FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS

Aula prática de Química Orgânica – 2023

Ácidos Carboxílicos e Derivados

1. Explique por que o ponto de ebulição de CH3CONH2 (221°C) é significativamente

maior que o ponto de ebulição de CH3CON(CH3)2 (166 °C), embora o último composto
tenha um peso molecular mais elevado.

2. Suponha que se encontra num laboratório de química orgânica e pretende realizar uma
experiência mas, por lapso, a técnica de laboratório não rotulou os reagentes
necessários, abaixo. Como procederia para separar a mistura.
OH OH O OH

3. Qual é o ácido mais forte em cada um dos pares de compostos abaixo?

a) CH3COOH e CHCl2COOH.
b) CCl3COOH e CF3COOH
COOH COOH

c) e
Cl
d) CH2ClCOOH e CH2BrCOOH
e) ClCH2CH2COOH e CH3CHClCOOH
f) HOOC-COOH e HOOC-CH2-COOH

4. Mostre como os seguintes compostos podem ser convertidos a ácido benzóico.

a) Etilbenzeno
b) Bromobenzeno
c) Benzaldeído
d) Álcool benzílico
e) Fenileteno (Estireno)
f) Benzonitrilo

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5. Escreva as equações que indiquem os diversos passos da transformação do ácido p-
clorobenzóico em:
a) p-Clorobenzoato de sódio
b) Cloreto de p-clorobenzoilo
c) Álcool p-clorobenzilico
d) p-Clorobenzoato de fenilo

6. Que produtos devem ser obtidos quando o anidrido acético reage com cada um dos
seguintes reagentes.
a) NH3 (excesso)
b) H2O
c) CH3CH2CH2OH
d) Benzeno + AlCl3
e) CH3CH2NH2
f) (CH3CH2)2NH (excesso)

7. Dê as fórmulas estruturais e nomes dos produtos da reacção do cloreto de propanoilo

(propionilo) com:
a) H2O
b) C2H5OH
c) NH3
d) NaOH (aq)