Disciplina • Química Professor • Lamark Conteúdo • Classificação de Cadeias

1. (Upe-ssa 3 2022) HDL (lipídeos de alta densidade) e LDL (lipídeos

de baixa densidade) são dois parâmetros importantes para a
avaliação clínica, sendo dosados no sangue do paciente. Do ponto de
vista bioquímico, essas estruturas são lipoproteínas formadas por
uma camada proteica na parte externa e contêm lipídeos e colesterol
no seu interior.
Sabe-se que a camada é um polímero natural, cujos monômeros são
aminoácidos, e que a densidade dessas lipoproteínas é inversamente
proporcional à quantidade de colesterol presente nas micelas.

Na tabela a seguir, estão representados alguns ácidos carboxílicos.

Composto I II III IV
Fórmula CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2
molecular
Sobre esses ácidos, analise as afirmativas a seguir e identifique-as
Considere as informações apresentadas e assinale a alternativa como verdadeiras (V) ou falsas (F):
CORRETA.
a) O lipídeo apresentado é um triéster solúvel em água. ( ) A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto I.
b) O HDL possui um teor maior de colesterol que o LDL. ( ) A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto IV.
c) Quanto à sua estrutura, o colesterol é um álcool de cadeia ( ) O composto I trata-se do ácido metanoico.
mista e saturada. ( ) O composto II trata-se do ácido etanodioico.
d) O sangue é um meio aquoso, e a presença de colesterol ( ) As temperaturas de ebulição (°C) dos compostos I e II são iguais.
deve-se às ligações de hidrogênio de sua hidroxila com a
água. A alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima
e) As lipoproteínas descritas têm uma porção polar, solúvel para baixo, é:
em água, na parte externa, e uma porção apolar, insolúvel a) V – F – F – V – V.
em água, na parte interna. b) F – F – V – F – V.
c) F – V – V – V – F.
2. (Unesp 2022) Considere a estrutura da vitamina K1. d) V – V – F – F – F.
e) F – V – V – F – F.
4. (Uece 2021) A nomenclatura IUPAC (União Internacional da
Química Pura e Aplicada) dos compostos orgânicos é muito
importante para identificá-los internacionalmente. Essa
nomenclatura segue regras que permitem determinar sua fórmula
estrutural. Assim, é correto dizer que o composto 5-etil-4-fenil-3-
metil-hex-1-eno contém
a) quatro ligações π (pi).
b) três átomos de carbono terciários.
c) uma cadeia carbônica principal saturada.
d) quinze átomos de carbono e vinte e um átomos de
hidrogênio.
5. (Ucs 2021) A população do Rio de Janeiro tem reclamado
Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1, nota-se que essa sistematicamente do gosto e do cheiro de terra da água fornecida
vitamina é __________, apresenta cadeia carbônica __________, pela Estação de Tratamento de Água (ETA) do Gandu. Essas
átomo de carbono __________ e apresenta isômeros __________. alterações são causadas pela geosmina, cuja estrutura química
encontra-se representada a seguir.
As lacunas do texto são preenchidas respectivamente por:
a) hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.
b) lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
d) lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
e) hidrossolúvel – insaturada – quaternário – geométricos.
3. (Upf 2022) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o
grupamento carboxila. Em geral, são mais fracos que os ácidos
inorgânicos e mais fortes que outros compostos orgânicos. São os
compostos que dão origem aos ácidos graxos (ácidos com mais de 10
carbonos) e lipídios e são os responsáveis pelo suor característico de
cada ser humano. Um exemplo é o ácido fórmico, que foi obtido pela
primeira vez a partir da maceração de formigas (daí o nome fórmico).
É um líquido incolor, de cheiro irritante e que provoca irritação nos
tecidos e mucosas. De acordo com os especialistas, um aumento na concentração de

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nutrientes nas águas de captação, como nitrogênio e fósforo, e)
favorece a proliferação de micro-organismos e bactérias que passam
a se reproduzir de forma descontrolada e, ao consumirem matéria
orgânica, acabam por gerar essa substância.
Infelizmente, a principal fonte desses nutrientes é o esgoto
doméstico, conforme explica a engenheira Iene Figueiredo,
especialista em saneamento ambiental e professora da Escola
Politécnica da Universidade Federal do Rio de Janeiro. “Embora não
haja risco para a saúde, as pessoas não querem beber uma água com
gosto e cheiro de terra”, pondera. Ainda, segundo Iene, a geosmina
não deixa a água turva. A cor de “barro” relatada por alguns 7. (Ufu 2021) Os indígenas brasileiros têm na pintura corporal uma
moradores pode ser explicada por outros aspectos: o péssimo estado de suas formas mais características de expressão, individual e
de conservação das instalações prediais e as manobras realizadas coletiva. Na tribo Tururi, por exemplo, os indígenas utilizam folhas de
para aumentar a pressão nos canos que levam a água para as buri para obter a cor azul; o açafrão para o amarelo e o urucum para
residências. conseguirem a cor vermelha.
A professora enfatiza, porém, que o esgoto doméstico que polui a VANUCHI, V. C. F. Dissertação de mestrado. Corantes Naturais da Cultura Indígena no
ensino de química. Santa Maria, RS, 2019. (Adaptado)
nascente dos rios não contamina a água que chega às torneiras dos
consumidores. A ETA de Gandu, mencionada no início dessa
reportagem, funciona desde a década de 1950 e oferece água com Na obtenção da cor amarela, por exemplo, após a secagem do
qualidade para a população, mas o processo de diluição de resíduos açafrão, as mulheres indígenas extraem a cúrcuma por dissolução em
está cada vez mais difícil, visto que os rios estão muito óleos. Na cúrcuma, existe um composto conhecido como curcumina,
contaminados”. O grande problema a ser resolvido, na opinião da representado pela estrutura abaixo.
especialista, é o lançamento desenfreado de esgotos em mananciais,
que veio à tona com essa crise. “Ou colocam saneamento nos
municípios, ou a gente vai ter que conviver com situações como essa
por muito tempo ainda”, alerta.
Disponível em: https://noticias.r7.com/saude/rj-contaminacao-de-agua-vai-alem-de-
substancia-produzida-por-algas-
24012020;https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Geosmin.svg. Acesso em: 17 mar.
2020. (Parcial e adaptado.)

