Disciplina: QUÍMICA

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Aula: Introdução Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA a) Ligação Simples:

1- INTRODUÇÃO
b) Ligação Dupla
Estuda os compostos do elemento carbono.

Em 1828, Frederich Wohler produziu um c) Ligação Tripla

composto orgânico em laboratório: a ureia.

2- TIPOS DE CARBONO
Primário, secundário, terciário e quaternário
são ligados diretamente a 1,2,3 ou 4 átomos
2- POSTULADOS DE KEKULÉ
de carbono, respectivamente.
a) Tetravalência constante do carbono
b) As quatro valências do carbono são iguais.
c) Os átomos de carbono podem ligar-se entre
si:

3- PRINCIPAIS ELEMENTOS 3- HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

ORGANÓGENOS E SUAS VALÊNCIAS

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

1- LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE

CARBONO CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
CARBÔNICAS
O elemento carbono apresenta principalmente
ligações covalentes. 1- ACÍCLICA OU ABERTA

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 Quanto a disposição
Normal – apenas duas extremidades em
relação ao C.
Ramificada – mais de duas extremidades em
relação ao C.
 Quanto à ligação entre os átomos de
carbono
Saturada – apenas ligações simples entre os
átomos de carbono.
Insaturada – pelo menos uma ligação dupla
ou tripla entre os átomos de carbono
 Quanto à natureza dos átomos
Homogênea – sem heteroátomo
Heterogênea – com heteroátomo
2- CÍCLICA OU FECHADA
 Homocíclicas
Aromáticas - fechada ou com núcleo de
benzeno
Alicíclica - fechada ou não-aromática
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 Heterocíclicas – com heteroátomo no
ciclo
------------------------------------------------------------
EXERCÍCIOS
01- (Enem 2019) A utilização de corantes na
indústria de alimentos é bastante difundida e
a escolha por corantes naturais vem sendo
mais explorada por diversas razões. A seguir
são mostradas três estruturas de corantes
naturais.
A propriedade comum às estruturas que
confere cor a esses compostos é a presença
de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
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c) átomos de carbonos terciários. carbonos. As gasolinas que possuem alto

d) ligações duplas de configuração cis. índice de isoctano são considerados
e) átomos de carbonos de hibridação sp3 . combustíveis de alta qualidade e poder de
combustão. A equação não-balanceada

02- (Enem 2014) O estudo de compostos abaixo representa a reação de combustão do

orgânicos permite aos analistas definir isoctano:

propriedades físicas e químicas responsáveis

CH3C(CH3 )2 CH2CH(CH3 )2  O2  H2O  CO2 ΔH  11,5 kcal mol
pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga 03 (G1 - ifsul 2018) O isoctano é um

moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja hidrocarboneto que apresenta cadeia

insaturada, heterogênea e ramificada. carbônica

a) normal e insaturada.

A fórmula que se enquadra nas características b) ramificada e saturada.

da molécula investigada é c) ramificada e insaturada.

a) CH3  (CH)2  CH(OH)  CO  NH  CH3. d) normal e saturada.

b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
c) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH2.
Observe o remédio a seguir e sua composição
d) CH3  CH2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3.
para responder à(s) questão(ões).
e) C6H5  CH2  CO  NH  CH3.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto abaixo e responda à(s)
questão(ões).

Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-

A qualidade da gasolina é definida de acordo
ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 15 abr. 2015
com o índice de octanagem do combustível. A
(Com adaptações).
gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos
que variam sua cadeia carbônica de quatro a
04 (G1 - ifsul 2015) O composto orgânico
doze átomos de carbono (gasolina
reproduzido no início da página apresenta
automotiva) e de cinco a dez átomos de
várias características, dentre as quais,
carbono (gasolina de aviação), a média de
caracteriza-se como correta a
átomos de carbono geral das cadeias é de oito
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a) presença de anel aromático com quatro

ligações duplas alternadas.
b) existência de três átomos de carbono com
hibridização sp.
c) massa molar aproximadamente igual a
200 gmol1.

d) presença de cinco ligações covalentes em

eixos paralelos (ligação pi).

