Nome da Disciplina: Bioquímica Experimental

Professor Responsável: Prof. Me. Kevin Felipe Ramos

CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDEOS

EMILLY SANCHEZ BARROS

LÍVIA GONZALEZ BRUNETTI
MARIA CLARA COSTA GOUVEIA

PRESIDENTE PRUDENTE
15 / 05 – 2023

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 SUMÁRIO

INTRODUÇÃO 3
OBJETIVOS 5
PARTE EXPERIMENTAL 5
RESULTADOS E DISCUSSÃO 8
CONCLUSÕES 15
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 16
 1. INTRODUÇÃO

Os lipídeos biológicos são um extenso grupo de compostos químicos cuja

principal característica é sua insolubilidade em água, podendo ser classificados
como: simples, complexos, precursores e derivados (SANTANA et al., 2017;
NELSON & COX, 2014). Primeiramente, os lipídios simples são determinados como
gorduras ou ceras, nas quais o primeiro grupo possui como principal característica a
estrutura ser composta por ácidos graxos e glicerol, enquanto que as ceras possuem
ácidos graxos ligados a álcoois mono-hidroxílicos (SANTANA et al., 2017).
Já os lipídios complexos são aqueles que possuem outros grupamentos além
do álcool e do ácido graxo, como por exemplo os fosfolipídeos, e os glicolipídeos,
ambos com outros grupamentos estruturais e que, consequentemente, possuem
outras funções no organismo, sendo componentes de membrana celular, por
exemplo (SANTANA et al., 2017). Por fim, os corpos cetônicos, hormônios e
vitaminas lipossolúveis são alguns exemplos da classe de lipídios precursores e
derivados (SANTANA et al., 2017).
Como pode-se notar, os ácidos graxos são a principal estrutura deste grupo,
sendo eles derivados de hidrocarbonetos com um estado de oxidação baixo, tendo
um comprimento entre 4 e 36 carbonos por cadeia e podem apresentar estrutura
totalmente insaturada ou com a presença de insaturações (NELSON & COX, 2014).
A presença ou não das insaturações interfere nas possíveis conformações que a
molécula vai adquirir, podendo ser cis ou trans.
As cadeias trans podem também ser chamadas de saturadas, já que suas
cadeias possuem nenhuma ou no máximo duas insaturações, favorecendo assim
esta conformação e, por consequência, ocorre a formação de um empacotamento
mais denso destas estruturas, fazendo assim com que a temperatura ambiente eles
se apresentem na forma de sólidos brancos e gordurosos (NELSON & COX, 2014).
A conformação cis, por outro lado, é a predominante para a estruturas com várias
insaturações, dificultando assim o empacotamento das moléculas e, dessa forma,
acabem ficando na forma de líquidos a temperatura ambiente (NELSON & COX,
2014). Na figura 1 abaixo é possível observar o impacto das conformações no
processo de empacotamento das moléculas:

3
 Figura 1 - Empacotamento nas conformações trans e cis, respectivamente

Fonte: RAMOS, K. F (2022)

Um dos lipídios mais conhecidos é o colesterol, o qual possui importância vital

para a sobrevivência dos animais devido aos fatores descritos como:

[...] componente da célula que desempenha uma importante função

estrutural e funcional na membrana plasmática, assim como nas
membranas das organelas internas da célula; síntese de ácidos biliares que
participam da emulsificação, digestão e absorção de lipídios e vitaminas
lipossolúveis, no intestino delgado; síntese de hormônios esteróides; síntese
da vitamina E e componente da pele que, junto a outros materiais
gordurosos, torna-a altamente resistente à absorção de água e outras
substâncias hidrossolúveis, que, se absorvidas, podem causar danos ao
organismo (LUDKE & LÓPEZ, 1999, p. 182).

