UNIVERSIDADE DO ESTADO DA BAHIA

DEPARTAMENTO CIÊNCIAS DA VIDA

COLEGIADO DE FARMÁCIA

DOCENTES: Erika Maria e Polyanna de Oliveira

Turma prática: Bioquímica P2
Data da aula: 10 de Junho de 2022
DISCENTES: Catarina Flores da Silveira, Jailma Azevedo Trindade e Lucicarla
de Santana Modesto.

RELATÓRIO REFERENTE A AULA PRÁTICA 8: CARACTERIZAÇÃO DE LÍPIDEOS

SALVADOR
2022
 RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

INTRODUÇÃO

Muitos processos bioquímicos fundamentais ocorrem sobre ou dentro de

um suporte membranoso, a exemplo da fosforilação oxidativa, como afirma
Donald Voet e Judith G. Voet (2013). Ainda segundo eles, a maioria dos
componentes não proteícos das membranas são lipídeos, definidos como
substâncias insolúveis ou pouco solúveis em água e solúveis em solventes
orgânicos, como clorofórmio e metanol. Além da membrana, gorduras, óleos,
algumas vitaminas e hormônios também são constituídos de lipídeos.

A composição dos lipídios contém hidrogênio, carbono e oxigênio, além

de outros elementos que podem fazer parte, como o fósforo. De acordo com
Valer Mota (2011), essas biomoléculas diferem significativamente, tanto em
suas estruturas como em suas funções, alguns estão combinados com outras
classes de compostos, como proteínas (lipoproteínas) e carboidratos
(glicolipídeos).

Jeremy M. Berg e colaboradores (2021) cita que as propriedades

hidrofóbicas dos lipídios são essenciais para a sua capacidade de formar
membranas e em sua maioria devem-se a um componente: seus ácidos
graxos.

Figura 1 - ácido graxo

 Valter Mota (2011) define os ácidos graxos como ácidos monocarboxílicos
de longas cadeias de hidrocarbonetos acíclicas, não polares, sem ramificações
e, em geral, em número par de átomos de carbono. Podem ser saturados,
monoinsaturados (contêm uma dupla ligação) ou poli-insaturados (contêm duas
ou mais duplas ligações). Segundo o autor, os mais abundantes contêm 16 e
18 átomos de carbono e geralmente as duplas ligações nos ácidos graxos poli-
insaturados estão separadas por um grupo metileno para evitar a oxidação
quando expostos em meio contendo oxigênio.

−CH=CH−CH2−CH=CH−

Como as duplas ligações são estruturas rígidas, as moléculas que as

contêm podem ocorrer sob duas formas isoméricas: cis e trans. Os isômeros
cis ocorrem na maioria dos ácidos graxos naturais.

Dependendo da quantidade de insaturações e número de carbonos, os

ácidos graxos apresentam, respectivamente, ponto de fusão e solubilidade
diferentes. Por exemplo, quanto maior a cadeia de carbonos menor é a
solubilidade, e, quanto maior o número de insaturações menor o ponto de
fusão.

Ainda de acordo com Valter Mota (2011), as estruturas e os nomes de

alguns ácidos graxos são representados por um símbolo numérico, que
designa o comprimento da cadeia. Os átomos são numerados a partir do
carbono da carboxila, por exemplo, a numeração 16:0 designa um ácido graxo
com 16 átomos de carbono sem ligações duplas, já a numeração 16:1∆9
representa um ácido graxo com 16 átomos de carbono também, porém com
ligação dupla em C9. Os átomos C2 e C3 dos ácidos graxos são designados α
e β, respectivamente.

As membranas celulares são formadas por uma dupla camada de

fosfolipídios, constituídos por “caudas” apolares alifáticas de ácidos graxos e
“cabeças” polares que contêm fosfato e outros grupos polares. Vários
fosfolipídios são agentes emulsificantes (promove a dispersão coloidal de um
líquido em outro) e agentes surfactantes (reduz a tensão superficial de uma
solução, como detergentes), por serem moléculas anfifílicas.

MATERIAIS E MÉTODOS

1. SOLUBILIDADE DOS LIPÍDEOS

 4 tubos de ensaio
 Água destilada
 Ácido clorídrico a 4%
 Carbonato de sódio a 27%
 Álcool etílico

Numerar os tubos e adicionar 2ml das substancias listadas em cada um

dos tubos. Em seguida colocar 5 gotas de óleo em cada um dos tubos.

