CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
AULA
P : 03
R
ROFESSOR(A) OBERTO RICELLY

ASSUNTO: HIDROCARBONETOS – PARTE I

Resumo Teórico Alcenos, alquenos ou olefinas

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada, ou
seja, que apresenta uma dupla ligação.
O termo olefinas vem do latim: oleum = óleo + affinis =
Alcanos ou parafinas afinidade, o que significa compostos com aspecto oleoso.

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada, ou Nomenclatura

seja, com ligações simples. Exemplos:
O termo parafinas vem do latim: parum = pequena + affinis = 1º)
afinidade, o que significa compostos pouco reativos.

Nomenclatura
Exemplos:
1º)
– Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual) 2º)

– Nome: MET+AN+O = METANO

– Nome: PROP+EN+O = PROPENO
2º)
3º)

– Nome: ET+AN+O = ETANO

3º)

– Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO ou but-1-eno

4º)

– Nome: PENT+AN+O = PENTANO

Fórmula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2
– Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO ou but-2-eno
– Fórmula geral dos alcenos é CnH2n.

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Alcinos ou alquinos 2º)

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por
uma tripla ligação.

Nomenclatura
Exemplos: Nome: 1,2-BUT+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO
1º)

3º)

– Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual) 2º)

Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO

– Nome: PRO+IN+O = PROPINO Fórmula geral dos alcadienos é CnH2n – 2.
3º)
Cicloalcanos, cicloparafinas ou ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica
saturada.

Nomenclatura
Exemplos:
1º)

– Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO ou but-1-ino

4º)

Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO

2º)

– Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO ou but-2-ino

– A fórmula geral dos alcinos é CnH2n – 2
Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO
Alcadienos ou dienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por
duas ligações duplas. 3º)

Nomenclatura
Exemplos:
1º)

Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO

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Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n.

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 MÓDULO DE

Cicloalcenos, cicloalquenos ou ciclenos Radicais orgânicos (grupo substituinte)

Exemplos:
Nomenclatura
Exemplos:
1º)

CICLOPROPENO
2º)

CICLOBUTENO
Fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n - 2.

Aromáticos 3°)
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel
benzênico em sua estrutura.
Não possuem fórmula geral e sua nomenclatura não segue as regras
utilizadas nos outros hidrocarbonetos.
Exemplos:
Exemplos:

4º)

5º)

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3º) Numerar a cadeia principal.

A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às
ramificações os menores números possíveis.

4º) Indicar a posição dos grupos substituintes.

Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra
etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados
por hífen.
Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes
podem ser escritos de duas maneiras:
• Pela ordem de complexidade crescente dos radicais;
• Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).

5º) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à

cadeia principal.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos:

Nomenclatura de hidrocarbonetos
ramificados

Hidrocarbonetos alifáticos saturados

• Nome do composto por ordem alfabética (Iupac): 5-etil-3-
Regras de nomenclatura segundo a IUPAC -metil-4-n-propil-octano

1º) Determinar a cadeia principal.

Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, que não
estão necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas
sequências de átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que
possuir maior número de ramificações.
2º) Reconhecer os grupos orgânicos correspondentes às
ramificações e nomeá-los.
Exercícios
01. (UFPR) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de
octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e
produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de
melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos
primários e as ligações C–H requerem mais energia que ligações C–
C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos
ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos
do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como
referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A
fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

A) 2,2,4-trimetilpentano.
B) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
C) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
D) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
E) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

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02. (PUC-RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

06. (UEG-GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de
I. Possui cadeia carbônica normal;
nomenclatura da Iupac (International Union of Pure and Apllied
II. Possui fórmula molecular C6H14; Chemistry), é o:
III.É um hidrocarboneto insaturado;
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
A) I e II.
B) I e III.
C) I e IV.
D) II e III.
E) II e IV.

03. (UFRR) O Menteno é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem

o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base
nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula
molecular:
A) C9H16
B) C10H18O
C) C9H18
D) C10H17
E) C10H18
04. (Udesc-SC) Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
A) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
B) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
C) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
D) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
E) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
A) 3-etil-2-metiloctano.
B) 6-etil-7-metiloctano.
C) 3-isopropiloctano.
D) 2-metil-3-etiloctano.
07. (IFPE) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o
cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como
médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam
o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o
cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que
existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50
são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar:
arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as
fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50
substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

05. (UFCG-PB) A partir do conhecimento do nome oficial de um

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única
composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de
alternativa correta.
nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as
A) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos
características estruturais do composto. Na tabela a seguir são
aromáticos.
dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos
B) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus
e, na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da
carbonos.
estrutura do respectivo composto. C) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a a mesma é apolar.
informação correta associada ao composto. D) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos
A molécula secundários.
Nome de hidrocarboneto E) O benzopireno apresenta fórmula molecular C H .
contém 20 16

A) 14 átomos de 08. (Uece) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as

Metil - ciclo - hexano
B)
3,3,4-Trimetil-1-hexeno
C)
3-Etil-4-metil-2-hexeno
D)
2,2,3-Trimetil - heptano
E)
3,5-Dietil-2,4-dimetil-octano
hidrogênio janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno.
11 átomos de Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg.
carbono A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas,
Duas ligações inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas
quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta
duplas os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para
Um total de 22 o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão,
átomos os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de
4 grupos metila ligar o ar-condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e
deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. (Massas
atômicas: C = 12; H = 1)

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Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.

B) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente
A) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto
abastecidos até que a pressão do seu tanque atinja 220 atmosferas.
aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol.
Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100
B) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.
litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade
C) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é
de gás fosse armazenada à pressão de uma atmosfera, e à mesma
chamado de fenil (fenila).
temperatura?
D) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes
particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. C) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV
seja totalmente convertido a dióxido de carbono e água, escreva a
09. (Prof. Ricelly) O alceno mais simples e importante é o eteno ou equação química para essa reação.
etileno, que é um gás incolor e de sabor adocicado, encontrado
principalmente em poços petrolíferos. O eteno é usado como 13. (Uece) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é
combustível, como substância que ajuda no amadurecimento artificial o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à fórmula
de frutos, como narcótico e na fabricação de plásticos como o estrutural dessa substância.
polietileno. De acordo com as informações anteriores sobre os
alcenos, marque a alternativa correta.
A) O eteno, diferente do etano, é líquido à temperatura ambiente e
solúvel em água.
B) Os alcenos são chamados de olefinas, palavra que significa
‘gerador de óleos’, por causa do aspecto oleoso dos alcenos com
mais de 5 carbonos.
C) Os alcenos possuem fórmula geral CnH2n+2.
D) O eteno possui apenas carbonos com hibridização sp.
E) Industrialmente, os alcenos são obtidos apenas do craqueamento de
outros alcenos encontrados no petróleo.
14. (Unesp-SP – Modificada) Analise a fórmula que representa a
10. (UFU-MG) O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da
indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de gasolina.
trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto
formado, faça o que se pede:
A) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno
utilizando as fórmulas estruturais das substâncias.
B) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como
solvente orgânico.
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-
C) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do
benzeno com o anel do ciclo hexano. octano:
A) é solúvel em água.
11. (UEL-PR) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua B) é um composto insaturado.
qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser C) conduz corrente elétrica em solução aquosa.
comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca D) apresenta carbono sp2.
elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se E) tem fórmula molecular C8H18.
que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano
(isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem
80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de 15. (UFV-MG) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os
heptano. nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre
hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.
A) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos
orgânicos citados?
B) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão
completa de cada um dos hidrocarbonetos usados.

12. (Unicamp-SP) A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma

realidade nacional no transporte de passageiros e de mercadorias, e vem
crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que o componente
majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível “não
renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos
motores se processa de forma completa sendo, portanto, baixíssima a
emissão de monóxido de carbono. A) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.
A) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos B) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva o nome e C) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
desenhe a fórmula estrutural desse constituinte. D) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.

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 RESOLUÇÃO QUÍMICA I
HIDROCARBONETOS –
PARTE I
AULA 03
EXERCÍCIOS

01.

Resposta: A

02.
I. Possui cadeia carbônica ramificada;

II. Possui fórmula molecular C6H14 (6C e 14H);

III.É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono);
IV. Possui três átomos de carbono primários.

Resposta: E

03.

Resposta: E

04. A nomenclatura do composto seria 2,4,4-trimetil-pent-1-eno

Resposta: A

05. A Fórmula molecular do metilciclohexano é C7H14

Resposta: A

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA
06.

Resposta: A

07.
A) Verdadeiro. Benzeno e benzopireno são exemplos de hidrocarbonetos aromáticos.
B) Falso. O benzopireno apresenta hibridação sp2 em todos os seus carbonos.
C) Falso. O benzeno, por ser apolar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é polar.
D) Falso. Existem carbonos secundários e terciários no benzopireno.
E) Falso. O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H12.

Resposta: A

08. O radical gerado com a perda de um hidrogênio do benzeno é chamado de fenil.

Resposta: C

09.
A) Falso. O eteno é gás à temperatura ambiente e insolúvel em água.
B) Verdadeiro. Os alcenos são chamados de olefinas, palavra que significa ‘gerador de óleos’, por causa do aspecto oleoso dos alcenos com mais de
5 carbonos.
C) Falso. Os alcenos possuem fórmula geral CnH2n.
D) Falso. O eteno possui apenas carbonos com hibridização sp2.
E) Falso. Industrialmente, os alcenos podem ser obtidos pelo craqueamento de outros alcanos encontrados no petróleo.

Resposta: B

10.
A)

B) Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização de moléculas orgânicas apolares.
C) Comparando o anel do ciclohexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar somente ligações simples do tipo  (sigma),
enquanto que o segundo, mesmo apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações duplas (ligação  e ), sendo que as ligações  (pi)
são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações .

11.
A) CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 e
CH3 CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH3
B) C7H16 + 11O2  7CO2 + 8H2O 2C8H18
+ 25O2  16CO2 + 18H2O

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA
12.
A)

B) 22000 L
C) CH4(g) + 2O2(g)  CO2(g) = 2H2O(v)

13. As estruturas que possuem 10 carbonos são as dos itens B, C e D. A estrutura do item A, possui 11 carbonos, logo já seria descartada como resposta.
Sabendo que para cada n carbonos, podemos ter no máximo 2n + 2 hidrogênios (seguindo a fórmula geral de um alcano), para 10 carbonos
na fórmula citada no texto, teríamos 22 hidrogênios. Como a fórmula é C10H16, foram descartados 6 hidrogênios, 2 para cada ligação pi, logo a
estrutura precisa possuir 3 ligações pi, sendo então a estrutura abaixo:

Resposta: C

14.
A) Falso. Hidrocarbonetos são insolúveis em água.
B) Falso. É um composto saturado.
C) Falso. Não conduz corrente elétrica e nem é solúvel em água.
D) Falso. Apresenta apenas carbono sp3.
E) Verdadeiro. Alcanos possuem fórmula geral CnH2n+2. Como o composto possui 8 carbonos, o mesmo terá fórmula C8H18.

Resposta: E

15.

Resposta: B

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly / DIG.: Robert – 08/08/17 – REV.: Lucelena

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