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HIDROCARBONETO
H2N CH C NH CH C O C H3
GRUPO FUNCIONAL C H2 CH 2
COO H
É um átomo ou grupo de átomos que é
comum a todos os compostos da mesma
função.
Exemplos: a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
H3C – O – CH3 função éter
d) éter, aldeído, amina.
H3C – CH2 – OH função álcool e) amina, ácido carboxílico, éster.
H3C – CH = CH2 função hidrocarboneto 02) (Covest-2000) Quando uma garrafa de vinho
é deixada aberta, o conteúdo vai se
transformando em vinagre por uma oxidação
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS bacteriana aeróbica representada por:
H3C CH3 Hidrocarboneto CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH.
H O produto intermediário da transformação do
álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
H C OH Álcool
a) um éster
H b) uma cetona
c) um éter
OH
Fenol d) um aldeído
e) um fenol
São respectivamente:
a) hidrocarboneto, álcool, éter, ácido FUNÇÃO HIDROCARBONETO
carboxílico.
b) hidrocarboneto, álcool, éter, éster. São compostos constituídos apenas por
c) hidrocarboneto, fenol, éster, ácido
carboxílico. átomos de carbono e hidrogênio.
d) hidrocarboneto, álcool, peróxido, éster. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes
e) aldeído, álcool, cetona, haleto.
características:
07)Considere:
Possuem moléculas praticamente
I. H2C = CH – CH2OH
II. H3C – CO – CH = CH2 APOLARES, que se mantêm unidas
III. H3C – O – CH2 – CH = CH2 por forças de Van Der Waals.
Os compostos I, II e III são, respectivamente Possuem baixos pontos de fusão e de
exemplos de:
ebulição, comparados com os
a) hidrocarboneto, éter e cetona.
b) álcool, cetona e éter. compostos polares.
c) hidrocarboneto, cetona e éster. Nas condições ambientes são:
d) álcool, éster e hidrocarboneto.
e) hidrocarboneto, éster e éter. Gases: com 1 a 4 átomos de
08)Qual das funções orgânicas abaixo apresenta, carbonos.
necessariamente, uma ligação dupla na
molécula? Líquidos: com 5 a 17 átomos de
a) éter carbonos.
b) hidrocarboneto. Sólidos: com mais de 17 átomos
c) aldeído.
d) álcool. de carbonos.
e) amina.
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CH CH3
insaturados ligado a um átomo de hidrogênio.
H3 C
Nos alcinos falsos os dois átomos de
CH3
carbono insaturados se ligam a outros átomos
Nos alcanos o número de átomos de de carbono.
hidrogênio é o dobro do número de átomos de Observa-se que os alcinos verdadeiros são
carbono, mais 2. Deste modo podemos concluir mais reativos que os alcinos falsos.
que sua fórmula geral é:
ALCADIENOS:
C n H 2n + 2 São hidrocarbonetos de cadeia aberta com
duas duplas ligações.
ALCENOS:
H2 C C CH2
São hidrocarbonetos que possuem cadeia
H2C CH CH CH2
aberta e insaturada, com uma única dupla
ligação.
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ISOLADOS:
As ligações duplas estão separadas por
pelo menos um átomo de carbono saturado.
Forma de barco
H2C CH CH 2 CH C H2 (menos estável)
CICLANOS:
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e
saturada.
Forma de cadeira
H2C C H2
(mais estável)
ou
H2 C CH2 A maior estabilidade do ciclo-hexano em forma
de cadeira se deve ao fato dos átomos de
Nos ciclanos a quantidade de átomos de
hidrogênio ligados aos carbonos ficarem mais
hidrogênio é o dobro da quantidade de
distantes uns dos outros.
átomos de carbono. Então, a fórmula geral dos
ciclanos é: CICLENOS:
C n H 2n São hidrocarbonetos de cadeia fechada
com uma ligação dupla.
