Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Respostas da Terceira Lista de Exercícios - Disciplinas: Química Orgânica
Fundamental
Prof. Dr. Paulo Roberto de Oliveira
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Cl H H Cl Cl F F Cl HO H H OH
1) C2H5 C 2H5
2) C2H5 C 2H5
C2H5 C2H5

(2R)-2-clorobutano (2S)-2-clorobutano (2R)-2-cloro-2-fluorbutano (2S)-2-cloro-2-fluorbutano (2R)-2-butanol (2S)-2-butanol

4a) enantiômeros; (1S)-1-bromo-1-cloroetano e (1R)-1-bromo-1-cloroetano; 4b) iguais; (1S)-1-bromo-1-

cloroetano; 4c) enantiômeros; (2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano e (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano; 4d)
diastereoisômeros; (2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano e (2R,3R)-2-bromo-3-clorobutano; 4e) iguais; (2S,3R)-
2-bromo-3-clorobutano; 4f) isômeros estruturais; 4g) iguais; 2-cloropropano.
d
CH3
a) aquiral
b a b) quiral se considerar a maçaneta
5a) Cl3CCH2 CH2Br 6) c) aquiral
C2H5
c d) aquiral
enantiômero S e) quiral
C2H5 CH3 CH2Br

H CH3 NH2 H H Br
7b) 7e) 7g)
C4H9 C 6H5 CH3
(1R)-1-amino-1-feniletano (2R)-1,2-dibromopropano
(3S)-3-metilheptano
8) O Primeiro é S e o Segundo é R.
CH3 CH(CH3)2

9a) H 9b) H
Cl Br
C3H7 C3H7
10) 5%. Não, a solução tem uma grande quantidade do enantiômero tóxico (47,5%). 11) 33,3%.
CH3 CH3 COOH CH3
H S Cl HOOC S OH HO S H Br R H
12a) S 12b) R 12C) S 12d) S
Cl H HOC OH H2N H Cl H
CH3 CH3 CH3 CH3
13) C;
14a) 2 é enantiômero de 1, 3 é enantiômero de 1 e igual a 2, 4 é igual a 1. 14b) R.
CH3
OH Br Cl
O Cl H
15a) 15b) 15c) 15d)
H H H CH3
H OH HO
CH3CH2

16a) (2S)-2-bromo-2-flúor-3-metilbutano; 16b) (1S)-1-cloro-1-hidróxipropanona; 16c) (3R)-3-cloro-2,2-

dimetilpentano; 16d) (3R)-4-metil-3-hidróxi-1-penteno; 16e) (2R)-2-cloro-2-flúor-3-metilbutano; 16f) (3R)-
3-cloro-2,3-dimetilpentano; 16g) (3R)-3-cloro-3-etil-4-penten-2-ona; 16h) (3R)-3-cloro-2,3-dimetilpentano.

17) eteno e etanol; propeno e 2-propanol, respectivamente.

18a) 2-bromobutano, 18b) butano, 18c) 2,3-dibromobutano, 18d) 3-bromo-2-butanol, 18e) 3-bromo-2-
metoxibutano.
19a) 3-cloropentano, 19b) 3-cloropentano, 19c) 3,4-dimetilheptano, 19d) 3,4-dimetilheptano.
20a) ácido m-nitrobenzóico, 22b) Ácido benzenossulfônico, 22c) 1-bromo-2-etilbenzeno e 1-bromo-4-
etilbenzeno, 22d) Acetofenona.
21a) anidrido, 23b) amida, 23c) éster, 23d) ácido.