CURSO DE QUÍMICA – DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA III PROF.

ALEX HAROLDO JELLER

PRIMEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS

1) Dê os nomes, ou as estruturas, das seguintes substâncias:
OH d) f)
Br HO

b) HO2C
a) O2N c) e)
h) i) j) k) l)
O2 N O OH NH2 Br
O
I Br
g) Br NH2

m) CH3
o) 3-metil-1,2- p) 1,3,5-benzenotriol q) 3-metil-2-fenil-hexano
CH3 benzenodiamina
s) m-bromofenol t) 2,4,6-trinitrofenol (ácido
H r) ácido o-aminobenzóico pícrico)
H n)
u) p-iodonitrobenzeno v) p-bromotolueno w) 3,5-dinitrofenol x) 3-cloro-1- y) ácido p-
etoxibenzeno clorobenzenossulfônico
z) 3-fenilcicloexanol A1) 2-fenilcicloexanol (conformação mais C1) p-nitroanilina F1) o-nitroanisol H1) 2,4-diclorotolueno
(conformação mais instável) D1) brometo de benzila G1) (E)-2-fenil-2-
estável) B1) p-bromoacetofenona E1) m-cloroestireno hexeno
2) Qual das seguintes substâncias não é ácido 2-bromo-5-nitrobenzoico?

Qual seria o nome sistemático, isto é IUPAC, para as seguintes substâncias:

3) Tolueno 4) Anisol 5) Anilina 6) Xileno 7) Cumeno
a) Hidroxibenzeno a) Hidroxibenzeno a) Hidroxibenzeno a) Hidroxibenzeno a) Hidroxibenzeno
b) Aminobenzeno b) Aminobenzeno b) Aminobenzeno b) Aminobenzeno b) Aminobenzeno
Br Br Br Br
c) Metilbenzeno c) Metilbenzeno NH2 c)NH
Metilbenzeno c) Dimetilbenzeno c) Etilbenzeno
2
d) Etilbenzeno d) Etilbenzeno d) Etilbenzeno
Br Br NO2 NO2 d) Etilbenzeno d) Isopropilbenzeno
e) Metoxibenzeno e)2Metoxibenzeno
NO NO2 e) Metoxibenzeno e) Metoxibenzeno e) Isobutilbenzeno
NH2 NH2 NO2 NO2 H2N H2N
8) 2-Bromo-4-nitroanilinaIé: I II II III 9)III
Ácido m-clorobenzenossulfônico:
Brr Br Br Br Br
NH2 NH2 NH2 OCH3 OCH3 Br Br
Br Br
Cl Br Br NOCl
2 Br NO 2 NOH
2
3CO H3CO
Cl Cl
NO
NO 22 NO2 OH OH O O
NH
NH22 NH2 NO2NO2 NO
H2N2 H2 N H2N O O
NO2 NOCl 2 Cl 2
NO NO2
I II II II NH
III2 IVIII NH
III2
IV NO2 V NO
H
V2 N H2N
OCH
OCH OCH3 Br Br Br
Br 10) 4-Amino-2-clorofenol: 11)
III Ácido 3-cloro-4-nitrobenzoico é:
3 3
Br Br H3COH3CO HI 3CO I II II III
Cl Cl OH
Cl Cl ClOH OH OH
OH OH OH O O Cl O Cl Cl Cl
NO
NO2 2 NO2 NO2 NO2 NO2
Cl Cl Cl O O O Cl Cl
OH OH
Cl
IVIV V V O O
NH2 NH2 NH2
IV NO NO2 NO
V
2 H2 N H2N H2N Cl Cl O
NH2 NH2 NO2 NO2
NH2 NH2 NO2 NOH22N H2N
I I I II II II III
IV III III
IV V V
12)OH
3-bromo-4-nitroacetofenona:
OH OH OH OH OH 13) 4-Cloro-3-nitro-benzaldeído:
I I II II III
Cl Cl Cl Cl Cl Cl OH OH OH OH
Cl Cl Cl
OH OH OH O O Cl O Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl O O O
NH2 NH2 NH2 NO2 NO2 NO2 NH2 NH2 NH2 NO2 NO2 NO
H22N H2N H2N
NH2 NH2 NO2 NO2
IV IV IV V V V I I I II II II III
IV III III
IV V V
OH OH OH OH OH OH
14) Na teoria, a única molécula que girará o luz plano polarizada será: Cl Cl Cl Cl Cl Cl
a) Butilbenzeno b) Isobutilbenzeno c) sec-Butilbenzeno d) terc-Butilbenzeno e) Nenhuma dessas
NH2 NH2 NH2 NO2 NO2 NO2
IV IV IV V V V
15) Se o tiofeno é uma molécula aromática como o benzeno, quantos monobromotiofenos poderão ser obtidos na seguinte reação:
S a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
Br2
FeBr3
16) Quantos mono cloronaftalenos são possíveis?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