Em relação à geosmina, é correto afirmar que

a) é um composto heterocíclico que apresenta dois anéis
conjugados saturados.
b) influencia o pH das águas de abastecimento, uma vez que
se ioniza facilmente em meio aquoso.
c) apresenta apenas um centro quiral e consequentemente
dois estereoisômeros.
d) pode ser convertida em uma cetona cíclica por meio de
uma redução química branda com KMnO4 .
e) é um álcool terciário cuja cadeia carbônica é alicíclica,
saturada e homocíclica.
6. (Enem 2021) O Prκmio Nobel de Quνmica de 2000 deveu-se ΰ
descoberta e ao desenvolvimento de polνmeros condutores. Esses
materiais tκm ampla aplicaηγo em novos dispositivos
eletroluminescentes (LEDs), cιlulas fotovoltaicas etc. Uma
propriedade-chave de um polνmero condutor ι a presenηa de
ligaηυes duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polνmero.
ROCHA FILHO, R C. Polνmeros condutores: descoberta e aplicaηυes.
Quνmica Nova na Escola. n. 12, 2000 (adaptado).
Um exemplo desse polνmero ι representado pela estrutura
a)
A partir da análise da estrutura acima, do ponto de vista químico, a
prática das mulheres indígenas revela que a curcumina se dissolve
a) em água melhor do que em óleo, pois hidroxilas na
estrutura formam ligações de hidrogênio.
b) em óleo devido a sua estrutura apolar, que confere à
curcumina características hidrofóbicas.
c) tanto em óleo quanto em água, pois apresentará a mesma
solubilidade em compostos polares e apolares.
d) em óleos, gorduras, salmoura, acetona, metanol, soluções
polares e derivados apolares do petróleo.
8. (Acafe 2021) O resveratrol é um polifenol encontrado nas
sementes de uvas, no vinho tinto e na pele do amendoim. O
resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da
produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem,
assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de
doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol)
A molécula do resveratrol está representada abaixo.

b) Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura.
II. Possui as funções químicas fenol e álcool.
III. Todos os carbonos possuem hibridização sp2 .
IV. Possui cinco carbonos terciários.
c)
Todas as afirmações corretas estão em:
a) I - III
b) I - II
c) II - IV
d) III - IV
d)

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9. (Unioeste 2021) A estrutura química da carvona é mostrada a
seguir. Esta substância é um monoterpeno isolado de óleos
essenciais, muito utilizada como flavorizantes em alimentos. No que
tange a este composto, é CORRETO afirmar.
11. (Ufrgs 2020) Recentemente, estudantes brasileiros foram
premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) pela invenção de
um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, que auxilia os astronautas a
recuperarem o paladar e o olfato. A capsaicina, molécula
representada abaixo, é o componente ativo das pimentas.

A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como

a) alifática, ramificada e homogênea.
b) aromática, ramificada e homogênea.
c) alicíclica, linear e insaturada.
d) mista, insaturada e heterogênea.
a) A carvona apresenta funções alcino e cetona. e) acíclica, linear e heterogênea.
b) Seu anel é considerado aromático.
c) Possui 6 carbonos com hibridização sp2. 12. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza
d) Sua nomenclatura correta é 3-metil-5-(prop-1-en-2-il)- óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O
ciclohexanona. principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e
e) Sua estrutura apresenta um centro quiral. hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais
apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:
10. (Unesp 2021) Certa vitamina apresenta as seguintes
características:
- hidrossolubilidade;
- insaturação entre átomos de carbono;
- presença da função álcool;
- presença de átomo de carbono quiral.
Essa vitamina é:
a)

Qual substância o empresário deverá utilizar?

a) 1
b) b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
13. (Uece 2020) Presentes em quase todas as formas de vida e
sintetizados pelos próprios organismos, os esteroides fazem parte de
um grupo complexo de compostos que interagem para a manutenção
da vida. Fazendo parte de uma classe de lipídios, quando analisados
c) do ponto de vista químico, os esteroides são identificados como
compostos lipossolúveis, derivados de triterpenos tetracíclicos. No
corpo humano, destacam-se os esteroides colesterol, testosterona e
estradiol. A classe dos esteroides deriva do anel orgânico
ciclopentanoperidrofenantreno, cuja estrutura é a seguinte:

d)

Com relação a essa estrutura, é correto afirmar que

e) a) existem 24 átomos de hidrogênio ligados a todos os
átomos de carbono secundário.
b) o total de átomos de carbonos primários e terciários é 6.
c) o anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno é
aromático.
d) como essa estrutura pertence à classe dos lipídios, trata-se
de um carboidrato.

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14. (Upf 2020) O composto 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também
conhecido como resveratrol, é encontrado, principalmente, na casca
da uva. Esse princípio ativo apresenta atividade biológica
antioxidante devido à presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel
aromático. A solubilidade em água é de 0,03 g L e em álcool
etílico é de 50 g L. Na figura a seguir, está representada a sua
estrutura.

A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que:

a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel
aromático.
b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário.
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos.
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona.
17. (Enem 2019 - Adaptada) A utilização de corantes na indústria de
alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem
sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas
três estruturas de corantes naturais.

Em relação ao resveratrol, analise as seguintes assertivas:

I. A massa de resveratrol que deve ser medida para preparar 0,5 L

de solução alcoólica contendo 0,1mol L é de 11,4 g.
II. O resveratrol é mais solúvel em água do que em solventes
alcoólicos como o metanol.
III. Sua fórmula molecular é C14H12O3 .
IV. O resveratrol possui 3 estruturas aromáticas na molécula.

Dados: C = 12; H = 1; O = 16.