Assim, embora diversos problemas de saúde como diabete mellitus,

hipertensão arterial e formação de cálculos biliares estejam associados a presença
de colesterol além dos níveis considerados padrão, é inegável que sua presença no
organismo é fundamental considerando-se todas as funções a qual ele está
diretamente e indiretamente ligado (LUDKE & LÓPEZ, 1999).
Outro aspecto importante é a forma de armazenamento dos lipídios pelo
organismo, a qual ocorre por meio dos triacilgliceróis, os quais são formados devido
a uma reação de esterificação entre ácidos graxos e ter moléculas de glicerol (JUN,
A. et al., 2016), como é representado pela figura 2 a seguir:

4
 Figura 2 - Reação de esterificação entre os ácidos graxos e o glicerol.

Fonte: JUN, A. et al. (2016)

Este método de armazenamento é mais vantajoso que o armazenamento de

carboidratos porque os triacilgliceróis, devido seu caráter apolar, utilizam menos
água de solvatação que os açúcares, além de serem menos propensos a oxidação
(JUN, A. et al., 2016).
Os triacilgliceróis, por sua vez, podem sofrer reações denominadas de
saponificação para serem convertidos novamente nos ácidos graxos de partida
(CAREY, 2011). Assim, nesta prática diante do exposto buscou-se a realização dos
testes base de caracterização do colesterol e também o processo de saponificação
que estes compostos podem sofrer.

5
2. OBJETIVOS
2.1 Objetivos gerais
● Essa prática tem como objetivo demonstrar a caracterização de lipídeos

2.2 Objetivos específicos

● Caracterizar um esterol através de suas reações de coloração;
● Caracterizar triacilgliceróis através de hidrólise alcalina (saponificação);
● Evidenciar a formação dos produtos de hidrólise pelas suas propriedades.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Vidrarias e equipamentos:

- 4 Pipetas volumétricas de 1 mL;
- 2 Pipetas volumétricas de 2 mL;
- 4 Pipetas volumétricas de 5 mL;
- 1 Pipeta volumétrica de 10 mL;
- 19 Tubos de ensaio;
- 1 Béquer de 50 mL;
- Papel de tornassol;
- Pipeta de Pasteur.

3.2 Reagentes:
- Solução clorofórmica de colesterol 1%;
- Ácido sulfúrico concentrado;
- Solução padrão de colesterol a 0,2% em ácido acético glacial;
- Reagente cromogênico (anidrido acético 220 mL + ácido acético glacial
200 mL + ácido sulfúrico concentrado 30 mL);
- Soro humano
- Óleo vegetal de soja, de canola e de girassol;
- Solução alcoólica de KOH a 10%;
- Ácido Clorídrico;
- Solução saturada de NaCl;
- KOH 1M;
- Cloreto de cálcio a 5%;

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 - Acetato de chumbo a 1%;
- Bissulfato de potássio sólido;
- Clorofórmio;
- Solução de iodo clorofórmica a 1%.

3.3 Experimental
3.1- Esteróides: Caracterização e dosagem do colesterol
a) Reação de Salkowski (qualitativa)
Em um tubo de ensaio seco colocou-se 1 mL de solução clorofórmica de
colesterol e adicionou-se 1 mL de ácido sulfúrico concentrado e foi feito uma
observação qualitativa da mudança de coloração.

b) Reação de Liebermann-Burchard (quantitativa)

Foram preparados préviamente 6 tubos de ensaio seguindo o Quadro 1
abaixo:
Quadro 1: Preparação dos tubos de ensaio

Fonte: RAMOS, K. F.
Após a homogeneização dos tubos, foram levados ao banho maria a 37ºC por
20 minutos e depois ao espectrofotômetro para fazer as leituras das absorbâncias
com o filtro vermelho em 660 nm.

