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HIDROCARBONET
O
GRUPO FUNCIONAL
I)
II)
III)
07)Considere: características:
a) éter carbonos.
b) hidrocarboneto. ► Sólidos: com mais de 17 átomos
c) aldeído.
de carbonos.
d) álcool.
e) amina.
4
01) (CEESU – 2003) O petróleo é composto, Os alcenos são denominados de OLEFINAS.
principalmente, por hidrocarbonetos, que são
substâncias orgânicas compostas, apenas CHC H 3
H2C
por:
H2 C C CH3
a) sulfato de sódio.
b) conservantes. CH3
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre. Nos alcenos a quantidade de átomos de
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrogênio é o dobro da quantidade dos
hidrocarboneto, são ligados entre si por: átomos de carbono. Logo, a fórmula geral dos
a) ligações iônicas.
alcenos será:
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio. C n H2n
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
aberta e saturada.
Podemos também chamar os alcanos de Os alcinos são classificados em verdadeiros
PARAFINAS. ou falsos.
CH 4 Os alcinos verdadeiros apresentam pelo
H3 CCH2 C H 3
menos um dos átomos de carbono
H3 CCHC H 3
CH3
insaturados ligado a um átomo de hidrogênio.
Nos alcinos falsos os dois átomos de
carbono insaturados se ligam a outros átomos
Nos alcanos o número de átomos de de carbono.
hidrogênio é o dobro do número de átomos de Observa-se que os alcinos verdadeiros são
carbono, mais 2. Deste modo podemos concluir mais reativos que os alcinos falsos.
que sua fórmula geral é:
C n H 2n + 2 ALCADIENOS:
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com
duas duplas ligações.
ALCENOS:
São hidrocarbonetos que possuem cadeia H2 C CC H 2
H2C CH CH CH2
aberta e insaturada, com uma única dupla
ligação.
5
Nos alcadienos a quantidade de átomos de Para se explicar este fato levamos em
hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade consideração a teoria das tensões de Baeyer,
de átomos de carbono. Então a fórmula geral segundo a qual a instabilidade aumenta quanto
dos alcadienos será: maior for a diferença entre as ligações entre as
C n H 2n 2 valências e o ângulo de 109°28’.
ISOLADOS:
As ligações duplas estão separadas por
pelo menos um átomo de carbono saturado.
H2CC HCH 2C HC H 2
Forma de barco
(menos estável)
CICLANOS:
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e
saturada.
H2CC H2 Forma de cadeira
ou (mais estável)
H2 CC H 2
A maior estabilidade do ciclo-hexano em forma
de cadeira se deve ao fato dos átomos de
Nos ciclanos a quantidade de átomos de
hidrogênio ligados aos carbonos ficarem mais
hidrogênio é o dobro da quantidade de
distantes uns dos outros.
átomos de carbono. Então, a fórmula geral dos
ciclanos é: CICLENOS:
C n H 2n
São hidrocarbonetos de cadeia fechada
com uma ligação dupla.
Os ciclanos que possuem de 3 a 5 átomos de
carbono na cadeia são reativos e aqueles que
H2 C CH2
possuem 6 ou mais átomos de carbono são ou
HC CH
estáveis.
6
Nos ciclenos a quantidade de átomos de 05) Escreva a fórmula molecular de um alcano
hidrogênio é o dobro menos dois da quantidade que apresenta, nessa fórmula, quinze
átomos de carbono.
de átomos de carbono. Então, a fórmula geral dos
ciclenos é:
C n H 2n2
06) Na análise de determinado hidrocarboneto
obtiveram-se os seguintes dados: Fórmula
mínima C2H5 e massa molecular 58. Com
AROMÁTICOS: base nesses dados, conclui-se que o
São hidrocarbonetos que possuem um ou hidrocarboneto em questão é um:
Exercícios:
08) Um alcino tem peso molecular igual a
01)Indique qual dentre estas é a fórmula 68 u.m.a. a fórmula molecular deste alcino é:
molecular de um hidrocarboneto saturado de Dados: H = 1 u; C = 12 u
cadeia aberta:
a) C H
2 4
a) C4H8
b) C3H4
b) C3H4
c) C5H12
c) C6H6
d) C5H12 d) C5H10
e) C2H6O e) C5H8
02) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a 09) Quantos carbonos existem no ciclano de
menor cadeia carbônica aberta, saturada e menor peso molecular?
ramificada tem fórmula molecular:
a) 3.
a) CH4. b) 4.
b) C4H8. c) 5.
c) C5H8. d) 6.
d) C4H10. e) 7
e) C2H4.
10) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 alquenos:
representa um:
a) CH4 e C5H10.
a) alcano de cadeia aberta. b) C2H4 e C2H6.
b) alceno de cadeia aberta. c) C2H4 e C3H6.
c) alcino de cadeia aberta. d) C5H10 e C5H12.
d) composto aromático. e) C6H6 e C3H8.
e) alcino de cadeia fechada.
11) Qual a fórmula molecular pode representar
04) Um alcano encontrado nas folhas do repolho
um alceno?
contém em sua fórmula 64 átomos de
hidrogênio. O número de átomos de carbono
a) C6H14.
na fórmula é:
b) C6H12.
a) 29. c) C6H10.
b) 32. d) C6H8.
c) 30. e) C6H6.
d) 33.
e) 31.
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS Exemplos:
CADEIA ABERTA E NORMAL CH4 METANO
5 PENT 22 DOEICOS
6 HEX 23 TRIEICOS
01) Escreva os nomes dos compostos de
7 HEPT 24 TETRAEICOS fórmulas:
8 OCT 30 TRIACONT
a) H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
9 NON 31 HENEITRIACONT
10 DEC 32 DOTRIACONT
b) H3C – (CH2)3 – C ≡ C –
11 UNDEC 40 TETRACONT
12 DODEC 50 PENTACONT CH302)O composto abaixo chama-
❖ INFIXO: Indica o tipo de ligação 03) Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos
(simples, dupla ou tripla) existente seguintes compostos:
entre os átomos de carbono. a) propeno.
b) 3-hexeno.
TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO
c) 1, 4-pentadieno.
Apenas simples AN
Uma ligação dupla EN 04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos
hidrocarbonetos de fórmula geral:
Uma ligação tripla IN
Duas ligações duplas DIEN a) CnH2n + 2
b) CnH2n
❖ A terminação “O” corresponde a um c) CnH2n – 2
d) CnH2n – 4
hidrocarboneto.
e) CnH2n – 6
8
05)(UFMA) O hidrocarboneto de fórmula geral 01) Dos seguintes hidrocarbonetos:
CnH2n + 2, cuja massa molecular é 44, chama-
se: I. propano.
Dados: H = 1 u.; C = 12 u. II. 2 buteno.
a) metano. III. ciclopropano.
b) etano. IV. ciclobuteno.
c) propano. têm fórmula geral “CnH2n”, apenas:
d) butano.
e) propeno. a) I.
b) II.
06) Analise as afirmações: c) III.
d) II e III.
0 0 A fórmula molecular do acetileno é e) II e IV.
C2H4.
1 1 O acetileno é o gás utilizado nos 02)(Unip-SP) A fórmula genérica (CH2)n pode
maçaricos de solda. representar o:
2 2 O nome oficial do acetileno é etino. a) butano.
3 3 Na combustão total do acetileno, b) 1,2-hexadieno.
forma-se gás carbônico e água. c) 2-butino.
4 4 Entre os átomos de carbono do d) ciclopentano.
acetileno há uma tripla ligação. e) benzeno.
