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NDICE

1. TTULO

2. OBJETIVO

3. RESUMO

4. INTRODUO
4.1. Extrao

4.2. Cafena

4.3. Clorofrmio

4.4. Coca-Cola 8
4.5. Bebida energtica (Red Bull)
4.5.1. Ingredientes

4.5.1.1. Taurina

4.5.1.2. Glucoronolactona10
4.5.1.3. Cafena

11

4.5.1.4. Vitaminas do grupo B

11

4.5.1.5. Sacarose 11
4.5.1.6. Glicose

12

4.6. P de guaran
13
5. MATERIAIS E MTODOS

14

5.1.

Materiais utilizados 14

5.2.

Procedimento experimental 14
5.2.1. Extrao da Cafena na Coca-Cola e no Red-Bull 14
5.1.2. Extrao da Cafena no P de Guaran

6. RESULTADOS E DISCUSSO

15

18

6.1. Resultados 18
6.2. Discusso 18
7. CONCLUSO 19
8. REFERNCIAS

19

1. TTULO
1

Extrao da cafena, realizado dia 23 de abril de 2010.

2. OBJETIVO
Extrao da cafena no p de guaran, refrigerantes do tipo cola e bebidas
energticas.

3. RESUMO
Colocou-se em um funil de separao a Coca-Cola, adicionou-se
clorofrmio e agitou-se. Extraiu-se a camada inferior. Repetiu-se o procedimento trocando a
Coca-Cola pelo Red-Bull. Em seguida, pesou-se o p de guaran em um erlenmeyer e
adicionou-se HCl e agitou-se. Filtrou-se a vcuo e transferiu-se o filtrado para um funil de
separao. Adicionou-se NH4OH e clorofrmio. Extraiu-se a parte inferior. Levou-se ambos
os bqueres em banho-maria 70C at todo o lquido (clorofrmio+cafena) evaporar.
Observou-se os resultados.

4. INTRODUO
4.1. Extrao
O processo de extrao com solventes geralmente empregado para isolar
substncias dissolvidas de solues ou misturas slidas ou ainda para a remoo de impurezas
insolveis indesejveis de misturas. Este ltimo processo geralmente denominado de
lavagem.
A teoria do processo pode ser melhor ilustrada, considerando-se a operao,
freqentemente efetuada no laboratrio, de extrair um composto orgnico de sua soluo
aquosa com um solvente imiscvel. Estamos tratando, aqui, da lei da distribuio ou lei da
partio que estabelece que, se a um sistema de duas camadas lquidas, constitudo de dois
componentes imiscveis ou ligeiramente miscveis, for adicionada uma quantidade de uma
terceira substncia solvel em ambas as camadas, a substncia se distribui entre as camadas,
2

de modo que a razo da concentrao em um solvente para a concentrao no outro


permanea constante a uma temperatura constante.
Supe-se que o estado molecular da substncia seja o mesmo em ambos os
solventes. Se

CA

CB

forem concentraes nas camadas A e B, ento, a uma

temperatura constante:
CA
=constante=K
CB
A constante K denominada de coeficiente de distribuio ou partio.
Como uma aproximao muito grosseira, pode-se considerar o coeficiente de distribuio
igual razo das solubilidades nos dois solventes. Compostos orgnicos so, em geral,
relativamente mais solveis em solventes orgnicos do que em gua, donde poderem ser
extrados de solues aquosas. Se eletrlitos, por exemplo cloreto de sdio, forem adicionados
soluo aquosa, a solubilidade da substncia orgnica ser diminuda, isto , ocorrer uma
dessolubilizao (efeito salting-out), o que ajudar a extrao do composto.
Uma operao comum em qumica orgnica prtica a separao de um
composto orgnico, de uma soluo ou suspenso num lquido por agitao com um segundo
solvente, no qual o composto orgnico seja solvel e que seja imiscvel (ou quase imiscvel)
com o lquido que contm a substncia. O lquido geralmente gua, de modo que o estudo
subseqente dir respeito extrao por este meio. Os solventes geralmente empregados para
extrao so ter dietlico, ter di-iso-proplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de carbono
e ter de petrleo. A seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a ser
extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. ter dietlico,
devido as suas propriedades de solvente poderoso e seu baixo ponto de ebulio (35) que
tornam sua remoo extremamente fcil, largamente empregado; sua principal desvantagem
reside no risco de incndio com relao ao seu uso, mas esse pode ser reduzido a um mnimo,
adotando-se as precaues adequadas. Reduz-se tambm o risco de incndio a um mnimo,
empregando-se ter-iso-proplico (p.e. 67,5), mas este solvente muito mais caro que o ter
dietlico.

