Unidade III: Hidrocarbonetos//Aromáticos Química 10ª Classe

ESCOLA SECUNDÁRIA DE XAI-XAI

FICHA DE APOIO

1. Hidrocarbonetos Aromáticos
Definição:
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (ou
aromáticos) em sua molécula.
Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam como fórmula geral:

Onde n≥ 6
O primeiro membro da série é o Benzeno que tem fórmula molecular: C6H6

1.1 Estrutura do Anel Benzénico

 O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791-1867) no gás de
iluminação usado em Londres na época.
 Em 1834, o químico Eilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do
benzeno (C6H6).
 Em 1857, Friedrich August Kekulé von Stradonitz, propôs para a fórmula do
benzeno uma estrutura que é caracterizada pela existência de seis átomos de
carbono e seis átomos de hidrogénio ligados numa disposição espacial de
ligações simples e duplas alternadas formando um anel aromático.

Os átomos do Carbono formam um hexágono. Cada átomo do carbono liga-se a um

Hidrogénio. Esta estrutura pode se representado destas três formas:

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1.3 Obtenção do Benzeno

O benzeno é produzido industrialmente a partir da destilação do petróleo bruto, do
alcatrão da hulha. No laboratório obtém-se a partir da polimerização do acetileno, na
presença de catalisadores.

1.4 Nomenclatura dos derivados de Benzeno

A nomenclatura oficial (I.U.P.A.C.) considera os hidrocarbonetos aromáticos como
derivados do benzeno.

Quando o anel benzénico possuir duas (2) ramificações ou mais, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura Orto, Meta, Para, ao invés de numerar o anel benzénico.

 A posição - 1,2 (ou 1,6) - passa a ser indicada por Orto ou simplesmente "O"
 A posição - 1,3 (ou 1,5) - passa a ser indicada por Meta ou simplesmente "M"
 A posição - 1,4 - passa a ser indicada por Para ou simplesmente "P "

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NB: Também se aplicam os nomes usuais para dos derivados do Benzeno.

1.5 Propriedades físicas do Benzeno

 O benzeno em C.N.T.P. é um líquido volátil, incolor, com cheiro característico,
tóxico e cancerígeno.
 Apresenta ponto de ebulição (PE) = 80,1º; é pouco solúvel em água e bem
solúvel em maior parte dos solventes orgânicos;
1.6 Propriedades químicas
a) Reacções de Substituição

Nos hidrocarbonetos aromáticos, as reações mais comuns e importantes são:

a).1 Halogenação:

a).2 Nitração:

a).3 Sulfonação:

b) Reacções de Adição

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O anel benzénico é muito estável e resiste às reações de quebra de suas duplas ligações,
por isso para as reacções de adição ocorrerem, e necessário criar-se certas condições que
sem elas a reacção não ocorre, exemplo.

b).1 Hidrogenação (Ocorre na presença de catalisadores e a uma temperatura de 300oC

e a uma pressão de 200 atm)

b).2 Halogenação: a reação só ocorre com auxílio de luz ultravioleta e calor.

1.4 Aplicações do benzeno

O benzeno é utilizado como matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos
como a anilina; o estireno; borracha sintética; plásticos de poliestireno; resinas
fenólicas; ciclohexano para a produção de nylon; etc.

EXERCÍCIOS DE CONSOLIDAÇÃO
1. Define hidrocarbonetos Aromáticos
2. Representa as estruturas dos seguintes compostos:
a) Benzeno
b) Tolueno
c) 1,2 - Xileno
d) Fenol
3. Dê nomes IUPAC aos seguintes compostos

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c) d)

4. Escreva as fórmulas racionais dos seguintes compostos:

a) M-xileno;
b) 1,3,5-trimetil-benzeno;
5. Completa as reacções que se seguem e nomeie os produtos formados

a)

b)

c) HNO3

d) H2SO4