17) Quantos dicloronaftalenos são possíveis?

a) 7 b) 8 c) 9 d) 10 e) 12

18) Quantos dibromofenóis diferentes são possíveis?

a) 8 b) 7 c) 6 d) 5 e) 4

19) Qual dos dibromobenzenos podem, na teoria, resultar três derivados mononitro-dibromobenzeno?
a) p-Dibromobenzeno b) o-Dibromobenzeno c) m-Dibromobenzeno d) Todas as escolhas. e) Nenhuma das escolhas.

20) Qual diidroxibenzeno pode resulta em somente um mononitro-diidroxibenzeno?

a) o-Dihidroxibenzeno b) m-Dihidroxibenzeno c) p- Dihidroxibenzeno d) Mais de uma alternativa e) Nenhuma alternativa

21) Qual destes reagentes abaixo irá reagir com o benzeno nas condições mencionadas?
a) Cl2, FeCl3, aquec. b) H2, 25 °C c) Br2/CCl4, 25°C d) KMnO4/H2O, 25°C e) H3O+, aquecimento

22) Qual destes reagentes servirá como base para um simples teste para distinguir entre etilbenzeno e vinilcicloexano?
a) H2CrO4 b) LAH c) NaBH4, H2O d) KMnO4, OH-, H2O e) Duas alternativas.

23) Qual das seguintes afirmações para o ciclooctatetraeno NÃO é verdadeira?

a) A substância descolore rapidamente em solução de Br2/CCl4 b) A substância descolore solução aquosa de KMnO4.
c) A substância reage adicionando hidrogênio(s) d) A substância não é planar
e) A substância é comparável ao benzeno em estabilidade.

24) Ciclopentadieno é anormalmente ácido para um hidrocarboneto. Uma explicação para esta observação é:
a) O átomo de carbono do ciclopentadieno são todos hibridizados como sp2. b) Ciclopentadieno é aromático.
c) Remoção de um próton do ciclopentadieno resulta em um ânion aromático. d) Remoção de um átomo de hidrogênio do ciclopentadieno resulta em radical livre
altamente estável.
e) Remoção de um hidreto a partir do ciclopentadieno produz um cátio aromático.

25) Qual das seguintes afirmações NÃO é verdadeira para o benzeno?

a) Benzeno ocorre reações de substituição, mesmo ele tento um alto índice de deficiência de hidrogênio.
b) Todos átomos de hidrogênio do benzeno são equivalentes.
c) Benzeno é mais estável do que é hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno
d) Somente um o-diclorobenzeno nunca foi encontrado.
e) A ligação C-C do benzeno são alternadamente maior e menor no anel.
26) As ligações C-C no benzeno são:
a) iguais e são mais curtos do que a ligação dupla de eteno.
b) o mesmo comprimento e são intermediários entre uma ligação dupla e uma ligação simples
c) de comprimento desigual e são alternadamente curto e comprido em torno do anel
d) maiores devido apenas a sobreposição dos orbitais
e) iguais e intermediário entre os comprimentos de ligação carbono-carbono em eteno e etino.