4.2. Cafena

A cafena pertence famlia qumica dos alcalides e de entre os vrios


alcalides existentes na natureza, encontram-se as metil-xantinas. Existem 3 metil-xantinas
3

particularmente importantes: a cafena (3,7 dihidro-1,3,7 trimetil-1H-purina-2,6 diona)


comumente chamada de 1,3,7-trimetilxantina, a teofilina (3,7 dihidro-1,3 trimetil-1H-purina2,6 diona) habitualmente designada 1,3-dimetilxantina e a teobromina (3,7 dihidro-3,7
trimetil-1H-purina-2,6 diona) mais conhecida por 3,7-dimetilxantina. Todas so derivadas da
purina (o grupo xantina o 2,6-dioxopurina). A teobromina e teofilina so duas dimetilxantinas, com dois grupos metilo, em contraste com a cafena, que possui trs.
A frmula molecular da cafena C8H10N4O2 e o seu peso molecular
de 194,19. As diferentes propores dos seus constituintes so de 49,48% de carbono, 5,19%
de hidrognio, 28,85% de azoto e 16,48% de oxignio.
Um grama de cafena dissolve-se em 46 mL de gua, 5,5 mL de gua a
80 C, 1,5 mL de gua em ebulio, 66 mL de lcool, em 22 mL de lcool a 60 C, 50 mL de
acetona, 5,5 mL de clorofrmio, 530 mL de ter, 100 mL de benzeno e 22 mL de benzeno em
ebulio.
A cafena apresenta um ponto de fuso de 238 C (460 F) e um ponto de
ebulio de 178 C (352 F). Sublima sem que se decomponha termicamente e solvel na
gua embora com hidrofobicidade suficiente para atravessar as membranas biolgicas.
A sua densidade de 1,23 e apresenta uma volatilidade de 0,5%.
Apresenta um pH de 6,9 em uma soluo a 1%. A cafena apresenta uma temperatura de autoignio de 925 C (1697 F).
Caracteriza-se por ser um p branco, cristalino, com sabor muito
amargo, sem cheiro e com aspecto brilhante. Em relao reatividade, podemos dizer que a
cafena estvel em condies normais de temperatura e presso.
Quanto s compatibilidades podemos dizer que a cafena incompatvel
com cidos fortes, bases fortes, gua com cloro e, com oxidantes fortes, h perigo de exploso
e fogo. Quando h uma decomposio trmica os produtos resultantes podem incluir xidos
txicos de carbono e azoto.
Nenhum risco de polimerizao, temperatura e presso normal,
mencionado.
4

