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MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI


DIAMANTINA MINAS GERAIS

Instituto de Cincia e Tecnologia - ICT


QUMICA TECNOLGICA III
Prof. Dr. Marcelo Moreira Britto

ATIVIDADE 1: INTRODUO AO ESTUDO DAS REAES EM
QUMICA ORGNICA


1) D s equaes as formas mais apropriadas para mostrar os cidos e as bases de Bronsted-
Lowry nelas existentes.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

2) Qual o cido de Bronsted-Lowry em:
a) HCl dissolvido em gua
b) HCl dissolvido em Benzeno
c) Qual das duas solues mais fortemente cida?

HCl(aq) NaHCO
3
(aq)
H
2
CO
3
NaCl
+
+
NaOH(aq) NaHCO
3
(aq) Na
2
CO
3
H
2
O +
+
NH
3
HNO
3
NH
4
NO
3
+
NaH H
2
O H
2
NaOH + +
NaCN(aq) HCN NaOH +
CaC
2
H
2
O Ca(OH)
2
C
2
H
2
+ +
3) Compare e justifique a acidez dos hidrognios sublinhados:













4) Justifique a seguinte observao: Os compostos p-hidroxi-benzaldedo (A) e o-hidroxi-
benzaldedo (B), apesar de serem ismeros possuem comportamento cido bastante diferente,
sendo B mais cido que A. Explique a razo deste comportamento.





5) Baseado na estrutura molecular de cada um dos seguintes compostos da srie, coloque-os em
ordem crescente de basicidade e justifique a ordem que voc escolheu.










CH
3
CH
3
SH CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
COOH
HCH
2
C=CH
2
HCH
2
CHCH
3
HCH
2
CCH
3
O CH
3
CH
3
a)
b)
OH
N
O O
O
CH
3
OH
OH
+
_ :
..
c)
N N
H
H
3
C
H
3
C
N +
N N
H
N
H
3
C
H
3
C
d)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH=CH
H H
CH
3
C C H
e)
I II
III
N H
O
N H
N H
O
O
.. ..
..
a)
b)
..
H
2
N CF
3
..
H
2
N CH
3
N
III II I
COOH
OH
COOH
HO
pka = 4,58
pka = 2,98
A
B



6) Complete as reaes cido-base de Bronsted-Lorry e com base nos valores de pKa dados
abaixo para alguns cidos, prediga o deslocamento do equilbrio. Se o equilbrio estiver deslocado
para a formao dos reagentes, escreva no quadro abaixo: REAGENTES. Se o equbrio estiver
deslocado para a formao dos produtos, escreva no quadro abaixo: PRODUTOS.



























c)
-
-
.
. .
. .
.
.
.
:
..
..
..
:
S
-
CH
2

O
-
N
H
IV
III
II
I
CH
3
C
O
O H
..
..
..
:
N H H
H
..
+
A)
C
C C
C
C O O
H
H H
H
H H
C)
_
:N H
H
..
D)
..
+ : C C C N H
H
H
H
H
CH
3
CH
2
O Na
..
..
C C H H H O
:
..
_
B)
E)
+
+
C C C N H
H
H
H
H
H
..
CH
3
CH
2
O H
..
Valores de pKa para alguns cidos:



















7)Indique se cada uma das estruturas dadas tem configurao R ou S




















: C C C N H
H
H
H
H
..
N H H
H
..
CH
3
CH
2
O H
..
..
N CH
3
H
H
N CH
3
H
H
H
+
pKa = 25,0
pKa = 38,0
pKa = 16,0
pKa = 39,0
pKa = 10,0
+
C C C N H
H
H
H
H
H
..
CH
3
CH
2
O H
H
+
H
2
O
C C H H
pKa = - 10,0
pKa = -2,0
pKa = 15,7
pKa = 25,0
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
pKa = 50,0
pKa = 14,0
:
..
C C H
H
O
H
H
:
:
..
..
S O F
O
O
H
..
..
..
C C H
H
O
H
H H
+
C
C C
C
C O O
H
H H
H
H H
pKa = 9,0
pKa = -4,0
pKa = -12,0
S H
..
:
pKa = 7,0
:
..
..
..
CH
3
C
O
O H
pKa = 4,76
NH
4

