PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Questão 01 O conhecimento da estrutura química dos compostos orgânicos a seguir permite uma análise da natureza
de suas interações intermoleculares e, se os valores de suas massas moleculares forem próximos, podem-se comparar
suas propriedades físicas relativas.

Qual desses compostos orgânicos apresenta a menor temperatura de ebulição?

A) 1
B) 3
C) 2
D) 5
E) 4

Questão 02 (UCSal-BA) Benzeno, tolueno e p-xileno são hidrocarbonetos aromáticos que não reagem com água
(mesmo aquecida) e insolúveis na mesma. São líquidos na temperatura e pressão ambientes:

Amostras desses hidrocarbonetos foram adicionadas, aos poucos, a um béquer contendo água mantida aquecida a
90°C sob pressão de 1 atm. Feito isto, deverá restar no béquer somente:
a) água e tolueno.
b) água, benzeno e tolueno.
c) água, p-xileno e tolueno.
d) água e p-xileno.
e) água e benzeno

Questão 03 Pesquisadores da Escola de Engenharia de Lorena da Universidade de São Paulo (EEL-USP)

desenvolveram um biolarvicida (biossurfactante) a partir do bagaço da cana-de-açúcar capaz de eliminar as larvas
do mosquito Aedes aegypti – transmissor dos vírus da Dengue, Zika e Chikungunya. (...) Os resultados dos testes
indicaram que o biossurfactante causa a morte de larvas do mosquito Aedes aegypti porque o composto interage
com o sifão respiratório das larvas, deixando a região – formada por moléculas apolares, com umidade controlada
e protegida pelo exoesqueleto – suscetível à interação com a água. Com isso, as larvas do mosquito sofrem asfixia.
Para cumprir com a função descrita no texto, os biossurfactantes precisam ter características em sua fórmula
molecular que conferem às moléculas a propriedade surfactante. Um exemplo de fórmula molecular com
propriedades surfactantes é:
A) C18H36.
B) CH3CH2COONa.
C) C17H33COONa.
D) CH3CH2CH2COOH.
E) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

Questão 04 A membrana plasmática (ou celular) engloba a célula, definindo seus limites, separa o meio intracelular
do extracelular e é a principal responsável pelo controle da saída e entrada de substâncias da célula. Ela é constituída
por duas camadas lipídicas fluidas e contínuas, onde estão inseridas moléculas proteicas, receptores específicos, que
conferem o modelo mosaico fluido.
Amabis, J. M. & Martho, G. R. Fundamentos da Biologia Moderna - Vol. Único – 4. ed. São Paulo. Editora
Moderna. 2009.
Como a temperatura, o colesterol e as ligações insaturadas influenciam na fluidez da membrana?
A) Altas temperaturas - Maior fluidez
Alta concentração de colesterol - Pouca fluidez
Maior presença de cadeias insaturadas - Maior fluidez
B) Altas temperaturas - Pouca fluidez
Alta concentração de colesterol - Maior fluidez
Maior presença de cadeias insaturadas - Pouca fluidez
C) Altas temperaturas - Maior fluidez
Alta concentração de colesterol - Maior fluidez
Maior presença de cadeias insaturadas - Maior fluidez
D) Altas temperaturas - Pouca fluidez
Alta concentração de colesterol - Maior fluidez
Maior presença de cadeias insaturadas - Maior fluidez
E) Altas temperaturas - Maior fluidez
Alta concentração de colesterol - Pouca fluidez
Maior presença de cadeias insaturadas - Pouca fluidez