FIGURA 1: Frmula Estrutural da cafena

FIGURA 2: Modelo Tridimensional da molcula de cafena

FIGURA 3: Porcentagem da cafena consumida em diferentes bebidas

4.3. Clorofrmio
5

O clorofrmio, tambm conhecido por triclorometano, apresenta-se como


um lquido voltil incolor, no inflamvel, de odor etreo no irritante. ligeiramente solvel
na gua embora no sofra hidrlise. Reage violentamente com metais alcalinos e oxidado
por oxidantes fortes. Pode reagir explosivamente com p de alumnio e magnsio, entre outras
substncias. um lquido corrosivo para alguns plsticos, borracha e certos tipos de
revestimentos.
Antigamente o clorofrmio era muito usado como anestsico,
concretamente, no final do sculo XIX e incio do sculo XX, principalmente na Europa. Hoje
em dia o panorama da sua aplicao totalmente distinto. No incio dos anos 80 a produo
industrial do clorofrmio sofreu um aumento dado a sua aplicao na sntese do
clorodifluorometano (HCFC-22), muito utilizado como refrigerante em diversos aparelhos.
Embora ainda seja freqentemente sintetizado para diversos fins, estima-se a total extino
para 2010 nos E.U.A.. Apesar das vantagens apresentadas em algumas aplicaes, o
clorofrmio apresenta efeitos nefastos para sade que levam a considerar se a relao
benefcio/risco ser efetivamente favorvel sua aplicao.
As principais vias de contato incluem a ingesto, a inalao e o contato
drmico. As causas de exposio so muito distintas, embora estejamos diariamente expostos
a pequenas pores em simples atividades cotidianas. A gua de uso domstico contribui
consideravelmente para os nveis de clorofrmio existentes no ar atmosfrico e para a
exposio total a que estamos sujeitos.
Este txico encontra-se nas guas de consumo como um produto
secundrio do processo de desinfeco por clorao a que esta submetida. Encontra-se na
"gua da companhia" assim como na gua engarrafada, em outro tipo de bebidas e em alguns
alimentos. A inalao a mais freqente e importante via de exposio, e dificilmente
evitvel nos espaos abertos embora possa ser controlada em espaos fechados. Os nveis
encontrados variam muito consoante as zonas, sendo mais elevado junto das grandes fontes de
emisso. Embora toda a gente seja diariamente exposta a pequenas doses, os "grupos de risco"
(normalmente por motivos profissionais) esto mais sujeitos aos seus efeitos no organismo. A
absoro por via drmica apesar de no ser to significativa, podem ocorrer efeitos sistmicos
semelhantes aos encontrados por via inalatria.
O destino ambiental do clorofrmio normalmente divide-se em trs vias
principais: terrestre, aqutica e atmosfrica. A mais importante a atmosfrica dada a elevado
volatilidade do clorofrmio.
6

Existem diversos mtodos analticos descritos para a identificao do


clorofrmio e alguns dos seus metabolitos tanto para amostras biolgicas como para amostras
ambientais. Os limites de deteco so na ordem de poucos ppm (partes por milho), sendo
suficientemente

sensveis

para

monitorizar

nveis

normais

de

clorofrmio

na

populao/ambiente.
As respostas agudas ao clorofrmio, mais do que da via de entrada
dependem da quantidade "absorvida" pelo organismo. Os efeitos txicos devem-se sua ao
no sistema nervoso central e autonmico e ocorrem logo aps a exposio, enquanto os
efeitos no fgado e no rim apenas surgem mais tarde. A exposio ao txico pode chegar a ser
fatal. A morte rpida surge aps absoro de elevadas doses e atribuda a uma falha cardaca
e paragem respiratria. A morte pode surgir mais tarde devida aos danos hepticos e renais.
Os sintomas de intoxicao severa apresentam um padro semelhante aos ocorridos aps
anestesia por clorofrmio. No esquecer a considervel variao inter-individual existente nos
casos de intoxicao.
Baseado em estudos animais, o clorofrmio foi classificado como
possvel carcinognico em humanos pelo NTP (National Toxicology Program).
Aps absoro, a distribuio do clorofrmio no organismo equivalente
qualquer que seja a via de administrao. Este rapidamente absorvido e distribudo a todos
os tecidos do organismo, salientando-se a sua propenso para os tecidos com elevado lipofilia
(SNC, rim, fgado e tecido adiposo). Este xenobitico substancialmente metabolizado no
fgado. O fosgnio, o carbeno e o cloro so os metabolitos responsveis pela citotoxicidade,
principalmente a nvel renal e heptico. A metabolizao pode seguir duas vias, uma oxidativa
principal e outra redutora menos importante. Ambas as vias esto dependentes de um passo de
ativao da enzima citocromo P450, e o balano entre as vias metablicas depende de vrios
fatores. A eliminao no qualitativamente afetada pela via de exposio. Maior parte (60%70%) eliminado no ar expirado sendo a restante poro eliminada na urina e nas fezes. Estes
valores variam com a espcie em questo e com a quantidade metabolizada.
Alm dos procedimentos normais de boas prticas de manuseamento
deste tipo de compostos so descritos os itens da ficha de segurana do clorofrmio (incndio,
derrame, armazenamento, eliminao). O tratamento de emergncia em humanos
sintomtico e de suporte, pois no existe nenhum antdoto especfico.

FIGURA 4: Frmula Estrutural do Clorofrmio

FIGURA 5: Modelo Tridimensional do Clorofrmio


4.4. Coca-Cola
A bebida Coca-Cola foi desenvolvida a partir da frmula de um remdio,
tnico para os nervos, dosado pelo farmacutico John Styth Pemberton em 1886 em
Columbus, no estado da Gergia, EUA. Recebeu originalmente o nome de Pemberton's
French Wine Coca. Ele foi inspirado pelo sucesso formidvel de um produto similar europeu
de

Angelo

Mariani

chamado

Vin

Mariani.

