

14. Dadas as fórmulas de algumas substâncias químicas (a-h), analise as afirmativas e assinale VERDADEIRA
(V) ou FALSA (F).
NH2
(a)
H2N

(b)
H 2N NH2

NH 2 O HN

(c) O

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Exercícios Complementares

O
(d) H 3C
OH

Cl
(e)

(f) HC CH

(g) H 2C CH2

(h) H 3C(CH2)4CO2H

( ) Os compostos (a) e (b), comumente denominados putrescina e cadaverina, que dão cheiro
desagradável à urina e estão presentes no mau hálito, são aminas primárias denominadas,
respectivamente, 1,4-butanodiamina e 1,5-pentanodiamina.
( ) Os compostos orgânicos (f), (g) e (h) são, respectivamente, o etino (acetileno, usado em maçaricos),
o eteno (etileno, usado no amadurecimento de frutas verdes) e o ácido hexanóico (ácido capróico,
exalado das cabras).
( ) O composto (c), o antranilato de 2-piperidinaetanol, um anestésico, tem caráter anfótero, por
apresentar um grupamento ácido (um ácido carboxílico aromático) e dois grupamentos básicos (uma
amina primária aromática e uma amina secundária).
( ) O composto (d), o ácido etanóico ou ácido acético, principal constituinte do vinagre, é um ácido tanto
de Arrhenius como de Lowry-Bronsted, em solução aquosa.
( ) O composto (e), o cloreto de benzoíla, é um cloreto de ácido que reage instantaneamente com água,
formando ácido benzóico (conservante de alimentos) e ácido clorídrico.

A seqüência correta, de cima para baixo, é

a) V – V – V – F – F
b) V – V – F – V – V
c) F – F – V – F– F
d) V – F– V – V – F
e) V – F – V – F– V

15. O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições
higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes
no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser
humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades
terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua
estrutura. Considerando a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:.

O
(I)
CH3 H
H
O O

HO
NH N(CH3)2
H3CO
O

a) Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que representa cada
um dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?

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 Química

16. O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta as seguintes
características:
I. É uma amina terciária
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3
III. Possui uma cadeia heterogênea
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)

A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:

a. H2C CH NH CH 3 b. C6H 5 NH2

c. H3C N CH3 d.H3C N CH2CH 3

CH3 H

e. H 3CCH2CH 2 NH2

17. Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de
aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a
alternativa que apresenta uma amina terciária.

a. CH3 c.
N

H3C NH2
metanamina

N-metilpirrolidina

b. d.
H3C
CH 3
CH3
N
H3C C NH 2
C CH 3
CH3
O

1,1-dimetiletanamina N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida

18. A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida sinteticamente, em 1951,
pela destilação de arenques (espécie de peixe) salgados, recebeu o nome de gás de peixe. Ela também é
produzida pela respiração anaeróbica de animais marinhos e pela degradação de proteínas a partir de
microorganismos presentes em lagos ricos em nutrientes orgânicos.
Em relação à substância química trimetilamina, determine:
a) a sua fórmula estrutural e molecular;
b) quantas ligações sigma existem nela;
c) o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono.

19. Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funções

orgânicas:
O O

CH 3 C O C CH 3
1.
O

CH3 C OH
2.
O
CH 3
CH 3 C N
CH 3
3.
4. NH(CH3)2

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Exercícios Complementares

CH3 C H
5.

a) ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos.

b) anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos.
c) aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres.
d) ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos.
e) anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos.

20.
Decisão final sobre punição a Cesar Cielo por doping sai na semana que vem

A Fina (Federação Internacional de Natação) irá decidir sobre o futuro do nadador Cesar Cielo até a
semana que vem. O brasileiro, campeão olímpico e mundial dos 50 m livre, teve exame antidoping positivo
para o diurético furosemida. O caso foi divulgado nesta sexta-feira (1º) pela CBDA (Confederação Brasileira
de Desportos Aquáticos), que advertiu e eliminou os resultados obtidos pelo atleta no Troféu Maria Lenk,
disputado no Rio, em maio. Além de Cielo, também foram flagrados, para a mesma droga, Henrique
Barbosa, Nicholas Santos e Vinícius Waked.

O diurético furosemida, popularmente conhecido nas farmácias pelo nome comercial Lasix, é utilizado na
medicina para o tratamento de doenças renais, cardíacas ou hepáticas. No esporte, é usado para perder
peso em modalidades como judô e ginástica, ou como agente mascarante, ou seja, para esconder o uso de
outras substâncias ilegais, como os esteroides anabólicos.
Disponível em: <http://esportes.r7.com/esportes-olimpicos/noticias/decisao-final-sobre-
punicao-a-cesar-cielo-por-doping-sai-na-semana-que-vem-20110702>.
Acesso em: 02 jul. 2011. Adaptado.

Com base nas informações acima e nos seus conhecimentos,

a) escreva a fórmula molecular da furosemida;
b) classifique os grupos funcionais circulados na figura que apresenta a fórmula estrutural da furosemida;

Gabarito
01. C
02. D
03. B
04. E
05. A
06. A
07. A
08. B
09. B
10. D
11. D
12. D
13. E
14. B

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 Química

15.
a)

aldeído O
(I)
CH3 H
fenol
H
cetona
O O
álcool
HO amina

NH N(CH3)2
H3CO
amida
éter O

b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio

16. C

17. A

18.
a)
fórmula estrutural fórmula molecular
N
H 3C CH 3 C3H 9N
CH 3

b) 12 ligações sigma
c) sp3

19. B

20.
a) C12H11O5N2SCl
b) haleto orgânico, amina, ácido carboxílico e éter.