Os ciclanos que possuem de 3 a 5 átomos de
carbono na cadeia são reativos e aqueles que C H2
H2 C
possuem 6 ou mais átomos de carbono são ou
HC CH
estáveis.
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Exercícios:
08) Um alcino tem peso molecular igual a
01)Indique qual dentre estas é a fórmula 68 u.m.a. a fórmula molecular deste alcino é:
molecular de um hidrocarboneto saturado de Dados: H = 1 u; C = 12 u
cadeia aberta:
a) C2H4
a) C4H8 b) C3H4
b) C3H4 c) C5H12
c) C6H6 d) C5H10
d) C5H12 e) C5H8
e) C2H6O
09) Quantos carbonos existem no ciclano de
02) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor peso molecular?
menor cadeia carbônica aberta, saturada e
ramificada tem fórmula molecular: a) 3.
b) 4.
a) CH4.
c) 5.
b) C4H8.
d) 6.
c) C5H8.
e) 7
d) C4H10.
e) C2H4.
10) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 alquenos:
representa um: a) CH4 e C5H10.
a) alcano de cadeia aberta. b) C2H4 e C2H6.
b) alceno de cadeia aberta. c) C2H4 e C3H6.
c) alcino de cadeia aberta. d) C5H10 e C5H12.
d) composto aromático. e) C6H6 e C3H8.
e) alcino de cadeia fechada.
11) Qual a fórmula molecular pode representar
04) Um alcano encontrado nas folhas do repolho um alceno?
contém em sua fórmula 64 átomos de
hidrogênio. O número de átomos de carbono a) C6H14.
na fórmula é: b) C6H12.
c) C6H10.
a) 29. d) C6H8.
b) 32. e) C6H6.
c) 30.
d) 33.
e) 31.
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13 TRIDEC 60 HEXACONT
14 TETRADEC 70 HEPTACONT
15 PENTADEC 80 OCTACONT a) heptano
b) 2-hepteno.
16 HEXADEC 90 NONACONT c) 2,4-heptadieno.
17 HEPTADEC 100 HECT d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
nomenclatura particular, não seguindo nenhum Devemos inicialmente conhecer o que vem a
tipo de regra. ser um radical.
RADICAL:
BENZENO É um átomo ou um grupo de átomos
eletricamente neutros que apresentam pelo
NAFTALENO menos um elétron não-compartilhado
(valência livre).
Podem ser representados genericamente por
ANTRACENO
R–.
A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita
FENANTRENO da seguinte maneira:
PREFIXO + IL ou ILA
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H C metil
3
H3 C
H C CH2 etil o-toluil
3
H C CH CH3 isopropil
3
H3 C
m-toluil
H 3C C H2 C H2 CH2 n-butil
H C CH C H2 C H3 sec-butil
3
p-toluil
H 3C C C H3 terc-butil
H3 C
C H3
H C CH C H2 isobutil
3
CH
3
α naftil
H C CH C H2 isobutil
3
CH 3
β naftil
H C CH vinil ou etenil
2
H3C CH CH propenil
RADICAIS BIVALENTES
H3 C C C H2 isopropenil a) Valências livres no mesmo carbono
Usamos a terminação ILIDENO, com exceção
H2 C CH CH2 alil
do derivado do metano que é metileno.
HC C etinil H 2C metileno
H3C C C propinil
HC C C H2 propargil H 3C CH etilideno
H 3C C CH3 isopropilideno
fenil
H 3C CH 2 CH prop ilideno
CH 2
benzil
CH benzilideno
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b) Valências livres em carbonos diferentes 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes
dos radicais ligados ao carbono terciário são:
Usamos a terminação ILENO
C H3
H2 C CH 2 etileno
H 3C CH CH CH C CH 3
2 2
CH CH 3
H2C CH 2 C H 2 1, 3 - propileno 2
C H3
CH3
p-fenileno
O
CH3
Exercícios:
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
O
CH2 CH3 CH 3
C CH 3 CH 2
C H3
2 4 H 3C CH 3 CH 3
H 3C C H2 C CH CH2
3
CH2 5CH CH3 a) é um alqueno
1
7
b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao
6C H2 C H3 carbono 4
extremidade mais
próxima da c) apresenta 2 radicais propila
insaturação d) apresenta 3 radicais etila
e) apresenta 2 radicais etila
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CH2 CH3
CH3
C H3
CH3
C H3 m et i l C i so p r o p i l
H3C C C H2 CH CH3
f en i l
CH3 C H3
a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil –
a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano. butano.