Está correto o que se afirma em:

a) I e III, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I e II, apenas.
e) III e IV, apenas.
15. (Uece 2020) Observe a fórmula estrutural incompleta do
seguinte composto orgânico, com dois átomos de carbono
numerados: A característica comum às estruturas representadas, que confere sua
baixa solubilidade em água é
a) as conjugações na cadeia carbônica.
b) as ramificações na cadeia carbônica.
c) grande quantidade de carbonos nas cadeias principais.
d) grande quantidade de ligações duplas de configuração cis.
e) grande quantidade átomos de carbonos de hibridação
sp2 .
Com relação à estrutura acima apresentada, é correto dizer que 18. (Ufrgs 2019) A produção industrial de antibióticos do tipo
faltam três ligações, quais sejam:
a) uma simples e duas duplas, e o átomo de carbono 1 é do β - lactama está sofrendo uma enorme transformação pela
substituição de processos químicos estequiométricos convencionais
tipo sp3 e o 2 é do tipo sp. por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes.
b) uma dupla e duas simples, e o átomo de carbono 1 é do Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução
tipo sp e o 2 é do tipo sp2 . dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel
de Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina,
c) uma simples e duas duplas, e o átomo de carbono 1 é do antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do
tipo sp3 e o 2 é do tipo sp2 . tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.
d) uma tripla e duas simples, e o átomo de carbono 1 é do
tipo sp3 e o 2 é do tipo sp2 .

16. (Fcmmg 2020) Medicamentos quirais sintéticos eram

comercializados na forma de misturas racêmicas. Entretanto, um dos
enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade
do outro, ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente
diferente da desejada e, algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o
da Talidomida, cuja estrutura é:
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à
Cefalexina.
I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio,
nitrogênio, enxofre e carbono.
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

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Quais estão corretas? 22. (Ufrgs 2018) Considere o composto representado abaixo.
a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
19. (Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é
bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais
explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas
de corantes naturais.

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos

representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5 - 120 - 120.
b) 109,5 - 120 - 180.
c) 120 - 120 - 180.
d) 120 - 109,5 - 120.
e) 120 - 109,5 - 180.

23. (Upf 2018) A seguir, está representada a fórmula estrutural do

aspartame, substância utilizada como adoçante.

Sobre essa fórmula e sua estrutura química, são feitas as seguintes

afirmações:
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses
compostos é a presença de I. Apresenta um anel aromático.
a) cadeia conjugada. II. Apresenta dois carbonos assimétricos.
b) cadeia ramificada. III. Apresenta as funções éter e amina, entre outras.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis. IV. Apresenta nove carbonos com hibridização sp2 .
e) átomos de carbonos de hibridação sp3 . Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas.
20. (Uece 2019) Assinale a opção que completa correta e b) III e IV, apenas.
respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias c) I, II, III e IV.
orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por d) II e III, apenas.
_____________1 átomos de carbono com três ligações duplas e) I, II e IV, apenas.
_____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”. 24. (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento
a) seis1, alternadas2, parafínicos3 de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância:
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3
d) seis1, alternadas2, aromáticos3
21. (Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da
molécula orgânica mostrada abaixo.

Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono

e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a:
3 6 7 5
a) b) c) d)
7 5 6 3
Sobre essa molécula, é correto afirmar que TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).
ramificada.
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de
plana. octanagem do combustível. A gasolina é uma mistura de
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1- hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze
eno. átomos de carbono (gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos de
d) apresenta isomeria geométrica. carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono geral
e) possui fórmula molecular C5H12 . das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que possuem alto índice
de isoctano são considerados combustíveis de alta qualidade e poder
de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a
reação de combustão do isoctano:

CH3C(CH3 )2 CH2CH(CH3 )2 + O2 ® H2O + CO2 ΔH = -11,5 kcal mol

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25. (G1 - ifsul 2018) O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta
cadeia carbônica
a) normal e insaturada.
b) ramificada e saturada.
c) ramificada e insaturada.
d) normal e saturada.
26. (G1 - ifpe 2017) Mercadorias como os condimentos denominados
cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma
participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos
500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do
cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam
à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o
cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas
o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o
eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa
CORRETA.
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2 .
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2 .
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
27. (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol ou óleo de cravo, é um
forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de
náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas,
antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o
alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto
orgânico pode ser vista abaixo:
O número de átomos de carbono secundário neste composto é:
a) a) 2
b) b) 3
c) c) 7
d) d) 8
e) e) 10
28. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se
ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas,
que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas;
saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O
composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral,
usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão,
possui a seguinte fórmula molecular: C9H15 COH.
A classificação correta da sua cadeia carbônica é
a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
b) mista, saturada, heterogênea e normal.
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
29. (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula
estrutural representada abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é
o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina e é
impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice
de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.
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(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é
a) saturada, aberta, normal e heterogênea.
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.
30. (Ufrgs 2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou
à formação do mesmo número de mols de CO2 e H2O. Quando
esse composto foi colocado em presença de H2 e de um catalisador,
observou-se o consumo de um mol de H2 por mol do composto
orgânico.
Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um
hidrocarboneto
a) aromático.
b) alifático acíclico insaturado.
c) alifático acíclico saturado.
d) alifático cíclico saturado.
e) alifático cíclico insaturado.
31. (Acafe 2021) Com relação às temperaturas de fusão e de
ebulição dos compostos orgânicos, são feitas as seguintes
afirmações:
I. Ácidos carboxílicos possuem pontos de ebulição maiores do que
cetonas com massa molecular semelhante, devido à formação de
ligações intramoleculares do tipo ligação de hidrogênio entre as
moléculas.
II. A temperatura de fusão e de ebulição em alcanos lineares
aumenta com o aumento da sua massa molecular.
III. O aumento das ramificações em um composto orgânico diminui a
sua temperatura de ebulição e de fusão.
IV. Na função haletos orgânicos, os fluoretos possuem maior
temperatura de fusão e de ebulição do que os brometos.
Todas as afirmações corretas estão em:
a) II - IV
b) I - III
c) II - III
d) I - IV
32. (Ita 2020) A chama de uma vela é o exemplo mais comum de
chama difusiva, na qual o oxigênio difunde-se em direção à parafina.
Essa parafina pode apresentar diferentes tamanhos de cadeia
carbônica.
Com essas informações, considere as seguintes proposições:
I. A parafina da vela é constituída por moléculas de fórmula
molecular C xHy , em que x £ 8.
II. A combustão da parafina na vela tem como principais produtos:
negro de fumo, monóxido de carbono, dióxido de carbono e água.
III. A cor amarela da parte superior da chama indica um processo de
combustão que depende da difusão do oxigênio presente no ar.
IV. Na região inferior da chama há coloração levemente azulada por
conta da maior quantidade de oxigênio difundido pelas zonas de
recirculação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
a) apenas I e II.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e IV.
e) apenas III e IV.
33. (Enem 2019 - Adaptada) Os hidrocarbonetos são moléculas
orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles
estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do
petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada,
com base em suas temperaturas de ebulição.
O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do
petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Número de
Faixa de átomos de
Exemplos de carbono
Fração temperatura (hidrocarboneto
(°C) produtos
de fórmula geral
CnH2n+ 2 )
Gás natural e
gás de C1 a C4 c)
1 Até 20 cozinha
(GLP)
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
3 170 a 290 Querosene C11 a C16
4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química.
Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).