PREFIXO + IL ou ILA
9
H C metil
3
H3C
H C CH etil
3 o-toluil
2
H C CH CH2 C H3 sec-butil
3
CH 3 H3C
H C CH CH2 isobutil
3
CH
3 αnaftil
H3 C CH C H2 isobutil
CH3
βnaftil
H C CH vinil ou etenil
2
H3 C CH CH propenil
H3CCC H 3isopropilideno
fenil
H3CCH 2C Hpropilideno
CH2
benzil
CH benzilideno
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b) Valências livres em carbonos diferentes 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes
Usamos a terminação ILENO dos radicais ligados ao carbono terciário são:
CH3
H2 CCH 2etileno
H3CCH 2 CH 2 C H CCH3
CH3
p-fenileno
O
Exercícios:
O
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
Exemplos: CH3
H3CCC HC HCHC H 3
C H 3 CH 3C H 3 CH 2
H 3 CC H 2C H 2C HC HCH 2C H 3
CH3 CH3
CH2
CH2 CH3 CH 3
CH3 CH 2
extremidade mais
próxima dos radicais CH 3CH 2CH 2CHCHCCH 2CH 3
C CH 3 CH 2
CH3
2 4 H 3 CCH 3CH 3
H3CC H 2CC H
3 CH2
CH 2 5 C HC H 3 a) é um alqueno
1 7 b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao
6 C H 2CH3
carbono 4
extremidade mais
próxima da
c) apresenta 2 radicais propila
insaturação d) apresenta 3 radicais etila
e) apresenta 2 radicais etila
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS 03)(Osec-SP) O nome oficial do hidrocarboneto
RAMIFICADOS abaixo é:
H 3 CCCC H2
O nome do composto deve seguir a seguinte CH3
seqüência:
H CH 3
C
H 0 0 O composto acima é um
CH 3
C hidrocarboneto de fórmula molecular
H 3C CH 3 H H C11H24.
C C C
HH 1 1 O composto acima apresenta
C CH 3 C C
somente carbonos sp3.
C H H 2 2 O nome correto do composto acima,
H C
CH 3
segundo a IUPAC, é 2-metil-4-
H
iso-octano
isopropil-heptano.
etilbenzeno
3 3 O composto acima é um carboidrato
H
H de fórmula C11H24.
C H CH 2 4 4 O hidrocarboneto aromático acima
H
possui ligações σ e π.
C C H H C
H H C CH
H H 3
H C C H
3C C 11)Com relação à fórmula do 1,2-dimetil
H C
H H 3C CH 3 ciclopropano:
H
2,4,4-trimetl-1-penteno
cicloexano 0 0 Possui seis hidrogênios presos em
carbonos primários.
A partir das estruturas acima podemos afirmar 1 1 Apresenta cinco carbonos.
o que segue. 2 2 Possui três carbonos secundários.
0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso- 3 3 Apresenta todos carbonos unidos por
octano seria 2,4,4-trimetilpentano. ligação do tipo sigma.
1 1 O etilbenzeno é um composto 4 4 Possui quinze ligações sigma.
aromático.
2 2 O cicloexano é um composto 12)A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto
cíclico; portanto, também pode ser abaixo é:
chamado de aromático.
3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma
“olefina” de cadeia aberta.
4 4 Todos os compostos acima podem
ser chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”.
a) 4-hexil-1, 4-heptadieno.
09) Para o composto orgânico a seguir formulado,
b) 4-(1-metileptil)2, 5, 7-decatrieno.
aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome
c) 2-metil-2-hepteno.
correto é:
d) 4-alil decadieno.
e) 4-etenil-1, 5-hexadieno.
CH3 C H3
13)O exercício a seguir relaciona-se com o alcano
H3 C CH C CH C CH 3 de massa molar 72 g/mol e que apresenta
quatro átomos de carbono primário em sua
C H 2C H 2C H 3 estrutura. Indique quantos átomos de carbono
há na molécula do composto e qual o nome
CH3 oficial do hidrocarboneto:
Dados: H = 1 u; C = 12 u
a) 5-etil, 3, 3, 4-trimetil 5-hepteno. a) 4; 2-metilbutano.
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil 2-hexeno. b) 5; dimetilpropano.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil 4-hexeno. c) 6; 2, 3-dimetilbutano.
d) 3-etil-4, 5, 5-propil 2-hepteno. d) 7; pentano.
e) 3-etil- 4, 5, 5-trimetil 2-hepteno. e) 8; 2,2-dimetilpentano.
14
14)Considere o composto de fórmula Sua nomenclatura correta é:
CH3 a) 1, 2 – etil – 3 – propil benzeno.
b) 3 – etil – 1, 2 – dimetil benzeno.
CH3 c) 1 – propil – 2, 3 – dimetil benzeno.
CH2 CH3 d) 1 – etil – 2, 3 – dimetil benzeno.
e) 6 – etil – 1, 2 – dimetil benzeno.
ORIGEM DE ALGUNS
PREFIXOS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS