LISTA DE EXERCÍCIOS 3 – LIPÍDEOS

1. De que maneira a definição de lipídeo difere dos tipos de definição

utilizados para outras biomoléculas como os aminoácidos, os
ácidos nucleicos e as proteínas?
Os lipídeos não são polímeros, isto é, não são repetições de uma unidade
básica.

2. Quanto a classificação dos lipídeos, podemos afirmar que:

a. Os __________________ contêm outros grupos na molécula
além de ácidos graxos e alcoóis, como por exemplo, os
ésteres de ácidos graxos contendo uma molécula de ácido
fosfórico e um composto nitrogenado (fosfolipídios).
b. Os __________________ contêm outros grupos na molécula
além de ácidos graxos e alcoóis, como por exemplo, os
ésteres de ácidos graxos contendo uma molécula de ácido
fosfórico e um composto nitrogenado (fosfolipídios).
c. Os ___________________ ao sofrerem hidrólise total dão
origem apenas a ácidos graxos e alcoóis sendo divididos em
acilgliceróis e ceras.

3. Por que os óleos são líquidos a temperatura ambiente enquanto as

gorduras são sólidas?
Porque os constituintes dos óleos e das gorduras são majoritariamente
trigliceróis. (ilegível) gorduras, geralmente eles são saturados, com isso
possuem mais interações intermoleculares, assim necessita de mais
energia para rompê-las, maior o ponto de fusão do triglicerol e assim maior
a tendência de ser sólida à temperatura ambiente. Nos óleos os trigliceróis
apresentam cadeias insaturadas de configuração cis, responsáveis por
dobras nas longas cadeias carbônicas, assim haverá menos interações
intermoleculares entre os triglicerios, menos energia para rompê-las, menor
ponto de fusão, maior a tendência de ser líquido a temperatura ambiente.

4. Os pontos de fusão de uma série de ácidos graxos de 18 carbonos

são: ácido esteárico, 69,6 ºC, ácido oleico, 13,4 ºC, ácido linoleico,
-5 ºC e ácido linolênico, -11ºC.
a. Que aspecto estrutural desses ácidos graxos de 18 carbonos
pode ser correlacionado com o ponto de fusão?
As ligações deles, o ácido esteárico é saturado tem maior PF; o
ácido oleico possui insaturação, o ácido linoleico possui duas e o
ácido linolênico possui três, quanto mais insaturações menor é o PF.
b. Desenhe todos os triacilgliceróis possíveis que podem ser
construídos a partir de glicerol, ácido palmítico e ácido
oleico. Classifique-os em ordem crescente de ponto de
fusão.
 c. Ácidos graxos de cadeia ramificada são encontrados em
alguns lipídeos de membrana bacterianos. A sua presença
aumenta ou diminui a fluidez das membranas (isto é, diminui
ou aumenta seu ponto de fusão)? Por quê?

5. Quais são os fatores que influenciam no ponto de fusão e no ponto

de ebulição dos lipídeos?
O tamanho da cadeia, quanto maior aumenta o PF e PE; o número de
insaturações, quanto menos insaturações, aumenta o PF e PE; presença de
ligações trans, aumenta o PF e PE.

6. Quais são os fatores que influenciam na solubilidade dos lipídeos?

O tamanho da cadeia, quanto mais longa menor é a solubilidade em H2O

7. O que é uma emulsão? Dê exemplos de emulsões O/A e A/O

É a mistura entre dois líquido imisáveis em que um deles está em fase
dispersa no outro líquido em fase contínua. O/A: leite, massa de bolo,
mousse, creme. A/O: maionese, margarina, manteiga.

8. Quais são os fatores que influenciam na estabilidade de uma

emulsão?
Tensão superficial, relação entre os volumes das fases, viscosidade do
sistema, presença de surfactantes, diferenção de densidade das fases.

9. Quais as substâncias que podem ser utilizadas como tensoativos

em alimentos?
Substâncias anfifílicas: grupos polares e apolares; iônicos: fosfolípidos,
proteínas; não-iônicas: glicolipídeos, mono-e diglicerídeos; valor BHL:BHL=
20xMh/M.

10. Fosfolipídios e algumas proteínas são utilizados como substâncias

tensoativas. Explique como agem tais substâncias que impedem a
coalescência.
Ao serem adsorvidas o agente emulsificante orienta-se na interface para
que os grupos não polares, os quais têm finalidade com o óleo, apontam
para a fase oleosa, enquanto os grupos polares irá se direcionar para a fase
aquosa com que tem uma afinidade. Assim, uma película de agente
emulsificante é formada na interface, e age como um filme interfacial que
fornecem um revestimento sobre as gotículas da fase interna, impedindo a
coalescência sob a influência da tensão interfacial.

11. Durante a preparação de molho béarnaise, as gemas de ovo são

incorporadas na manteiga derretida para estabilizar o molho e
 evitar a separação. O agente estabilizante nas gemas de ovo é a
lecitina (fosfatidilcolina). Explique por que isso funciona.
É que lecitina possui geralmente numa das extremidades uma cadeia
lipofílica, solúvel em gordura. Logo, o grupo é atraído para dentro das
partículas de manteiga. Na outra ponta da cadeia há um grupo polar que é
atraído pela água- essa atração separa para sempre a carga negativa da
positiva. No molho béarnaise, as partículas de manteiga são revestidas pela
lecitina formando uma emulsificação, assim forma firme superfície
carregada ao redor de cada partículas, impedindo sua fusão com outras,
assim o molho não desnada.

12. Classifique as moléculas seguintes em ordem crescente de

solubilidade em água: um triacilglicerol, um diacilglicerol e um
monoacilglicerol, todos contendo apenas ácido palmítico como
ácido graxo.
Triabilglicerol < diacilglereral < monoacilglicerol

13. Que propriedade das cutículas serosas que recobrem as folhas das
plantas deixa a cutícula impermeável à água?
A cutícula é composta por um material lipídico que impermeabiliza a planta,
para que ela não perca água para o ambiente, a suberina é essa substância
lipídica.

14. Desenhe a estrutura do ácido graxo ômega-6 16:1.

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

15. A hidrogenação catalítica, utilizada na indústria de alimentos,

converte as ligações duplas nos ácidos graxos dos triacilgliceróis
do óleo a -CH2-CH2-. Como isso afeta as propriedades físicas dos
óleos?
Ponto de fusão é modificado para temperatura mais alta, maior estabilidade
ao processo de oxidação, confere consistência, sabor sem ranço, maior
tempo de conservação.

16. Apesar do produto obtido apresentar maior estabilidade frente à

oxidação, o que pode ocorrer durante a hidrogenação de óleos
vegetais que torna o produto prejudicial à saúde?
Problema: formação do isômero trans.

17. O que é interesterificação de óleos vegetais? Por que é preferencial

optar pelo processo de interesterificação ao processo de
hidrogenação na produção de margarina?
A interesterificação consiste na substituição de ácidos graxos esterificados
ao glicerol pela reação química entre triacilgliceróis distintos. A
interesterificação de misturas de óleos vegetais totalmente hidrogenados ou
de frações mais saturadas com óleos líquidos tem sido utilizada para
produção de gorduras com ausência de AGT e com propriedades funcionais
específicas. 
18. Leia o artigo sobre interesterificação (Moodle) de óleos vegetais e
faça uma análise deste em relação aos potenciais riscos à saúde
humana

19. Diferencie a rancificação hidrolítica e oxidativa

Rancificação hidrolítica: provoca principalmente por enzimas e altas
temperaturas. Hidrólise de lipídeos - liberação de ácidos graxos livres;
Rancificação oxidativas: ocorre em lipídeos que contenham AH insaturados,
costuma ser chamada de auto-oxidação, é uma reação do oxigênio
atmosférico com duplas ligações dos ácidos graxos insaturados.

20. No processamento de alimentos o que podemos fazer para evitar a

rancificação hidrolítica?
Inativação de enzimas, não reutilizar óleo de fritura.

21. Descreva o que acontece nas três etapas da rancificação oxidativa.

1- Fase inicial ou indução: abstração de H de AG insaturados, produz 1
radical livre; aumenta concentração de radicais livres, baixo consumo de
O2, baixa concentração de radicais peróxidos, não há alterações sensoriais,
tanto maior quanto menor a T, [O2], insaturações, [pró-oxidantes] e maior
[antioxidantes]. 2- Fase de propagação: adição de O2 ao radical alquil,
alquil, alto consumo de oxigênio, formação de radicais peróxidos(ROO*)
que agem sobre outros ácidos graxos, a reação é propagada de um ácido
graxo a outro, adição de hidrogênio aos radicais; formação de (ROOH)
hidroperóxidos, de composição dos hidroperóxidos: alterações sensoriais
com odor característicos. 3- Fase de terminação: combinação de 2 radicais
para formação de espécies não radicais, consumo de O2 tende a cair,
diminui a concentração de radicais, sem o2 (óleo de fritura): reações entre
alquil-dímeros de ácidos graxos, forte alteração sensorial, alteração de cor e
viscosidade.

22. Cite pelo menos três fatores que influenciam a rancificação

oxidativa.
Luz, metais de transição, enzimas, temperaturas elevadas e luz UV,
radiações ionizantes.

23. Como agem os antioxidantes para evitar a rancificação oxidativa de

lipídeos? Cite algumas características dos antioxidantes para que
eles possam ser utilizados.
Muitos antioxidantes retardam a oxidação de lipídeos pela remoção de
radicais livres, inibindo, portanto, a iniciação, propagação e reações de
Beta-clivagem. Sequestrante de radicais livres ou antioxidantes que
interrompem a reação em cadeia, inibem a oxidação de lipídeos.

24. O que são prooxidantes? Quais são eles e como agem na

rancificação oxidativa de lipídeos?
São compostos ou fatores que causam ou aceleram a oxidação de lipídeos.
Pró-oxidantes que promovem a formação de hidroperóxidos lipídicos:
Oxigênio singlete, LOX; que promovem a formação de radicais livres:
radiações ionizantes; que promovem a decomposição de hidroperóxidos:
metais de transição, luz e temperaturas elevadas.

25. Alguns chocolates, quando armazenados em condições inadequadas de

temperatura, podem apresentar o defeito denominado bloom da gordura.
Explique em detalhes este fenômeno.