Questão 05 A água representa cerca de 60% do peso total do corpo de um indivíduo adulto e quase 80% do corpo
de uma criança. Ela é o principal componente das nossas células, mas também é encontrada fora dessas estruturas
(líquido extracelular). Entre as células que mais apresentam água, destacam-se aquelas localizadas nos músculos e
nas vísceras.
A água é um poderoso solvente e está relacionada com praticamente todas as reações do nosso corpo, uma vez que
essas reações acontecem em meio aquoso. Ela também atua nos processos fisiológicos, como é o caso da digestão,
fazendo parte de importantes composições, como o suco gástrico, por exemplo. Além disso, a água é fundamental
para o transporte de substâncias, como o oxigênio, os nutrientes e os sais minerais. E se destaca também o papel da
água na regulação da temperatura do corpo.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br. Acesso em: 29/07/2017 (adaptado).
A água, devido ao seu caráter anfótero, participa, em reações, com diversas espécies químicas. Além disso, ela toma
parte em muitos processos, formando espécies intermediárias e mais reativas. Observe as três equações químicas
abaixo, nas quais a água reage devido ao seu caráter anfótero:

Considerando as teorias ácido-base, é correto afirmar:

-
A) Na equação II, a água atua como ácido de Lewis e, na equação III, o OH é a base conjugada da água.
B) Na equação I, a água atua como ácido de Lewis e, na equação III, ela atua como base de Lewis.
C) Na equação I, a água atua como ácido de Lewis e, na equação II, ela atua como ácido de Brönsted-Lowry.
D) Na equação II, a água atua como ácido de Lewis e, na equação III, ela atua como base de Brönsted-Lowry.
E) Na equação I, a água atua como base Brönsted-Lowry e, na equação II, o NH + é o ácido conjugado da água.

Questão 06 A solubilidade das substâncias depende principalmente das forças intermoleculares existentes entre as
moléculas em questão. A força intermolecular, por sua vez, depende da polaridade das ligações químicas existentes
na molécula e da geometria da molécula. Baseando-se nessas afirmações, marque a alternativa correta:
A) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1-ol.
B) O benzeno é um melhor solvente para o metanol que a água.
C) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano.
D) O ácido butanoico não pode fazer ligações de hidrogênio.

Questão 07 A deficiência de vitamina B5 está associada a desordens metabólicas e energéticas em seres humanos.

Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água e ao caráter ácido que os grupos circulados na estrutura conferem
ao composto, é correto afirmar que a vitamina B5 é
A) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter ácido.
B) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido.
C) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido.
D) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido.
E) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido.

Questão 08 Em relação aos grupos funcionais (I), (II) e (III), presentes no composto orgânico abaixo, é correto
afirmar que

A) (III) é um grupo funcional mais ácido que (I).

B) (III) é um grupo funcional tão básico quanto (II).
C) (III) é um grupo funcional tão ácido quanto (I).
D) (III) é o grupo funcional mais básico.
E) (I) é o grupo funcional mais ácido.

Questão 09 O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos vivos
pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos e no controle da
temperatura corporal e como matéria-prima para síntese de hormônios esteroides. Devido a natureza apolar, essas
substâncias são transportadas na corrente sanguínea em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica
das lipoproteínas é idêntica, variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. A fração proteica
é composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por colesterol, triglicerídeos e fosfolipídios,
conforme mostra a figura a seguir.

Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína:

A) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar.
B) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar.
C) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática.
D) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica.
E) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados.

Questão 10 Os anestésicos locais são substâncias que bloqueiam reversivelmente a condução nervosa, modulando
a perda das sensações sem alteração do nível de consciência. São utilizados em procedimentos para a anestesia e a
analgesia durante o transoperatório. Uma das substâncias responsáveis por este efeito é a lidocaína, cuja estrutura é
apresentada a seguir e pode ser encontrada na sua forma protonada (I) ou neutra (II). Sabendo-se que em meio
aquoso a constante de equilíbrio (Kc) para a equação é igual a 1,2 x 10-9 , e que o anestésico é melhor absorvido e
apresenta melhor efeito terapêutico se for mais solúvel em lipídios, marque a alternativa correta
A) Em pH 4, a forma protonada encontra-se em maior quantidade inviabilizando a absorção e o efeito do anestésico.
B) Nos tecidos do corpo com pH 7, as formas protonadas e neutras são encontradas na mesma concentração.
C) Em ambientes com pH 9, as formas neutras são encontradas em maior quantidade inviabilizando o efeito
anestésico.
D) Em tecidos inflamados (pH 5), os anestésicos apresentam efeito máximo, facilitando o procedimento.
E) A forma protonada corresponde a forma mais solúvel em lipídios e manipulações no pH devem ser realizadas
para aumentar a concentração desta forma.

