Reações de adição

(1ª parte)
Prof. André Oliveira

CEFET-MG - Unidade Contagem / Ensino Remoto Emergencial - 2020

Classificação das reações de
adição
► Reações de adição eletrofílica: a reação ocorre entre
uma ligação dupla e tripla (geralmente C=C ou C≡C) e
um eletrófilo, para quem a ligação doa elétrons. Se a
reação ocorre em duas etapas, forma-se um
intermediário com carbono positivo, chamado
carbocátion.
► Reações de adição nucleofílica: a reação ocorre
geralmente entre uma ligação carbonila (C=O) e um
nucleófilo, que doa elétrons para o carbono, que está
deficiente.

Reações de adição radicalares geralmente não

são vistas do EM. 2
Reações de adição eletrofílica

3
Reações de adição eletrofílica

► Adição de hidrogênio (H2) a alquenos e alquinos

O que são as “gorduras hidrogenadas”? 4

Reações de adição eletrofílica

► Adição de halogênio (X2, sendo X = Cl, Br, I) a alquenos

A quebra da ligação entre os halogênios é

homolítica ou heterolítica? 5
Reações de adição eletrofílica

► Adição de halogênio (X2, sendo X = Cl, Br, I) a alquenos

6
Reações de adição eletrofílica

► As reações de adição de bromo são muito usadas para

identificar a presença de ligações duplas ou triplas entre
carbonos, pois o Br2 é um líquido avermelhado (dissolvido em
tetracloreto de carbono, CCl4) e os produtos de adição são em
geral incolores. Dizemos que se o composto é insaturado, ele
“descora” uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.

7
Reações de adição eletrofílica
► Soluções diluídas de iodo (I2) são empregadas para se
determinar quantitativamente a quantidade de insaturações
em óleos e gorduras de produtos alimentícios como manteiga,
banha, etc. Esta quantidade é chamada de “índice de iodo”.

8
Araujo, M.; Ferreira, A ; Xavier, F. ESTUDO COMPARATIVO DA ESTABILIDADE OXIDATIVA DE ÓLEOS VEGETAIS.
Disponível online: http://www.abq.org.br/cbq/2012/trabalhos/7/955-14329.html. Acesso em 27 Out. 2020.
Reações de adição eletrofílica

► Adição de haletos de hidrogênio (HX, sendo X = Cl, Br, I) a

alquenos

Qual dos dois produtos se forma em maior

quantidade? Para isso devemos recorrer à regra 9de
Markovnikov.
Reações de adição eletrofílica

► Regra de Markovnikov: Na adição de um

haleto de hidrogênio a um alceno, o
hidrogênio do haleto liga-se
preferencialmente ao átomo de carbono
mais hidrogenado da dupla, ou seja, ao
átomo que possui mais ligações com o
hidrogênio.
► No exemplo anterior, o carbono 1 do
prop-1-eno tem um hidrogênio, e o
carbono 2, dois hidrogênios. O carbono
mais hidrogenado portanto é o 2. Logo, o
produto principal é o 2-cloropropano.

10
Vladimir Vasilyevich
Markovnikov (1838-1904)
Reações de adição
eletrofílica
► Exemplo: qual o produto principal da seguinte reação?

11
Reações de adição eletrofílica

► Exemplo: qual o produto principal da seguinte reação?

12
Reações de adição eletrofílica

► Adição de água a alquenos em meio ácido

Assim como na adição de haletos de hidrogênio, a

adição de água segue à regra de Markovnikov. 13Em
meio ácido, a água se comporta como eletrófilo.
Reações de adição eletrofílica

► Adição de água a alcinos em meio ácido

Esta reação ocorre na presença de H2SO4 e HgSO4 como

catalisadores. A primeira adição forma o enol, que apresenta
tautomeria com a forma mais estável de cetona ou 14aldeído.
RESUMO DA AULA

15