Aula 12 – Isomeria Espacial –

Óptica
Química III
Isomeria Espacial
• Caracteriza-se pela existência de diferentes compostos, que embora
apresentem fórmulas moleculares e estruturais idênticas, apresentam
diferentes arranjos espaciais dos átomos.

Isomeria Cis/Trans

Isomeria Espacial
(Estereoisomeria)
Isomeria Óptica

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Atividade óptica

• Ocorre quando uma substância tem a capacidade de desviar o plano

da luz polarizada

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Atividade óptica

Desvio para a esquerda Desvio para a direita

Levógiro ou Dextrógiro ou
Levorrotatório Dextrorrotatório
(l ) ou (-) (d) ou (+)

q
q

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Atividade óptica
Mas não temos um polarímetro sempre a mão para detectar a
presença do desvio da luz polarizada em cada substância e assim
sabermos quando a isomeria óptica está presente ou não.

Então o que faremos????

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Atividade óptica
• A atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou quirais.

Quiralidade
• Um objeto quiral não é superponível com a sua imagem especular

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Atividade óptica
Moléculas assimétricas são aquelas que apresentam um centro de
quiralidade

CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL

Carbono que possui quatro ligantes diferentes

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Exemplo
• Classifique as moléculas em quirais e aquirais, identificando os
carbonos assimétricos nas que forem quirais:

AQUIRAL QUIRAL AQUIRAL

QUIRAL

QUIRAL 8
QUIRAL QUIRAL
Exemplo
• A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo,
portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na
anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:

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Exemplo
• O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e) CHOCOOH

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Exemplo
• Dos compostos representados abaixo, determine quais deles
apresentam um carbono assimétrico ou quiral:
a) 3-cloropentano
b) 2-bromobutano
c) 3-metil-hexano
d) 2-metilpropano
e) 2-cloropentano

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Isomeros ópticos ou enantiômeros
• Enantiômeros: Imagem especular não sobreponível.
• Teste de quiralidade: ausência de elementos de simetria:
• Plano de simetria: plano imaginário que divide a molécula de tal forma
que as duas metades da molécula são imagens especulares uma da outra.

Compostos Opticamente Ativos

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Espelho
13
plano
14
Isomeros ópticos ou enantiômeros
• Enantiômeros: Imagem especular não sobreponível.
• Como desenhar????

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Mistura Racêmica
• É uma mistura equimolar do par de isômeros ópticos, ou seja, uma
mistura de 50% do levogiro e 50% do dextrogiro.

• O desvio da luz para a direita, causado pelo dextrogiro, é anulado pelo

desvio da lua para a esquerda, causado pelo levógiro

Opticamente Inativo
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Cálculo do número de isômeros opticamente
ativos e inativos
• Número de isômeros opticamente ativos:

2n
• Número de isômeros opticamente inativos:
n° de opticamente ativos
2n-1 ou
𝟐
Onde n é o número de carbonos assimétricos presentes na molécula

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Exemplo
• O lactato apresenta isômeros denominados L-(+) ou D-(–) (estruturas abaixo representadas).
Isso é possível porque o lactato apresenta um carbono assimétrico, que confere à molécula a
propriedade de desviar o plano da luz polarizada. O L-(+)-lactato desvia a luz no sentido
horário (+), e o D-(–)-lactato, no sentido anti-horário (–). Antigamente, os sinais (+) e (–) eram
representados pelas letras d e l, indicando dextrorrotatório e levorrotatório,
respectivamente. O metabolismo humano produz L-(+)-lactato, enquanto o das bactérias
produz D-(–)-lactato. Portanto, a presença de D-(–)-lactato no sangue e em outros fluidos
corporais pode indicar infecção bacteriana. A quantificação desses isômeros é utilizada em
vários estudos, como, por exemplo, os da área de ginecologia.
Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA.
a) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila.
b) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos.
c) A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica.
d) Os isômeros de lactato não apresentam isomeria geométrica.
e) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos assimétricos
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Exemplo
• Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou
polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Essas estruturas apresentam
carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes
formas isoméricas. Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja,
uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de
estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de...
a) 02
b) 04
c) 06
d) 08
e) 16

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Isomeria óptica em nosso cotidiano

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Isomeria óptica em nosso cotidiano

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Isomeria óptica em nosso cotidiano
• Talidomida administrada, nos anos 60, como racemato para o
tratamento do enjoo matutino de gestantes

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