A bebida recebeu o nome de Coca-Cola porque originalmente o estimulante misturado na


bebida era cocana, que vem das folhas de coca, originalmente da Colmbia. A bebida
tambm recebeu seu sabor de noz de cola. Hoje, o estimulante foi alterado para cafena, mas o
sabor ainda feito atravs de noz de cola e folha de coca. A cocana foi removida das folhas e
a bebida no contm traos da droga. Era vendida originalmente como remdio por cinco
cents o copo. Depois foi relanada como bebida leve. As primeiras vendas foram feitas na
Farmcia de Jacob na cidade de Atlanta, em 8 de maio de 1886, e pelos primeiros oito meses
apenas nove bebidas eram vendidas durante o dia todo. Pemberton anunciou a bebida pela
primeira

vez

em

29

de

maio

de

1900.

A princpio, o concentrado era embalado em pequenos barris de madeira, na cor vermelha. Por
isso, o vermelho foi adotado como cor oficial da bebida. At 1915, uma pequena quantidade
de

cocana

estava

entre

os

ingredientes

do

refrigerante.

Asa Griggs Candler comprou Pemberton e seus parceiros em 1887 e comeou a realizar uma
8

campanha agressiva de marketing do produto. A eficincia destes anncios no seria


percebida at muito tempo depois. Pela poca de seu 50 aniversrio, a bebida j tinha
alcanado

status

de

cone

nacional

americano.

A Coca-Cola foi vendida em garrafas pela primeira vez em 12 de maro de 1894 e as


primeiras latas de alumnio da Coca apareceram em 1955. O primeiro engarrafamento da
Coca-Cola ocorreu em Vicksburg, Mississippi na Biedenharn Candy Company em 1891. Seu
proprietrio era Joseph A. Biedenharn. As garrafas originais eram garrafas Biedenharn, muito
diferentes do visual atual de silhueta que as garrafas possuem. Asa Candler estava em dvida
quanto ao engarrafamento da bebida, mas os dois empreendedores que propuseram a idia
foram to persuasivos que Candler assinou um contrato dando-lhes controle total do
procedimento.
A quantidade de cafena em um refrigerante de cola muito similar quela
de uma xcara de caf. As avaliaes de entidades cientficas sobre o uso moderado de cafena
(uma lata de Coca-Cola contm quantidades moderadas de cafena) mostram que no h risco
em se consumi-la, seja no caf, no ch, no mate, ou em refrigerantes de cola.
4.5. Bebida energtica (Red Bull)
4.5.1. Ingredientes
4.5.1.1. Taurina
A taurina um aminocido condicionalmente essencial, que ocorre
naturalmente no corpo humano.
"Condicionalmente essencial" significa que em algumas situaes ou sob
determinadas condies como, por exemplo, em situaes de estresse ou esforo fsico
elevado, quantidades maiores de taurina so eliminadas do sangue e o organismo no
consegue rep-las em quantidades suficientes.
A Taurina est envolvida em funes vitais do corpo humano. Atua como
antioxidante e comprovadamente promove a desintoxicao, ligando-se a substncias danosas
e, conseqentemente, acelerando a excreo dessas substncias pelo organismo. Est presente
ainda em vrios alimentos como, por exemplo, peixes e aves e adicionada maioria dos
alimentos para recm-nascidos.

FIGURA 6: Frmula Estrutural da Taurina

FIGURA 7: Modelo tridimensional da Taurina

4.5.1.2.

Glucoronolactona

A Glucuronolactona um carboidrato. Ocorre naturalmente no corpo


humano, onde est envolvida em processos de desintoxicao, auxiliando o organismo a
eliminar substncias residuais.
A Glucuronolactona est presente tambm em vrios alimentos, como
cereais e vinho tinto.

FIGURA 8: Frmula Estrutural da Glucuronolactona


10

4.5.1.3.