3.2 – Reações para Lipídeos saponificáveis

1. Solubilidade:
Em três tubos de ensaio foram adicionados, respectivamente, 1 mL de água
destilada, 1 mL de álcool etílico e 1 mL de éter, posteriormente foram adicionados
em cada tubo 5 gotas de óleo de soja e observou a solubilidade do óleo em cada um

7
dos solventes. Em um 4º tubo colocou-se 5 mL de água destilada e transferiu a
solução contida no tubo 3, agitou-se e observou possíveis mudanças. Foi preparado
um 5º tubo para servir de comparação com o quarto tubo, nele foi adicionado 5 mL
de água destilada e 1 mL de éter.

3.2.2. Saponificação:
Em um tubo de ensaio grande foi adicionado 1 mL de óleo vegetal de soja e 2
mL de solução alcoólica de KOH a 10%, aqueceu-se em banho de água fervente
durante 8 minutos e adicionou-se 10 mL de água destilada agitou-se com bastão de
vidro continuando o aquecimento por 10 minutos.

3.2.3. Separação dos ácidos graxos:

Em um novo tubo de ensaio, foi adicionado metade do conteúdo do tubo 2 da
etapa anterior de saponificação e verificou-se o pH desta solução utilizando o papel
tornassol. Adicionou-se HCl gota a gota no tubo de ensaio até pH ácido conferindo
com o papel tornassol. O tubo foi levado a banho fervente até a fusão da camada
superior. Deixou o tubo no banho para ensaios posteriores e colocou-se um outro
tubo contendo 5 mL de água destilada para aquecer nesse banho fervente.

3.2.4. Propriedade dos sabões e ácidos graxos:

a) Solubilidade dos sabões:
Ao tubo de ensaio contendo a solução restante do sabão obtido na etapa 2 de
saponificação, adicionou-se 5 mL da solução saturada de cloreto de sódio e
observou as possíveis mudanças.

b) Formação de sabões por redissolução dos ácidos graxos:

Transferiu-se 3 gotas de óleo obtido na etapa 3 para o tubo contendo 5 mL de
água quente que foi levada ao banho também na etapa 3. Adicionou-se gotas de
solução KOH 1M até a solubilidade da fase oleosa. Agitou-se suavemente o tubo e
verificou-se o que aconteceu.

c) Formação de sabões insolúveis:

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 O tubo contendo sabão obtido na etapa anterior, foi dividido em duas partes
(tubo 1 e tubo 2). Ao tubo 1 adicionou-se 4 gotas de cloreto de cálcio a 5% e ao tubo
2 foi adicionado 4 gotas de acetato de chumbo a 1%, agitou-se e observou-se.

d) Formação de acroleína:
Em um tubo de ensaio foi adicionado uma “ponta de espátula” de bissulfato
de potássio sólido e 5 gotas de óleo de soja e foi aquecido em chama direta até o
desprendimento da acroleína perceptível pelo odor característico.

e) Adição de iodo:
Em 3 tubos de ensaio enumerados foram adicionados, respectivamente, 1 mL
de óleo de canola, 1 mL de óleo de soja e 1 mL de óleo de girassol. O conteúdo de
cada tubo foi diluído com 2 mL de clorofórmio. Preparou-se um controle
representado pelo tubo número 4 com 2 mL de clorofórmio e adicionou-se 3 gotas
de solução de iodo clorofómica a 1% em cada tubo, agitou-se e observou-se a
coloração formada. Deixou-se em repouso na estante e acompanhou-se a
descoloração das soluções e foi anotado o tempo de descoloração para cada tubo.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4. 1 Esteróides: Caracterização e dosagem do colesterol
Os lipídios são uma classe biológica amplamente encontrada, tendo como
característica principal a insolubilidade em água, sendo assim, solúveis na presença
de solventes orgânicos. Os lipídios possuem quatro subclasses, sendo os
fosfolipídios e os esteróis possuindo a função estrutural; os ácidos graxos e os
triglicerídeos são moléculas de reservas energéticas nos animais e vegetais
(NELSON & COX, 2004).
Os esteróides são um grupo de compostos biológicos dos lipídeos
responsáveis pela função estrutural nas membranas das células eucariontes, sua
característica estrutural é a presença de quatro anéis fusionados, sendo três com
seis carbonos e um com cinco, o colesterol (Figura 4) é o principal esterol, com
diversas funções, entre elas, age como um precursor para síntese de hormônios e
atua como detergente no intestino, emulsificando as gorduras da dieta.(NELSON &
COX, 2004).

