CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY

AULA 10

ASSUNTO: OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Quando a cadeia principal possuir halogênios e radicais

alquílicos, numere a cadeia pela extremidade mais próxima de um
Resumo Teórico dos grupos substituintes, seguindo a regra dos menores números.
Se dois substituintes estão em igual distância das extremidades da
cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem
alfabética.
Compostos com presença de halogênios
Exemplos:
Haletos Orgânicos CH3
6
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição 5 1 Br
de pelo menos um hidrogênio pelo halogênio. (F, C, Br, I).
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 4
3
2 CH2 CH3
X C
1-bromo - 2-etil-benzeno ou
2-cloro - 3-metilpentano
C orto-bromo-Etil-benzeno

Nomenclatura Usual:
— X — F, — C, — Br ou — I São utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o
nome do grupo substituinte orgânico.
Nomenclatura:
Exemplos:
O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à
cadeia principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto. CH3 CH CH3 Br
CH3C
I
Nome do Halogênio (Com sua localização se necessário) + Prefixo
cloreto de metila iodeto de isopropila brometo de fenila
+ Infixo + O
=
Haletos de ácidos
Exemplos: Os Haletos de Ácido ou Haletos de Acila derivam dos ácidos
carboxílicos pela troca da oxidrila da carboxila por halogênio.
Os cloretos de ácidos são os mais comumente usados em aplicações
Br
práticas e são os de mais fácil obtenção. Os fluoretos são instáveis e
CH CH CH 3
os brometos e iodetos são de difícil obtenção.
1 2 3
2-bromopropano O

C
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3 R X

Br I Nomenclatura:
2-bromo – 3-iodobutano Cloreto + de + prefixo + infixo + OILA
(ordem alfabética)
O O
6 H3C C H3C CH2 C
5 1 Br
C C
4
3
2 F
1-bromo – 2-fluorbenzeno ou cloreto de etanoíla cloreto de propanoíla
orto-bromo-fluorbenzeno cloreto de acetila cloreto de propionila

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Outros exemplos: Ácido Sulfônico

CH3 São derivados do ácido sulfúrico. Na reação de sulfonação

O O
(veremos em reações orgânicas), temos a substituição de um
CH3 CH C CH3 CH2 CH2 C hidrogênio do hidrocarboneto (em geral, alcanos ou aromáticos) pelo
C Br grupo sulfônico do ácido sulfúrico.
cloreto de 2-metil-propanoíla brometo de butanoíla-Br R — SO3H ou Ar — SO3H

O CH3
O Nomenclatura:
CH3 CH C CH3 CH2 C C
CH2 I Br
CH2 Ácido + nome do hidrocarboneto correspondente + sulfônico
CH3 CH3

iodeto de 2-metil-butanoíla brometo de 2-metil-2-etil-butanoíla Exemplos:

O O
HC CH C C CH3 CH C H2 CH3
F I CH3 SO3H
S O3H
fluoreto de metanoíla iodeto de propinoíla
ácido 2-butano-sulfônico ácido metano-sulfônico
O
CH3 CH CH C
C
S O3H
cloreto de 2-butenoíla
CH3 C H2 C CH3 SO3H CH CH 2
Compostos com presença de Enxofre
CH3
Tiocompostos
ácido 2-metil-2-butano-sulfônico ácido eteno-sulfônico
Os Tiocompostos são substâncias onde temos a substituição
do oxigênio, pelo enxofre. O prefixo Tio significa enxofre em grego.
Essa similaridade é possível devido à semelhança nas propriedades do CH3 CH2 C C CH CH2 SO3H
oxigênio e do enxofre, por serem da mesma família.
CH3 CH CH SO3H CH3 C CH3
Exemplos: CH3
• Tioálcool, Tiol ou Mercaptana R — SH
ácido 1-propeno-1-sulfônico ácido-2-terc-butil-3-hexino-1-sulfônico
• Tioéter R — S — R´

• Tiocetona R — C — R’