b) 2,4,4-trimetil pentano. b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 3 – fenil – hexano.
c) isopropil-tercbutil pentano. c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano.
d) 2,2,4-trimetil pentano. d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.
e) isopropil-isobutil metano. e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil –
butano.
02)Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?
07)O nome oficial do composto
C H3
H3 C CH CH CH2 C CH3 H3 C C ( CH 3 ) 2 C C C ( CH 3 ) 2 CH
3
CH3
a) 1, 1, 1 – trimetil - 4, 4, 4 – trimetil butino.
b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
a) 5 , 5 – dimetil 2 – hexino.
c) disecbutil acetileno.
b) 5 – etil – 2 – hexeno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.
d) 2 – metil 2 – hepteno.
e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
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CH 3 C H3
H
C
H 0 0 O composto acima é um
CH3
C hidrocarboneto de fórmula molecular
H 3C CH3 H H
C C C C11H24.
H 1 1 O composto acima apresenta
C CH3 C C 3
H C H H somente carbonos sp .
H C 2 2 O nome correto do composto acima,
CH3 H segundo a IUPAC, é 2-metil-4-
iso-octano etilbenzeno isopropil-heptano.
3 3 O composto acima é um carboidrato
H H de fórmula C11H24.
C CH 2
H
C C
H 4 4 O hidrocarboneto aromático acima
H C
H C
possui ligações σ e π.
H
CH 3
H H H
C C H 3C C
H C H
H 3C CH 3 11)Com relação à fórmula do 1,2-dimetil
H H ciclopropano:
cicloexano 2,4,4-trimetl-1-penteno
0 0 Possui seis hidrogênios presos em
carbonos primários.
A partir das estruturas acima podemos afirmar 1 1 Apresenta cinco carbonos.
o que segue. 2 2 Possui três carbonos secundários.
0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso- 3 3 Apresenta todos carbonos unidos por
octano seria 2,4,4-trimetilpentano. ligação do tipo sigma.
1 1 O etilbenzeno é um composto 4 4 Possui quinze ligações sigma.
aromático.
2 2 O cicloexano é um composto 12)A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto
cíclico; portanto, também pode ser abaixo é:
chamado de aromático.
3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma
“olefina” de cadeia aberta.
4 4 Todos os compostos acima podem
ser chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”.
a) 4-hexil-1, 4-heptadieno.
09)Para o composto orgânico a seguir formulado,
b) 4-(1-metileptil)2, 5, 7-decatrieno.
aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome
c) 2-metil-2-hepteno.
correto é:
d) 4-alil decadieno.
e) 4-etenil-1, 5-hexadieno.
C H3 C H
3
13)O exercício a seguir relaciona-se com o alcano
H3 C CH C CH C CH3 de massa molar 72 g/mol e que apresenta
quatro átomos de carbono primário em sua
CH2 C H2 CH3 estrutura. Indique quantos átomos de carbono
há na molécula do composto e qual o nome
C H3 oficial do hidrocarboneto:
Dados: H = 1 u; C = 12 u
a) 5-etil, 3, 3, 4-trimetil 5-hepteno. a) 4; 2-metilbutano.
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil 2-hexeno. b) 5; dimetilpropano.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil 4-hexeno. c) 6; 2, 3-dimetilbutano.
d) 3-etil-4, 5, 5-propil 2-hepteno. d) 7; pentano.
e) 3-etil- 4, 5, 5-trimetil 2-hepteno. e) 8; 2,2-dimetilpentano.
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