Questão 11 O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, muito utilizado na indústria alimentícia e de bebidas, e
sua estrutura é representada abaixo.

Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.

I - Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas.
II - Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura química.
III- É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?
A) Apenas I.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.

Questão 12 Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
aparecem.
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma
molécula ........ .
A) apolar – maior – polar
B) apolar – menor – polar
C) polar – mesmo – polar
D) polar – maior – apolar
E) polar – menor – apolar

Questão 13 (UFRGS-RS) Uma recente descoberta cientifica verificou que as lagartixas podem caminhar em um
teto devido a forças químicas do tipo van der Waals que ocorrem entre as estruturas minúsculas presentes em suas
patas e a superfície dos locais por onde passam. Esse tipo de ligação intermolecular é também o que predomina
entre as moléculas de:
a) metanol.
b) água.
c) ácido metanoico.
d) heptano.
e) glicose.

Questão 14 A desomorfina, assim como a morfina e a heroína, é um derivado do ópio. Usada para fins medicinais
na terapia da dor crônica e aguda de alta intensidade, a desomorfina produz fortes ações de insensibilidade à dor. A
ingestão de doses elevadas da substância causa euforia, estados hipnóticos e dependência. A desomorfina é de 8 a
10 vezes mais potente que a morfina, tratando-se de um opiáceo sintético com estrutura quase idêntica à da heroína,
mas muito mais barata.
Supondo que, a 25 °C, a desomorfina tenha um pKa de 9,69, a morfina tenha um pKa de 8,21 e a heroína tenha um
pKa de 7,60, tem-se que a
A) heroína é mais básica que a morfina.
B) morfina é mais básica que a desomorfina.
C) desomorfina é mais ácida que a morfina e a heroína.
D) heroína é mais ácida que a morfina e a desomorfina.
Questão 15 Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do detergente sob uma molécula de óleo e
assinale a alternativa correta.

A) As moléculas de detergente são totalmente apolares.

B) As moléculas polares do óleo interagem com a parte polar do detergente.
C) A parte polar do detergente interage com as moléculas de água.
D) A maior parte da molécula de detergente é polar.

Questão 16 Seja na descoberta de novas moléculas, como a da penicilina, ou na compreensão e aplicação de

processos como a combustão (motores), a química esteve sempre presente e foi por muitas vezes a protagonista de
diversas mudanças no mundo. Geração de energia, conservação de alimentos, combate à dor e até ecologia são
alguns exemplos de mudanças geradas em nossas vidas diretamente relacionadas aos conhecimentos inseridos no
contexto da química.
Propostas por Diderik Van der Waals, as forças intermoleculares são a forma como as moléculas interagem entre
si. Estas exercem uma grande in- fluência sobre as propriedades de fusão e ebulição das substâncias. Dessa forma,
a intensidade das interações entre as moléculas também influenciam seu estado físico.
De acordo com as estruturas abaixo, assinale a alternativa que apresenta a ordem crescente dos pontos de ebulição
dos compostos.

A sequência correta é
A) I – II – III – IV.
B) I – IV – III – II.
C) IV – I – III – II.
D) IV – I – II – III.
E) I – IV – II – III.

