VESTIBULAR

ESTADUAL

2025
2a FASE
EXAME_DISCURSIVO SIMULADO 11

QUÍMICA
CADERNO DE PROVA
Este caderno, com 12 páginas numeradas sequencialmente, contém dez questões de Química.
A Classificação periódica dos elementos está na página 12.
Não abra o caderno antes de receber autorização.

INSTRUÇÕES
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3. Destaque, das sobrecapas, os comprovantes que tem seu nome e leve-os com você.
4. Ao receber autorização para abrir os cadernos, verifique se a impressão, a paginação e a
numeração das questões estão corretas.
Se houver algum erro, notifique o fiscal
5. Todas as respostas e o desenvolvimento das soluções, quando necessário, deverão ser
apresentados nos espaços apropriados e escritos com caneta de corpo transparente, azul ou
preta.
Não serão consideradas as questões respondidas fora desse espaço.
6. Ao terminar, entregue os três cadernos ao fiscal.

INSTRUÇÕES INFORMAÇÕES GERAIS

O tempo disponível para fazer as provas é de cinco horas. Nada mais poderá ser registrado após o
término desse prazo.
Nestas salas de prova os candidatos não poderão usar qualquer tipo de relógio, óculos escuros, e
boné, nem portar arma de fogo, fumar e utilizar corretores ortográficos e borrachas.
Será Eliminado do vestibular estadual 2024 o candidato que, durante a prova, utilizar qualquer meio
de obtenção de informações, eletrônico ou não.
Será também eliminado o candidato que se ausentar da sala levando consigo qualquer material de
prova.
BOA PROVA!
QUESTÃO
Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.
01 ↳Hz 02

!
- ! I
! ! ! ;
C
↓ C

C
I I
↑ I I

↑ ↑
C
C
C
dia C
I I
C I
E
I I
I
I

Classifique a cadeia carbônica e indique as fórmulas molecular e mínima do

ácido oleico

Desenvolvimento e Resposta:
Cadeia Aberta
, normal e insaturada

fórmula molecular : 34 2

fórmula mínima : O
QUESTÃO As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na
02 tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de
linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

N
- C -

-
I
-
1

C
C
-
28 H22
↑ ↑

C ↑
- C
-
-

N
N

I I
C
C-
I I
I

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

Nomeie a substância em questão e Indique a fórmula molecular para a

substância.

Desenvolvimento e Resposta:

Nome : 3 4-dimetil octano

,

822
Fórmula :
QUESTÃO A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em
03 octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar,
apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos
motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o
2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com
octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de
-

heptano.
-

Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos,

responda aos itens a seguir.

Apresente as fórmulas estruturais em linha de ligação dos compostos orgânicos

citados e Escreva a equação química balanceada da reação de combustão
completa de cada um dos hidrocarbonetos usados.

Desenvolvimento e Resposta:

isoctamo

heptance :

reação :
C 201 + CO2 + 220
S

reação 2: 16 + 202 - He +
CO2 H2O
S
QUESTÃO . Considere a estrutura do oseltamivir, princípio ativo do Tamiflu, primeiro
04 medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe suína), que
se iniciou em 2009 no México.
-à -

N
1 ee
16

E-
&

c-

C16H84N2
-

· CH, 02 N
,
3e e6
B
800L
& 156-100 2015
6

78

...
& 96 -

600 400 o
E / a =
=
&

C
e
é
ligações
-

↓E signe
Indique número de átomos de carbonos hibridados sp3 na estrutura do
oseltamivir, nomeie um dos grupos alquilas ligados diretamente aos
átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir, e calcule a porcentagem de
carbono.

Desenvolvimento e Resposta:

12 carbonos sp

Grupo alquila metila

:

312g - 100 %

1929 -
x

x= 61 .5 %
QUESTÃO O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É
05 possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2 ).

Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as

-

fórmulas estruturais das substâncias. Explique o porquê de o benzeno ser

-

intensamente utilizado como solvente orgânico. Explique a diferença na -

1 estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano.

Desenvolvimento e Resposta:

3HC CH-D

Pois ele apresenta baixa solubilidade em água

Pois ele
o
benzeno faz 3
ligações duplas intercaladas
,o que confere a maior estabilidade
que
o ciclos hexano
QUESTÃO
Considere a retirada dos seis átomos de hidrogênio dos dois carbonos das
extremidades do butano e a ocupação dessas valências pelos radicais: metil, etil,
06
isopropil, isobutil, sec-butil e fenil.

Nomeie o composto formado e indique sua fórmula molecular

Desenvolvimento e Resposta:

2-isobitil-1 5-dietil-2-fenil-1
5 6-trimetil-Ceptan
Nome
,
,

:
,

fórmula : 34 as

-
QUESTÃO
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos líquidos de cadeias saturadas
07 contendo de 5 a 10 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho
deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma
a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma
centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem
ser utilizados como combustíveis.

u
-

*
↑

~
Mostre a fórmula estrutural em linha de ligação para todas as substâncias, indique
um método de separação capaz de separá-las.

Desenvolvimento e Resposta:

I :

-
Método :
destilação fracionada
 *
QUESTÃO A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado
08 gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g
de água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica,
a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L.
Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua
fórmula molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes.
Dado: R = 0,08 atm.L.mol-1.K -1 .

Desenvolvimento e Resposta:
+ 20
(2 + y/c
(Hy0z + 02 =D
88 4
,

440
880 L
0, 1 .618
3
y/20
02 Da
+

H + -

2 0 ,3
0, 1 0 .2 3600
O l

3 L
2
96 I

20 96/LI
P
320
3
0,

300 24
0 , 00 300
1. 1 2
,
= 8 .
.

0 08 ,

x 24
,
0
40
120 2
0
1,2 = 24 2 ·
282 ,

H
X

0. 2=
2
X =
2
QUESTÃO Uma amostra de 14,0 g de um hidrocarboneto gasoso ocupa um volume de
09 2,8 L quando medidos a 2,0 atm de pressão à temperatura de 0ºC.
Determine sua fórmula molecular e represente as estruturas possíveis com a
fórmula molecular encontrada no item, desconsiderando possíveis
estereoisômeros.
↑

Desenvolvimento e Resposta:
Cn Han
N .
O =
.I
n R .

12 . 1 . 2 n = 56
273
.

2 ,0 n 0 , 082
2 = .
.

4
.

n =

n =0 .
25

Mu =
589

molecular : CH
formula
QUESTÃO
Um composto orgânico A contém apenas C, H e O. A combustão completa
10 de 0,749g de A produz 1,124g de dióxido de carbono e 0,306 g de água. A
massa molar do composto A, determinada por espectrometria de massas, é
176 g/mol.
A partir de alguns testes realizados com o composto A, incluindo análises
espectroscópicas, foram obtidas as seguintes informações:
• O composto A contém um anel de 5 membros, dentre eles um
heteroátomo;
• Este anel contém uma dupla ligação entre carbonos que não se
ligam ao heteroátomo;
• O anel contém um grupo carbonila;
• O composto A contém 4 hidroxilas ligadas a diferentes átomos de
carbono;
• Há somente 2 hidroxilas no anel, ambas ligadas a carbonos sp2.
Determine a fórmula empírica e molecular de A, escreva sua estrutura em
fórmula estrutural em linha de ligação e indique quantos carbonos
assimétricos existem em sua estrutura.

Desenvolvimento e Resposta:
1 mal-44
Imol-176 K
-

1
124
0 749
.

x
-

A +
02
-

+202 +
H20
0 025 0 017
0 0020
, ,
370 ,
,

i
outI
-
O

I 11-0 -

Oh
V
S

O
RASCUNHO
RASCUNHO