+
pKa = 9,4
HCN
pKa = 9,2
C
H
H
H
N
O
O
..
:
:
..
.. _
+
pKa = 10,0
H
2
pKa = 35,0
CH(CH
3
)
2
H
3
C
CH
2
Br
CH
2
CH
3
CH
2
Br
H
3
C
CH
3
CH
2
Cl
H
3
C
OH
CH
2
CH
3
OH
Cl
HO
CH
2
Br
H
3
C Cl
a)
b)
c)
d)
e)
f)

8) Qual a relao isomrica (se houver) existente entre os seguintes pares de compostos:




































Composto 1 e 2 : ________________________________

Composto 2 e 3 : ________________________________

Composto 1 e 3: ________________________________

Composto 4 e 5: ________________________________

Composto 1 e 4 : ________________________________

Composto 3 e 5 : ________________________________

CH
3
CH
2
OH HO
HO CH
2
OH
CH
3
HOCH
2
CH
3
OH
HOCH
2
OH
OH
CH
3
CH
2
OH HO
OH
CH
2
OH H
3
C
CH
3
OH HOCH
2
CH
3
OH HOCH
2
CH
3
OH H
3
C
HOCH
2
OH
CH
2
OH
O
H
OH
OH
H
H
HO
H
HO
HO
H
O
H
OH
H
OH
H
HO
H
HO
HO
H
C
CH
3
O HO
H C
OH
O
H CH
3
H
3
C H
H C
OH
O
C
CH
3
O HO
H CH
3
H
O
HO
C
CH
3
O HO
CH
2
OH
CH
3
HOCH
2
H
3
C
H
H
CH
2
Br
OH HOCH
2
H
3
C
H
H
CH
2
OH
Br HOCH
2
H
3
C
H
H
H
H
H
H
CH
2
OH
H HOCH
2
H
3
C
H
Br
1
2 3
4 5
6
7
8
9
10
11 12
13 14 15
16
9) Qual dentre as seguintes espcies constitui o MELHOR grupo abandonador? Por que?









10) Qual dentre as seguintes espcies constitui o nuclefilo mais FRACO?
Por que?






11) Coloque as seguintes espcies a seguir em ordem de basicidade, nucleofilia e grupo
abandonador, justificando a sua resposta.












12) Justifique a seguinte observao:

H
2
O; HO
-
; CH
3
CO
2
-
Br
-
; Cl
-
; F
-
; I
-
NH
2
-
; NH
3
; PH
2
-
OCN
-
; SCN
-
F
-
, OH
-
; CH
3
S
-
H
2
O, H
2
S; NH
3
a)
b)
c)
d)
f)
e)
I
II
III
IV
CH
3
CH
2
O
-
CH
3
C
O
O
-
O
-
CH
3
CH
2
S
-
CH
3
SO
3
-
CH
3
O O
-
O
2
N O
-
I
II
III
g)







13) Descreva o mecanismo que explique a formao de cada um dos produtos descritos abaixo:

a)



Mecanismo:



b)



Mecanismo:


c)


Mecanismo:

d)



O
C
CH
3
CH
3
H
2
O
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
S
-
CH
3
CH
2
S
-
+
+
CH
3
CH
2
SCH
2
CH
3 Cl
-
Cl
-
CH
3
CH
2
SCH
2
CH
3
I )
II )
+
+
a) A velocidade da reao I maior que a velocidade da reao II
OH
OH
..
:
:
..
O
H
+
/ H
2
O
aquecimento
(via SN
1
)
+
CH
3
NaOSO
2
CH
3
CH
2
ONa
CH
3
H
3
C
H
S
OSO
2
CH
3
H
H
H
3
C
H
-
S
OCH
2
CH
3
CH
3
H
N
Cl Cl
H
H
H
H
H
.. H
2
O
..
N
OH HO
H
H
H
H
H
H
3
O
+

Cl
-
+
+
Br
C
H
H
3
C
S
O
H
C
S
H
3
C
H
O
OH
C
H
H
3
C
S
-
O
(R)
(R)
OH
-
OH
-



14) Classifique cada uma das seguintes reaes como sendo de substituio, adio,
eliminao, oxidao, reduo ou rearranjo molecular.






























