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CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS

FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR: ROBERTO RICELLY
AULA 05

ASSUNTO: POLARIDADE E FORÇAS INTERMOLECULARES

03. (UFRRJ) O quadro a seguir apresenta as propriedades de


algumas substâncias decorrentes do tipo de ligações químicas
que a formam, sejam elas entre os átomos ou entre
moléculas.
01. (UFMG) Alimentos industrializados contêm conservantes para
evitar sua deterioração. O benzoato de sódio é um
conservante utilizado em refrigerantes. Apesar de menos
eficiente, o benzoato de sódio é mais comumente utilizado na
formulação de refrigerantes que o ácido benzoico, por ser
mais solúvel em água.

Comparando as interações envolvidas entre cada uma dessas


espécies orgânicas e a água, explique a maior solubilidade do
benzoato de sódio em água.

02. (UFG) A cromatografia em coluna é um processo de a


Substância ionizável em água
separação baseado na interação intermolecular de substâncias
A) Determine as substâncias formadas por ligações
com as fases estacionária e móvel. Considere um experimento
covalentes.
em que o fator determinante é a interação entre a fase
B) Explique, com base nas interações intermoleculares, por
estacionária (sílica gel) e as substâncias fenol e naftaleno,
que as substâncias NH3, CH4 e H2O apresentam ponto de
representadas a seguir:
fusão e ebulição tão diferentes.

04. (ITA) Qualitativamente (sem fazer contas), como você explica


Si o fato de a quantidade de calor trocado na vaporização de
um mol de água no estado líquido ser muito maior do que o
O calor trocado na fusão da mesma quantidade de água no
OH estado sólido?
H Si H
O O
O 05. (UFG) Superfícies de vidro podem ser modificadas pelo
tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a
H Si Si seguir.
O O naftaleno
O
fenol CH3
Si OH Si O Si CH 3
Si CH3
Si OH Si O Si(CH 3 )3

+ n(CH3)3 SiCl + n HCl


sílica gel Si OH Si O Si(CH 3 )3

CH3
Si OH Si O Si CH 3
Determine a sequência em que os compostos sairão da coluna CH3
cromatográfica e justifique sua resposta.
Em qual superfície, se utilizada como janelas, a água escoaria
mais rapidamente? Justifique.

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06. (Uerj) Diversos mecanismos importantes para a manutenção 08. (Enem) Partículas microscópicas existentes na atmosfera
da vida na Terra estão relacionados com interações químicas. funcionam como núcleos de condensação de vapor de água
que, sob condições adequadas de temperatura e pressão,
A interação química envolvida tanto no pareamento correto propiciam a formação das nuvens e consequentemente das
de bases nitrogenadas no DNA quanto no controle de chuvas. No ar atmosférico, tais partículas são formadas pela
variações extremas de temperatura na água é uma ligação do reação de ácidos (HX) com a base NH3, de forma natural ou
seguinte tipo: antropogênica, dando origem a sais de amônio (NH4X), de
acordo com a equação química genérica:
A) iônica
B) covalente HX(g) + NH3(g) → NH4 X(s)
C) de hidrogênio
FELIX. E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que afetam a precipitação
d) de van der Waals úmida. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).

07. (Uerj) A cromatografia é uma técnica de separação de A fixação de moléculas de vapor de água pelos núcleos de
substâncias orgânicas a partir da polaridade das suas condensação ocorre por
moléculas. Admita que um corante natural foi analisado por A) ligações iônicas.
essa técnica e que sua composição apresenta as seguintes B) interações dipolo-dipolo.
substâncias: C) interações dipolo-dipolo induzido.
D) interações íon-dipolo.
E) ligações covalentes.

09. (Enem) A cromatografia em papel é um método de separação


que se baseia na migração diferencial dos componentes de
uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da
amostra são separados entre a fase estacionária e a fase
móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste
de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22%
de água. É a água absorvida que funciona como fase
estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também
líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de
formar interações intermoleculares mais fortes com a fase
estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada


como fase móvel na separação dos componentes de um
extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que
esse extrato contém as substâncias representadas.

RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por


cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado).

Após a separação cromatográfica, as moléculas do corante se


distribuíram em duas fases: na primeira, identificaram-se as RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por
cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado).
moléculas com grupamentos polares; na segunda, a molécula
apolar. A substância presente na mistura que migra mais lentamente
é o(a)
A substância presente na segunda fase é indicada por A) licopeno.
A) I B) α − caroteno.
B) II
C) γ − caroteno.
C) III
D) capsorubina.
D) IV
E) γ − criptoxantina.

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10. (Fuvest) Para aumentar o grau de conforto do motorista e B) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para
contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e
materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, repele a urina.
formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, C) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para
ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
ser representada pela seguinte equação química não grupo de mesma polaridade que a água, e, assim,
balanceada: é hidrofóbica e repele a urina.
D) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para
devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
grupo de mesma polaridade que a água, e, assim,
é hidrofílica e repele a urina.

12. (UEL) Os combustíveis para veículos automotores de passeio


mais comercializados no Brasil são o álcool etílico hidratado
(pureza de 96%) e a gasolina comum, contendo 27% de
álcool etílico anidro. Em grandes centros, utiliza-se como
alternativa o GNV (gás natural veicular) constituído por
hidrocarbonetos leves (contém, no mínimo, 87% de metano e
Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor
outros hidrocarbonetos leves). Nos motores a explosão, a
material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo
potência pode variar em função da composição química e das
de água, é:
propriedades físico-químicas dos combustíveis.
Note e adote:
Assim, a adoção de um determinado combustível não
adulterado em detrimento de outro pode alterar o
– R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.
desempenho do motor e, também, influenciar o nível de
A) CℓSi(CH3 )2 OH
emissão de poluentes na atmosfera.
B) CℓSi(CH3 )2 O(CHOH)CH2NH2
Em relação às propriedades físico-químicas e à composição
C) CℓSi(CH3 )2 O(CHOH)5 CH3
química desses combustíveis comercializados no Brasil,
D) CℓSi(CH3 )2 OCH2 (CH2 )2 CO2H assinale a alternativa correta.
E) CℓSi(CH3 )2 OCH2 (CH2 )10 CH3 A) Do ponto de vista ambiental, a queima de álcool etílico
anidro libera maiores quantidades de enxofre do que a
11. (Unicamp) Uma alternativa encontrada nos grandes centros queima de GNV.
urbanos para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos B) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de gasolina comum
muros de casas e estabelecimentos comerciais é revestir esses não adulterada e 50,0 mL de água. Após a mistura ser
muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, agitada, na fase superior, haverá 36,5 mL de gasolina pura e,
“devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a na fase inferior, 63,5 mL de água e álcool etílico anidro.
seguir apresenta duas representações para esse tipo de C) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de álcool etílico
revestimento. anidro não adulterado e 50,0 mL de hexano. Após a mistura
ser agitada, na fase superior, haverá 54,0 mL de hexano e
água e, na fase inferior, 46,0 mL de álcool etílico anidro.
D) Se 50,0 mL de gasolina pura forem misturados com
50,0 mL de álcool etílico hidratado, haverá formação de
apenas uma fase, tendo em vista que a água é miscível na
gasolina em qualquer proporção.
E) O gás metano, quando queimado, emite mais gases
tóxicos que a queima da gasolina, pois libera maior
quantidade de monóxido de carbono.

13. (Unicamp) O trecho seguinte foi extraído de uma revista de


divulgação do conhecimento químico, e trata de alguns
aspectos da lavagem a seco de tecidos. “Tratando-se do
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e desempenho para lavar, o tetracloroetileno é um solvente
levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se efetivo para limpeza das roupas, pois evita o encolhimento dos
afirmar corretamente que tecidos, já que evapora facilmente, dada sua baixa pressão de
A) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a vapor (0,017 atm., 20 °C), e dissolve manchas lipofílicas, como
mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos óleos, ceras e gorduras em geral...” A leitura desse trecho
apresentam o mesmo número de átomos na cadeia sugere que o tetracloroetileno é um líquido apolar e sua alta
carbônica hidrofóbica. volatilidade se deve ao seu baixo valor de pressão de vapor.