Cafena

A cafena conhecida por seus efeitos benficos para as funes mentais e


fsicas. Est comprovado que a cafena melhora, por exemplo, a velocidade de reao, o
estado de alerta e a concentrao.
Alm disso, a cafena estimula a queima de gordura durante atividades
fsicas de longa durao, ajudando assim o consumo dos depsitos de gordura do corpo, o que
resulta em um fornecimento mais eficiente de energia.
A cafena est contida em vrios alimentos, como caf, ch ou chocolate.
Uma lata de Red Bull Energy Drink contm, aproximadamente, a mesma quantidade de
cafena de uma xcara de caf.

4.5.1.4.

Vitaminas do grupo B

As vitaminas do grupo B desempenham um papel importante no


metabolismo da energia, como acumulao e decomposio de carboidratos, gorduras e
protenas. Est tambm comprovado que as vitaminas B auxiliam o desempenho fsico e
mental.

4.5.1.5.

Sacarose

A Sacarose o acar formado pela glicose e frutose, fonte de carboidrato


que propicia o sabor adocicado do Red Bull. A sacarose, conhecida como acar de mesa
encontrada

naturalmente

na

cana

de

acar

na

beterraba.

Os biscoitos, achocolatados em p, refrescos e principalmente os refrigerantes tradicionais


(no light/ diet) possuem sacarose na sua composio.

11

FIGURA 9: Frmula Estrutural da Sacarose

FIGURA 10: Modelo tridimensional da Sacarose


4.5.1.6.

Glicose

A glicose o acar simples, fonte de energia rpida, que tem doura menor
que

sacarose.

A associao da glicose com a sacarose no Red Bull propicia um melhor equilbrio na doura
da

bebida.

A glicose encontrada naturalmente no milho e em vrios cereais e est presente em produtos


como barrinhas de cereais, balas e alimentos, tipo cobertura, a base de glicose.

FIGURA 11: Frmula Estrutural da Glicose

12

FIGURA 12: Modelo tridimensional da Glicose


4.6. P de guaran
O guaranazeiro (Paullinia cupana, variedade sorbilis (Martius) Duke) uma
planta nativa da Amaznia, produz o fruto conhecido como guaran. uma espcie vegetal
arbustiva e trepadeira da famlia das sapindceas, cujo nome provm do termo indgena
"varana", que significa rvore que sobe apoiada em outra. Cultivado inicialmente, na
Amaznia pelos ndios maus. Na Bahia cultivado no baixo sul da Bahia, tornando o estado
o maior produtor do pas. O cultivo de grande importncia scio-econmica para a regio
em virtude de ser explorado por pequenas propriedades e por ser uma atividade tpica de
agricultura familiar. A rea cultivada na Bahia de 8.000ha com produo de 2.600 toneladas
e uma produtividade mdia superior a 500 kg/ha contra menos de 300kg/ha da regio
produtoras da Amaznia. A produtividade dos plantios da Bahia muito superior, visto que a
regio rene condies mais propcias ao desenvolvimento da planta, com boa distribuio de
chuvas ao longo do ano, solos de maior fertilidade e baixa incidncia de doenas como a
antracnose.
O guaran usado na indstria farmacutica e na fabricao de
refrigerantes, xaropes, sucos, p e bastes. So atribudos ao guaran, entre outras, as
seguintes propriedades: estimulante, afrodisaco, ao tnica cardiovascular, combate a
clicas, nevralgias e enxaquecas e ao diurtica e febrfuga. O uso teraputico da cafena
pode causar dependncia psquica e sndrome da abstinncia; cosmtico, no tratamento de
pele oleosa e celulite. O guaran contm: cafena, protena, acares, amido, tanino, potssio,
fsforo, ferro, clcio, tiamina e vitamina A. O teor da cafena na semente do guaran pode
variar de 2,0 a 5,0 % (do peso seco), maiores que os do caf (1 a 2%), mate (1%) e cacau
(0,7%).
O guaran em p um produto com propriedades medicinais, sendo
utilizado para combater as enxaquecas, como sedativo, tnico cardiovascular, diurtico,
regulador das funes intestinais e tambm por conter trs vezes mais cafena que o caf,
13

considerado estimulante das funes fisiolgicas e possui ainda qualidades afrodisacas


cientificamente comprovadas.

5. MATERIAIS E MTODOS
5.1.

Materiais utilizados

1) Aparelhagem para filtrao a vcuo


2) Balana semi-analtica
3) Banho-maria
4) Bquer de 150 e 500 mL
5) Coca-Cola
6) Erlenmeyer de 150 mL
7) Esptula
8) Funil de separao
9) P de guaran
10) Proveta de 50 mL
11) Red-bull
5.2.