d)
Na fração 1, a separação dos compostos ocorre em temperaturas
mais baixas porque
a) suas densidades são maiores em relação às outras frações.
b) o número de ramificações é maior em relação às outras
frações.
c) suas cadeias carbônicas apresentam carbonos com
hibridização sp3 .
d) as forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio
são menos intensas.
e) as forças intermoleculares do tipo van der waals são menos e)
intensas.
35. (Enem 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com
34. (Fuvest 2019) O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão
de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
carbônica. normalmente são separados por destilação fracionada, com base em
suas temperaturas de ebulição.
O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do
petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Número de
Faixa de átomos de
temperatura Exemplos de carbono
Fração produtos (hidrocarboneto
(°C) de fórmula geral
CnH2n+ 2 )
Gás natural e
gás de C1 a C4
1 Até 20 cozinha
(GLP)
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a
alternativa que descreve adequadamente o comportamento 3 170 a 290 Querosene C11 a C16
expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de 4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18
cadeia carbônica para CnH2n+1F (!) e CnH2n+1I (•) é:
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química
Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).
Note e adote:
P.E. = ponto de ebulição Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas
mais elevadas porque
a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
36. (Uel 2019) O bisfenol A é uma substância empregada na síntese
de policarbonato e resinas epóxi, com aplicações que vão desde
a) computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de
alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir
similaridade com um hormônio feminino da tireoide, atua como um
interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é proibida a venda de
mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O
2,2-difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um
hidrocarboneto com grau de toxicidade ainda maior que o bisfenol A.
As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a seguir.

b)

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 c) IV < II < I < III.
d) II < IV < III < I.
e) IV < III < II < I.
40. (Upf 2018) A seguir, estão representadas algumas substâncias
químicas e seus respectivos valores para a constante de ionização
ácida (Ka), a 25 °C.

Estrutura da Substância Ka
Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias,
considere as afirmativas a seguir.
I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em
água pura.
I 6,3 ´ 10-5
II. Ligações de hidrogênio e interações π - π são forças
intermoleculares que atuam entre moléculas de bisfenol A.
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que
em hexano.
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do II 3,8 ´ 10-4
bisfenol A.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. III 1,3 ´ 10-10
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
37. (Upf 2019) As aminas I: propilamina, II: etilmetilamina e III:
trimetilamina apresentam a mesma massa molar (59 g mol-1).
Entretanto, suas temperaturas de ebulição não são iguais, pois a
intensidade das interações intermoleculares varia entre elas.
IV 7,2 ´ 10-8

Marque a opção que indica corretamente a correspondência da V 1,0 ´ 10-4

amina com a sua temperatura de ebulição.
a) I: 48 °C II: 37 °C III: 3 °C
b) I: 37 °C II: 48 °C III: 3 °C
c) I: 3 °C II: 37 °C III: 48 °C
d) 3 °C 48 °C 37 °C
I: II: III: VI 6,5 ´ 10-11
e) I: 37 °C II: 3 °C III: 48 °C

38. (Uece 2018) Atente às seguintes proposições a respeito de Considerando os dados apresentados, é correto afirmar que
compostos orgânicos: a) grupos ligados ao anel aromático não influenciam o caráter
ácido.
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, b) a base conjugada mais fraca, entre os fenóis, será a gerada
são mais altos do que nas substâncias inorgânicas. pela ionização da substância III.
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento c) a substância com maior caráter ácido, de todas as
químico de maior presença nos compostos orgânicos. representadas, é a VI.
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes d) a substância I tem menor caráter ácido do que a substância
principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as II.
gorduras. e) o grupo nitro ligado ao anel aromático diminui o caráter
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como ácido dos fenóis.
solvente polar tanto em laboratório como nas indústrias
químicas. 41. (Uece 2017) Fatos experimentais mostram que a força de um
ácido aumenta com:
Está correto o que se afirma somente em
a) I e IV. - a diminuição de sua cadeia carbônica;
b) II e III. - a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de
c) I e III. halogênio;
d) II e IV. - o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
39. (Mackenzie 2018) Considere as seguintes substâncias orgânicas: - o aumento do número de hidrogênios substituídos.
I. CH3 COOH Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na
II. CH2C!COOH ordem de suas forças, numerando-os de 1 a 5, considerando o de
número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco.
III. CH3 CH2COOH
IV. CC! 3 COOH ( ) ácido 3-bromo-hexanoico
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ( ) ácido 2-cloropentanoico
ácido dessas substâncias ( ) ácido heptanoico
a) III < I < II < IV. ( ) ácido tricloacético
b) I < III < II < IV.