2. SAPONIFICAÇÃO
  1 tubo de ensaio
 Óleo
 Hidroxico de sódio a 10%
 Agua destilada
 Aquecedor

Identificar os tubos e adicionar 0,5ml de óleo. Feito isso, adicionar 5 ml de

NaOH a 10% e em seguida aquecer os tubos em branda ebulição por 25
minutos. Por fim, deve ser adicionado 10 ml de água e voltar a aquecer por 2
minutos.

3. REAÇÃO DE LIEBERMANN-BOURCHARD – Identificação

do Colesterol
 1 tubo de ensaio
 2ml de margarina (derretida)
 1ml de anidrido acético
 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado

Adicionar todos no mesmo tubo e observar o resultado.

RESULTADOS

1. SOLUBILIDADE DOS LIPÍDEOS

Nos tubos com água, ácido clorídrico, carbonato de sódio e álcool etílico
não houveram solubilização, portanto é perceptível a existência de duas fases.
O óleo, assim como outras gorduras, são ésteres de glicerina com propriedade
insolúvel em água. Isso ocorre pelo fato do óleo ser apolar e a água, ácido
clorídrico, carbonato de sódio e álcool etílico serem polares.
 Porém no tubo com álcool, o óleo não ficou acima da substancia, assim
como nos outros tubos, e isso se deve ao fato da densidade do álcool ser
menor que do óleo, por isso ele acaba movendo para o fundo do tubo.

2. SAPONIFICAÇÃO

Esse processo demonstrou a presença dos ácidos graxos presentes no

óleo, quando o triacilglicerol do mesmo ao reagir com álcool foi hidrolisado pela
saponificação, gerando assim glicerol e sais alcalinos dos ácidos graxos
(sabões).

óleo/gordura + base → glicerol + sabão

O óleo utilizado resultou numa solução mais fluída devida a maior

quantidade de ligações duplas. Caso tivesse feito com a manteiga, por
exemplo, resultaria numa solução mais sólida porque esta tem menos ligações
duplas.

3. REAÇÃO DE LIEBERMANN-BOURCHARD – Identificação

do Colesterol

Nessa reação as moléculas de colesterol foram condensadas em meio

ácido a BIS-3,5-colestadieno que reagiu com o ácido sulfúrico e formou assim o
colestein-dissulfônico (pigmento verde/azul de Libermann-Bourchard).

Devido a adição de muito ácido a coloração que deveria ser verde acabou
ficando azul escura. Se fosse realizado com ovo o esperado é que observe-se
uma maior intensidade da cor, pois este possui muito colesterol, ao contrario da
maionese que não tem e não reage.

DISCUSSÕES

a) Complete os resultados sobre a solubilidade dos

lipídios em cada uma das soluções testadas.
Quantid Óleo Resulta
ade do
Tu Água 2 ml 5 Duas
 bo 1 gotas fases
Tu HCl a 4% 2 ml 5 Duas
bo 2 gotas fases
Tu Na2CO3 a 2 ml 5 Duas
bo 3 27% gotas fases
Tu Álcool 2 ml 5 Duas
bo 4 etílico gotas fases

Porém no tubo com álcool, o óleo não ficou acima da substancia, assim
como nos outros tubos, e isso se deve ao fato da densidade do álcool ser
menor que do óleo, por isso ele acaba movendo para o fundo do tubo.

b) Qual a polaridade dos lipídeos? Qual a importância

dessa característica para as diferentes funções dessas
biomoléculas?

Suas moléculas são apolares, ou seja, não têm carga elétrica. Por isso
são insolúveis em água, pois não possuem afinidade pelas
moléculas polares da água.