Reagentes utilizados

1) cido clordrico (HCl 0,1M)


2) Clorofrmio
3) Hidrxido de amnio concentrado (NH4OH)
5.3.

Procedimento experimental
5.3.1.

Extrao da Cafena na Coca-Cola e no Red-Bull


Colocou-se em um funil de separao 35 mL de Coca-Cola, adicionou-se 10

mL de clorofrmio e agitou-se por 10 minutos suavemente. Extraiu-se a camada inferior,


contendo clorofrmio juntamente com a cafena em um bquer de 500 mL. Levou-se o bquer
em banho-maria 70C at todo o lquido evaporar e observou-se o resultado. Repetiu-se o
procedimento trocando a Coca-Cola pelo Red-Bull.

5.3.2.

Extrao da Cafena no P de Guaran

14

Pesou-se 2 g de p de guaran e transferiu-se para um erlenmeyer de 150


mL, adicionou-se 20 mL de HCl e agitou-se constantemente durante 15 minutos. Efetuou-se
uma filtrao a vcuo e transferiu-se o filtrado para um funil de separao. Adicionou-se 1 mL
de NH4OH concentrado e em seguida, 15 mL de clorofrmio. Extraiu-se a parte inferior, que
contm o clorofrmio mais a cafena em um bquer de 500 mL. Levou-se o bquer em banhomaria 70C at todo o lquido evaporar. Observou-se o resultado.

FIGURA 13: Esquema da aparelhagem da filtrao a vcuo

FIGURA 14: Funil de separao


Esquema de aparelhagem utilizada

15

FIGURA 15: Balana semi-analtica

FIGURA 16: Banho-maria

FIGURA 17: Bquer de 500 mL

FIGURA 18: Coca-Cola

FIGURA 19: Erlenmeyer de 150 mL

16

FIGURA 20: Esptula

FIGURA 21: Funil de separao

FIGURA 22: P de guaran

FIGURA 23: Proveta de 50 mL

FIGURA 24: Red-bull

6. RESULTADOS E DISCUSSO
6.1.

Resultados
17

Tabela 1: Resultados obtidos


P de Guaran

Red Bull

Coca-Cola

++++

++

Rendimento
Qualitativo

Anotou-se os resultados da seguinte maneira:


( + ) pouco rendimento
(+ +) mdio rendimento
(++++) grande rendimento

6.2.

Discusso
Observou-se que ao adicionar clorofrmio formou-se duas fases, sendo uma
polar e outra apolar. As molculas de cafenas so polares, ocorrendo uma solubilizao
mxima no clorofrmio que tambm polar, e assim houve a separao de fase, pois a outra
fase apolar ficou visivelmente separada na parte superior do funil, possibilitando a coleta do
composto polar (cafena e clorofrmio).
Por fim, notou-se teores maiores de cafena no bquer que continha o p de
guaran, em seguida, na bebida energtica (Red-Bull) e com o menor teor a Coca-Cola.

7. CONCLUSO
Concluiu-se nesta experincia, que a extrao lquido-lquido da cafena
uma tcnica prtica, rpida e conveniente, podendo ser efetuada pela agitao durante alguns
minutos, em um simples funil de separao.

8. REFERNCIAS
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica- Anlise Orgnica Qualitativa. v.1. ed.3.
Rio de Janeiro: Livro Tcnico, 1966. p. 47-48, 164-165.

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RED BULL. Disponvel em:


<http://www.redbull.com.br/cs/Satellite/pt_BR/RedBullBrazil/Products/011
242758644010>. Acesso em: 27 abr. 2010.
GUARAN. Disponvel em:
<http://www.ceplac.gov.br/radar/guarana.htm>. Acesso em: 27 abr. 2010.
COCA-COLA. Disponvel em:
<http://www.cocacolabrasil.com.br/boatos_mitos.asp?categoria=42>.
Acesso em: 27 abr. 2010.
CAFENA. Disponvel em:
<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm>.
Acesso em 27 abr. 2010.

AZEVEDO, C; LIMA, D. Disponvel em:


<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/cloroformio/clorof.h
tm>. Acesso em: 28 abr. 2010.

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