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A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 2, 3, 1, 4.
b) 2, 5, 1, 3, 4.
c) 5, 2, 3, 4, 1.
d) 2, 5, 3, 1, 4.
42. (Imed 2016) Considere os seguintes alcoóis:

I. CH3 - OH
II. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
III. CH3 - CH2 - CH2 - OH
IV. CH3 - CH2 - OH Em relação à estrutura química do tiomersal, assinale a alternativa
correta.
Assinale a alternativa que apresenta em ordem crescente a a) Os metais presentes na estrutura da molécula pertencem
solubilidade desses alcoóis em água. ao grupo 1 da tabela periódica de elementos.
a) II < III < IV < I b) As substituições presentes no anel aromático caracterizam
b) II < I < IV < III um composto do tipo orto em que o grupo carboxilato é a
c) I < IV < III < II porção menos polar da substância.
d) I < II < III < IV c) Não há a presença do fenômeno de ressonância eletrônica
para o composto em questão, quando este é mantido no
e) III < II < I < IV estado sólido.
d) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do
43. (Upf 2016) Sobre os compostos A, B e C são fornecidas as
seguintes afirmações. tipo sp e sp3 , sendo – sete sp e dois sp3 .
e) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do
A = CH3 COOH tipo sp2 e sp3 , sendo que não há a presença de centros
quirais na molécula.
B = C!CH2COOH
46. (Ufu 2016) A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se
C = C! 2CHCOOH atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o composto B, ou subterrânea que chega a atingir 1,50 m de altura, pertencente ao
seja, A é um ácido mais forte do que B. gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais
interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada
II. O valor de K a (constante de equilíbrio do ácido ou constante de sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central
ionização), em meio aquoso, a 25 °C, é maior no composto C Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea
Equatorial.
do que no composto A. Disponível em: <http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de-
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução aquosa de toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de 2016.
hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 25 °C, A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
o mesmo valor de K a , porque todos são da mesma função
orgânica.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) II e III.
d) III e IV.
e) I e IV.
44. (Unisinos 2016) Acidente entre caminhões bloqueia BR-290 em A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui
Arroio dos Ratos fórmula molecular
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no vazamento da carga a) C19H24N2O e possui caráter básico.
de gasolina. b) C19H23N2O e possui caráter ácido.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.)
c) C20H26N2O e possui caráter alcalino.
A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis que d) C20H24N2O e possui caráter adstringente.
circulam no mundo, e outros produtos, como o gás natural, GLP, os
produtos asfálticos, a nafta petroquímica, o querosene, os óleos
combustíveis, os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o combustível de
aviação, são obtidos por meio da __________ do petróleo. Esta é
uma operação que se baseia nas diferenças de __________ dos
componentes da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um
líquido oleoso, escuro, __________ em água e __________ denso
que a água, encontrado em jazidas do subsolo da crosta terrestre.
As lacunas são corretamente preenchidas, respectivamente, por
a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel; menos.
b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel; menos.
c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais.
d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel; mais.
e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel; menos.
45. (Udesc 2016) O tiomersal é uma substância química, em geral,
utilizada como conservante em certos medicamentos e vacinas,
originalmente fabricado pela empresa farmacêutica americana Eli
Lilly & Company. Foi, durante um longo tempo, o princípio ativo do
MerthiolateÒ, um antisséptico de uso tópico, que possuía uma
coloração vermelha característica.

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GABARITO:
Resposta da questão 1: [E]
[A] Incorreta. O lipídeo apresentado é um triéster insolúvel em água,
pois apresenta longa estrutura carbônica predominantemente
apolar.
[B] Incorreta. De acordo com o texto, a densidade dessas
lipoproteínas é inversamente proporcional à quantidade de
colesterol presente nas micelas, por isso o HDL (lipídeos de alta
densidade) possui um teor menor de colesterol que o LDL
(lipídeos de baixa densidade).
[C] Incorreta. Quanto à sua estrutura, o colesterol é um álcool de
cadeia mista (parte aberta e parte fechada) e insaturada, pois
apresenta dupla ligação.
[D] Incorreta. De acordo com o texto, o HDL e o LDL são lipoproteínas
formadas por uma camada proteica na parte externa e contêm
lipídeos e colesterol no seu interior. A camada proteica pode
interagir com a água presente no sangue.
[E] Correta. As lipoproteínas descritas têm uma porção polar (ligação
peptídica), solúvel em água, na parte externa, e uma porção apolar,
insolúvel em água, na parte interna.
Resposta da questão 2: [C]
Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1, nota-se que essa
vitamina é lipossolúvel (a cadeia carbônica predominante é apolar),
apresenta cadeia carbônica insaturada (possui ligações duplas), 8
átomos de carbono terciário (átomo de carbono ligado a outros três
átomos de carbono) e apresenta isômeros geométricos (cis-trans) e
isômeros ópticos (possui dois carbonos assimétricos ou quirais).

Resposta da questão 3: [E]

Fórmulas estruturais planas dos ácidos carboxílicos tabelados:

[Falsa] A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto IV (ácido

butanoico), comparativamente ao composto I (ácido metanoico), pois
apresenta maior número de átomos de carbono o que gera maior
força de atração intermolecular.
[Verdadeira] A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto IV
(ácido butanoico), pois apresenta maior número de átomos de
carbono (quatro) em relação aos outros ácidos carboxílicos
tabelados.
[Verdadeira] O composto I trata-se do ácido metanoico, pois
apresenta um átomo de carbono.
[Falsa] O composto II trata-se do ácido etanoico, pois apresenta dois
átomos de carbono e um grupo carboxila.
[Falsa] As temperaturas de ebulição (°C) dos compostos I e II não são
iguais, pois apresentam cadeias carbônicas diferentes, o ácido
metanoico tem um átomo de carbono e o ácido etanoico tem dois
átomos de carbono, ou seja, as forças intermoleculares envolvidas
são diferentes.
Resposta da questão 4: [A]
[A] Correta. O composto contém quatro ligações π (pi).

