Universidade Federal de São Carlos

Departamento de Química

Química Orgânica I

1º Lista de Exercícios

1-) O produto de uma reação orgânica foi submetido a microanálise, apresentando o

seguinte resultado: %C – 49,3, %H – 9,6, %N – 19,2. Sabendo que o produto possui apenas
um oxigênio por molécula. Qual a fórmula molecular do composto? Apresente pelo menos
duas formas isoméricas.

2-) Acido ciânico ( H O C N ) e o ácido isociânico ( H N C O)

representam estruturas de ressonância ou não? E o ânion dos ácidos? Identifique o tipo de
ligação e a hibridização dos elementos químicos. Calcule a carga formal dos compostos.

3-) Considere as substâncias: a) H3O+, H2O e OH-; b) NH3, NH4+; c) H2S, SH-. Descreva a
relação entre a carga formal e a acidez dos compostos.

4-) Nomeie as funções dos compostos abaixo:

a)

OH

Vitamina A

b) c)
OH O

Testosterona Nepetalactona

e) O
f)

H H
* N (CH2)6 N C * H2C C O C CH2
H H
n
Nylon Anestésico
5-) Existe sete isômeros com fórmula molecular igual a C4H10O. Escreva as estruturas e
nomeie suas, respectivas, funções.

6-) Com base nas estruturas químicas e na polaridade das moléculas responda: Qual
composto possui maior constante dielétrica? e ponto de ebulição? Explique.

a) Álcool Etílico ou Éter metílico.

b) Etileno glicol ou Álcool etílico.
c) Pentano ou Heptano.
d) Acetona ou Álcool propílico.
e) cis-1,2- Dicloroeteno ou trans-1,2- Dicloroeteno.
f) Acido Propiônico ou Acetato de metila.

7-) Escreva as duas conformações do 1-tert–butyl–1-metilciclohexano. Qual conformação é

a mais estável. Justifique.

8-) cis-1,2-Dimetilciclopropano tem um maior calor de combustão que o trans-1,2-

Dimetilciclopropano. Qual composto é o mais estável? Explique.

9-) Identifique a relação entre as estruturas abaixo (Enantiômeros, Diastereoisômero,

isômero constitucional ou duas moléculas do mesmo composto). Nomeie os compostos
quirais segundo a regra de Canh-Ingold-Prelog. (Matéria sendo ministrada)

a-) Cl Br

H H
Br Cl c-)
H3C CH3 CH3
H3C
H Br H Cl

b-) Cl Br

H Cl H Br
H Cl
Br H CH3 CH3
H3C H3C

CH3 Cl CH3
d-) e-) Cl
H Br H CH3 H Br H CH3

H Cl H Br H Cl H Br
CH3 CH3 CH3 Br
f-)

g-) H3C H H3C Cl

H3C Cl H3C H

h-)