República de Angola

Ministério da Educação
Complexo Escolar nº 9020

TRABALHO DE QUÍMICA

HIDROCARBONETOS
AROMÁTICOS: O BENZENO

Grupo nº 5
Classe: 9ª
Sala: 12
Curso: Ciências Econômicas e Jurídicas
Turma: 10.C
Período: Tarde

Docente

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Rita Simão

Luanda, 2022
 Integrantes do Grupo
65. Rita
66. Rosa Boaventura
67. Rosa Seba Quiama
68. Rosa Manuel
69. Rosária Custódio
70. Rosário Capitão
71. Ruth Gomes
72. Ruth Pedro
73.
74. Salomão Bambi
75. Santos Angelino
76. Sérgio Paulo
77. Sílvio Fernando
78. Suzana K. Luís
79. Tamara Sumbo
80. Teresa Mizalaque

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 Índice
Introdução..........................................................................................................................4
Hidrocarbonetos Aromáticos.............................................................................................5
Classificação......................................................................................................................6
Propriedades......................................................................................................................9
Utilizações.........................................................................................................................9
Toxicidade do benzeno......................................................................................................9
Nomenclatura...................................................................................................................10
Reações dos hidrocarbonetos aromáticos........................................................................10
Conclusão........................................................................................................................12
Referências bibliográficas...............................................................................................13

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 Introdução

Na química orgânica falar de compostos aromáticos é falar de Hidrocarbonetos

aromáticos substâncias caracterizadas por terem um cheiro intenso e por vezes
agradável daí o nome “Aromáticos”. Possuem estruturas que apresentam
obrigatoriamente ciclo ou ciclos hexagonais contendo três ligações duplas alternadas.
Neste trabalho abordou-se sobre os hidrocarbonetos aromáticos com principal destaque
para o benzeno, o naftaleno e o antraceno.

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 Hidrocarbonetos Aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos formados

exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Apresentam obrigatoriamente uma
estrutura básica (anel ou núcleo aromático) composta por:

 Cadeia fechada

 Seis átomos de carbono

Três ligações duplas (formada por uma ligação pi e uma sigma) alternadas

Versões diferentes da fórmula estrutural do benzeno

As ligações duplas alternadas presentes no benzeno sofrem um efeito

de ressonância no qual as ligações pi (de cada uma dessas duplas) trocam de posição
constantemente, o que é representado por um círculo no interior do hexágono (vide
imagem acima).

Assim, temos que a estrutura básica de um hidrocarboneto

aromático apresenta uma fórmula molecular igual a C6H6. A nomeclatura Iupac
(oficial) dada a ela é benzeno.

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 Classificação

Os hidrocarbonetos aromáticos são divididos em monocíclicos e policíclicos.

Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos

Os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos são os que possuem somente um

anel de benzeno. Eles podem possuir ramificações saturadas e insaturadas.

Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos

Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são os que apresentam vários anéis

de benzeno. Nesse caso, eles são classificados conforme os anéis de benzeno em:
condensados e isolados.

Hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados

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 Hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados

Os hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados são aqueles que os anéis

benzênicos estão agrupados. Entre eles destacamos:

Naftaleno: hidrocarboneto aromático composto por duas estruturas aromáticas

que apresentam uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum. Sua fórmula
molecular é C10H8.

Fórmulas estruturais do naftaleno

Antraceno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura

central apresenta uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada
uma das estruturas presentes nas extremidades. Sua fórmula molecular é C14H10.

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 Fórmulas estruturais do Antraceno

Fenantreno: substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura

central apresenta uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada
uma das estruturas presentes nas extremidades. A diferença em relação ao antraceno é a
disposição espacial de um dos anéis benzênicos. Sua fórmula molecular é C14H10.