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[B] Incorreta. O composto contém quatro átomos de carbono
terciários (átomo de carbono ligado a outros três átomos de
carbono).
[C] Incorreta. O composto contém uma cadeia carbônica principal
insaturada, pois apresenta uma dupla ligação.
[D] Incorreta. O composto contém quinze átomos de carbono e vinte
e dois átomos de hidrogênio.
Resposta da questão 5: [E]
[A] Incorreto. É um composto homocíclico (os ciclos são formados
por átomos de carbono) que apresenta dois anéis conjugados
saturados (formados por ligações simples).
[B] Incorreto. Não se ioniza facilmente em meio aquoso.
[C] Incorreto. Apresenta três centros quirais.
[D] Incorreto. A reação de redução da Geosmina não forma uma
cetona.
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[E] Correto. É um álcool terciário (OH ligado a carbono terciário) cuja
cadeia carbônica é alicíclica (não aromática), saturada (ligações
simples entre os carbonos) e homocíclica (ciclos formados por
carbono).
Resposta da questão 6: [D]
Ligações duplas conjugadas são ligações duplas alternadas com
simples ligações (...simples-dupla-simples-dupla...). Neste caso as
ligações presentes no núcleo benzênico e nas carbonilas (C = O)
não fazem parte da cadeia principal do polímero e não devem ser
levadas em consideração.
Conclusão:
Resposta da questão 7: [B]
A curcumina apresenta predomínio de cadeia carbônica e estrutura
apolar, e neste caso a dissolução é mais eficiente em óleo que
apresenta características hidrofóbicas ou lipofílicas.
Resposta da questão 8: [A]
[I] Correta. Apresenta apenas carbonos insaturados (C = C) em sua
estrutura.
[II] Incorreta. Possui a função química fenol.
[III] Correta. Todos os carbonos possuem hibridização sp2 , pois
fazem duplas ligações.
[IV] Incorreta. Possui dois carbonos terciários (átomo de carbono
ligado a outros três átomos de carbono).
Resposta da questão 9: [E]
[A] Incorreto. A carvona apresenta a função cetona. Alcinos são
hidrocarbonetos, o que não é o caso desta molécula.
Resposta da questão 11: [D]
A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como:
Mista, pois apresenta uma região fechada e outra aberta.
Insaturada, pois apresenta ligações pi (duplas) entre átomos de
carbono.
Heterogênea, pois apresenta heteroátomos (O e N).

Resposta da questão 12: [A]

O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada
(apresenta ligações pi, neste caso duplas) e hidroxila (grupo OH)
em carbono terminal.
Conclusão: empresário deverá utilizar o composto 1.
[B] Incorreto. Seu anel não é considerado aromático, pois não
apresenta ressonância, ou seja, não é um núcleo benzênico.
[C] Incorreto. Possui cinco (5) carbonos com hibridização sp2.

Resposta da questão 13: ANULADA

Gabarito Oficial: [B]
Gabarito SuperPro®: Anulada (sem resposta)

[A] Incorreto. Existem 22 átomos de hidrogênio ligados a todos os

átomos de carbono secundário.

[D] Incorreto. Sua nomenclatura correta é 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-

ciclohex-2-en-1-ona.
[E] Correto. Sua estrutura apresenta um centro quiral ou carbono
assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).

[B] Incorreto. O total de átomos de carbonos primários (carbono

ligado a um átomo de carbono) é zero e terciários (carbono
ligado a três átomos de carbono) é 6.

Resposta da questão 10: [E]

A hidrossolubilidade se deve à presença dos grupos O - H que

fazem ligações de hidrogênio com a água. [C] Incorreto. O anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno não é
aromático, pois não apresenta núcleo benzênico.
[D] Incorreto. Como essa estrutura pertence à classe dos lipídios, não
é um carboidrato.
Resposta da questão 14: [A]
[I] Correto. A massa de resveratrol que deve ser medida para

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 preparar 0,5 L de solução alcoólica contendo 0,1mol L é de [B] Incorreto. Possui sete insaturações (duplas ligações) e dois
carbonos terciários (átomo de carbono ligado a outros três
11,4 g. átomos de carbono).

C14H12O3 = 14 ´ 12 + 12 ´ 1 + 3 ´ 16 = 228
MC14H12O3 = 228 g × mol-1

[C14H12O3 ] = 0,1mol × L-1

V = 0,5 L [C] Correto. Apresenta apenas 1 carbono quiral ou assimétrico
(átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si) e
nC14H12O3 mC14H12O3 2 isômeros óticos (destrogiro e levogiro).
[C14H12O3 ] = =
V M´ V
mC14H12O3
0,1mol × L-1 =
228 g × mol-1 ´ 0,5 L
m = 0,1mol × L-1 ´ 228 g × mol-1 ´ 0,5 L = 11,4 g
C14H12O3O resveratrol é mais solúvel em solventes alcoólicos
[II] Incorreto.
como o metanol devido à presença de átomos de carbono em sua
estrutura. [D] Incorreto. Apresenta apenas a função imida.
[III] Correto. Sua fórmula molecular é C14H12O3 .

Resposta da questão 17: [C]

Quanto maior a quantidade de carbonos nas cadeias principais, mais
apolar será a estrutura e menor a afinidade com a água.
(... - C = C - C = C - C = C - C = C - C = C - ...)
[IV] Incorreto. O resveratrol possui duas estruturas aromáticas (2
núcleos benzênicos) na molécula.
Resposta da questão 18: [C]
[I] Correta. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de
oxigênio (4), nitrogênio (3), enxofre (1) e carbono (16),
porém o número de átomos de hidrogênio é diferente.

Resposta da questão 15: [C]

Resposta da questão 16: [C]

[A] Incorreto. Possui fórmula molecular C13H10N2O4 e 1 anel [II] Correta. Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
aromático.

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[III] Incorreta. A ampicilina possui quatro átomos de carbono [E] Incorreta. Possui fórmula molecular C5H10 .
assimétrico e a Cefalexina possui três átomos de carbono
assimétrico.
Resposta da questão 22: [B]

Resposta da questão 23:

[E]
[I] Correto. Apresenta um anel aromático representado pelo símbolo
Ph (Phenyl do nome em inglês).

