Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica

Disciplina: Química Orgânica XI
LISTA DE EXERCÍCIO 12

1-Sob tratamento com HBr, a molécula abaixo sofre adição e produz dois compostos diferentes como
produto. Mostre os produtos formados e discuta em detalhes o mecanismo de formação de cada um deles.

2-Proponha um mecanismo detalhado para a seguinte reação: Discuta e justifique a regioquímica e a

estereoquímica do produto formado.

3-Proponha um mecanismo detalhado para a seguinte reação: Discuta e justifique a regioquímica e a

estereoquímica do produto formado.

4-Proponha um mecanismo detalhado para a seguinte reação: Discuta e justifique a regioquímica e a

estereoquímica do produto formado.

???
5-Quando cloreto de neomentila sofre uma reação de eliminação, dois produtos (cicloalcenos) são
formados. Quais são estes dois cicloalcenos e qual você esperaria ser o principal?

CH(CH3 )2 cloreto de neomentila

Cl

6-Esboce um mecanismo que justifique a formação do trans-2-bromociclopentanol e de seu enantiômero

quando o ciclopenteno é tratado com solução aquosa de bromo.

7-Mostre como efetuar as seguintes transformações, usando quaisquer reagentes que achar conveniente:
OH
Br
a)
Br
Br OH
b)
OH
OH O
c)
O

Br Br Br
O

d)
9-Proponha um método para efetuar as seguintes transformações, tendo à sua disposição qualquer
solvente e reagentes orgânicos ou inorgânicos.
Cl Cl

a)
Br Br
O
b) H H

c) 7,7-dibromobiciclo[4.1.0]heptano

Br
OH
d)

+ Br Br
e) H C C H

Br

10-Existem 2 ácidos carboxílicos diastereoisoméricos com fórmula geral HO2C-CH=CH-CO2H. Um dos

diastereoisômeros, ao ser tratado com KMnO4 diluído e a frio, produz o ácido meso-tartárico. O outro
diastereoisômero produz o ácido ( ) tartárico quando submetido às mesmas condições. Mostre as
estruturas dos 3 ácidos tartáricos obtidos e como são formados mecanisticamente.

11-Quando uma solução do 1,3-butadieno em CH3OH foi tratada com Cl2, formou-se os produtos
ClCH2CH=CHCH2OCH3 (30%) e ClCH2CH(OCH3)CH=CH2 (70%). Escreva um mecanismo que explique
esta formação.

12-O composto A (C7H13Br) é um brometo terciário. A reação de A com base e aquecimento fornece B
(C7H12). Ozonólise de B fornece C como único produto. Deduza as estruturas de A e B.
Dica: haletos de alquila terciários são aqueles em que o halogênio está ligado a um carbono
terciário.
O O
H3 C C CH2 CH 2 CH 2CH 2 CH
C

13-Complete as reações abaixo:

Br
a) H2/Pt
(1 produto; indicar a estereoquímica)

Br

1)OsO 4
b) (1 produto; indicar a estereoquímica)
2)Na 2SO3

c) 1)H 3CCO 3H
+ (1 produto; indicar a estereoquímica)
2)H 3O

d) 1)O 3
(1 produto)
2)(CH 3)2S

e) NBS
(2 produtos)

HgSO 4
f) C C (1 produto)
H2SO4/H2O
14-Complete as seguintes reações (atenção na estereoquímica):

H2/Pd/C
A
a) BaSO 4

b) NaNH 2 1)NaNH 2
Br B C
Br 150 oC 2)CH 3I

c) Br 1)Mg/éter
D
2)D 2O

d) CH 2I2
E
CuCl,Zn

e) H 2O/H+
CONT ROLE T ERMOD. F

f) HBr
PERÓXIDO G

1)O 3 H H
g) H 2
2)H 2O/Zn
O O

h) 1)2Li/éter
2)CuI I
Br
3)CH 3Br