Questão 17 (UNIRIO-RJ) A mãe de Joãozinho, ao lavar a roupa do filho após uma festa, encontrou duas manchas
na camisa: uma de gordura e outra de açúcar. Ao lavar apenas com água, ela verificou que somente a mancha de
açúcar desaparecera completamente. De acordo com a regra segundo a qual “semelhante dissolve semelhante”,
indique a opção que contém a força intermolecular responsável pela remoção do açúcar na camisa de Joãozinho.
a) Ligação iônica.
b) Ligação metálica.
c) Ligação covalente polar.
d) Forças de London.
e) Ponte de hidrogênio.

Questão 18 (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação
desses compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias.
Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação anti-séptica. Com relação às
solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta.
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
Questão 19 O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele
apresenta uma parte não polar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes não polares.
Dados os álcoois:
I. butan-2-ol,
II. n-hexanol,
III. n-propanol,
IV. n-octanol,
a opção que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em água desses álcoois é:
A) II – IV – III – I
B) III – I – II – IV
C) III – II – I – IV
D) IV – II – I – III
E) IV – II – III – I

Questão 20 Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com substâncias
polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A diferença entre esses dois materiais
está na estrutura molecular das substâncias químicas constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa — estrutura I — e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados
de ácidos sulfônicos de cadeia longa — estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do composto
orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, sendo os compostos orgânicos
representados por I e II biodegradáveis e o composto III não biodegradável.

Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto afirmar:
A) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações de hidrogênio.
B) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar representada por —
.
C) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a decomposição da
substância química por micro-organismos.
D) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído por um radical alquil
representado por — C12H23 na estrutura III.
E) A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a
solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq).

Questão 21 Unopar-PR
Três líquidos incolores, A, B e C, possuem as seguintes propriedades:
• A e B são miscíveis;
• B e C não são miscíveis;
• A e C são combustíveis.
As substâncias A, B e C podem ser, respectivamente,
A) Benzeno, água e álcool etílico.
B) água, benzeno e álcool etílico.
C) álcool etílico, água e benzeno.
D) álcool etílico, benzeno e água.
E) Benzeno, álcool etílico e água.
Questão 22 As forças entre as moléculas dependem diretamente do grau de polaridade das moléculas que, por sua
vez, depende da geometria e da diferença de eletronegatividade entre os átomos que constituem a molécula e ainda
da massa molar que a molécula apresenta. Estas forças explicam muitas das propriedades físicas e químicas que as
diversas substâncias apresentam. Analise as afirmativas abaixo.
I. Considerando as interações entre as moléculas da água e entre as moléculas do metano pode-se afirmar
corretamente que o ponto de ebulição da água é maior que o do metano, e por isso, em condições ambientes a água
é líquida e o metano um gás.
II. O metanal apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo permanente, enquanto o propano apresenta
interações entre suas moléculas do tipo forças de van der Waals (dipolo induzido).
III. O tetracloreto de carbono dissolve o iodo elementar, pois ambos são compostos apolares.
É correto o que se afirma:
A) Apenas em I.
B) Apenas em III.
C) Em I, II e III.
D) Apenas em I e II.
E) Apenas em II e III.

Questão 23 A solubilidade das espécies orgânicas está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente
envolvidos no processo de dissolução. Tem-se como regra que “semelhante dissolve semelhante”.
Considerando esta afirmação, pode-se concluir que
A) A solubilidade do metanol é muito maior no hexano do que na água, devido as suas polaridades.
B) Os alcanos e cicloalcanos são usados como solventes para dissolução de substâncias polares.
C) Os hidrocarbonetos insaturados, como alcenos (C=C) e alcinos (C≡C), são compostos solúveis em solventes
polares.
D) A solubilidade do etanol na água é muito grande, por serem substâncias que apresentam polaridades semelhantes.
E) O tetracloreto de carbono e o hexano se misturam em todas as proporções, pois ambas as substancias são polares.

Questão 24 Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios
como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de
limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem:
A) Uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água,
cuja molécula é apolar.
B) Uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água,
cuja molécula é polar.
C) Uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água,
cuja molécula é apolar.
D) Uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água,
cuja molécula é polar.