Nomenclatura: Exercícios
CH3 — O H (metanol) é um álcool

CH3 — S H (metanotiol) é um tio-álcool 01. (UFRGS) O ELQ–300 faz parte de uma nova classe de drogas para
o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ–300 é
CH3 — O — CH3 (éter dimetílico) é um éter muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito
de desenvolvimento de resistência pelo parasita.
CH3 — S — CH3 (sulfeto de dimetila) é um tio-éter
O
CH3 — C — CH3 (propanona) é uma cetona
O
O C
OCF3
CH3 — C — CH3 (propanotiona) é uma tio-cetona
H3CO N
S H
ELQ–300
Outros exemplos:
São funções orgânicas presentes no ELQ–300:
S
CH3 S A) amina e cetona.
CH3 CH C H2 C CH3 B) amina e éster.
HS CH2 CH CH3 CH3 C CH 2 CH3 C) amida e cetona.
CH3 D) cetona e éster.
E) éter e ácido carboxílico.
2-metil-1-propanotiol butanotiona 4-metil-2-pentanotiona

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02. (Uece) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do
petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do
chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à
presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana,
que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis
vazamentos.
S o b re o b u t i l m e rc a p t a n a , c u j a f ó r m u l a e s t r u t u r a l é
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – S – H, é correto afirmar que:
A) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é
heterogênea.
B) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do
tipo sp2.
C) sua função orgânica é denominada de tiol.
D) pertence à família dos hidrocarbonetos.
03. (PUCRJ) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe
das fluoroquilonas, que possui atividade biológica comprovada.
NH2 O O
F
OH
H3C
N N
N F
H 06. (Unesp-SP) A degradação anaeróbica de matéria orgânica
CH3
Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes.
A) Amida e haleto orgânico.
B) Amida e éster.
C) Aldeído e cetona.
D) Ácido carboxílico e aldeído.
E) Ácido carboxílico e amina.
04. (IFPE) No livro O século dos cirurgiões, de Jürgen Thorwald, o autor
enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história
da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado
de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister
como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção
hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842,
em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como
anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem
dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como
anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez.
A seguir estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico
(fenol), éter e clorofórmio.
OH
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 C — C — H
Fenol éter Clorofórmio
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.
I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno;
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila;
III. O éter não apresenta ligações pi;
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico;
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
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Está(ão) correta(s):
A) apenas I.
B) apenas I e II.
C) apenas I, III, IV e V.
D) apenas II, III e V.
E) I, II, III, IV e V.
05. (Uece) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação
verdadeira.
A) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH)
ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp2,
enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos
oxidrila (OH) ligados ao anel aromático.
B) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados
ao mesmo átomo de oxigênio, R – O – R1. Os grupos orgânicos
podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer
parte de uma cadeia fechada.
C) Os tióis (R – S – H) e os sulfetos (R – S – R1) são análogos
sulfurados de álcoois e ésteres.
D) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio
presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo
alquila ou arila.
contendo enxofre pode levar à formação de substâncias com
odores altamente desagradáveis. Dentre essas substâncias, estão
o gás sulfídrico (H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana
(1-pentanotiol).
SH
H3C
1-pentanotiol
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria
molecular do gás sulfídrico e a fórmula molecular do
1-pentanotiol.
A) Angular e C5H4S.
B) Linear e CH4S.
C) Angular e CH4S.
D) Angular e C5H12S.
E) Tetraédrica e C5H12S.
07. Os detergentes são fabricados com uma matéria-prima
derivada de ácido sulfônico, os sais de ácido sulfônico.
Sua capacidade de se misturar com substâncias polares e
C apolares facilita o mecanismo de limpeza. Muitos produtos do
nosso cotidiano são detergentes e as pessoas não associam,
como xampu, sabonete líquido, lava-louças, entre outros.
C Sobre os detergentes, podemos definir que:
A) em todo detergente, devido à presença do enxofre, sua cadeia
carbônica é heterogênea.
B) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do
tipo sp2.
C) possui uma parte apolar referente à cadeia carbônica e uma
polar no grupo funcional.
D) pertence à família dos hidrocarbonetos.
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08. (PUC-GO) 09. O nome de um tiol é precedido do nome do hidrocarboneto:

ex.: etanotiol (C2H5SH). O seu cheiro forte e desagradável é
uma propriedade característica. Por exemplo, o cheiro do alho
João Grilo O senhor não repare não, mas de besta
(prop-2-eno-1-tiol), o da cebola (propanotiol) e o odor de gambá
eu só tenho a cara. Meu trunfo é maior
(3-metil-butanotiol) têm o enxofre na sua composição.
do que qualquer santo.
Manuel Quem é? De acordo com as informações anteriores, esses compostos podem
ser chamados de:
João Grilo A mãe da justiça.
A) tio-álcoois. B) tio-cetonas.
Encourado (rindo) Ah, a mãe da justiça! Quem é essa? C) dissulfetos orgânicos. D) tio-ésteres.
Manuel Não ria, porque ela existe.
10.
Bispo E quem é?
DECISÃO FINAL SOBRE PUNIÇÃO A
Manuel A misericórdia. CESAR CIELO POR DOPING SAI NA SEMANA QUE VEM
Severino: Foi coisa que nunca conheci. Onde mora?
A Fina (Federação Internacional de Natação) irá decidir
E como chamá-la?
sobre o futuro do nadador Cesar Cielo até a semana que vem.
João Grilo Ah isso é comigo. Vou fazer um chamado O brasileiro, campeão olímpico e mundial dos 50 m livre, teve
especial, em verso. Garanto que ela vem, exame antidoping positivo para o diurético furosemida. O caso
querem ver? (Recitando) foi divulgado nesta sexta-feira (1º) pela CBDA (Confederação
Valha-me Nossa Senhora, Brasileira de Desportos Aquáticos), que advertiu e eliminou os
Mãe de Deus de Nazaré! resultados obtidos pelo atleta no Troféu Maria Lenk, disputado
A vaca mansa dá leite, no Rio, em maio. Além de Cielo, também foram flagrados, para
A braba dá quando quer. a mesma droga, Henrique Barbosa, Nicholas Santos e Vinícius
A mansa dá sossegada, Waked.
A braba levanta o pé.
Já fui barco, fui navio, C H
N
Mas hoje sou escaler. O
Já fui menino, fui homem, H2N OH
Só me falta ser mulher. SO2
SUASSUNA, Ariano. Auto da Compadecida. Rio de Janeiro. O
Agir. 34 ed. 1999. p. 169-170.
Furosemida
(Fórmula Estrutural)
O texto faz menção à produção de leite no trecho “A vaca
mansa dá leite / A braba dá quando quer”. A produção atual de O diurético furosemida, popularmente conhecido nas
leite, em larga escala, gera diversas preocupações referentes à farmácias pelo nome comercial Lasix, é utilizado na medicina
saúde pública, dentre elas a prevenção da presença de resíduos para o tratamento de doenças renais, cardíacas ou hepáticas. No
de antibióticos no produto. Dentre as classes de antibióticos, esporte, é usado para perder peso em modalidades como judô e
um dos focos da fiscalização da Agência Nacional de Vigilância ginástica, ou como agente mascarante, ou seja, para esconder o
Sanitária, ANVISA, são as sulfonamidas. Um dos representantes uso de outras substâncias ilegais, como os esteroides anabólicos.
das sulfonamidas é o sulfatiazol, cuja molécula é mostrada na Com base nas informações acima e nos seus conhecimentos
imagem a seguir: A) escreva a fórmula molecular da furosemida.
B) classifique os grupos funcionais circulados na figura que
S apresentam a fórmula estrutural da furosemida.
O O
H2N S 11. (Unisa) Pesquisadores estabeleceram uma nova técnica para
N O
transformar dióxido de carbono, uma fonte de carbono
H abundante, renovável e um dos gases responsável pelo efeito
estufa, no composto representado a seguir. Esse composto pode
Segundo o Plano Nacional de Controle de Resíduos em Leite, ser utilizado na síntese de uma ampla gama de medicamentos
PNCRL, da ANVISA, o limite máximo de resíduo, LMR, para as contra o colesterol, certos tipos de câncer, ou, ainda, fármacos
sulfonamidas totais é de 100 µg · kg–1 nas amostras de leite. peptidomiméticos.
Baseando-se nas informações apresentadas, analise as afirmativas O

a seguir e assinale aquela que representa uma alternativa correta.

