CAPÍTULO 8

1.
a) 2- metilpropan-2-ol k) etóxido de potássio
b) (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol l) (S)-pent-3-en-2-ol
c) pentano-2,4-diol m) propano-2-tiol
d) (R)-3-metilpentan-1-ol n) ciclopentilmetanol
e) (R)-2-ciclopropilbutan-1-ol o) cicloexanol
f) metóxido de potássio p) butano-1,3-diol
g) 4-metilpent-3-en-2-ol q) butano-2,3-diol
h) 2-metilcicloex-2-en-1-ol r) 4-clorobutano-1,2,3-triol
i) trans-ciclopentano-1,2-diol s) ciclopentanotiol
j) 3,3-dimetilpentan-2-ol t) tert-butóxido de sódio

2.
OH Br

a) b) OH c)

OH

H Cl
d) OH
e) f)
HO H H OH

g) Br i) HO H H OH
OH h)
OH OH
Cl H
Cl

OH

j) HO OH k) l)
HO
OH SH

3. No passado, o metanol era obtido a partir do aquecimento da madeira, na ausência de ar, por isso esse solvente era conhecido como
álcool ou espírito da madeira.
4. O metanol é produzido em escala industrial por meio da reação de redução catalítica com monóxido de carbono, como mostrado na
equação a seguir.
ZnO
CO + 2H2 CH3OH
400°C
5. a) Os dois compostos isômeros apresentam a mesma solubilidade em água, a única propriedade física que os difere é o desvio do
plano da luz polarizada.
H OH HO H

(R)-pentan-2-ol (S)-pentan-2-ol
álcool secundário álcool secundário
b) O butano-1,2,3-triol apresenta três grupos OH, logo é o composto mais solúvel.

álcool primário álcool secundário álcool primário

OH
HO HO

OH
Butano-1,2,3-triol butan-1-ol
(mais solúvel)
 c) O cicloexanol apresenta menor número de átomos de carbono que o 2-butilcicloexan-1-ol, logo será mais solúvel em água.
OH
OH

Cicloexanol 2-butilcicloexan-1-ol
álcool secundário álcool secundário
(mais solúvel)
d) Os dois álcoois são primários e ambos são miscíveis em água.
e) Os dois compostos são miscíveis em água. O etanol é um álcool primário enquanto o glicerol possui a hidroxila no carbono 2 que
corresponde a um álcool secundário e as outras duas correspondem a álcool primário.
f) Os dois compostos são alcoóis primários e a diferença entre eles é de apenas dois grupos metileno (CH 2). Os dois compostos são
muito pouco solúveis em água.
g) Os dois compostos são alcoóis primários e sendo o etanol miscível em água e o octan-1-ol muito pouco solúvel neste solvente.
h) O propan-1-ol é um álcool primário e o propan-2-ol secundário. Os dois compostos são miscíveis em água.

6.
a) O pentano-1,2-diol apresenta duas hidroxilas em sua estrutura química, logo pode fazer mais ligações de hidrogênio que o butan-
2-ol e, portanto, apresentar maior temperatura de ebulição. Os valores de temperaturas de ebulição para esses compostos são:
butan-2-ol, 99 °C; pentano-1,2-diol, 242 °C.
b) Embora o octan-1-ol apresente uma massa molar (130,23 gmol-1) que o etano-1,2-diol (62,068 gmol-1), a temperatura de ebulição do
etano-1,2-diol (197,3 °C) é maior do que a temperatura de ebulição do octan-1-ol (195 °C). Isso ocorre devido às duas hidroxilas
presentes na estrutura química do etano-1,2-diol que promove um maior número de ligações de hidrogênio elevando,
significativamente, sua temperatura de ebulição.
c) Para os dois compostos as forças intermoleculares atuantes são forças de London (depende da superfície de contato) e ligação de
hidrogênio. Como butan-1-ol é linear ele possui maior área de contato entre as moléculas comparada ao 2-metilpropan-2-ol, e,
consequentemente, as forças de London serão mais intensas. Com isso o butan-1-ol deve ter maior temperatura de ebulição (99
°C). A temperatura de ebulição do 2-metilpropan-2-ol é 82 °C.
d) O álcool benzílico apresenta em sua estrutura química uma hidroxila, portanto, poderá fazer ligações de hidrogênio e,
consequentemente, a temperatura de ebulição do álcool benzílico (205 °C) será maior do que a do tolueno (110,6 °C).

