UFRN – Instituto de Química - Disciplina: Química Orgânica I

Profa. Grazielle Malcher

IV LISTA DE EXERCÍCIOS – ESTEREOQUÍMICA

1. Circule as estruturas quirais:

Cl Cl CH3 H
H Cl H 3C H H Cl
HO D
H CH3 H CH3 Cl CH3
H Cl CH3 H3C
CH3
CH3 O CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3 O
CH3

2. Assinale as alternativas verdadeiras:

a) ( ) Uma molécula com um carbono estereogênico de configuração R faz girar o plano da luz
polarizada sempre no sentido horário.
b) ( ) Uma substância levorrotatória desvia o plano da luz plano-polarizada no sentido anti-
horário.
c) ( ) Uma molécula com mais de um carbono estereogênico tetraédrico nem sempre é quiral.
d) ( ) Uma molécula com apenas um carbono estereogênico tetraédrico é sempre quiral.
e) ( ) A imagem especular não superponível de uma molécula qualquer é seu enantiômero.
f) ( ) Dentre os compostos que possuem carbono estereogênico tetraédrico, só os compostos
meso não desviam o plano da luz plano-polarizado.

3. Escreva as formas tridimensionais das moléculas abaixo e desenhe-as em projeção de

Fischer:

a) (R)-2-butanol

b) ácido (S)-2-fluoroexanóico
c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano

d) (1R,2R)-2-metilcicloexanol

4. A ação dos fármacos metildopa, penicilamina e ibuprofeno é exclusivamente aos isômeros

(S), enquanto que o isômero (R) não tem ação terapêutica ou é tóxico ao organismo humano.
Observe as estruturas abaixo, identifique o carbono estereogênico, atribua prioridades aos seus
substituintes, e, determine a configuração absoluta para identificar se cada estrutura ilustrada é
o fármaco biologicamente ativo ou não.

Ibuprofeno Metildopa Penicilamina

5. Determine a configuração absoluta dos estereocentros das seguintes moléculas:

a) b)

1: 2: 3: 2: 3: 4:

c) d)

1: 2:
6. Observe os compostos do item anterior e forneça o que se pede:
a) Determine o número máximo de estereoisômeros que cada composto possui.

b) Desenhe a estrutura dos enantiômeros dos compostos dos itens a, b e c.

c) Desenhe um diastereoisômero do composto do item b.

d) Desenhe o composto a em suas conformações em cadeira.

7. Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre elas, descrevendo-as

como representando enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas
moléculas do mesmo composto:

a) b)

c) d)