Hidrocarbonetos

aromáticos
Prof. André Oliveira

CEFET-MG - Unidade Contagem / Ensino Remoto Emergencial - 2020

Relembrando: a estrutura do
benzeno
► O benzeno é um anel plano de 6 carbonos com três
ligações duplas e três ligações simples alternadas.
► Esta configuração permite que seus elétrons fiquem
deslocalizados entre os carbonos, causando maior
estabilidade que outros anéis em um efeito chamado
aromaticidade.
► Apesar de as ligações duplas serem mais curtas que as
ligações simples, sabe-se que as 6 ligações do anel
benzênico têm o mesmo tamanho. Podem ser
compreendidas como um tipo de ligação intermediário 2
entre uma dupla e uma simples.
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Friedrich August Kekulé (1829-1896) e o sonho com o ouroboros, que lhe inspirou a
propor a estrutura do benzeno.
Alguns exemplos importantes de
compostos contendo o anel
benzênico

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Características dos HC´s
aromáticos
► Os HC´s aromáticos são
insoluveis em água
como os demais HC´s
► O anel aromático é
especialmente estável,
não podendo ser
facilmente quebrado
► Estes compostos são,
em grande parte,
nocivos à saúde e
mesmo cancerígenos.

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Curiosidade: como identificar
um anel aromático?
► Existe uma regra prática que permite determinar se
um anel é aromático ou não, chamada regra de
Hückel:

Para que um anel seja aromático, ele deve ser plano e

deve seguir a seguinte relação:

número de elétrons π = 4n + 2,

sendo n = número inteiro

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Exemplos:

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Nomenclatura de derivados
do benzeno
► Monossubstituídos

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Nomenclatura de derivados
do benzeno
► Dissubstituídos

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Nomenclatura de derivados
do benzeno
► Dissubstituídos

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Nomenclatura de derivados
do benzeno

► Trissubstituídos

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Nomenclatura de derivados
do benzeno

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RESUMO DA AULA

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