Fórmulas estruturais do Fenantreno

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 Propriedades

 Compostos que se apresentam geralmente no estado líquido, em temperatura

ambiente
 Apresentam característica apolar
 Interagem por meio de dipolo-induzido, ou seja, forças de Van der Waals de
fraca interação
 Não se dissolvem na água
 São menos densos que a água
 Possuem pontos de ebulição mais elevados que hidrocarbonetos de cadeia
normal e de menor massa molar
 São capazes de participar de reações orgânicas de adição e substituição

Utilizações
 Alguns podem ser utilizados como combustíveis de aviões
 Solvente de compostos apolares, como esmaltes
 Fabricação de explosivos
Podem ser utilizados como matéria-prima para produção de:
 Plásticos
 Fertilizantes
 Detergentes
 Borrachas sintéticas

Toxicidade do benzeno
O benzeno vem sendo substituído, principalmente em laboratórios, pelo tolueno,
que apresenta polaridade e solubilidade semelhante às do benzeno, porém é menos
tóxico e com maior temperatura de ebulição.
O benzeno está dentro do grupo das substâncias químicas consideradas
cancerígenas, causando danos à medula óssea e leucemia, quando exposto a longo
prazo em altas concentrações. A curto prazo, o benzeno pode causar tonturas,
sonolência, aceleração do batimento cardíaco, convulsões e desmaios.
Por ser um líquido volátil, o benzeno libera gases com facilidade e, por isso, a
contaminação por benzeno ocorre, principalmente, pelas vias respiratórias.

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 Nomenclatura

Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem uma nomenclatura específica como

os demais compostos de cadeias carbônicas. Eles são designados por nomes
particulares.

Esses compostos estão sujeitos a dois ou mais substituintes. Nesses casos, é

preciso enumerar o átomo de carbono como forma de indicar onde a substituição ocorre.

 Orto- ou -o: os grupos estão próximos ao anel aromático

 Meta- ou -m: quando os grupos estão separados

 Para- ou p-: os grupos são opostos ao anel aromático

Assim, a nomenclatura é dada pelo termo benzeno, após os nomes das

ramificações.

É importante ressaltar que a numeração deve iniciar a partir da ramificação mais

simples e seguir de modo que as demais recebam a menor numeração possível.

Reações dos hidrocarbonetos aromáticos

As principais reações que envolvem os hidrocarbonetos aromáticos são as que

levam à halogenação, nitração e alquilação.

Reação de halogenação

A reação de halogenação ocorre na ausência de luz, quando um hidrocarboneto

aromático é aquecido suavemente por um catalizador, como o AlCI3 (Cloreto de
Alumínio).

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Reação de nitração

A nitração ocorre quando o hidrocarboneto aromático é submetido a uma

mistura de ácidos nítricos e sulfúrico.

Reação de alquilação

A reação de alquilação ou reação de Friedel-Crafts ocorre quando os átomos de

hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila.

A reação ocorre na presença de catalizadores como o AlCl 3 (Cloreto de

Alumínio) ou o FeCl3 (Cloreto de Ferro).

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 Conclusão

Da abordagem feita conclui-se que apesar das diversas aplicações na indústria

química, farmacêutica e alimentícia, alguns hidrocarbonetos aromáticos são bastante
tóxicos e prejudiciais à saúde. A inalação do benzopireno, um hidrocarboneto
policíclico aromático liberado na queima do tabaco, também tem sido o causador de
quadros de câncer na laringe, boca, pulmão e pâncreas, por exemplo.

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 Referências bibliográficas
 Livro de química da 9ª classe
 Livro da 12ª classe.
 FERREIRA, Victor Ricardo. "Benzeno"; Brasil Escola. Disponível em:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/benzeno.htm. Acesso em 31 de maio de
2022.
 DIAS, Diogo Lopes. "Hidrocarbonetos aromáticos"; Brasil Escola. Disponível
em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos.htm.
Acesso em 01 de junho de 2022.

 https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos-aromaticos/
 https://www.infoescola.com/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos/
 https://www.preparaenem.com/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos-sua-
nomenclatura.htm
 https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos
 https://www.analyticsbrasil.com.br/blog/hidrocarbonetos-aromaticos/
 https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarboneto_arom%C3%A1tico

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