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Isômeros de:
Função Cadeia Posição Isômeros geométricos
Cl
O trans
OH
cis
Cl
2
Isomeria Conectividade
3
H O H H H
1 2 1 3 2
H C C H H C O C H Conectividade não preservada!
H H H H
3 3
Conectividade preservada, mas,
H O H H O H
compostos diferentes!
1 2 4
H C C H 4
H
2
C
1
C H Note que todos os átomos se
5 5
ligam ao carbono 2 em ambas
H Cl Cl H
moléculas.
3
Isomeria Estereoisômeros
4
Isomeria
Não
Fórmulas moleculares idênticas? Não são isômeros
Sim
Sim
São sobreponíveis? Homômeros (Compostos idênticos)
Não
Enantiômeros
São isômeros
Sim
Sim Imagem
Mesma conectividade? Estereoisômeros
especular?
Não Não
Isômeros constitucionais Diasteroisômeros
5
Isomeria Quiralidade
6
Aquiral
Isomeria Quiralidade
7
Isomeria Exercícios
Me Me
OH
Me
O
Cl
N
O
8
Isomeria Exercícios
Não Sobreponíveis!!!
9
Isomeria Exercícios
Não Sobreponíveis!!!
10
Atividade Óptica
Atividade óptica
11
Atividade Óptica
Atividade Óptica: Dextrorrotatória e Levorrotatória
12
Atividade Óptica
Compostos ópticamente ativos
=
- Onde:
- [α] é a rotação específica.
- α é a rotação observada.
- c é a concentração em g.mL-1 (ou a densidade para líquidos puros).
- l é o comprimento da cela em dm.
13
Atividade Óptica
Pureza óptica
14
Atividade Óptica
Excesso enantiomérico
OBn + OBn
Ph Ph
50% 50%
𝑒 .𝑒=50 % − 50 %=0 16
Atividade Óptica
Misturas racêmicas
50% 50%
- (±)-Ácido tartárico: pf = 204-206 oC
solubilidade em H2O:
206 g/L
OU
100% 100%
17
- (+)- ou (-)-Ácido tartárico: pf = 170 oC
solubilidade: 1390 g/L
Configuração Absoluta
Configuração Absoluta
- Não existe correlação entre o sinal da rotação óptica
e o arranjo espacial dos grupos substituintes.
R = Rectus S = Sinistrus
19
Configuração Absoluta
Nomenclatura R e S
20
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
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Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
22
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
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Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
- Exemplo: H
H H
C
H3C C 1
H
C
Cl 4
24
H H
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
- Exemplo: H
H H
C
H3C C 1
H
C
Cl 4
25
H H
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
- Exemplo: H
H H
2C
H3C 3 C 1
H
C
Cl 4
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H H
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
- Exemplo: H
H H
2C
H3C 3 C 1
H
C
Cl 4
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H H
Configuração Absoluta
Ordem de prioridade dos grupos
- Par isolado < H < He < Li ... < Uuo. Quanto menor o número atômico
menor é a prioridade e o par isolado é o menor.
- Exemplo:
1
N
Cl 4
2H
F3
- Caso um grupo dois átomos ligados ao átomo quiral sejam iguais, procure
o próximo na sequência. O grupo na sequência que tiver o maior número
atômico será o de maior prioridade.
- Exemplo: H
H H
2C
H3C 3 C 1
H
C
Cl 4
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H H
Configuração Absoluta
Alcenos
Cl Et
H Et
29
Configuração Absoluta
Inversão de aminas
30
Configuração Absoluta
Inversão de aminas
31
Configuração Absoluta
Alguns exercícios
Designe os átomos quirais como R ou S e as ligações dupla como E ou Z.
NH2 O-
O-
Cl Cl S
N
S+
O
Me
-
O
Br
32
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Hermann
Emil Fischer
33
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
H H H
Cl Me Cl Me
Cl Et
Me Et Et
34
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
35
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Encontre o carbono assimétrico da sua molécula.
36
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Encontre o carbono assimétrico da sua molécula.
OH OH
*
37
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Encontre o carbono assimétrico da sua molécula.
OH OH
*
38
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Encontre o carbono assimétrico da sua molécula.
OH OH
*
OH
* Et OH
*
i-prop
39
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe qualquer átomo (normalmente hidrogênio) ou par eletrônico
implícito.
40
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe qualquer átomo (normalmente hidrogênio) ou par eletrônico
implícito.
Et OH Et OH
* *
i-prop H i-prop
41
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe qualquer átomo (normalmente hidrogênio) ou par eletrônico
implícito.
Et OH Et OH
* *
i-prop H i-prop
42
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe qualquer átomo (normalmente hidrogênio) ou par eletrônico
implícito.
Et OH Et OH
* *
i-prop H i-prop
H i-prop H
43
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe com linhas simples.
44
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe com linhas simples.
i-prop i-prop
Et OH Et OH
H H
45
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe com linhas simples.
i-prop i-prop
Et OH Et OH
H H
46
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Procedimento!
- Desenhe com linhas simples.
i-prop i-prop
Et OH Et OH
H H
i-prop H H
Et OH Et OH HO Et
H i-prop i-prop
47
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Quando houver mais do que um grupo, simplesmente faça um procedimento
para cada centro.
48
Configuração Absoluta
Projeção de Fischer
Exercício: Passe as moléculas da projeção de Natta (palitos) para Fisher (e
vice versa) indicando se cada átomo quiral é R ou S.
OH
CHO
O H OH
H OH
HO H OH
O
HO H
Cl O
Cl
H S
N
49
Configuração Absoluta
Compostos Meso
Um composto que contém mais de um centro estereogênico, mas é
sobreponível à sua imagem especular é chamado de composto meso. Ele
possui propriedades físicas diferentes dos enantiômeros, bem como da
mistura racêmica.
50
Configuração Absoluta
Compostos Meso
51
Configuração Absoluta
Compostos Meso
52
Configuração Absoluta
Compostos Meso
53
Configuração Absoluta
Compostos Meso
Exercício: Indique quais compostos são Meso.
54
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
55
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
56
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
57
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
58
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
59
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
60
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
61
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
62
Quiralidade no mundo biológico
Aminoácidos e peptídeos
Acetyl-CoA carboxylase 63
Quiralidade no mundo biológico
Carboidratos
64
Quiralidade no mundo biológico
Consequências
Talidomida