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 Figura 4: Estrutura do colesterol

Fonte: (NELSON & COX, 2014. pg 335)

Para a reação de Salkowski (Figura 5) o objetivo é a caracterização

qualitativa da presença de esteróides em solução. Nessa reação o colesterol sofre
uma desidrogenação oxidativa do grupo 3𝛽-hidroxil, um intermediário do colesterol,
essa oxidação ocorre na presença de ácidos fortes, por isso a utilização do ácido
sulfúrico concentrado, havendo a formação de um composto conjugado de coloração
avermelhada, a intensidade da cor vermelha irá variar com a quantidade de
colesterol presente na amostra (RIEGELMAN, S.; DANIELS, E. W, 1940).

Figura 5: Reação de Salkowski, positivo para presença de colesterol

Fonte:Autoria própria

Para uma caracterização quantitativa, foi realizado a reação de

Liebermann-Burchard, nessa reação o colesterol é tratado com soluções de ácido
acético glacial e ácido sulfúrico concentrado, o reagente cromogênico na presença
desses ácidos evidencia uma coloração azul (Figura 6) após o aquecimento da
mistura, devido a formação de um composto da desidrogenação oxidativa dos anéis
do colesterol, derivado da presença dos ácidos. A coloração apresenta absorção de

10
luz na região do espectro visível da cor azul, por isso há a leitura de absorbância
com o aparelho espectrofotômetro calibrado a 660 nm (FISCHER, S. M. et al,1983).
Vale ressaltar que a mistura é levada banho-Maria com a temperatura de
37ºC, para evitar a desnaturação do colesterol, a mistura tem que ir a temperatura
para que haja a formação do produto final colorido e quebrando as ligações
químicas do colesterol permitindo assim a formação de policíclicos conjugados de
coloração azul (RIBEIRO, V. R.; PAES, M. S.; FIORIN, B. C,2009).
Figura 6: Reação de Liebermann-Burchard, tubos da esquerda para
direita 6 a 1

Fonte: Autoria própria

Os dados obtidos pela leitura de absorbância foram anotados e

representados a seguir na Tabela 1:
Tabela 1 - Dados da leitura da absorbância para curva de calibração
do padrão de colesterol
Absorbância Padrão de
(nm) colesterol 0,2%
(mL)
0 0
0,050 0,1
0,087 0,2
0,175 0,4
0,255 0,5
0,074 0
Fonte: Autoria próprio

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 Com os dados obtidos foi plotado um gráfico sem a utilização do primeiro
tubo, sendo o branco e o último tubos, sendo o de concentração desconhecida, com
os dados obtidos a partir da plotagem do gráfico e a utilização da equação
(Y=BX+A) foi possível determinar a concentração do último tubo.

Gráfico: Absorbância X Padrão de colesterol em mL

Fonte: Autoria própria

Figura 7: Valores de A e B respectivamente para realização dos cálculos

Fonte: Autoria própria

𝑌 = 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑟𝑏â𝑛𝑐𝑖𝑎
𝑌 = 0, 074
0, 074 = 0, 498𝑋 − 0, 00765
0,08165
𝑋= 0,498

𝑋 = 0, 16 𝑚𝐿
Sabendo que em 0,1 mL há 0,2 mg de padrão de colesterol
0,2 𝑥 0,16
𝐶6 = 0,1
𝐶6 = 0, 32 𝑚𝑔/𝑚𝐿

Este é o valor de padrão de colesterol presente no último tubo de amostra

analisada no experimento.
4.2 Reações para lipídios saponificáveis:

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4.2.1 Adição do iodo
O teste de adição de iodo foi o primeiro a ser realizado a fim de determinar
entre as três amostras, qual o óleo é o mais rico em ácidos graxos, os
triacilglicerídeos são moléculas que possuem três ácidos graxos ligados ao glicerol
por meio de esterificação, portanto, a partir da adição do iodo que reage com as
cadeias insaturadas gerando a coloração avermelhada se assemelhando ao rosa
(Figura 8), portanto o tubo que demorará o maior tempo para perder a coloração
será aquele com maior cadeias insaturadas de ácidos graxos presente em sua
solução (YU, B. et al., 2018).
Figura 8: Coloração da adição de iodo, da esquerda para direita do
tubo 1 ao tubo 4

Fonte: Autoria própria

O tubo 4 foi preparado apenas com clorofórmio e iodo, a fim de controle, dos
tubos 1 ao 3 tinha respectivamente, óleo de canola, óleo de soja e óleo de girassol,
sendo o primeiro com maior quantidade de ácidos graxos na composição, perdendo
sua coloração 15 minutos depois dos demais.

4.2.2 Solubilidade:
Os triglicerídeos, dentro das classes dos lipídios, podem ser classificados
como os mais apolares de a alta quantidade de presença de ácidos graxos não
ionizáveis, portanto, tendo baixa afinidade com a água. Por outro lado, os
triglicerídeos são solúveis em solventes orgânicos como etanol e éter, devido às
suas similaridades físicas em relação à polaridade que permite a dissolução dos
compostos lipídicos (BERG, J. M. et al.,2018).

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 Figura 9: Teste de solubilidade com água, etanol e éter respectivamente

Fonte: Autoria própria

Em um quarto tubo foi realizada uma mistura de água e da solução etérea
obtida anteriormente no tubo 3 (óleo de soja juntamente com éter), sendo observado
a formação de uma emulsão, enquanto que o tubo 5 foi utilizado como tubo controle,
sendo adicionado a ele apenas água e éter.
Figura 10: Tubo 4 e 5 respectivamente

Fonte: Autoria própria

O quinto tubo, usado como controle, mostra que a água e o éter são
imiscíveis quando colocados em contato devido suas diferenças de polaridade,
fazendo assim com que seja observado duas fases distintas quando ambos estão no
tubo. Analogamente, como no tubo quatro foi adicionado a água a solução contendo
éter e óleo de soja foi possível observar a formação de duas fases distintas
novamente, porém neste caso uma emulsão se fez presente. Isso ocorre devido ao
fato de que nesta emulsão está contida gordura, a qual liga sua parte polar da
cadeia as moléculas de água e a parte apolar ao éter, fazendo assim com que a

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emulsão apareça no ponto limiar entre a separação da água e do éter no tubo de
ensaio.

4.2.3 Saponificação:
A saponificação é um processo que ocorre entre um éster, ácidos graxos em
meio alcalino, justificando a utilização do hidróxido de potássio na solução
preparada. O óleo de soja possui alta concentração de triglicerídeos e
consequentemente ácidos graxos, o meio alcalino reage como um catalisador
gerando um produto de emulsificação, a temperatura é importante para auxiliar a
dissolução dos reagentes necessários (PAULA, S. O. de et al, 2010).
Figura 10: Reação genérica de saponificação

Fonte: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm

4.2.3 Separação de ácidos graxos:

4.2.4 Propriedades dos sabões e ácidos graxos:
a) Solubilidade dos sabões
A solubilidade dos sabões em solução aquosa pode ser afetada pela
presença de outros compostos, como o cloreto de sódio. O sabão é composto por
sais de ácidos graxos, que possuem uma parte polar e uma apolar. Em solução
aquosa, os íons do sabão se dissociam, formando micelas, onde as partes polares
ficam na superfície das micelas, interagindo entre si. A adição de cloreto de sódio a
solução sofre uma causa de redução na solubilidade decorrente da competição dos
íons de sabão com os íons de sódio e cloreto, assim ocorrendo uma precipitação já
que o cloreto de sódio possui um força iônica maior, solubilizando-se na água
presente (SCHICK, M. J., 2004).

