Universidade Estadual de Feira de Santana

Departamento de ciências biológicas

Disciplina – Bio 465 Bioquímica B (Prática B)
Professor – Luiz Carlos Alcântara
Aluno – Raimundo Mário Silva Rodrigues dos Santos

Relatório sobre caracterização de lipídios

Racional teórico

Lipídios são um grupo de compostos químicos quimicamente diversos cuja

característica comum é a insolubilidade em agua. Os lipídeos são compostos por ácidos
graxos que são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de comprimento
variando de 4 a 36 carbonos com estado de oxidação quase tão baixo (ou seja, reduzido)
quanto os hidrocarbonetos nos combustíveis fósseis, sendo sua oxidação a CO2 e H2O
altamente exergônica. As gorduras e óleos utilizados de forma quase universal como
formas de armazenamento de energia nos organismos vivos são derivados de ácidos
graxos. Alguns ácidos graxos possuem cadeia totalmente saturada (sem ligações duplas)
e não ramificadas. Outros possuem a cadeia com uma ou mais ligações duplas. Alguns
poucos contém anéis de 3 carbonos, grupos hidroxil ou ramificações de grupos metil.
As propriedades físicas dos ácidos graxos são determinadas em grande parte pelo
comprimento e pelo grau de instauração da cadeia hidrocarbonadas. Quanto mais longas
forem as cadeias acila dos ácidos graxos e menos ligações duplas elas tiverem, mais
baixa será a sua solubilidade em água. A cadeia hidrocarbonada apolar é responsável
pela baixa solubilidade dos ácidos graxos na água. A única parte de um ácido graxo que
se solubiliza um pouco em água é o ácido carboxílico que é polar. Os ácidos graxos não
ramificados são descritos pelo comprimento da cadeia de carbonos e número de ligações
duplas separadas por dois pontos. Uma convenção define a quantidade de carbonos à
direita e ligações duplas à esquerda. A nomenclatura padrão adotada para descrever as
moléculas de ácido graxo insaturados é feita da seguinte forma: o primeiro carbono
ligado ao carboxil é o carbono 1 com a letra α ligada a ele. As ligações duplas ficam ao
lado do símbolo delta (Δ) que dá início a todas as ligações duplas com o carbono de
número mais baixo sobrescrito ao seu lado entre parênteses. Para ácidos graxos poli-
insaturados é utilizada uma convenção alternativa onde o carbono 1 fica na extremidade
da cadeia hidrocarbonadas com o símbolo ômega (ω) em cima desse carbono que é
ligado ao metil. A partir dele o número de carbonos se inicia crescentemente. As
posições das ligações duplas são indicadas em relação ao carbono ω.
Os lipídeos mais simples são os triacilgliceróis. Eles contêm uma molécula de
glicerol ligada a três ácidos graxos diferentes. Na maioria das células eucarióticas os
triacilgliceróis formam uma fase separada de gotículas microscópicas de óleo no citosol
aquoso, servindo como depósito de combustível metabólico. Lipídeos tem densidade
especificas mais baixas que a água.
Os lipídeos têm várias funções no organismo. Podem compor as membranas
biológicas desempenhando papel de proteção da célula bem como delimitar os espaços
intracelulares assim como servir de material de reserva energética para o metabolismo
dos seres vivos. Eles também podem servir como precursores de outras substancias
como vitaminas, sinalizadores celulares ou atuando no tráfego metabólico das células
como metabólitos e mensageiros intracelulares gerados em resposta a uma sinalização
intracelular (hormônio ou fator de crescimento). Também atuam como cofatores de
enzimas ou reações de transferência de elétrons nos cloroplastos e nas mitocôndrias ou
na transferência de porções de açúcar em várias reações de glicolisação. O lipídio de
membrana contém de 5 a 10% da massa seca das células, enquanto os lipídeos de
armazenamento compõem mais de 80% da massa de um adipócito.

Objetivos gerais

Realizar reações de caracterização dos lipídeos bem como observar a sua solubilidade
em solventes de diferentes polaridades e suas propriedades químicas

Objetivos específicos

Observar as propriedades químicas dos lipídios a exemplo de sua capacidade de

saponificação, sua solubilidade, conhecer a reação de produção de sabões a partir de óleos e
gorduras bem como saber a partir de métodos qualitativos quando um determinado óleo ficou
rançoso.

