Moisés

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Classificação dos carbonos em uma

molécula orgânica:
Química Orgânica A classificação de carbono é definida pela

quantidade de outros carbonos ligados a ele.

A Química Orgânica estuda os compostos de

carbono, chamados de compostos orgânicos.

Carbono Definição
Os compostos orgânicos são os que apresentam
primário ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono
carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio,
secundário ligado diretamente a dois outros carbonos
fósforo e enxofre. São exemplos: as proteínas, os

terciário ligado diretamente a três outros carbonos

glicídios, lipídios, vitaminas e enzimas.
quaternário ligado diretamente a quatro outros carbonos

Exemplo:
Compostos orgânicos:
Os átomos unem-se por ligação covalente.
Ligação covalente: ocorre tipicamente entre
átomos de elementos não-metálicos e/ou
semimetálicos, os quais formam moléculas. Carbono primário Carbono secundário
Os compostos orgânicos formam substâncias Carbono terciário Carbono quaternário
moleculares.
Como ocorre tipicamente com substâncias
moleculares algumas substâncias orgânicas são
gasosas, nas condições ambientes, outras são
líquidas e outras são sólidas.
Classificação das cadeia

carbônicas:
1. Classificação quanto a insaturação
Cadeia carbônica:
Cadeia carbônica é o conjunto de átomos de
Insaturada Saturada
carbono e de heteroátomos que compõem as
conta com duplas
apresenta somente

moléculas orgânicas. ligações ou carbonos que

ligações simples entre os

apresentam ligação tripla. átomos de carbono.

Faz parte da cadeia de carbono

Heteroátomo

São denominados heteroátomos aqueles átomos

2. Quanto a presença de ciclo

que não são de carbono nem de hidrogênio e se

encontram entre dois ou mais átomos de carbono. Cadeia aberta Cadeia fechada
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3. Quanto a presença de heteroátomo Classe Funcional ou função

Homogênea Heterogênea química

Apresenta apenas
Apresenta heteroátomo. Classe de compostos que possuem formula

átomos de carbono e
estrutural e propriedades químicas parecidas.
hidrogênio.

Grupo Funcional
são padrões de átomos, que exibem uma "função"

consistente independentemente da molécula em

que são encontrados.

4. Quanto a presença de ramificações

(ramificação)

(cadeia principal)

5. Quanto a presença de aromaticidade

Aromática: possui anel benzênico/aromático.

Alicíclica: São alicíclicas as cadeias fechadas

que não possuem o anel aromático.

Nomenclatura para
compostos orgânicos
Geometria dos átomos de
O nome dos compostos orgânicos é constituído

de três partes, de acordo com o sistema de

carbono: nomenclatura da IUPAC: prefixo + infixo + sufixo.

Prefixo indica o número de átomos de carbono da

cadeia principal;
Infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos

Tetraédrica
Trigonal plana Linear da cadeia principal – simples,
109°28 120° 180°
dupla ou tripla;
Sufixo indica a classe funcional à qual o composto

Trigonal plana Trigonal plana

120° 120° pertence.
Linear
180° Exemplo na próxima página.
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Quando uma série de ramificações estiver

presente na cadeia principal, sendo elas iguais ou

não, a numeração a ser escolhida deve ser a que

fornece a menor sequência de números.

Numeração das ramificações: 2,4,6

Numeração das ramificações: 3,5,7

Classe Funcional ou função

química A contagem correta é a de cima, que possui a

menor sequência de números.

A cadeia principal é a maior sequência contínua

de átomos de carbono.
A cadeia principal sempre deve conter o grupo
Em termos de nomenclatura: quando há a

funcional das substância, como o ponto de

presença de grupos repetidos como

partida das ramificações e insaturações, caso

ramificações, pode-se usar os prefixos di, tri,

haja. tetra, etc. para caracterizar a multiplicidade de

Numeração da cadeia principal: ramificações iguais.

6-etil-2,4-dimetil-octano

Cadeia é ramificada: a contagem deve considerar

a maior quantidade de carbonos em sequência,

começando pelo carbono que dará a menor

numeração para a ramificação.

Em cadeias com insaturações: é importante que,

Exemplo:
além da cadeia principal ter o maior número de

carbonos, contenha também as insaturações.

Ramificação na

posição 6. 3-etenil-octano

Ramificação
3-etil-oct-2-eno
na posição 5

Na contagem de cima a dupla ligação não se

A contagem correta é a de baixo, que coloca a

encontra na cadeia principal, logo, não está correta.
ramificação na menor numeração.
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Se haver algum grupo funcional, a contagem

deve iniciar na extremidade mais próxima deste

Grupos substituintes

grupo, e seguir até a ramificação utilizando o

orgânicos
caminho de menor número de carbonos. A expressão grupos substituintes orgânicos ou,

3-etil-octan-7-ol simplesmente grupos orgânicos é usada para designar

qualquer grupo de átomos que apareça com frequência

nas moléculas orgânicas.