Uma parte importante dessa característica está no armazenamento de

energia que é mais eficientemente que o do glicogênio, pois são armazenados
na forma de glóbulos de gordura não hidratados em células do tecido adiposo
(enquanto o glicogênio liga-se à 2 gramas de água por grama de glicogênio).
Além disso, também podem ter função de isolante térmico (mamíferos), além
de colaborar na composição da membrana plasmática das células (os
fosfolipídios). Eles englobam também0 as vitaminas lipossolúveis, os
hormônios corticosteroides e alguns mediadores do transporte de elétrons,
como a coenzima Q.
DEVLIN, Thomas M (Coord.). Manual de bioquímica com correlações
clínicas. São Paulo: Blücher, 2011
 c) O que ocorreu com os tubos que foram submetidos a
reação de saponificação? Explique o que ocorreu destacando os
elementos necessários para a reação de saponificação.
Os tubos contiam triglicerídeos formados através da associação de
uma molécula de glicerol com três unidades de ácidos graxos, por tanto
o processo inverso, a hidrólise, resulta numa mistura de ácidos graxos.
Essa hidrólise foi possibilitada graças ao tratamento com soluções
alcalinas concentradas a quente, apresentando como resultado a
liberação do glicerol e formação de sais de ácidos graxos, originados
pela incorporação do sódio à molécula de ácido graxo. Esses sais são
os sabões e a reação, que é denominada saponificação.
No tubo 1 é possível perceber a formação da reação pois ele foi
aquecido, já no tubo 2 por ele não ter sido aquecido não apresenta a
reação restando uma mistura insolúvel.

O processo (reação) de saponificação é conhecida como hidrólise

alcalina, algumas classes de lipídeos podem sofrer degradação sob
condições específicas, estudos envolvendo as reações de hidrólise
alcalinade ésteres tendem a sofrer variações em intervalos de
temperatura de reação, assim como a concentração da base forte
utilizada, em função do uso de NaOH na saponificação é produzido um
sal orgânico e álcool e é a partir de um Ester em solução aquosa de
base inorgânica é possível a formação do sabão. (ULLA; AHMAD,
2017).

ULLAH, I.; AHMAD, M. I. Optimization of saponification reaction

in a continuous stirred Tank Reaction. NFC IEFR Journal of
Engineering and Scientific Research, V. 1, 2017. Citado em SOUZA,
Douglas Antônio Alves de Souza; OLIVEIRA, Gabriella Noronha de;
VALÉRIO, Pedro Prates. Estudo Cinético: Hidrólise alcalina de
ésteres. E-xata. V.11, n. 1. p. 109-118. Ed. UniBH. Belo Horizonte,
2018.
 d) Quais as consequências da rancificação para os
tecidos vivos? Como ela pode ser evitada?

A rancificação se dar pela degradação de lipídeos que dão textura e sabor

aos alimentos, podendo acontecer por agentes químicos, por enzimas
(hidrolitica) ou oxidativa quando o ácido graxo possui ligações insaturadas
podendo sofrer oxidação, degradação ou polimerização através dos radicais
livres. (Ribeiro e Seravalli, 2007).
No corpo humano a degradação de lipídeos se dar pela ação de enzimas
hidroliticas nos lisossomos, cada enzima age numa ligação específica. Quando
há deficiência na ação das enzimas os produtos da degradação se acumulam
no tecido ocasionando doenças graves. O aconselhamento genético pode
evitar e prever diversas doenças hereditárias.

O triacilglicerol é armazenado no tecido adiposo e é hidrolisado a ácido

graxos livres durante o jejum, é um processo regulado pela insulina, a medida
que a taxa de insulina cai durante o jejum a taxa de lipólise aumenta resultando
em liberação de ácidos graxos (FFA) do tecido adiposo.

DEVLIN, Thomas M (Coord.). Manual de bioquímica com correlações

clínicas. São Paulo: Blücher, 2011

e) Qual a importância do colesterol para as células

animais?
O colesterol é um componente fundamental das membranas plasmáticas,
onde está presente de 30 a 40 mol %. Seu grupo polar OH confere-lhe um
caráter anfifílico fraco, enquanto seu sistema de anéis fusionados lhe
proporciona uma rigidez maior do que a dos outros lipídeos de membrana. Por
isso, o colesterol é um determinante importante das propriedades das
membranas.

Voet, Donald, e Judith G. Voet. Bioquímica. Disponível em: Minha

Biblioteca, (4th edição). Grupo A, 2013.
 f) Quais os principais grupos de lipídios? Qual
característica cada grupo compartilha?

Os principais grupos de lipídeos são os acilgliceróis, esteroides, cerideos

e fosfolipideos.

Os acilgliceróis são compostos de glicerol e ácido graxo e dependendo do

número de grupos hidroxila do glicerol esterificados com ácidos graxos, são
denominados monoacilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis (também
conhecidos como mono, di e triglicerídeos).