7.
CH3 CH3 O
a) H C C OH b) c) H3C C Cl d) H
3 O CH3
CH3 CH3

O Cl
e) f) Br g) h)
OH

8. c, d, e, g, h, i, j, l, p, q, r

9. a) K2Cr2O7 / H+
b) i) NaH; ii) PhCH2Br
c) i) H2SO4; ii) ácido m-clorobenzóico; iii) H3O+
d) i) H2SO4; ii) Br2/CCl4
e) SOCl2

10. Para deslocar o equilíbrio para a esquerda, deve-se remover a água do meio reacional à medida que é seja formada. Por outro lado, a
adição de água ao meio reacional desloca o equilíbrio para a direita.

11.
OH

OH OH
OH

Pentan-1-ol (primário) (R)-pentan-2-ol (secundário) (S)-2-metilbutan-1-ol (primário) 2,2-dimetilpropan-1-ol (primário)

OH

OH OH
OH
Pentan-3-ol (secundário) (S)-pentan-2-ol (secundário) (R)-2-metilbutan-1-ol (primário) 3-metilbutan-1-ol (primário)
12.
H H2O
O H O H Cl
H Cl
a) Cl
Cl

H2O
H Cl
b) OH O H Cl
Cl
H

c) O mecanismo da primeira reação envolve a formação de um carbocátion terciário, muito estável, logo, a reação de álcoois terciários
com ácido clorídrico concentrado ocorre rapidamente. Para o caso da letra (b) não ocorre formação de carbocátion, pois este seria
primário e muito pouco estável. Como o cloreto também não é um nucleófilo forte, a reação é, em geral, muito mais lenta e difícil de
ocorrer que a do álcool terciário.

13. O mecanismo foi representado de forma simplificada, onde foram mostrados apenas os intermediários principais.
H2SO4 - H2O - H+
+ +

OH OH2

14.
OH Cu O
H2O / H+
+ O2
o
200 - 300 C
álcool isopropilico acetona

15. O nome sistemático do isômero R é (R)-2-metil-6-metilenocta-2,7-dien-4-ol e do seu enantiômero é (S)-2-metil-6-metilenocta-2,7-

dien-4-ol. A fórmula do enantiômero S é:
H OH

16.
a) Clorocromato de piridínio (PCC) em CH2Cl2
Cl Cl
b) +

c) Complexo de piridina com óxido de crômio VI, (CrO3.2C5H5N) em CH2Cl2

d)
Cl
e) Clorocromato de piridinium (PCC) em CH2Cl2

f) +

g)
COOH + CH3COOH
O
17. Inicialmente, ocorre a formação de um carbocátion benzílico que pode perder um próton e resultar na formação do alqueno II. O
carbocátion pode participar de uma reação de substituição nucleofília aromática, resultando no composto III.

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3
H2O H
H H O
H+
H H3CO R
H3CO R H3CO R
H3CO R
O
OH H H Carbocátion benzílico Composto II

OCH3 R
R OCH3 R
OCH3 2 H+
H OCH3
OCH3 OCH3

H3CO
H3CO H3CO H
R OCH3
OCH3 R OCH3
R
Composto III

18. a) A configuração absoluta do carbono é S.

b) A desidratação pode resultar em dois alquenos, sendo o mais substituído o que deve ser formado em maior quantidade.

Produto principal

c) Como a adição de água à ligação dupla resulta na formação de dois carbonos assimétricos, diversos isômeros serão obtidos,
conforme indicado pelas fórmulas abaixo. Os produtos principais são os alcoóis terciários.
OH HO
OH OH OH OH

+ + + + +

OH OH OH OH OH OH

Produtos principais

d) A hidrogenação pode ocorre pelas duas faces da ligação dupla, resultando assim na formação de dois isômeros:

OH OH