b) Formação de sabões por redissolução dos ácidos graxos

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 A adição de uma base forte como o KOH na presença de gordura é um
processo antigo muito utilizado para a produção de sabão (CAREY, 2011). Dessa
forma, os triésteres de glicerol presentes no óleo após a interação com a base forte
e a água quente, fonte de calor para a reação, dão origem aos sais de potássio de
ácidos carboxílicos de cadeia longa, os denominados ácidos graxos (CAREY, 2011).
A reação geral do processo de saponificação está representada abaixo (figura 11):
Figura 11 - Processo reacional de saponificação

Fonte: CAREY (2011)

Deste modo, por meio deste processo é possível converter os triacilgliceróis

novamente nos ácidos graxos de partida (CAREY, 2011). No âmbito bioquímico, os
organismos realizam processos de catabolismo de lipídios nas vias metabólicas para
a degradação dos triacilgliceróis (NELSON & COX, 2014).

c) Formação de sabões insolúveis

A eficiência dos sabões é afetada pela presença de alguns íons, como o
fenômeno da água dura. Neste, a grande presença de íons de cálcio e/ou magnésio
faz com que os mesmos reajam com o sabão e formem uma escuma insolúvel (LEE,
2003).
Neste teste, quando foi adicionado 4 gotas da solução 5% de cloreto de cálcio
e o tubo foi agitado foi observado a formação de algo semelhante a espuma, como
pode ser observado na figura 12:

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 Figura 12 - Tubo com sabão após adição de cloreto de cálcio 5% e agitação.

Fonte: autoria própria.

Segundo Silva (2021), o fenômeno observado é na verdade a formação de

um complexo entre o cálcio e o sabão, sendo que ele posteriormente fica como uma
floculação em solução. A equação de representa a formação do complexo está na
figura 13.
Figura 13 - Equação química da formação do complexo entre o cálcio e o
sabão.

Fonte: Silva (2021).

Já o tubo com sabão que recebeu 4 gotas da solução de acetato de chumbo

a 1% após agitação ficou praticamente sem a formação de espuma, fato que pode
ser explicado pelo fato de que, neste caso, não houve a formação do complexo entre
as moléculas de sabão com os íons de chumbo, fazendo assim com que a solução
permanecesse sem espuma. Abaixo (figura 14) está representado o tubo com sabão
e acetato de chumbo após agitação:

17
 Figura 14 - Tubo com sabão e solução de acetato de chumbo.

Fonte: autoria própria.

5. CONCLUSÕES
Ao final dessa prática, os objetivos foram concluídos com sucesso, foi
possível realizar a caracterização de lipídeos através dos experimentos. No primeiro
procedimento através da Reação de Salkowski foi feito uma análise qualitativa onde
observamos através da coloração avermelhada a presença do colesterol, quanto
maior intensidade da cor vermelha, indica mais presença do colesterol. Já na prática
da Reação de Liebermann-Burchard, foi possível quantificar a quantidade de
colesterol através de cálculos de uma análise quantitativa.
Em um outro experimento conseguimos identificar qual óleo era mais rico em
ácidos graxos, a partir da adição do iodo que reage com as cadeias insaturadas
acaba gerando a coloração avermelhada ou rosa, portanto o tubo que demorará o
maior tempo para perder a coloração será aquele com maiores cadeias insaturadas
de ácidos graxos presente em sua solução.
No experimento posterior foi possível observar que a solubilidade dos sabões
podem ser alterada pela adição de cloreto de sódio, com a presença desse sal vai
ocorrer uma redução na solubilidade provinda da competição dos íons do sabão com
os íons do cloreto de sódio formando um precipitado. Em um teste para verificar a

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formação de sais insolúveis foi possível notar que a adição de cloreto de cálcio,
ocorreu a formação de um complexo entre o cálcio e o sabão formando mais
espuma, já ao adicionar acetato de chumbo, não houve formação de complexos e
assim não teve o aparecimento de espumas.