05 (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos

produzidos pelo homem ou gerados no
ambiente são tão estáveis, persistentes e
Em relação a esses compostos, é
tóxicos aos seres vivos que foram
INCORRETO afirmar que
classificados como Poluentes Orgânicos
a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto
Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o
aromático clorado.
Protocolo de Estocolmo por diversos países,
b) no DDT, há três carbonos terciários, dez
um tratado internacional para eliminar a
carbonos secundários e um primário.
produção e o uso de 12 compostos químicos
c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem
em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina,
fórmula molecular C12H8 O2C 4 .
clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro,
mirex e toxafeno), dois produtos químicos d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com

industriais (bifenilpoliclorado e dois carbonos quirais.

hexaclorobenzeno) e duas classes de

subprodutos de processos industriais 06- (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos

(dioxinas e furanos). Abaixo, são de cozinha, compostos principalmente por

apresentadas as estruturas químicas de moléculas de ácidos graxos, pode ser medida

alguns deles: pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de

insaturação da molécula, maior o índice de
iodo determinado e melhor a qualidade do
óleo. Na figura, são apresentados alguns
compostos que podem estar presentes em
diferentes óleos de cozinha:
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carbonos híbridos do tipo sp2, é um composto

orgânico de cadeia aromática condensada.
Além disso, contém 4 carbonos terciários e os
demais, secundários. Portanto, sua fórmula
molecular é
a) C14H10.
Dentre os compostos apresentados, os dois
b) C14H14.
que proporcionam melhor qualidade para os
c) C16H12.
óleos de cozinha são os ácidos
d) C18H14.
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
09- (Uepg 2016) Sobre a piperidina, de
c) palmítico e esteárico.
fórmula estrutural representada abaixo,
d) palmítico e linolênico.
assinale o que for correto.
e) linolênico e esteárico.

07- (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos

orgânicos pode ser representada de
01) É uma molécula acíclica.
diferentes modos.
02) Todos os átomos de carbono são
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
hibridizados em sp2 .
04) É um composto de cadeia saturada.
08) Apresenta heteroátomo.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar A molécula de epinefrina foi primeiramente

que o número de compostos diferentes isolada em sua forma pura em 1897 e sua

representados nesse conjunto é estrutura foi determinada em 1901. Ela é

a) 1. produzida na glândula adrenal (daí vem o seu

b) 2. nome usual, adrenalina) como um único

c) 3. enantiômero.

d) 4.

08- (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado

por 3 anéis benzênicos com todos os

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10- (Udesc 2016) Analisando a estrutura da
molécula de epinefrina, é incorreto afirmar
que:
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois
carbonos de configuração sp3 .
b) apresenta ligações covalentes polares e
apolares, em sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a
carbonos e hidrogênios por meio de
ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma (σ) e três ligações
pi (π).
e) suas moléculas podem formar ligações de
hidrogênio entre si.
11- (Pucrj 2015) A seguir está representada a
estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que
ele possui
a) somente átomos de carbono secundários e
cadeia carbônica normal.
b) átomos de carbono primários
secundários, e cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários
secundários, e cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e
cadeia carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e
cadeia carbônica ramificada.
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12- (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano,
conforme a fórmula estrutural representada
abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é
o padrão (100) na escala de octanagem da
gasolina e é impropriamente conhecido por
iso-octano. Quanto maior é o índice de
octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.
(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-
hidrocarbonetos/).
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que
ela é
a) saturada, aberta, normal e heterogênea.
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.
d) insaturada, cíclica, ramificada e
homogênea.
13- (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito
utilizado na produção de velas e repelentes.
Na composição desse óleo, a substância
representada a seguir está presente em
e grande quantidade, sendo, dentre outras, uma
das responsáveis pela ação repelente do óleo.
e
A cadeia carbônica dessa substância é
classificada como aberta,
a) saturada, homogênea e normal.
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b) saturada, heterogênea e ramificada. 1-1) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio

c) insaturada, ramificada e homogênea. é do tipo sp2.
d) insaturada, aromática e homogênea. 2-2) existem ao todo 4 ligações π (pi).
e) insaturada, normal e heterogênea. 3-3) o carbono 3 forma ligações com ângulos
de 120 graus entre si.
14- (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é
um tipo de arma química utilizada na Guerra 16- (UnB) O composto de formula:
do Vietnã como desfolhante, impedindo que
soldados se escondessem sob as árvores
durante os bombardeios.
Apresenta quantos carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários,
respectivamente?
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão
a) 5, 5, 2 e 1
presentes:
b) 5, 4, 3 e 1
a) 4 ligações pi e 1 cadeia aromática.
c) 7, 4, 1 e 1
b) 3 ligações pi e 1 cadeia aromática.
d) 6, 4, 1 e 2
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
e) 7, 3,1 e 2
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos
secundários.
17- (UFPB) O acido adipico de fórmula:
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.

