CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY

AULA 01

ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA

Em resumo teremos:
σ σ π σ Sigma
Resumo Teórico π σ
π π PI

Teoria Estrutural proposta por Kekulé π π

1º Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono
é sempre tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas
ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços. σ σ σ
π
2º As quatro valências do carbono são iguais entre si : Esse postulado
explica por que existe um só clorometano (H3CCℓ), pois, qualquer
que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou qualquer Demonstração:
que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Qualquer
uma dessas estruturas, independente da posição do cloro, receberá H
o nome de clorometano.
H H Cℓ H π σ
σ σ σ
H C σ C C H
H C H Cℓ C H H C HH C Cℓ
π σ
Cℓ H H H
H
3º Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-
se entre si formando estruturas estáveis denominadas cadeias
Comprimento (pm) Energia (kJ/mol)
carbônicas. Essas cadeias podem ser abertas ou fechadas como
mostradas nas estruturas abaixo. C–C 153 376

C C C= C 134 610
C C C C C C
C≡C 121 830
C C

Elemento Valência Possibilidades de ligações

A versatilidade do Carbono: O Carbono faz ligações
C C C
múltiplas carbono tetravalente
C C C C C
H C C C C
H H hidrogênio monovalente C HC C C
H H OC HO
C C C
oxigênio e H N
O O
H C C H C C H C C H bivalente N O N O N
enxofre H O O N N
H H
FO Br I
N N N N N N
H H nitrogênio e CO
N F N C Br I
trivalente
fósforo N
O F F C C Br Br I I
halogênios monovalente F C Br I
C CH3 C N

H H

F BONL INE .CO M. BR OSG.: 117256/17

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 MÓDULO DE ESTUDO
Fórmulas Estruturais dos compostos orgânicos Hibridização do Carbono:
As principais formas de representação dos compostos orgânicos Exemplo 1 – CH4 (Dado: 6C e 1H)

Fórmula Fómula Fórmula Fórmula py

Molecular Estrutural Condensada Simplificada
sp3 109º 28’
H H H H
H H H H +
C4H10 H C C C C H H3C – CH2 – CH2 – CH3 px sp3 sp3
H C C C C H
H H H H pz sp3
H HH H
H H
H H
H H H H orbital s 3 orbitais p 4 orbitais hibridizados sp3
H C C C C H
H3C – CH – CH2 – CH3
C5H12 H HC CH
C HC HC H |
CH3

!"#
3 1 orbital s + 3 orbitais p 4 orbitais híbridos
H CH3 H H

1 orbital s + 3 orbitais p = 4 orbitais híbridos sp3

Classificação do carbono de acordo com o número de
carbonos ligados diretamente a um dado carbono H H s

sp3 109º 28’

Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o
número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos: sp3 C sp3
C H s s
H
H sp3 H
Carbono primário: Carbono secundário:
H s
quando está ligado apenas a quando está ligado a dois outros
um outro átomo de carbono átomos de carbono H
metano

Exemplo 2 – C2H4 (Dado: 6C e 1H)

C C C C C C C C
H C C H
Carbono terciário: Carbono quaternário:
quando está ligado a três outros quando está ligado a quatro outros H H
átomos de carbono átomos de carbono
py
p (puro)
C sp2
C C C + sp2
sp2 120º
px
C C C
pz
C
1 orbital s 2 orbitais p
C

Demonstração:

carbono
secundário
CH3 CH3
H
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 C CH3 H
SIGMA sp2 - sp2
2 s
p -
CH3 As
c c SIG
M

carbono carbono carbono

primário terciário quaternário
H LIGAÇÃO PI H

FBONL INE.CO M. B R 2 OSG.: 117256/17

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 MÓDULO DE ESTUDO
Exemplo 3 – C2H2 (Dado: 6C e 1H)

H C C H Exercícios

01. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e

py
(puro) foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão
p da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em
180° p (puro)
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na
+ sp sp figura:
px
pz
O O
1 orbital s 1 orbital p

1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitais híbridos sp

LIGAÇÃO PI

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic

Chemistry, v. 68, n. 23. 2003. (Adaptado)

H δ sp-s C δ sp-sp C δ sp-s H Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
A) Mãos.
B) Cabeça.
C) Tórax.
D) Abdômen.
LIGAÇÃO PI E) Pés.

