Lista de exercícios 03 – Pirrol, furano, tiofeno e derivados.

Disciplina: Química Orgânica Farmacêutica

Monitor: Pedro Gomes
Professora: Estela Muri

1) Atribua a estereoquímica absoluta, R ou S, para cada um dos compostos abaixo.

OH NH2
a) CH(CH3) 2 c)

C
H3C CH 2CH3
CH2 Br OH

b) d)
CH2Br CH 3 Cl

C
H 3CH2C CH 2CH2 Cl
OH
Br

e) f)
O OH
CH

OH
H C OH

CH2OH H

2) A ranitidina (Zantac®) é um antagonista dos receptores histamínicos H2, utilizada no

tratamento do refluxo gastroesofágico e em úlceras gastrointestinais. Proponha uma rota sintética
para a formação deste fármaco a partir do composto furfural. Nomeie os tipos de reações que
ocorreram em todas as etapas.
3) Desenhe as estruturas dos intermediários A, B e C e do produto final (Metafenileno) de acordo
com os reagentes apresentados. Que reação aconteceu em cada etapa?

1) DMF, POCl3 SOCl2 N

2) Na2CO3 NaBH4, MeOH CH2Cl2 HN
A B C Metafenileno
S

4) Indique o produto final da reação envolvendo os reagentes abaixo. Qual o nome dessa síntese
de formação do anel tiofeno?

5) Proponha uma rota sintética para o anti-inflamatório Clopirac. Dica: Comece utilizando uma
síntese bem conhecida de formação do anel pirrol.
O

OH

Cl