UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR

DISCIPLINA: Química Orgânica
EXERCÍCIO I_Parte 2

1. Identifique cada composto abaixo, classificando-o em ácidos ou base de Lewis:

a) BF3 b) (CH3)3N c) CH3OCH3 d) AlCl3
2. Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez. Justifique em sua resposta o critério
desta ordem.

I. Acetona (pKa=19,3) Ácido acético (pKa=4,76) Fenol (pKa=9,9)

II. CH3CH=CH2 , CH3CH2CH3 , CH3CH≡CH

III. , ,
3. Qual a base conjugada de cada um dos seguintes ácidos?
a) NH3 b) HC≡CH c) H3O+ d) CH3OH

4. Identifique o ácido e a base de Lewis em cada uma das seguintes reações:

a)

b)

c)

5. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:

a) CH3NH2, CH3NH3+, CH3NH-
b) CH3O-, CH3NH-, CH3CH2-
c) CH3CH= CH2, CH3CH2CH3, CH3C≡CH
6. O ácido malônico, HOCCH2CO2H, é um ácido diprótico. O pKa para a perda do primeiro próton é 2,83;
o pKa para a perda do segundo próton é 5,69.
a) Explique por que o ácido malônico é um ácido mais forte do que o ácido acético (pKa 4,75).
b) Explique por que o ânion –O2CCH2CO2H é muito menos ácido do que o próprio ácido malônico.

7. Entre os compostos orgânicos: 2-flúor propanol e o 3-bromo propanol, qual será considerado o ácido
mais forte, e por quê?

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