Resposta da questão 19: [A]

Quanto maior a quantidade de ligações duplas e simples alternadas
(cadeia conjugada), maior o comprimento de onda de máxima
absorção associado à molécula, ou seja, a propriedade comum às
estruturas, que confere cor a esses compostos, é a presença de
cadeia conjugada.
(... - C = C - C = C - C = C - C = C - C = C - ...)
Resposta da questão 20: [D]
[II] Correto. Apresenta dois carbonos assimétricos (carbonos ligados a
Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado quatro ligantes diferentes entre si).
por seis átomos de carbono com três ligações duplas alternadas.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de aromáticos.

Resposta da questão 21: [C]

[A] Incorreto. É um hidrocarboneto insaturado (apresenta dupla
ligação) de cadeia homogênea e ramificada. [III] Incorreto. Apresenta as funções ácido carboxílico, amina, amida e
éster.
[B] Incorreto. Possui dois átomos de carbono com geometria trigonal
plana (sp2 ) .

[C] Correto. Tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-

1-eno.
[IV] Correto. Apresenta nove carbonos com hibridização sp2 .

[D] Incorreta. Não apresenta isomeria geométrica, pois o carbono1

está ligado a dois átomos de hidrogênio.

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 Resposta da questão 28: [C]

Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e

ramificada (carbonos 3 e 7).

Resposta da questão 29: [C]

Resposta da questão 24: [D]
A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta,
apresenta 3 ramificações e é homogênea (não apresenta
heteroátomo na cadeia principal).
Resposta da questão 30: [B]

CxHy + ___ O2 ® nCO2 + nH2O

Então,
3
Número de átomos de carbono CnH2n + nO2 ® nCO2 + nH2O
Razão = 2
Número de átomos de hidrogênio
CnH2n (fórmula geral) : hidrocarboneto alceno (possui uma
20 ÷ 4 5 insaturação) de cadeia aberta (acíclico) ou cicloalcano.
Razão = =
12 ÷ 4 3
Conclusão: trata-se de um hidrocarboneto alifático acíclico
5 insaturado.
Razão =
3
Resposta da questão 31: [C]
Resposta da questão 25: [B]
[I] Incorreta. Ácidos carboxílicos possuem pontos de ebulição maiores
O isoctano apresenta carbono quaternário e carbono terciário. Os do que cetonas com massa molecular semelhante, devido à
átomos de carbono se ligam entre si por ligações simples, ou seja, o formação de ligações intermoleculares (entre as moléculas) do
isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica tipo ligação de hidrogênio.
ramificada e saturada.
[II] Correta. A temperatura de fusão e de ebulição em alcanos
lineares aumenta com o aumento da sua massa molecular, ou
seja, com o aumento da cadeia carbônica.
[III] Correta. O aumento das ramificações em um composto orgânico
diminui a sua temperatura de ebulição e de fusão, devido à
diminuição das interações intermoleculares.

Resposta da questão 26: [B] [IV] Incorreta. Na função haletos orgânicos, os brometos possuem
maior temperatura de fusão e de ebulição do que os fluoretos, pois o
raio do bromo é maior do que o do flúor (característica que afeta as
[A] Incorreta. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 . interações intermoleculares).
[B] Correta.
Resposta da questão 32: [D]
[I] Incorreta. As parafinas industriais são misturas derivadas do
petróleo compostas por hidrocarbonetos que apresentam entre
12 e 85 átomos de carbono. A maioria das parafinas sólidas
possui mais de 20 átomos de carbono.
Observação: como as parafinas são misturas complexas, elas são
[C] Incorreta. O eugenol apresenta 8 carbonos, ligados com ligação definidas a partir do processo produtivo e das especificações e uso
dupla, do tipo sp2 . e não pelo detalhamento de sua composição.
[D] Incorreta. O eugenol apresenta cadeia mista. [II] Correta. A combustão da parafina na vela tem como principais
[E] Incorreta. O eugenol apresenta 16 ligações do tipo sigma.
produtos: negro de fumo ou fuligem, monóxido de carbono
Resposta da questão 27: [C] (CO), dióxido de carbono (CO2 ) e água (H2O).
O número de átomos de carbono secundário neste composto é de [III] Correta. A cor amarela da parte superior da chama indica um
sete. processo de combustão que depende da difusão do oxigênio
presente no ar, neste caso há indicação de combustão
incompleta.
[IV] Correta. Na região inferior da chama há coloração levemente
azulada por conta da maior quantidade de oxigênio difundido
pelas zonas de recirculação, neste caso há indicação de
combustão completa.

Resposta da questão 33: [E]

Não existem interações do tipo ligação de hidrogênio nos
hidrocarbonetos.

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Na fração 1 tem-se menor número de carbonos em relação às outras
frações, consequentemente, as interações do tipo van der waals Conclusão: T.E (I) > T.E (II) > T.E (III) .
!
"#"
$ !
"#"
$ !
"#"
$
ocorrem em menor intensidade. 48 °C 37 °C 3 °C
Resposta da questão 34: [E] Resposta da questão 38: [B]
[I] Incorreto. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e
Como o raio do iodo (5 camadas de valência; quinto período) é maior ebulição, em geral, são mais baixos do que nas substâncias
do que o raio do flúor (2 camadas de valência; segundo período), a inorgânicas.
molécula CnH2n+1I (•) apresentará maior superfície de contato do [II] Correto. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o
elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos.
que a molécula CnH2n+1F (!) para um mesmo número de átomos [III] Correto. Neste caso a questão faz a afirmação “estão presentes”,
de carbono. Quanto maior a superfície de contato, maior a atração supondo uma futura hidrólise e o gabarito oficial considera a
intermolecular e maior a temperatura de ebulição. afirmação [III] como correta. Na natureza, os ácidos carboxílicos
são derivados dos ésteres que constituem os óleos e as
Conclusão: (•) deverá estar acima de (!) no gráfico seguindo uma gorduras.
sequência crescente. [IV] Incorreto. O éter comum (etóxi-etano) apresenta baixa
polaridade devido ao predomínio das forças de Van der Waals.
Resposta da questão 39: [A]

Quanto maior o número de átomos de cloro ligados à cadeia

carbônica, maior o caráter ácido: CH2C!COOH < CC! 3COOH.

