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Alcanos, cicloalcanos,

alcenos e alcinos
Prof. André Oliveira

CEFET-MG - Unidade Contagem / Ensino Remoto Emergencial - 2020


Relembrando: Hidrocarbonetos

► Hidrocarbonetos (HC´s) constituem a função orgânica mais


simples: são os compostos contendo unicamente carbono e
hidrogênio.
► São divididos em subcategorias, dentre as quais destacamos:
► Alcanos (ou parafinas): HC´s saturados
► Alcenos (ou alquenos ou olefinas): HC´s contendo uma ligação
C=C
► Alcinos (ou alquinos): HC´s contendo uma ligação C≡C
► Cicloalcanos (ou ciclanos): HC´s de cadeia fechada sem ligação
múltipla
► Dienos, trienos e polienos: HC´s contendo duas ou mais ligações
C=C
► Hidrocarbonetos aromáticos: HC´s contendo o anel benzênico
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Alcanos e cicloalcanos: estrutura

► Alcanos são HC´s saturados de cadeia aberta têm


fórmula geral:
CnH2n+2 (n = número inteiro)
Exemplos:
CH4 metano (biogás)
C 3H8 propano (GNV)
C8H18 n-octano (gasolina)
► Sua principal procedência é o petróleo e outros
combustíveis fósseis.
► Cicloalcanos têm fórmula geral:
CnH2n (n = número inteiro) 3
Destilação do petróleo. Fonte: Como funciona a Destilação do Petróleo? Disponível online:
https://cbie.com.br/artigos/como-funciona-a-destilacao-do-petroleo/. Acesso em 30 Ago. 2020.
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Exemplos de alcanos e suas
principais fontes. Fonte:
https://www.bettermeetsre
ality.com/how-much-fossil-f
uels-are-left-when-will-we-r
un-out/

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Feromônios de insetos. Fonte: Blomquist G.J., Tittiger C., Jurenka R. (2018) Cuticular
Hydrocarbons and Pheromones of Arthropods. In: Wilkes H. (eds) Hydrocarbons, Oils and
Lipids: Diversity, Origin, Chemistry and Fate. Handbook of Hydrocarbon and Lipid
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Microbiology. Springer, Cham. https://doi.org/10.1007/978-3-319-54529-5_11-1.
Alcanos e cicloalcanos: propriedades físicas

► Os alcanos são apolares, e por isso insolúveis em água


mas solúveis em outros solventes apolares (como CCl4,
querosene e óleos vegetais).
► Os pontos de fusão e de ebulição são maiores quanto
maiores e menos ramificadas as cadeias (POR QUÊ?).

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Alcanos e cicloalcanos: propriedades físicas

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Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► As normas de nomenclatura são estabelecidas pela IUPAC (União


Internacional de Química Pura e Aplicada).
► A nomenclatura de compostos orgânicos baseia-se em três partes
principais: um prefixo, um intermediário (ou infixo) e um sufixo
(além de alguns complementos):

Fonte: http://saberenemquimicaefisica.com.br/wp/nomenclatura-de-compostos-organicos/
Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► Exemplos com cadeias normais:

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Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► Exemplos com cadeias normais:

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Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► Quando as cadeias são ramificadas, nomeia-se também


os grupos ligados à cadeia principal. A cadeia principal
é a mais longa, e numera-se a partir da extremidade
mais próxima da primeira ramificação.

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Fonte: http://saberenemquimicaefisica.com.br/wp/nomenclatura-de-compostos-organicos/
Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► Exemplos com cadeias ramificadas:

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Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

► Exemplos com cadeias ramificadas:

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Alcanos e cicloalcanos: nomenclatura

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Alcenos: estrutura

► Alcenos (ou alquenos) são HC´s insaturados (com


ligação C=C) de cadeia aberta têm fórmula geral (para
uma ligação dupla):
CnH2n (n = número inteiro)
Exemplo:
C 2H4 eteno (ou etileno)

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Alcenos: propriedades físicas

► Alcenos têm propriedades semelhantes aos alcanos.


► Os alcenos de cadeia curta têm densidade um pouco
maior e PF mais baixo que os alcanos correspondentes,
mas isso varia dependendo dos grupos ligados. A
densidade é maior porque carbonos sp2 são planos e a
aproximação é mais eficiente.
► Quanto mais longa a cadeia, maior os PF e PE.

d = 0,626 g/cm³ d = 0,656 g/cm³ d = 0,65 g/cm³


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Fonte: https://bestdifferencebetween.com/difference-between-saturated-and-unsaturated-fats/
Alcenos: nomenclatura

► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da


IUPAC (com infixo: EN).
► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C
► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a
posição desta dupla por meio de um número.
Exemplo:

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Alcenos: nomenclatura

► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da


IUPAC (com infixo: EN).
► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C
► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a
posição desta dupla por meio de um número.
Exemplo:

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Alcenos: nomenclatura

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Alcenos: nomenclatura

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Alcenos: nomenclatura

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Alcenos: nomenclatura

trans-metil-hept-3-eno
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Alcinos: estrutura

► Alcinos têm pelo menos uma ligação C≡C, e fórmula


geral:
CnH2n-2 (n = número inteiro)

O alcino (e), fenileptatriina, é um composto natural que tem atividade con Aedes aegypti
(Jacques Kagan, Phenylheptatriyne: Occurrence, synthesis, biological 25
properties, and
environmental concerns. Chemosphere, Vol. 16, n. 10–12, 1987, P. 2405-2416)
Alcinos: nomenclatura

► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e


uma C≡C, a ligação dupla tem precedência na
numeração.

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Alcinos: nomenclatura

► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e


uma C≡C, a ligação dupla tem precedência na
numeração.

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Algumas aplicações e exemplos
importantes de alcanos, alcenos e
alcinos

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RESUMO DA AULA

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