Estereoquímica

1. Relacione os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos em ordem de

prioridade, da maior (a), para a menor (d).

a) -Cl; -OH; -SH; -H. b) –CH3; -CH2Br; -CH2Cl; -CH2OH. C) –H; -OH; -CHO; -CH3
d) –CH(CH3)2); -C(CH3)3; -H; -CH=CH2. e) –H; -N(CH3)2); -OCH3; -CH3

2. Dos seguintes compostos indique quais são quirais (isto é quais podem existir como
um par de enantiómeros). Nota: Identifique os centros estereogénicos das moléculas.

Cl
a) OH b) OH c) d) e) NH2

Br
Cl CO2H
f) g) Br i) h) H CH3
H H
HO OH Cl HO2C H
CH3

3. Atribua a configuração R ou S aos centros quirais dos seguintes compostos:

Cl COOH
CH2CH3
ClH2C H
H2C C H2N
a) b) c)
H3C H3C
CH(Me)3 Br H
H

COOH
H3CH2C Br HC CHCH3
H OH HC C
d) e) CH3 f)
HO H H H3C
D CH3 CH2CH3

CH3

Cl OH

g)
h)

CH3

4.Indique para cada conjunto de compostos, a relação de estereoisomeria que existe

entre eles.
H2N H2N H3C Br Br
a) b) c) Br Br
H H3C
H3C H CH3

CO2H CO2H CO2H CO2H

d) H3C CH3 CH3 CH3

OH OH OH
OH
e) OH OH
OH
OH

VER EXERCÍCIOS ADICIONAIS DO LIVRO DO SOLOMONS, CAPÍTULO 5:

PROBLEMAS 5.1 ATÉ 5.12