A) A massa molar do sulfatiazol corresponde a cerca de OH
249 g · mol–1. A*STAR, publicado em
B) Na molécula de sulfatiazol pode ser destacado apenas um novembro de 2010.
heteroátomo.
Considerando o composto obtido a partir de dióxido de carbono,
C) Considerando-se que a análise em uma amostra de leite
indique a alternativa correta.
obteve como resultado um teor de 150 µg · kg–1 (exclusivo em
A) Apresenta em sua estrutura uma ligação dupla entre os carbonos.
sulfatiazol), pode-se deduzir que em 250 g dessa amostra há, B) Ao sofrer ionização libera íons hidróxido.
aproximadamente, 1,5 x 10–7 mol de sulfatiazol. C) Entre suas moléculas ocorrem formação de ligações de
D) As funções orgânicas presentes na molécula de sulfatiazol são hidrogênio.
amina, tiol e alceno. D) É um álcool conhecido como propanol.
E) Na presença de água não conduz corrente elétrica.

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12. (Acafe-SC) Alimentos que contêm ácidos graxos insaturados D) Os ácidos orgânicos são, em regra geral, ácidos fracos, quando
podem sofrer oxidação, formando aldeídos, que são responsáveis comparados a ácidos inorgânicos, tais como HC e H2SO4.
pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo Uma forma que os químicos expressam a força dos ácidos é
também é conhecido como “rancificação”, alterando diversas através da constante de equilíbrio Ka ou pKa. Neste caso, o
propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor, aroma e cor), pKa de um ácido fraco é menor que o pKa de um ácido forte.
o valor nutricional (perdas de vitaminas, carotenoides, proteínas E) Os fenóis formam uma classe de substâncias, isto é, uma função
carotenoides, proteínas e ácidos graxos essenciais), depreciação orgânica, porque possuem propriedades químicas específicas
do produto e toxidade (grande formação de radicais livres). que os diferenciam de outras funções, tais como éteres, ésteres,
cetonas etc.
H3C – (CH2)2 – COOH
15. (PUC-RS) A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no
ácido butírico representada anteriormente, e seus conhecimentos, organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias
assinale a alternativa correta. presentes nessa planta são mostradas a seguir:
A) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois
H3C CH3 CH3 CH3
radicais orgânicos.
B) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo
carboxila (– COOH). OH
C) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do
que as saturadas. CH3
D) O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de ácido Vitamina A
butanoico e o nome IUPAC de ácido butírico.
O
13. (UEA-AM) A figura representa a estrutura molecular do álcool HO
OH
isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, também,
como solvente de tintas.
HO
Ácido cafeico
OH O
HO
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é OH
A) 1,1-dimetilpropan-3-ol. O
B) 3,3-dimetilpropan-1-ol.
C) 1-butanol-3-metil. O OH
D) 3-metilbutan-1-ol. OH
D) 3-metilbutanol. HO
OH
14. (UCB-DF) Sabe-se que a uva é uma fonte rica de compostos Ácido neoclorogênico
fenólicos, tais como os flavonóis, flavanóis e antocianinas.
Essas substâncias são alvo de contínuas pesquisas; entre elas, Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
destacam-se a compreensão das possíveis ações antioxidantes e A) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.
anticancerígenas desses compostos no organismo humano. B) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter
marcadamente ácido.
OH C) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e
neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou
benzênico.
D) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina
A é maior do que na do ácido neoclorogênico.
E) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de
Os fenóis, classe de substâncias que possuem um anel aromático, seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares.
substituído, no mínimo, por uma hidroxila, são ácidos de
Arrhenius. Resolução
Em relação a esse tema e às funções orgânicas, assinale a
alternativa correta. 01. Funções orgânicas presentes no ELQ – 300
A) O fenol é considerado um ácido, pois, na perda do íon éter
hidrogênio, a carga negativa resultante da reação é estabilizada
cetona O
pela ressonância no anel aromático. O hidrogênio ácido é haleto O
aquele presente no carbono na posição “para”, em relação à éter
C
hidroxila.
OCF3
B) O fenol é classificado como um álcool secundário.
C) A ressonância no anel aromático é um modo de representação H3CO N haleto
da estrutura real da ligação química presente no anel benzênico. H
éter amina
As ligações, na realidade, são alternadas espacialmente, isto é,
há ligações simples e duplas entre os carbonos no anel de um ELQ-300
fenol. Resposta: A