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BERG, J. M. et al. Bioquímica. 7. ed. Porto Alegre: Artmed,2018

CAREY, F. A.. Química Orgânica - Volume 2. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011. 2 v.

FISCHER, S. M. et al. The Liebermann-Burchard reaction for cholesterol:

limitation of the method and a standard method for determining subclasses of
serum lipoprotein cholesterol. Clinical Chemistry, v. 29, n. 6, p. 1075-1081, 1983.

JUN, A. et al. LIPÍDIOS, ÁCIDOS GRAXOS E FOSFOLIPÍDEOS. Resumo -

Reatividade de Compostos Orgânicos II e Biomoléculas. São Paulo: Universidade de
São Paulo - Instituto de Química, nov. 2016. Disponível em:
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2274192/mod_resource/content/0/Resumo_0
8_Gr10.pdf. Acesso em: 20 maio 2023.

LEE, John David. Química Inorgânica não tão concisa. 1. ed. São Paulo: Edgard
Blucher, 2003.

LUDKE, M. do C. M. M.; LÓPEZ, J. Colesterol e composição dos ácidos graxos nas

dietas para humanos e na carcaça suína. Ciência Rural, v. 29, p. 181-187, 1999.
Disponível em:
https://www.scielo.br/j/cr/a/HL6VPv6W8MTJCzQfsrkVR5n/?format=pdf&lang=pt.
Acesso em: 20 maio 2023.

NELSON, D. L.; COX, M. M.. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto

Alegre: Artmed, 2014. 1220 p.

PAULA, S. O. de et al. Elaboração de sabão líquido à base de óleo de soja usado.

Química Nova na Escola, v. 32, n. 2, p. 118-124, 2010.

SANTANA, M. C. A. et al. Lipídeos: classificação e principais funções fisiológicas.

REDVET. Revista Electrónica de Veterinaria, v. 18, n. 8, p. 1-14, 2017. Disponível
em: https://www.redalyc.org/pdf/636/63652581012.pdf. Acesso em: 20 maio 2023.

SCHICK, M. J. An Introduction to Solubility. Journal of Chemical Education, v. 81,

n. 3, p. 361-363, 2004.

SILVA, D. C. da. Floculação iônica e extração líquido-líquido utilizando

tensoativos e sistemas microemulsionados para remoção de óleo de água
produzida. 2021. 177 f. Tese (Doutorado) - Curso de Programa de Pós-Graduação
em Engenharia Química, Departamento de Engenharia Química, Universidade
19
Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2021. Disponível em:
https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/32480/1/Floculacaoionicaextracao_Sil
va_2021.pdf. Acesso em: 22 maio 2023.

RAMOS, K. F. Bioquímica: lipídeos. Presidente Prudente, 2022. 43 slides, color.

Disponível em:
https://drive.google.com/file/d/1w7L6l3LFUuJ6COHofGAoWUivR1a-olHM/view.
Acesso em: 20 maio 2023.

RIBEIRO,V. R.; PAES, M.S; FIORIN, B. C. Determinação espectrofotométrica de

colesterol em alimentos por método de Liebermann-Burchard. Revista Brasileira
de Farmacognosia, v. 19, n. 4, p. 822-859, 2009

RIEGELMAN,S.;DANIELS,E.W. A spectrophotometric for the determination of

cholesterol. The Journal of Biological Chemistry, v. 134, n 2, p. 515-516, 1940.

YU, B. et al. Triglycerides metabolism and its roles in the development of

metabolic syndrome and related diseases. Current Pharmaceutical Design, v.
24,n. 22, p. 2399-2409,2018.

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