15- O ácido acetil salicílico (AAS) é um

importante analgésico sintético:
Empregado na fabricação do náilon apresenta
cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
Sobre este ácido e os átomos de carbono
d) insaturada, fechada, homogênea e
assinalados na figura acima, podemos afirmar
aromática.
que:
e) insaturada, fechada, homogênea e
0-0) o carbono 1 tem hibridação sp3
aliciclica.
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18- No eugenol, composto de odor agradável Indique a alternativa cujos itens relacionam-se
de fórmula: é utilizado como anti-séptico com a estrutura fornecida:
bucal, o número de átomos de carbono
secundário é:

a) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7

a) 2
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .
b) 7
b) 6 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7
c) 10
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .
d) 3
c) 6 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 6
e) 8
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .
d) 8 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 7
19- (PUC-RS) A ―fluoxetina ‖, presente na
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3 .
composição química do Prozac, apresenta
e) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 6
fórmula estrutural:
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3 .
Com relação a este composto, é correto
afirmar que:
21- O ácido adípico, que é a matéria-prima
para a produção de náilon apresenta cadeia
carbônica:

a) apresenta cadeia carbônica cíclica e

saturada.
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) apresenta cadeia carbônica aromática e
b) saturada, heterogênea e normal.
homogênea.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
c) apresenta cadeia carbônica mista e
d) saturada, homogênea e normal.
heterogênea.
e) insaturada, homogênea e normal.
d) apresenta somente átomos de carbonos
primários e secundários.
22- (UFPB-PB) A respeito do isopreno, são
e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.
corretas as afirmativas:

20- (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como

produto terapêutico no combate a tosse.
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d) possui 3 átomos de carbono com

hibridização sp.
e) possui 9 π ligações carbono-carbono

(01) A cadeia carbônica desse composto é

heterogênea e linear 24- (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três

(02) A cadeia carbônica desse composto é tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa

homogênea e ramificada capacidade de combinação dos orbitais

(04) Os átomos de carbono desse composto atômicos permite que o carbono realize

são saturados ligações químicas com outros átomos,

(08) Esse composto possui um átomo de gerando um grande número de compostos

carbono terciário orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas

(16) Esse composto possui um átomo de de dois compostos orgânicos que atuam como

carbono secundário hormônios.

Soma ( )

23- (UFES) O chá da planta 'Bidens pilosa',

conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é
usado para combater icterícia de recém-
Acerca da hibridação dos átomos de carbono
nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída
nos dois hormônios, considere as seguintes
uma substância química, cujo nome oficial
afirmativas:
é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é
apresentada a seguir. Essa substância possui
1. A testosterona possui dois átomos de
propriedades antimicrobianas e, quando
carbono com orbitais híbridos sp2.
irradiada com luz ultravioleta, apresenta
2. A progesterona possui quatro átomos de
atividade contra larvas de mosquitos e
carbono com orbitais híbridos sp2.
nematóides. Sobre a estrutura dessa
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
substância, pode-se afirmar que:
número de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com
a) possui 12 átomos de carbono com
orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
hibridização sp².
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
Assinale a alternativa correta.
c) não possui carbonos com hibridização sp³.
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a) Somente as afirmativas 1 e 3 são

verdadeiras. Com base na fórmula, a razão entre o número
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são de átomos de carbono e o de hidrogênio,
verdadeiras. presentes no benzopireno, corresponde a:
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são a)
3
7
verdadeiras.
6
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são b)
5
verdadeiras. 7
c)
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 6

5
d)
3
25- (Ufrgs 2018) Considere o composto
representado abaixo.
27- (Uece 2018) A coniina é um alcaloide
venenoso. Suas propriedades tóxicas eram
conhecidas desde a antiguidade e já eram
usadas na época dos gregos como um
Os ângulos aproximados, em graus, das veneno para ser administrado àqueles
ligações entre os átomos representados pelas condenados à morte.
letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5  120  120.
b) 109,5  120  180.
c) 120  120  180.
d) 120  109,5  120.
e) 120  109,5  180.
Atente ao que se diz a seguir sobre essa
26- (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno substância:
é associada ao aumento de casos de câncer.
Observe a fórmula estrutural dessa I. Contém carbono terciário.
substância: II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.

