Estão corretas APENAS as afirmações
2ª Lista de resolução
Química
LISTA DE ORGÂNICA – Prof. Wanderby e Cristian Lins
1.
A gasolina pode ter sua qualidade expressa pelo índice de
octanagem. Considerando a estrutura do octano acima apresentado,
qual a nomenclatura IUPAC desse hidrocarboneto?
(A) Trimetiloctano.
(B) Propilpentano.
(C) Trimetilpentano.
(D) Propiloctano.
(E) 2,3,4-Trimetilpentano.
2. Além de sua fração de hidrocarbonetos, o petróleo apresenta
uma fração de outros compostos na qual se destacam alguns
compostos oxigenados como os ácidos carboxílicos. Qual das
seguintes características NÃO é de ácidos carboxílicos?
(A) Apresentar alta solubilidade em água quando possuem cadeia
curta.
(B) Apresentar pontos de ebulição inferiores ao dos álcoois de
massa molecular comparável, no estado líquido.
(C) Ser comumente encontrados na natureza.
(D) Ser parcialmente associados, seja no estado líquido ou no
gasoso, em dímeros que são mantidos juntos por suas ligações de
hidrogênio.
(E) Ser obtidos a partir da oxidação de um aldeído.
3. O petróleo é uma mistura complexa de compostos orgânicos,
constituída, majoritariamente, por alcanos e hidrocarbonetos
aromáticos. A esse respeito, afirma-se que
(A) os hidrocarbonetos cujas moléculas têm uma dupla ligação
carbono-carbono são denominados alcinos.
(B) os alcanos são conhecidos como compostos insaturados.
(C) os alcinos e os hidrocarbonetos aromáticos são capazes de
reagir com o hidrogênio em condições apropriadas.
(D) os hidrocarbonetos aromáticos, assim como os alcanos, são
compostos saturados.
(E) a ligação carbono-carbono tripla, observada nos alcenos, é mais
curta que a ligação carbono-carbono dupla, observada nos alcinos.
4. O etanol é um álcool que apresenta elevada solubilidade em
água. O que justifica essa afirmação?
(A) Existência de forças de Van der Waals.
(B) Formação de pontes de hidrogênio.
(C) Formação de duplas ligações.
(D) Dissociação desse álcool quando em solução aquosa.
(E) Ionização desse álcool quando em água.
5. Cada grupo funcional confere uma propriedade característica a
uma molécula. Sobre as classes e os compostos orgânicos,
considere as afirmações a seguir.
I – Os pontos de ebulição dos álcoois são consideravelmente mais
baixos do que os dos alcanos correspondentes.
II – Os pontos de ebulição dos éteres são muito mais baixos do que
aqueles dos alcoóis de massa
molecular comparável, em virtude da ausência de ligações de
hidrogênio no líquido.
III – O grupo carbonila na estrutura da cetona confere volatilidade
e solubilidade em água muito superior às dos aldeídos de massa
molecular comparável.
IV – Os ácidos carboxílicos, no estado líquido, são altamente
associados devido a ligações de hidrogênio.
(A) I e II.
(B) II e IV.
(C) III e IV.
(D) I, II e III.
(E) I, III e IV.
6. Os hidrocarbonetos se dividem em três grupos: saturados,
insaturados ou aromáticos. Uma das suas características é que os
(A) alcanos geralmente reagem com ácidos e bases a temperatura
ambiente.
(B) alcenos e alcinos são bastante reativos quimicamente.
(C) hidrocarbonetos aromáticos são compostos de alta polaridade.
(D) hidrocarbonetos aromáticos altamente instaurados são bastante
reativos.
(E) hidrocarbonetos aromáticos não reagem com hidrogênio.
7. A temperatura de ebulição de um composto orgânico depende,
fundamentalmente, da massa molecular de suas moléculas e das
forças intermoleculares existentes entre elas. Nos alcanos de cadeia
normal, as temperaturas de ebulição aumentam, gradativamente,
com o aumento de suas massas moleculares. No entanto, entre
alcanos de igual massa molecular, o ponto de ebulição, em geral,
diminui com o aumento de ramificações. Isso acontece porque as
ramificações dificultam a atração recíproca entre as moléculas
desses compostos, que são promovidas por
(A) ligações covalentes polares.
(B) forças iônicas.
(C) forças de Van der Waals.
(D) forças dipolo-dipolo.
(E) pontes de hidrogênio.
8.
O composto orgânico, cuja fórmula estrutural está representada
acima, é um hidrocarboneto que apresenta
(A) 6 carbonos primários, 5 secundários, 3 terciários e 1
quaternário.
(B) cadeia acíclica ou aberta, ramificada, homogênea e insaturada.
(C) alta polaridade, cuja força de atração predominante entre seus
átomos é do tipo Van der Waals.
(D) nome oficial 2,4,8 – trimetil – 6 – n – propil – 3 – nonano.
(E) fórmula geral determinada pela equação CnH2n-2
9. A indústria de petróleo é um segmento de mercado de vital
importância, pois, além de fornecer materiais energéticos, fornece
matérias-primas essenciais a diversos segmentos industriais.
Apesar da importância, trata-se de um segmento que apresenta
diversos aspectos e impactos ambientais, fazendo com que esse
tipo de indústria seja bastante visado e necessite de cuidados
durante todo o processo produtivo.
Na produção de petróleo, um dos diversos compostos que podem
causar impactos ambientais, afetando o ar e a camada de ozônio, é
(A) dióxido de enxofre
(B) trióxido de enxofre
(C) ácido sulfídrico
(D) metano
(E) monóxido de carbono
10. Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja
para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da
contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.