02. (Unifor-CE) O omeprazol é um medicamento usado como inibidor

da bomba de prótons, cuja função é diminuir a produção de suco
Resumindo temos: gástrico sendo recomendado no tratamento de úlcera gástrica e
refluxo, entre outras patologias relacionadas ao aumento da acidez
estomacal. Apresenta-se como um pó branco, pouco solúvel em
água, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo:
Ligações Tipos de Ângulos
Hibridização Geometria
no C ligação adjacentes
H3C
1
H3C CH3
C C 4σ C spC
3
109º 28' tetraédrica

H 2
O O 4 3
3σ O
C N
C NC 1 π NC sp2 120º trigonal
6
F C Br I 5
H H
CH3
O O
CN CN CN2 σ sp 180º linear
2π De acordo com a estrutura apresentada acima, a sequência de
C C símbolos atômicos que satisfazem a numeração indicada na figura
F C Br I
O acima é:
A) C – O – N – S – O – O
N N B) O – S – H – C – N – C
C) N – S – O – N – C – H
CN Br I D) O – N – S – N – O – N
Br I E) O – C – N – O – O – N

OSG.: 117256/17 3 F BO NLI NE .C O M . B R

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 MÓDULO DE ESTUDO
03. (UFRGS-RS – Modificada)
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por
transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas
permitem que esse micro-organismo secrete uma substância
chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz,
então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as
propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens
de ser renovável e não conter enxofre.
H3C
CH2
CH3 CH3 CH3
Farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24;
II. O farneseno possui 8 carbonos sp2;
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
A) Apenas I. B) Apenas II.
C) Apenas III. D) Apenas I e II.
E) I, II e III.
04. (PUC-RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de
laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da
contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
H O
N OCH3
N H
N H
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
C) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
D) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ).
E) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ).
05. (IFPE – Modificada) O uso do cigarro acarreta muito risco à
saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa
que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No
pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes
maior, respectivamente, do que em quem não é usuário.
A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula
o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão
sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente
6 mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2 mg.
A fórmula da nicotina está apresentada abaixo.
N orgânicos, esse composto pode ser classificado como
N CH3
FBONL INE.CO M. B R
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Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.
A) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.
B) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3.
C) Apresenta apenas átomos tetravalentes em sua estrutura.
D) Apresenta na sua estrutura apenas um carbono tetraédrico.
E) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ).
06. (UFRR) Anlodipino ou amlodipina é uma molécula da classe
das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador
coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a
estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização
presentes nessa molécula:
H
H3C N NH2
O
O O
H3C
O O
C
CH3
A) sp, sp2 sp3 B) sp3 e sp2
C) sp e sp3 D) apenas sp3
E) apenas sp
07. (Uece – Modificada) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de
Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro
delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal
químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável
pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas
normais, sendo também importante para o desempenho sexual.
OH
H
H
O
Testosterona
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que
A) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
B) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, ramificada,
insaturada e heterogênea.
C) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
D) possui fórmula molecular C17H24O2.
08. (Unievangélica-GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico,
são liberados no organismo do ser humano uma determinada
quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a
pulsação cardíaca.
OH
H
N
(R)
HO
OH
De acordo com os critérios de classificação de compostos
A) aromático, ramificado e heterogêneo.
B) aromático, saturado e heterogêneo.
C) alifático, normal e homogêneo.
D) alicíclico, ramificado e heterogêneo.
4 OSG.: 117256/17
 MÓDULO DE ESTUDO
09. (Unicamp-SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural 12. (Uece – Modificada) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o
está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a
social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha
de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José,
a bebidas que contenham etanol. seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,
CH3
S H2C N CH2 CH3
H2
C C S N CH3
H3C N S C C
H ,
H2
CH2 S dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto,
H3C pode-se afirmar, corretamente, que
Dissulfiram
a) sua cadeia carbônica é heterogênea
A) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. b) o anel benzênico possui carbono terciário
B) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa c) não possui núcleo aromático.
molécula? d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são
C) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do saturadas
dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos
por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 13. (Uece – Modificada)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de
10. (FM Petrópolis RJ – Modificada) A anemia falciforme é uma doença
ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é
provocada por uma mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se
pela substituição de um ácido glutâmico por uma valina em filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina.
uma das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção,
Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa
fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma de porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue.
foice, o que gera graves dificuldades para a sua circulação pelos A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que:
vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido
glutâmico e da valina. O
H O H O C H
H H
H N C N
N C C N C C
C O
H OH H OH
CH2 CH O C C N
H3C CH3
N H
CH2
V alina
C
H
HO O
a) possui o anel aromático em sua estrutura.
Á cido glutâmico
b) apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ (sigma).
A) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2.
na estrutura do ácido glutâmico e da valina? d) apresenta a cadeia carbônica acíclica.
B) Quantos carbonos sp3 existem no ácido glutâmico?
14. (Uece – Modificada) Uma revisão de estudos prova que a vitamina
11. (Uece) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, K preserva a saúde dos ossos, previne contra doenças do coração e
por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir pode até afastar tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona)
sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, encontra-se principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais
laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como como folhas de nabo, espinafres, brócolis, couve e alface. Outras
um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por fontes ricas são as sementes de soja, fígado de vaca e chá verde.
glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com Boas fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, batatas,
néctar e localizar as entradas para suas colmeias. A seguir, temos
tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à filoquinona,
a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
cuja fórmula estrutural se encontra a seguir, assinale a afirmação
9 verdadeira.
CH3 H O
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C OH 3

CH3 10 H

O
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos
reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, A) Possui em sua composição química 31 átomos de carbono.
respectivamente, da estrutura do geraniol. B) Seis é o número de carbonos terciários em sua estrutura.
a) 120º, 109º28’ e 109º28’. C) É um composto aromático polinuclear condensado com uma
b) 120º, 109º28’ e 180º. função mista de um aldeído.
c) 180º, 120º e 109º28’.
D) Possui 74 ligações sigma (σ) e 7 ligações pi (π).
d) 109º28’, 180º e 180º.

OSG.: 117256/17 5 F BO NLI NE .C O M . B R

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 MÓDULO DE ESTUDO
15. (Uern)
“A morfina é uma substância narcótica e sintética
(produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da
papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é
usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos,
dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”
Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm>.
HO

O
N
H CH3

HO
Morfina

Com relação à morfina, é correto afirmar que

a) possui 4 carbonos secundários.
b) não possui carbono quaternário.
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.

Anotações

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo – AUTOR: Ricelly

DIG.: Renan – REV.: Amélia

FBONL INE.CO M. B R 6 OSG.: 117256/17

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 QUÍMICA I
RESOLUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 01

EXERCÍCIOS

01. Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

O
Carbono
quaternário O

Carbono
quaternário

NanoKid
Resposta: A

02. 1. bivalente; O
2. trivalente; N
3. bivalente; S
4. trivalente; N
5. bivalente; O
6. trivalente; N
Resposta: D

03.
Farneseno
H3C
CH2

CH3 CH3 CH3

Carbonos sp2

Resposta: B

04. A fórmula do composto é C9H9N3O2 e o mesmo possui cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ).

Resposta: D

05.
Carbono sp2

Carbono sp3
N
N CH3

Resposta: B

06.
H
H3C N NH2
O
O O
H3C Carbono sp2
O O Carbono sp3
Cℓ

CH3

Não existem carbonos sp

Resposta: B

F B ONL INE .C O M . B R OSG.: 117304/17

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
07.
OH
Carbono
H Secundário

H H
O
Resposta: C

08.
OH
H
N
(R)

HO
OH
aromático, ramificado e heterogêneo
Resposta: A

09.
A) C10H20S4N2
B) 10 pares
C) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura,
são bivalentes (duas ligações).

10.
A) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3 primários, 1 secundário e 1 terciário.
B) 3.

11.
9
CH3 H
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C CH CH2 CH2 C CH C OH

CH3 10 H

2-3-4 – carbono sp2 – 120º

4-5-6 – carbono sp3 – 109º28’
9-8-10 – carbono sp3 – 109º28’
Resposta: A

12.

N CH2 CH3 Heteroátomo

H
A presença de heteroátomo faz com que a cadeia seja classificada como heterogênea.

Resposta: A

13.
O

C H
H N C N
C O
O C C N
N H
H
Todos os carbonos apresentam uma ligação dupla e duas simples, logo são sp2.
Resposta: C

OSG.: 117304/17 2 F B ON L I N E.C OM .B R

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
14.

3
(3 × 5 = 15)

O
átomo de carbono
Número total de átomos de carbono: 15 + 15 + 1 = 31

Resposta: A

15. A estrutura da morfina possui 17 átomos de carbonos, logo ela teria no máximo 36 hidrogênios. Como ela tem 5 ciclos e 4 ligações
pi, descartamos 18 hidrogênios, e pelo fato da mesma possuir um nitrogênio, acrescentamos 1 hidrogênio. Átomos bivalentes não
interferem. Logo sua fórmula será: C17H19NO3.

Resposta: C

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo – AUTOR: Ricelly

DIG.: Renan – REV.: Amélia

OSG.: 117304/17 3 F B ON L I N E.C OM .B R

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