6-etil-octan-2-ol

Hidrocarbonetos
A numeração menor para a ramificação não é mais
São compostos orgânicos formados exclusivamente por

a prioridade, mas sim a menor numeração para o

átomos de carbono e de hidrogênio.
grupo hidroxila do álcool. Por esta razão, a

nomenclatura correta para esta cadeia é a de baixo.

Em compostos aromáticos ramificados onde não

há cadeia alifática grande, o anel é considerado a

cadeia principal. Para esta situação, é comum

utilizar uma designação para as posições das

ramificações usando o substituinte principal como

ponto de partida da contagem:

Álcool
o = orto – posição 1,2
m = meta – posição 1,3
p = para – posição 1,4 Classe de compostos com a semelhança estrutural de

apresentar o grupo - OH ligado a um carbono saturado.

Exemplos:

orto-dimetil-benzeno meta-dimetil-benzeno para-dimetil-benzeno

ou ou ou
o-dimetil-benzeno m-dimetil-benzeno p-dimetil-benzeno
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“al”, que indica o grupo funcional:

Classificações
De acordo com ligações entre a hidroxila e o
Prefixo Intermediário Sufixo
carbono, um álcool pode ser classificado como:

Cetona
• Primário: hidroxila ligada a um átomo de

carbono;
• Secundário: hidroxila ligada a dois átomos de
É composta por substâncias que apresentam o

carbono; grupo carbonila C = O entre carbonos.

• Terciário: hidroxila ligada a três átomos de

carbono;

Para denominar as cetonas, usamos o sufixo ona.

Aldeído Ácido carboxílico

Substâncias que apresentam o grupo funcional –
Os compostos desta classe têm em comum a presença

CHO. do grupo funcional – COOH.

Exemplo na próxima página.

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Amida
Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos

pela substituição da hidroxila (‒OH) pelo grupamento

amino (‒NH2).

Éster
O grupo funcional é R-COO-R’ em que R e R’

não são radicais necessariamente iguais.

Amina
Apresentam um ou mais radicais ligados ao Nitrogênio
Os ésteres são comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
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Isomeria Isomeria espacial ou

São dois compostos químicos com propriedades

estereoisomeria
diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Quando dois compostos apresentam a mesma fórmula

molecular e a mesma estrutura plana, mas diferem

quanto a sua estrutura espacial.

Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica

(também conhecida como cis e trans) e a óptica

Isomeria geométrica (cis-trans):

✓ A isomeria geométrica ocorre devido à diferente

Dois compostos de mesma fórmula molecular e

disposição espacial dos átomos em cadeias insaturadas

estruturas diferentes são isômeros ou cíclicas.

✓ Apresentam fórmulas estruturais planas idênticas, mas

diferentes propriedades.

Isomeria Plana
✓ Pode ser percebida observando-se a fórmula
estrutural plana dos compostos.
✓ Isômeros constitucionais diferem na maneira
com que seus átomos estão conectados.
exemplos:

Para compostos de cadeia aberta (alifáticos)

A deve ser diferente de B, e C deve ser diferente de D.

Em Compostos Cíclicos:

Observe:
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O composto 1,2-dimetilciclopentano. Observe Condição para haver isômeros óticos: presença de

que um deles possui os dois ligantes iguais no carbono quiral ou assimétrico.
mesmo lado do plano, sendo designado como
isômero cis.
Já o outro composto possui os ligantes iguais
em planos diferentes, sendo, portanto, o
isômero trans.

Em Compostos com Ligação Dupla C = C

Para que uma dada fórmula estrutural plana permita

a existência de isômeros geométricos, é necessário,

além da presença de uma ligação dupla, que cada

um dos carbonos da dupla apresente dois ligantes

Uma maneira muito simples para representar

diferentes entre si. compostos orgânicos em duas dimensões foi

introduzida pelo químico alemão Emmil Fischer e

denomina-se projeção de Fischer.

Isomeria óptica
✓ Estuda o comportamento das substâncias
Isômeros óticos desviam o plano de vibração da

quando submetidas a um feixe de luz polarizada. luz polarizada. Um desvia o plano da luz polarizada

✓ Os isômeros desviam o plano de luz polarizada

no sentido horário e o outro no anti-horário.
em sentidos contrários, um para a direita e outro

para a esquerda.
✓ Ocorre em moléculas que não apresentam
plano de simetria;
✓ Uma molécula é a imagem especular da outra.

✓ A luz é denominada polarizada quando oscila em

apenas uma direção.
✓ A luz polarizada é obtida quando a luz atravessa
lentes especiais denominadas polarizadores.
✓ Uma das propriedades características de
moléculas quirais é a sua capacidade de desviar o
plano de vibração da luz polarizada.
✓ O aparelho utilizado para medir esse desvio é
denominado polarímetro
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Moléculas simétricas são oticamente inativas

Ao passar por um tubo contendo apenas
moléculas simétricas, o plano de vibração da

luz polarizada não sofre desvio (rotação).

Moléculas assimétricas são oticamente ativas.
Ao passar por um tubo contendo moléculas
assimétricas, o plano de vibração da luz

polarizada sofre desvio (rotação).