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Levando em conta o conhecimento químico, pode-se Resoluções


A) concordar parcialmente com a sugestão, pois há
argumentos que justificam a polaridade, mas não há
argumentos que justifiquem a volatilidade.
01. Na solvatação dos íons benzoato e sódio pelas moléculas
B) concordar totalmente com a sugestão, pois os argumentos
polares de água, são formadas interações químicas do tipo
referentes à polaridade e à volatilidade apresentados no
íon-dipolo mediante a orientação das cargas elétricas dos íons
trecho justificam ambas.
e os polos elétricos das moléculas de água. Por outro lado, a
C) concordar parcialmente, pois não há argumentos que
solvatação das moléculas pouco polares de ácido benzóico
justifiquem a polaridade, mas há argumentos que
pela água envolve a formação de interações químicas do tipo
justificam a volatilidade. ligações de hidrogênio, menos intensas quando comparadas
D) discordar totalmente, pois não há argumentos que às ligações formadas na solvatação do benzoato de sódio.
justifiquem a polaridade nem a volatilidade.
02. A sílica tem grupos polares capazes de interagir fortemente
14. (UFRGS) Em 2015, pesquisadores comprimiram o gás sulfeto com o fenol, que possui uma hidroxila em sua estrutura.
de hidrogênio (H2S), em uma bigorna de diamantes até 1,6 Desse modo, o fenol interagirá mais fortemente com a sílica.
milhão de vezes à pressão atmosférica, o suficiente para que Já o naftaleno, que não possui grupos polares, interagirá
sua resistência à passagem da corrente elétrica desaparecesse fracamente com a sílica. Assim, o naftaleno deixará a coluna
a –69,5 °C. A experiência bateu o recorde de "supercondutor primeiro, sendo seguido posteriormente pelo fenol.
de alta temperatura" que era –110 °C, obtido com materiais
cerâmicos complexos. 03.
a) As substâncias formadas por ligação covalente são: NH3,
Assinale a afirmação a seguir que justifica corretamente o fato CH4, HCℓ e H2O.
de o sulfeto de hidrogênio ser um gás na temperatura
b) A diferença de eletronegatividade entre os átomos de C e
ambiente e pressão atmosférica, e a água ser líquida nas
H é muito pequena. Desta forma, CH4 não realiza ligações
mesmas condições.
hidrogênio (ponte de hidrogênio) entre as moléculas. As
A) O sulfeto de hidrogênio tem uma massa molar maior que a
interações existentes entre as moléculas de metano (CH4)
da água.
são muito fracas, do tipo dipolo induzido-dipolo induzido
B) O sulfeto de hidrogênio tem uma geometria molecular
(ou van der Waals); em consequência, os pontos de fusão e
linear, enquanto a água tem uma geometria molecular
ebulição serão muito baixos.
angular.
Já as moléculas de NH3 e a H2O realizam ligação hidrogênio
C) O sulfeto de hidrogênio é mais ácido que a água.
(ponte de hidrogênio), mas como o oxigênio é mais
D) A ligação S – H é mais forte que a ligação O – H.
eletronegativo do que o N, a ligação hidrogênio na amônia
E) As ligações de hidrogênio intermoleculares são mais fortes
(NH3) é bem mais fraca, logo o seu ponto de fusão e
com o oxigênio do que com o enxofre.
ebulição será muito menor que o da água (H2O).

15. (Enem) Em sua formulação, o spray de pimenta contém 04. No estado sólido e líquido, encontramos entre as moléculas
porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo de água uma forte força de atração (pontes de hidrogênio). Já
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como no estado gasoso, praticamente estas forças não existem.
etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias Logo, para vaporizar 1 mol de H2O(l), devemos gastar energia
respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que para romper todas as pontes de hidrogênio existentes na
gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira água líquida.
temporária. O processo é desencadeado pela liberação de
neuropeptídios das terminações nervosas. H2O(ℓ) H2O(g) Hv