A fórmula molecular desse composto é

a) C36H78
b) C36H80
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim c) C40H78
possui: d) C40H80
e) C40H82
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 15. A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela
secundários. queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19,
primários. mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem
d) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma 100.
(). Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
e) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). CH3

11. A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, H3C C CH2 CH CH3
um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por
médicos. CH3 CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é

denominado:

a) 1,1,3-dimetilhexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
O número de átomos de carbono representados nessa e) 2,2,4-metilpentano
estrutura é
16. Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir.
a) 9.
b) 10. De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje (n.
c) 11. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da Universidade de
d) 12. Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de
e) 13. divulgar essa disciplina nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres.
Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das
12. O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando a união
completa do metano. A mudança na hibridização do átomo dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por meio
de carbono neste processo reacional é dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de
Warwick (Reino Unido). Assim, o olympicene ou olimpiceno (em
a) sp2 para sp português), que é um pó que muda de cor com a incidência de luz,
b) sp3 para sp2 tem a seguinte estrutura:
c) sp3 para sp
d) sp para sp2
e) sp para sp3

13. A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex

de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea
brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do
isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:
A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que

ou a) é um composto aromático de fórmula C19H11.

b) produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6
mols de H2O por mol do composto.
c) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: de suas moléculas.
d) tem propriedades similares às da acetona e às do álcool
a) Possui quatro ligações do tipo sigma. etílico, que pertencem à mesma função química que
b) Possui fórmula molecular C5H6. esse composto.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. e) não é uma substância orgânica, por ser um composto
d) Não possui átomos de hidrogênio. sintetizado em laboratório, e não um composto natural.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

14. O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de

hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está
representada a seguir.
17. A fórmula estrutural do estireno, monômero que origina o b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.
poliestireno é: c) apresenta 2 radicais propila.
d) apresenta 3 radicais etila.
e) apresenta 2 radicais etila.

22. Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

Logo, a fórmula molecular desse monômero é

a) C8H8.
b) C8H10.
c) C6H8.
d) C6H6.
e) C8H9. a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
18. A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das
características da sociedade moderna. Um dos recentes d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano
alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida
23.
pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância
importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura abaixo é:
química do ômega-3 pode ser assim representada: CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
O b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que
essa substância possui cadeia carbônica 24. A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. constatou que 9,03 x 1021 moléculas dessa substância pesam 1,71
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é:
c) alifática, homogênea, insaturada e normal. a) C6H14;
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. b) C8H18;
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal. c) C7H14;
d) C8H16;
19. Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica e) C9H6.
heterogênea, saturada e normal, é:
a) CH3CH2CH2MgCl 25. Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições
b) CH2=CH – CH2OH radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os cinco
c) CH3COH produtos mostrados abaixo.
d) CH3 – CH2 – O – CH3
e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3
Br2 / peróxidos

20. Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo: Br Br

Br Br
O
_

(I) (IV) (V)

_ C 4-metil-5-bromo- (II) Br
2-bromo-4-metil- 2-metil-5-bromo-
O 1-bromo-1,1-dimetil-
_

pentano
H3C O pentano (III) pentano pentano
_

3-bromo-4-metil-
_

_ C pentano
_

OH
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura
correta é:
Pode-se afirmar que a aspirina contém: a) I.
b) II.
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
c) III.
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 d) IV.
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 e) V.
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

21. Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto

que apresenta a estrutura ao lado:
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3

C CH3 CH2CH3
H3C CH3

a) é um alqueno
26. Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-
nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente: trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-
trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
trimetildodecano.

29. Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e

hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. O
I II
petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os
hidrocarbonetos.

III

a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4- Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do

metileptano. composto seria:
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
27. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
FALSA:
30. O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso
molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

31. No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os

átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.

H H H H H

H C C C C4 C C C1 H
7 6 5 3 2

H H H
a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno;
1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.
tetrametil-benzeno. II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação 
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH) n (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação 
(pi).
28. A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).
encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles
de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a São CORRETAS apenas as afirmativas:
formação do alcano correspondente. a) I, III e IV.
CH3 b) II e IV.
c) I e II.
C H3C d) I, II e IV.
H2C CH
CH 32. Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos”
H2C para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais
H2C C ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que
CH2
CH2 CH3 possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que
contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais
C substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização
H2C CH3
sp, sp2 ou sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal,
triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente,
O nome IUPAC do reagente e do produto são, hibridização:
respectivamente: a) sp, sp2, sp3 , sp3
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-
trimetildecano. b) sp2, sp3 , sp , sp3
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11- c) sp3, sp2, sp, sp2
trimetildecano.
d) sp, sp3 , sp2 , sp
 e) sp3, sp2 , sp3 , sp 37.