Questão 25 Considere os compostos abaixo enumerados.

I. Acetona; II. Neopentano; III. Fluoreto de lítio; IV. Etanamida; V. Pentano.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, conforme a ordem crescente de ponto de ebulição.
A) III, I, IV, II, V.
B) V, II, I, IV, III.
C) II, V, I, IV, III.
D) II, V, IV, I, III.
E) V, II, III, IV, I.
Questão 26 Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, relacionando a substância com seu ponto normal
de ebulição em ºC.
1. H2O ( ) -161,5
2. Hg ( ) 65
3. CH4 ( ) 78
4. CH3OH ( ) 100
5. CH3CH2OH ( ) 357
A sequência CORRETA encontrada é:
A) 2 – 4 – 5 – 1 – 3
B) 2 – 5 – 4 – 1 – 3
C) 3 – 4 – 5 – 1 – 2
D) 3 – 5 – 4 – 1 – 2
Questão 27 A tabela contém informações sobre alguns álcoois e cetonas.

Assinale a opção que apresenta uma afirmação coerente com as informações contidas na tabela.
A) A 20°C, 1mL de pentanol tem massa bem menor do que 1mL de hexanona-2.
B) O propanol (H3CCH2CH2OH) deve ter ponto de ebulição, a 1 atm, acima de 120°C.
C) O pentanol tem pressão de vapor maior que o etanol, a uma mesma temperatura.
D) A butanona tem pressão de vapor maior que a hexanona-2, a uma mesma temperatura.
E) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca uma diminuição no ponto de ebulição das cetonas.

Questão 28

As propriedades das substâncias químicas, independentemente do estado de agregação em que se encontrem,

permitem, em conjunto, identificá-las, a exemplo das propriedades do metanol e do metanotiol mencionadas na
tabela.
Considerando-se essas informações e os métodos de separação de misturas, é correto afirmar:
A) O metanol e o metanotiol são líquidos, nas condições ambientes, 25°C e 1atm, constituídos por moléculas
apolares.
B) A massa molar do metanol justifica o maior valor da temperatura de ebulição dessa substância em relação à do
metanotiol.
C) O método adequado para isolar os componentes de uma mistura que contém metanol e água é decantação com
funil de separação.
D) A mudança do estado líquido para o gasoso, no metanol, envolve a ruptura das ligações de hidrogênio existentes
entre as moléculas.
E) O valor máximo da quantidade de matéria de metanotiol que pode ser dissolvido em 1,0l de água é de,
aproximadamente, 2,0mol, a 20°C.

Questão 29 Os surfactantes ou tensoativos são moléculas cuja utilização mais difundida está ligada à limpeza de
superfícies com presença de lipídeos. Leia atentamente as observações feitas sobre a seguinte representação de uma
unidade de um surfactante.

I. Os tensoativos podem se classificar em catiônicos, aniônicos e anfóteros. O exemplo acima é de um tensoativo

catiônico;
II. O cátion do exemplo acima pode vir de uma base;
III. A parte carregada tem maior afinidade com a água;
IV. A parte apolar tem maior afinidade com a água.
É CORRETO afirmar que são verdadeiras as observações:
A) I e II.
B) I, II e III.
C) II e IV.
D) I, II e IV.
E) II e III
Questão 30 O álcool benzílico é um líquido incolor, usado como solvente geral para tintas, sabões, perfumes e na
síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. Sabendo que a fórmula molecular do
álcool benzílico é C7H8O e do etilbenzeno é C8H10, assinale a alternativa correta:
A) O álcool benzílico deve ser mais solúvel em água do que o etilbenzeno, ambos à mesma temperatura.
B) O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambas nas mesmas condições.
C) O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser maior que o do álcool benzílico.
D) As interações intermoleculares existentes no álcool benzílico são do tipo dipolo-dipolo.