Como funciona o gás de pimenta. O


Disponível em: <http://pessoas.hsw.uol.com.br.> H H
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
O
H O
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos H H H H
olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é O
ineficaz porque a H H
A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o O O
H H H
ardor.
B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa,
dificultando a sua remoção. Para fundir água sólida, devemos também gastar energia para
C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não romper as pontes de hidrogênio, só que um número muito
permitindo a remoção do princípio ativo. menor de pontes deve ser rompido.
D) solubilização do óleo em água causa um maior H2O( s ) → H2O( ℓ ) ∆H F
espalhamento além das áreas atingidas.
E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo Conclusão: ∆Hv >> ∆H F
que haja contato entre o óleo e o solvente.

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05. Na superfície que apresenta vidro tratado com clorotrimetilsilano, Como a fase estacionária consiste de celulose praticamente
uma vez que este apresenta forças de interações intermoleculares pura, que pode absorver até 22% de água, conclui-se que a
de menor intensidade com a água. capsorubina migra mais lentamente devido às suas fortes
interações intermoleculares com a fase estacionária.
06. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
Resposta: D
As pontes ou ligações de hidrogênio são ligações fortes,
estabelecidas entre hidrogênio e flúor, oxigênio e nitrogênio, 10. CℓSi(CH3 )2OR
isso evita que a água tenha variações extremas de temperatura.

O melhor material a ser aplicado ao vidro deverá “repelir” a


[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
água, ou seja, R deverá ser predominantemente apolar.
O pareamento correto entre as bases nitrogenadas do DNA, R= OCH2 (CH2 )10CH3
Conclusão:  .
bem como o controle de variações extremas de temperatura Predominanemente APOLAR
na água, ocorre por meio de ligações de hidrogênio.
Resposta: E
Resposta: C
11. A urina é composta predominantemente por água (polar).
 
07. A substância presente na segunda fase é apolar (R = 0) .
O revestimento representado em 1 é mais eficiente em não
Trata-se da substância I, que possui apenas átomos de
absorver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica
carbono e hidrogênio em sua estrutura.
(apolar).

Resposta: A

08. A reação fornecida no enunciado descreve a representação


geral de um processo de neutralização.

HX(g) + NH3(g)  NH4 X(s)  NH+4(aq) + X−(aq)

A fixação da água aos íons formados se dá por interações do


tipo íon dipolo. Resposta: B

Esquematicamente: 12. A gasolina contém 27% de álcool etílico em sua composição,


assim de 50,0 mL, 13,5 mL será de álcool, que irá se misturar a
água.

O volume de 36,5 mL será de gasolina que ficará na parte


superior da proveta, por ser menos densa, e 63,5 mL (água e
álcool metílico) formará a fase inferior, separando a fase aquosa.

Resposta: B

13. O tetracloroetileno é um solvente apolar:

Resposta: D

09. A capsorubina atrai intensamente a água, pois sua molécula


apresenta dois grupos hidroxila (OH) e dois grupos carbonila
(C = O), consequentemente e comparativamente com as
outras estruturas, deduz-se que a suas interações
intermoleculares com a água são mais intensas devido às
ligações de hidrogênio.

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Conclui-se que dissolve manchas lipofílicas (predominantemente


apolares).

Dada sua baixa pressão de vapor (0,017 atm., 20 °C) conclui-se


que a evaporação é demorada, ou seja, a volatilidade é baixa.

Conclusão: pode-se concordar parcialmente com a sugestão,


pois há argumentos que justificam a polaridade, mas não há
argumentos que justifiquem a volatilidade.

Resposta: A

14. As ligações de hidrogênio (ou pontes de hidrogênio)


intermoleculares são mais fortes com o átomo de oxigênio do
que com o átomo de enxofre, pois o oxigênio apresenta maior
eletronegatividade do que o enxofre.

Resposta: E

15. A lavagem da região atingida com água (polar) é ineficaz


porque o princípio ativo (capsaicina) apresenta baixa
polaridade.

Resposta: B

SUPERVISOR(A)/DIRETOR(A): MARCELO PENA – AUTOR(A): ROBERTO RICELLY


DIG.: EDNA – REV.: MAYARA

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