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COMPOSTOS

AROMÁTICOS
O QUE SÃO?
Os compostos aromáticos são os hidrocarbonetos que apresentam um
ou mais anéis benzênicos, ou aromáticos. Ou seja, 6 átomos de carbono,
cíclicos, com três ligações duplas intercaladas, gerando um efeito de
ressonância, o que leva ela á ser também representado por um
hexágono com um círculo no meio, para mostrar que esta está
alternando de átomos.
ANÉIS AROMÁTICOS
Os aromáticos levaram um tempo para serem representados corretamente, por conta deste
efeito, já que nenhuma das representações consegue ser fiel ao que ele é e ao seu
comportamento.

"Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na


prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as
ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos."

Os primeiros hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados foram encontrados em cascas de


árvores, no óleo de baleia e, mais tarde, nos destilados da hulha ou carvão mineral.
Receberam o nome de aromáticos devido ao seu odor agradável, como acontece com o
tolueno, encontrado no bálsamo-de-tolu. Posteriormente descobriu-se que esses compostos
tinham em sua estrutura o anel do benzeno, o qual passou a ser considerado a estrutura
fundamental da família dos aromáticos.
Propriedades gerais
Apolares;

Solúveis em solventes apolares;

Em condições ambientes esses hidrocarbonetos


podem se apresentar na fase líquida ou gasosa;

Alguns hidrocarbonetos aromáticos são


considerados cancerígenos;

São muito lipofílicas.


Curiosidades
Em 1897, a síntese do índigo, um corante muito utilizado
para tingir os tecidos de azul, acabou com as plantações
da Índia e de Java, o que causou uma enorme crise
econômica nesses países.

O que aconteceu, é que índigo sintetizado era vendido por


um preço muito abaixo do natural, porém, até 1893, esse
não podia ser sintetizado por conta de sua estrutura,
que possuía dois anéis benzênicos.

Até que, Baeyer, que realizou diversas pesquisas,


desenvolveu uma teoria sobre a estabilidade de
compostos cíclicos e conseguiu sintetizar o Índigo.
EXEMPLOS
Policíclico com núcleos condensado

NOMECLATURA
Os hidrocarbonetos aromáticos não
seguem as regras gerais de nomenclatura
IUPAC, pois eles possuem uma
nomenclatura particular. A única
semelhança é que terminam com “eno”. Formado pela palavra benzeno, precedida pelos nomes
das ramificações; a numeração dos carbonos do anel
deve partir da ramificação mais simples e prosseguir
no sentido que resulte os menores números possíveis.
Fenil: grupo derivado do benzeno

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