Quanto maior a cadeia carbônica, menor o caráter ácido:

CH3 CH2COOH < CH3COOH.
Conclusão:
CH3 CH2COOH < CH3COOH < CH2C!COOH < CC! 3COOH.
"## #$### % "#$#% "##$##% "# #$## %
Resposta da questão 35: [D] III I II IV

Na fração 4 a separação dos compostos apolares ocorre em Resposta da questão 40:

temperaturas mais elevadas porque as forças intermoleculares [D]
(dipolo induzido) são mais intensas. Quanto maior o tamanho da
cadeia carbônica, maior a atração intermolecular e, [A] Incorreto. Grupos ligados ao anel aromático influenciam o caráter
consequentemente, maior a temperatura de separação. ácido.

Resposta da questão 36: [A]
[I] Correta. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina (básica) é
maior que em água pura devido à presença da função fenol, que
apresenta caráter ácido.
[B] Incorreto. A base conjugada mais fraca, entre os fenóis, será a
gerada pela ionização da substância V, pois quanto mais forte for
o ácido (maior valor de Ka; 1,0 ´ 10 -4 ), mais fraca será a base
conjugada.

[C] Incorreto. A substância com maior caráter ácido, de todas as

representadas, é a II, pois apresenta o maior valor de constante
de ionização ácida (Ka), 3,8 ´ 10 -4.
[II] Correta. Ligações de hidrogênio (devido à presença dos grupos
OH) e interações π - π (atração entre anéis aromáticos) são [D] Correto. A substância I tem menor caráter ácido do que a
forças intermoleculares que atuam entre moléculas de bisfenol A. substância II, pois o valor de sua constante de ionização ácida
(Ka), é menor, comparativamente.
-5 -4
!"´#"
6,3 10$ < 3,8
!"´#"
10$
K a de I K a de II

[E] Incorreto. O grupo nitro ligado ao anel aromático aumenta o

caráter ácido dos fenóis.
æ ö
[III] Incorreta. A solubilidade do 2,2-difenilpropano, que é apolar, ç 1,0 ´ 10-4 > 7,2 ´ 10 -8 > 1,3 ´ 10 -10 ÷
em água (polar) é menor do que em hexano, também apolar. ç ! " #" $ !" #" $ !" #" $ ÷
è V IV III ø
[IV] Incorreta. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é menor Resposta da questão 41: ANULADA
que do bisfenol A, pois suas interações intermoleculares são mais
fracas, já que o bisfenol A possui dois grupos OH a mais, Questão anulada no gabarito oficial.
comparativamente.
Sem resposta, pois a sequência encontrada (2, 4, 3, 1, 5) não consta
Resposta da questão 37: [A] das alternativas.

Como as três aminas citadas no texto (propilamina, etilmetilamina e

trimetilamina) são isômeras, quanto maior a quantidade de átomos
de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio (do grupo funcional),
maiores serão as interações intermoleculares do tipo ligação de
hidrogênio (ou ponte de hidrogênio). Consequentemente, maior será
a temperatura de ebulição da amina.

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 derramamento de petróleo no mar, pela formação de imensas
manchas escuras sobre a água.
Resposta da questão 45: [E]
[A] Incorreta. O mercúrio é um elemento de transição pertencente ao
grupo 12 da tabela periódica.
[B] Incorreta. O carboxilato é a porção mais polar da substância.
[C] Incorreta. A ressonância eletrônica ocorre no anel aromático.
[D] Incorreta. A molécula não apresenta carbonos hibridizados na
forma sp (carbonos com tripla ligação ou com duas duplas
localizadas no mesmo carbono).
[E] Correta. No composto estão presentes carbonos com hibridação
do tipo sp2 e sp3 , não existe nessa molécula, nenhum carbono
quiral, ou seja, carbono que apresenta 4 ligantes diferentes entre si.
Resposta da questão 46: [C]

A ibogaína possui fórmula molecular C20H26N2O e possui caráter

alcalino devido à presença de dois átomos de nitrogênio em sua
estrutura.

Então,
(2) ácido 3-bromo-hexanoico
(4) ácido 2,3-diclorobutanoico
(3) ácido 2-cloropentanoico
(1) ácido heptanoico
(5) ácido tricloacético
Sequência de cima para baixo: 2, 4, 3, 1, 5.
Resposta da questão 42: [A]
A solubilidade dos alcoóis em água diminui conforme aumenta a
cadeia carbônica, assim, o menos solúvel será o composto com
quatro carbonos na cadeia, seguido de três, dois e um carbono, ou
seja, II < III < IV < I.
Resposta da questão 43: [C]
Análise das afirmações:

[I] Incorreta: Os compostos B e C têm maior caráter ácido do que

o composto A devido à presença do(s) átomo(s) de cloro em sua
estrutura (efeito indutivo).

[II] Correta: O valor de K a (constante de equilíbrio do ácido ou

constante de ionização), em meio aquoso, a 25 °C, é maior no
composto C do que no composto A, devido à presença de dois
átomos de cloro em sua estrutura do composto C.
[III] Correta: Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução
aquosa de hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos
correspondentes:
CH3 COOH + NaOH ® HOH + CH3COO -Na +
C!CH2COOH + NaOH ® HOH + C!CH2COO -Na +
C! 2CHCOOH + NaOH ® HOH + C! 2CHCOO -Na +

[IV] Incorreta: Esses compostos apresentam, em meio aquoso, a

25 °C, valores diferentes de K a , devido ao efeito indutivo gerado
pela presença do(s) átomo(s) de cloro.
Resposta da questão 44: [E]
Os derivados do petróleo são separados pela técnica da destilação
fracionada, cujo princípio é baseado na separação dos componentes
de uma mistura, por diferença no ponto de ebulição de cada
composto. Por serem compostos apolares, são imiscíveis em água
que é polar (semelhante dissolve semelhante). São menos densos
que a água, fato que pode ser observado quando ocorre

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