Metodologia

Minha equipe realizou o teste de rancificação. Utilizamos três tubos de ensaios. Em um

deles colocamos 1 mL da solução etérea de óleo vegetal a 10%. Em um segundo tubo (tubo 2)
colocamos um determinado tipo de óleo e em um terceiro tubo (tubo 3) o mesmo tipo de óleo
do anterior, porém mais novo. Em seguida acrescentamos 1 Ml de solução de fluoroglucinol a
0,1% nos 3 tubos e 2mL de ácido clorídrico nos três tubos. Em seguida foram agitados
fortemente. O tubo ao qual o óleo estivesse rançoso deveria passar para a cor rosa.
 No teste da solubilidade foram acrescentados 5 gotas de óleo em vários tubos com as
seguintes substancias: água, ácido clorídrico a 4%, carbonato de sódio a 27%, álcool etílico,
éter, clorofórmio e benzeno. Em seguida os tubos foram agitados vagarosamente e deixados
em repouso por 1 minuto.
No teste de identificação de colesterol foi posto 2 mL de solução colesterol em um
tubo de ensaio, 1 mL de anidrido acético e 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
A equipe que realizou o teste de saponificação colocou em 2 tubos de ensaio 0,5 mL de
óleo mais 5 mL de solução de NaOH a 10% e aqueceu a mistura por 3 minutos. Em seguida
adicionou mais 10mL de água a um dos tubos e aqueceu ambos novamente por mais 2
minutos.

Resultados

No teste de rancificação apenas o tubo 2 adquiriu a coloração rosada, indicando que o

óleo contido neste havia ficado rançoso.
No teste de solubilidade, as substancias polares (água, ácido clorídrico, álcool etílico)
não se misturaram com o lipídio, formando duas fases, ao passo que as substancias apolares
ou com baixa polaridade como (clorofórmio, carbonato de sódio, éter e benzeno) se
misturaram ao lipídio formando uma mistura com apenas uma fase.
No teste de identificação de colesterol, o tubo que continha colesterol adquiriu a
coloração azul mais clara enquanto o outro adquiriu uma tonalidade mais escura porém com
uma parte esverdeada indicando a presença do colesterol.
No teste de saponificação, a solução contendo óleo mais NaOH tornou-se sabão após
ser aquecida graças a quebra dos triacilgliceróis em glicerol pela base forte (NaOH) a uma
temperatura relativamente elevada formando sais de ácidos graxos (sabão) devido á
incorporação do sódio às moléculas de ácidos graxos.

Discussão

O principal fator que ocasiona a rancificação dos lipídios é a oxidação dos mesmos que
formam peróxidos instáveis que irão se decompor em diversos produtos intermediários. O
tubo que continha o óleo rançoso ficou rosa devido a formação de aldeído epihídrico formado
a partir da quebra das ligações duplas das cadeias dos ácidos graxos nos pontos de oxidação. O
aldeído epihídrico formado na rancificação do óleo reagiu com o fluoroglucinol em presença
do ácido clorídrico. Quanto maior o grau de insaturação dos ácidos graxos maior será sua
tendência á oxidação e mais intensa será a cor apresentada devido a presença do aldeído
epihídrico ou aldeído malônico.
 Referências

LEHNINGER, David. & COX, Michael M. Princípios de bioquímica de

lehninger. Traduzido por Ana Beatriz Gorini da Veiga (et al.) 6ª ed. Porto Alegre: Artmed,
2014.
http://www.academia.edu/4591052/Lip%C3%ADdeos_caracteriza%C3%A7%C3%A3o_s
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http://www.ebah.com.br/content/ABAAABt7YAA/relatorio-quimica-solubilidade# <
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http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/solventes/ < acesso em 23/01/17
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_lipidios/saponificacao.htm
< acesso em 23/01/17
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAX14AF/reacoes-lipideos-alimentos < acesso
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http://www.ebah.com.br/content/ABAAAggbEAK/relatorio < acesso em 23/01/17