27) Sabemos agora que as duas estruturas Kekule para o benzeno estão relacionados da seguinte forma:
a) Cada uma delas igualmente corretas para a estrutura de benzeno.
b) Benzeno é às vezes uma estrutura e às vezes a outra.
c) As duas estruturas estão em um estado de equilíbrio rápido.
d) Nenhuma das duas estruturas descreve adequadamente benzeno; benzeno é um híbrido de ressonância dos dois.
e) Nenhum destas escolhas.

28) Em qual das seguintes substâncias a ligação C-C será mais curta?
a) Tolueno b) 2-Etilciclopenteno c) 4-Metil-1,3-ciclohexadieno d) 3-metil-1-hexino e) 3-Metil-1,3-hexadieno

29) Qual das seguintes afirmações sobre o radical ciclopentadienila está correta?
a) É aromático b) Não é aromatico c) Segue a regra de Hückel. d) Sofre reações característica e) Tem camada fechada de 6
do benzeno. elétrons pi

30) Qual das seguintes afirmações sobre o ânion ciclopropenila está correta?
a) É aromático b) Não é aromatico c) Segue a regra de Hückel. d) Sofre reações característica e) Tem camada fechada de 6
do benzeno. elétrons pi
31) Quais substâncias a seguir seriam aromáticas, antioromáticas e não aromáticas?
H
H

I II III IV VH H
I II III IV

I II III IV

N O B
N S
CH3 CH3 H H
H O

I II III IV V I II III IV
O O

N O N O S H H H
H H H
I C II III IV V
I II III IV V
32) Com base regra de Hückel, quais moléculas e/ou íons devem ser aromáticos?

N
H H H H H H
H H
I II III IV V VI VII VIII IX
a) I e V b) III e VIII c) IV, VII e IX d) IV, VI, VII e IX e) Todas estruturas

33) Qual das substâncias a seguir seria antiaromática?

N
H H H H
VI VII VIII
I III II IX
IV V
I II III IV V
34) Qual dessas substâncias seria esperado ter energia estabilização de ressonância?
a) I
N b) II
N N
H
N
c) III
H d) Todas
I II III e) nenhuma
I II III
35) Qual dessas substâncias seria esperado ter energia estabilização de ressonância?
a) I
b) II
c) III
d) Todas
e) nenhuma
36) Qual substância, dos grupos de substâncias apresentadas a seguir, NÃO seria aromática?

E
37) Em qual das substâncias a seguir o par de eletrons NÃO contribui para o sistema aromático?
N O
N
N
H O
H
N
H H
I II III IV
I II III
Qual das substâncias, de cada grupo de substâncias apresentadas a seguir, seria ANTIaromática?
IV
38) 39)
O O

I CH2 CH CH CH2 + H2

I II III IV V
C
I II III IV V
C

40) Qual dos anuleno não seria aromático? II CH2 CH CH2 + H2

a) [6]-Anuleno b) [14]-Anuleno c) [16]-Anuleno d) [18]-Anuleno e) [22]-Anuleno

41) Qual das ciclizações deve ocorrer com uma diminuição na energia de elétrons pi?
I CH2 CH CH CH2 + H2 III CH2 CH CH2 + H2

II CH2 CH CH2 + H2 IV CH2 CH CH2 + H2

42) Qual das ciclizações deve ocorrer com uma diminuição na energia de elétrons pi?

III CH2 CH CH2 + H2

IV CH2 CH CH2 + H2

43) Qual das ciclizações deve ocorrer com um aumento na energia de elétrons pi?

Ainda:
Solomons cap 14, 10ed
Problemas : 16 e 17
Problemas para trabalho em grupo: 1 e 2