33.
A estrutura acima representa essência de limão, largamente
utilizada na indústria de alimentos.
Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.

38. Correlacione a coluna 1 com a 2:

( ) C6H5OCH3 a) Fenol
Qual a associação correta entre cada um dos compostos
( ) C6H5CH3 b) Aldeído
apresentados acima e a função química a que pertencem?
( ) C6H5CHO c) Álcool
( ) C6H5COCH3 d) Éter
( ) C6H5OH e) Cetona
( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto

39. Assinale a seqüência correta:

a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3

40. Considere os ácidos carboxílicos abaixo:

I. CH2F – COOH III. CH2Cl – COOH
34. O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas II. CH3 – COOH IV. C2H5 – COOH
é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez
se guinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula é:
apresenta hibridação: a) II, IV, III, I c) IV, II, III, I
a) sp com duas ligações sigma e duas ligações pi. b) IV, II, I, III d) I, III, II, IV
b) sp2 com três ligações sigma e uma ligação pi.
c) sp2 com uma ligação sigma e três ligações pi. 41. Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e
d) sp3 com três ligações sigma e uma ligação pi. do tolueno, pode-se afirmar corretamente que

35. A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é

uma substância essencial para os processos de coagulação
sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o
seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono
terciário são, respectivamente:

a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o

tolueno, ambos sob mesma pressão.
a) 556 e 10 c) 556 e 8 b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o
b) 580 e 8 d) 580 e 10 tolueno, ambos à mesma temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm
36. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a mesma pressão de vapor.
a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por
os grupos fenol e aldeído. ligações de hidrogênio.
Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno
não.
42. O composto t-butilmetiléter é utilizado como antidetonante em 46. Supondo que o poder adoçante seja proporcional à quantidade
combustíveis de carros. Sua fórmula estrutural é ingerida, em mol, aproximadamente quantos gramas de sacarose
correspondem a 5 g de aspartame, para adoçar igualmente um
alimento?
a) 1 x 104 g
b) 1 x 103 g
c) 1 x 102 g
d) 1 x 101 g
e) 1 g

47. As funções orgânicas presentes, nos polímeros abaixo

relacionados, são respectivamente:

a) amina, amida, éter.

b) nitrato, amina, álcool.
43. Em alguns antitérmicos, emprega-se o ácido acetil-salicílico c) nitrila, amina, éter.
(estrutura abaixo) como princípio ativo. d) nitrila, amida, éter.
e) amida, amida, éter.

48. Entre os compostos a seguir, assinale o que, quando misturado

com a água, produz solução capaz de conduzir a orrente elétrica
(solução iônica) com maior intensidade.

Pode-se afirmar acerca da estrutura acima:

a) Só há carbonos primários e secundários.
b) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster.
c) Há grupos funcionais de álcool e cetona.
d) Não há heteroátomos.
e) Só há ligações simples entre átomos de carbono.

44. Na substância, cuja fórmula estrutural está representada acima,

estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) aldeído, amida e álcool.

b) éster, álcool e amina.
c) álcool, ácido carboxílico e amina.
d) ácido carboxílico, amida e álcool.
e) álcool, amida e cetona.

45. Algumas balas contêm o flavorizante antranilato de metila,

presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma.
Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada abaixo, as
funções orgânicas identificadas são:

a) anidrido e amina.
b) éter e amida.
c) éster e amina.
d) éter e amina.
e) éster e amida.
49. Todos os anos, agricultores europeus sofrem grandes prejuízos
devido à presença de pequenos besouros que se alimentam de trigo
estocado nos celeiros. Cientistas ingleses conseguiram isolar os
compostos A, B e C, cujas fórmulas aparecem a seguir, utilizados
pelos besouros para comunicar-se e transmitir aos outros a
mensagem “achei comida, venham todos para cá!” Esses
pesquisadores acreditam ser possível construir armadilhas para os
tais besouros, utilizando esses compostos para atraí-los. Assinale a
resposta correta, a respeito dos compostos pesquisados:

a) A, B e C apresentam o grupo funcional éster;

b) A molécula C apresenta mais átomos de carbono do que a
molécula A;
c) A molécula A apresenta o grupo funcional cetona;
d) As moléculas A e B apresentam o grupo funcional éter;
e) B e C apresentam cadeias ramificadas.

GABARITO
1 E 11 E 21 E 31 A 41 A
2 B 12 C 22 D 32 E 42 B
3 C 13 C 23 C 33 D 43 B
4 B 14 E 24 E 34 B 44 C
5 B 15 D 25 D 35 B 45 C
6 B 16 B 26 D 36 A 46
7 C 17 A 27 E 37 E 47 D
8 B 18 C 28 E 38 C 48 E
9 D 19 D 29 C 39 C 49 B
10 D 20 C 30 E 40 C 50

46- 6,48 g , não há gabarito