Está correto o que se afirma somente em

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a) III e IV.
b) I e II.
c) I, II e III.
d) IV.

Essa substância possui fórmula molecular

28- (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol
a) C4H6O2 e 2 ligações pi (π).
ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus
b) C4H6O2 e 4 ligações pi (π).
efeitos medicinais auxiliam no tratamento de
c) C5H8O2 e 4 ligações pi (π).
náuseas, indigestão e diarreia. Contém
d) C5H8O2 e 10 ligações sigma (σ).
propriedades bactericidas, antivirais, e é
também usado como anestésico e e) C5H8O2 e 14 ligações sigma (σ).

antisséptico para o alívio de dores de dente. A

fórmula estrutural deste composto orgânico 30- (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto
pode ser vista abaixo: 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligações π;

- contém quatro carbonos sp2 ;

- ostenta cadeia cíclica normal;
O número de átomos de carbono secundário
- possui fórmula molecular C9H14;
neste composto é:
a) 2 - exibe dois carbonos quaternários.

b) 3
c) 7 O número de afirmações corretas é

d) 8 a) 1.
b) 2.
e) 10
c) 3.

29- (Pucrj 2015) A seguir está representada a d) 4.

estrutura do metacrilato de metila. e) 5.

31- (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico

Internacional, durante as Olimpíadas Rio
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2016, estava bastante atento aos casos de 33- (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a
doping dos atletas. A nandrolona, por seguir sobre o 2-metilpentano.
exemplo, é um hormônio derivado da
testosterona muito utilizado pela indústria
farmacêutica para a produção de derivados de I. Possui cadeia carbônica normal.
esteroides anabólicos. II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

Quantos carbonos terciários com hibridação a) I e II
3
sp possui esse hormônio na sua estrutura b) I e III
molecular? c) I e IV
a) 1 d) II e III
b) 2 e) II e IV
c) 3
d) 4 34- (Ufg 2014) Os flavonoides, cuja estrutura
e) 5 básica é apresentada a seguir, são compostos
comumente encontrados em alimentos.
32- (UEL-PR) O 1, 2- benzopireno, mostrado
na figura adiante, agente cancerígeno
encontrado na fumaça do cigarro é um
hidrocarboneto
Considerando o exposto,
Indique o número de carbonos sp2 e sp3
presentes na estrutura do flavonoide
apresentado.
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
35- (Fepar 2017)
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
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O pior uso de armas químicas em civis no

século XXI ocorreu em agosto de 2013,
durante a guerra civil Síria, quando diversas 01) O oxigênio que forma apenas ligações

áreas controladas ou disputadas nos simples é um heteroátomo.

subúrbios de Ghouta, em torno de Damasco, 02) O composto possui cinco carbonos com

foram atingidas por foguetes com o agente hibridização sp3 .

químico Sarin, que matou centenas de 04) O composto possui quatro carbonos
pessoas. primários.
Esse gás foi classificado como arma de 08) A cadeia carbônica possui duas
destruição em massa na resolução 687 das insaturações.
Nações Unidas, e a produção o 16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2
armazenamento foram proibidos na ligações pi.
Convenção sobre Armas Químicas de 1993.
O Sarin é uma molécula quiral porque tem ------------------------------------------------------------
quatro substituintes quimicamente diferentes ---------------------
ligados ao centro de fósforo tetraédrico. GABARITO
Observe a estrutura na figura ao lado. 01-A
02-B
Com base nas informações, avalie as 03- B
afirmativas. 04- D
( ) O Sarin é um composto organofosforado 05-B
de fórmula molecular C4H10FO2P. 06-B
( ) A molécula do gás Sarin apresenta 07-A
cadeia aberta ramificada. 08-A
( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 09- 04 + 08 = 12.

9 ligações do tipo σ(s sp3 ). 10- D

11- C
( ) O ângulo correto das ligações do carbono
12- C
é de 120.
13- C
14- A
36- (Uem 2016) Considerando o composto
15- VVFV
abaixo, assinale o que for correto.
16- C
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17- A
18- B
19- C
20- D
21- D
22- 02+08+16= 26
23- E
24- B
25- B
26- D
27- A
28- C
29- E
30- C
31- D
32- A
33- E
34- 12 C sp2; 3 C sp3
35- V – V – F – F
36- 01 + 02 + 04 = 07