Os ácidos graxos presentes nos triacilgliceróis naturais podem ser iguais

(triacilgliceróis simples) ou diferentes (triacilgliceróis mistos) e em sua maioria
são mono ou poli-insaturada em configuração cis.

Esse grupo desempenha funções bilogicas importantes, sendo os

principais combustíveis de reserva do corpo e a mais importante forma de
transporte de ácidos graxos, armazenando energia mais eficientemente que o
glicogênio por serem armazenados na forma de glóbulos de gordura não
hidratados em células do tecido adiposo (enquanto o glicogênio liga-se à 2
gramas de água por grama de glicogênio) e são mais reduzidas que as dos
carboidratos e, desse modo, sua oxidação completa libera o dobro de energia
da oxidação dos açúcares.

A segunda importante função dos triacilgliceróis é o isolamento térmico

contra baixas temperaturas, pois é um pobre condutor de calor, de modo que o
tecido adiposo, com seu elevado conteúdo de triacilgliceróis, é encontrado na
camada subcutânea e reduz a perda de calor.

É importante ressaltar que nas plantas, os triacilgliceróis constituem uma

importante reserva de energia em frutas e sementes, pois contêm quantidades
consideráveis de ácidos graxos insaturados (oleico e linoleico) e são chamados
óleos vegetais. Sementes ricas em óleos incluem: amendoim, milho, açafrão e
feijão de soja, já as frutas são abacate e azeitonas.

Os acilglicerois se dividem em gorduras e óleos. As gorduras possuem

ácidos graxos saturados o que as torna fisicamente sólidas em temperatura
ambiente, podem ter origem animal e vegetal. Os óleos são formados por
ácidos graxos insaturados o que permitem apresentar forma líquida em
temperatura ambiente, podendo também ter origem animal e vegetal.

Já os esteroides contam com a presença de anéis aromáticos

interligados, um exemplo desse grupo é o colesterol que é importante para o
funcionamento do organismo, porém em alta densidade pode ser prejudicial
para a saúde. O colesterol é abundante nas membranas plasmáticas, como
citado anteriormente, como também nas lipoproteínas do plasma sanguíneo.
Além disso é o precursor dos hormônios esteroides, como os glicocorticoides,
os estrogênios e os progestógenos.
Os cerídeos são misturas complexas de lipídeos não polares e funcionam
como um revestimento de proteção em folhas, caules, frutos e na pele de
animais. Os ésteres são compostos de ácidos graxos de cadeia longa e álcoois
de cadeia longa como constituintes proeminentes da maioria das ceras.
Exemplos bem conhecidos de ceras incluem a cera de carnaúba e a cera de
abelha.

O constituinte principal da cera de carnaúba é o éster de melissil

ceronato. O triacontanoil palmitato é o principal componente da cera de abelha.
As ceras também contêm hidrocarbonetos, álcoois, ácidos graxos, aldeídos e
esteróis .
Os fosfolipídeos são componentes das membranas biológicas, e apresentam
diferenças nas moléculas anfifílicas, por isso vários fosfolipídeos são agentes
emulsificantes (composto que promove a dispersão coloidal de um líquido em
outro) e agentes surfactantes (composto que reduz a tensão superficial de uma
solução, como detergentes).

Brown, T.A. Bioquímica. Disponível em: Minha Biblioteca, Grupo GEN,

2018.
 VOET, Donald, e JUDITH G. Voet. Bioquímica. Disponível em: Minha
Biblioteca, (4th edição). Grupo A, 2013.

Referencias

VOET, Donald, e JUDITH G. Voet. Bioquímica. Disponível em: Minha

Biblioteca, (4th edição). Grupo A, 2013.

BERG, Jeremy, M. et al. Bioquímica. Disponível em: Minha Biblioteca, (9th

edição). Grupo GEN, 2021.

MOTTA, Valter. Bioquímica. Disponível em: Minha Biblioteca, (2nd

edição). MedBook Editora, 2011.

BROWN, T.A. Bioquímica. Disponível em: Minha Biblioteca, Grupo GEN,

2018.

DEVLIN, Thomas M (Coord.). Manual de bioquímica com correlações

clínicas. São Paulo: Blücher, 2011