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02. A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é 07.

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – S – H, A) Falso: sua cadeia carbônica é homogênea.
é classificada como tiol devido à presença do átomo de enxofre B) Falso: a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2
no grupo SH. é do tipo sp2.
Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do C) Verdadeiro: sua molécula é anfipática ou anfifílica.
tipo sp3. D) Falso: pertence à família dos sais de ácido sulfônicos.
Resposta: C Resposta: C

03. Teremos: 08. C9H9N3O2S2 MM = 255 g/mol

amina cetona 150 × 10–6 g — 1000 g
NH2 O O X — 250 g
haleto X = 37,5 x 10–6 g
F ácido carboxílico
OH
255 g — 1mol
H3C 37,5 g — x
N N X = 1,5 × 10–7 mol
N F amina
H haleto Resposta: C
CH3
09. Os tióis ou tio-álcoois são semelhantes aos álcoois, exceto no fato
amina de o átomo de oxigênio ser substituído pelo átomo de enxofre.

Resposta: E Resposta: A

04. Análise das afirmações: 10.

I. Correta: O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do éter é dietil-éter ou
etóxi-etano.
III. Correta: O éter não apresenta ligações pi, apenas sigma.
IV. Correta: O clorofórmio é um haleto orgânico, pois apresenta
cloro ligado a carbono.
V. Correta: Todos os carbonos do fenol são secundários (estão
ligados a outros dois átomos de carbono).
Resposta: C
05.
A) Falso: Os álcoois são compostos que apresentam grupos
oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com
hibridização sp3, enquanto os fenóis são compostos que
apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromático.
B) Falso: O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos
ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-O-R1. Os grupos
orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio
pode fazer parte de uma cadeia fechada ou aberta.
C) Falso: Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos
sulfurados de álcoois e éteres.
D) Verdadeiro: Na verdade, quem sai é o grupo OH do ácido
na esterificação, para a entrada do grupo –O-R do álcool.
Didaticamente, falamos que existe uma troca do hidrogênio
presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo
alquila ou arila.
Resposta: D
06.
S SH
H H H3C
Geometria Angular 1-pentanotiol
Resposta: D
A) C12H11O5N2SC
B) haleto orgânico, amina, ácido carboxílico e éter.
11. Ocorre ligação de hidrogênio entre o hidrogênio do grupo OH da
carboxila com o oxigênio do grupo carbonila da carboxila.
Resposta: C
12. Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo
carboxila (– COOH).
Resposta: B
13.
1
2
3
4
OH
3-metilbutan-1-ol
Resposta: D
14. Muitas pessoas costumam confundir os álcoois com os fenóis
e os enóis. A diferença é que os álcoois são caracterizados pela
hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações
simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos
insaturados (que realizam ligações duplas) em cadeias abertas.
Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel
aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH),
difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante. A fonte específica
dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo
de carvão que possui alta concentração de carbono. Ela passa
por uma destilação a seco que dá origem a três frações, e uma
delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma
destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas
delas, os óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades
C5H12S
razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios). Os fenóis são
sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é
líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água,

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mas são solúveis em bases. Uma das aplicações principais dos

fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque eles
conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O
próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais.
Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os fenóis também
são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado
como antisséptico.

Resposta: E

15. ácido neo clorogênico – C16H18O9

vitamina A – C20H30O

Resposta: D

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly

DIG.: Cl@udi@ – 25/08/17 – REV.: Lucelena

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