O
CH
3
Li
O
-
Li
+
CH
3
a)
O
C OCH
3
CH
3
NH
3
O
C NH
2
CH
3
CH
3
OH
+ +
b)
OH
H
2
SO
4
aquecimento
H
2
O + c)
OH
OH
O
K
2
Cr
2
O
7
aquecimento
d)
Cl
AgNO
3
, CH
3
OH
OCH
3
AgCl HNO
3 +
+
e)
N
C
H CH
3
O
C
CH
3
O
NaOCH
3
CH
3
OH
aquecimento
CH
3
C N f )
OH O
CrO
3
, piridina
g)


































C
6
H
5
C
6
H
5
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
aquecimento
h)
C C
CH
3
CH
3
H
H
O C
CH
3
CH
3
C O
H
H
+
O
3
Zn, H
2
O
1)
2)
i )
O
H OH
NaBH
4
H
2
O
1)
2)
j)
O
H OH
H H
H
2
, Pd H
2
, Pd
k)
O
Cl
O
1)
2)
H
3
O
+
AlCl
3
, Zn(Hg)
HCl
H H
l)






















15) Classifique cada uma das espcies como um nuclefilo ou eletrfilo:











O
CH
2
Ph
3
P=CH
2
DMSO
m)
+
OCH
3
Cl
Cl
OCH
3
Cl
2
, CH
3
OH
n)
KMnO
4
aquecimento
O
OH
HO
O
H
3
O
+
LiAlH
4
H
3
O
+
1)
2)
1)
2)
OH
HO o)
N C
_
CH
3
N
CH
3
CH
3
H C
CH
3
CH
3
S CH
3
_
H
+
C C
H
H H
H
Cl
+
Cl
_
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
O
O H
aquecimento
C
O
H C H
OH
CN
HCN
CN
-
p)
q)
16) Circule os centros eletroflicos em cada uma dos seguintes compostos dispostos abaixo.









17) Coloque os carboctions em ordem crescente de estabilidade e justifique a a ordem
estabelecida.









18) Avalie se cada uma das seguintes estruturas FAVORECE ou DESFAVORECE a
formao de um carboction. Justifique a sua escolha.











CH
3
C I H
CH
3
O
C
CH
3
CH
3
O
S CH
3
O
O C
H
H
H
CH
2
C N
N C O
C
O
CH
3
H
+
C
CH
3
O
CH
3 H
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C N H
+
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g) h)
CH
2
C
CH
3
H
C
CH
3
C
CH
3
CH
3
+
+
+
+
+
CH
2
O
2
N
+
CH
2
CH
3
O
..
..
+
CH
2
CH
3
C C
H
C
H
H
CH
3
CH
3
C C
H
C
H
H
H
H C C
H
C
H
H
H
+
+
+
1
2 3
4
1
2
3
1 2
3
a)
b)
c)
CH
3
C CH
3
CH
3
OH
CH
3
C C
CH
3
Br
F
F
F
H
C
H
Br H
CH
3
C
H
C
H
C
H
H
Cl
CH
2
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
H
CH
3
C
CH
3
H
O CH
2
Cl
NO
2
NO
2
NO
2
CH
2
Br
CH
2
CH
2
Br
OCH
3
CH
3
O
OCH
3
CH
3
C
H
C
H
C
H
CH
2
H
Br
..
:
:
..
:
..
..
:
..
:
..
:
..
..
:
..
:
..
..
..
..
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
19) Utilizando setas curvas mostre como os carboctions podem ser formados a partir das
estruturas descritas abaixo:






























C O
H
CH
3
..
:
O
:
..
..
:
..
:
..
:
O
C
N
H
H
C N
CH
3
CH
2
CH
3
H
H
3
O
+
H
3
O
+
H
3
O
+
H
3
O
+
CH
3
C
H
O S CH
3
O
O
..
:
..
H
2
O
solvlise
CH
3
C O CH
3
H
H
H
..
:
+
C C
H
H CH
3
CH
3
H Cl
..
..

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