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: Bruno Felismino
Principais temas a serem abordados:
Moléculas assimétricas
O Carbono assimétrico
Mistura racêmica
Composto Meso
Química
Química
Classificação
Diasteroisômeros
Isômeros
ÓPTICOS
Enantiômeros
Química
Façamos, inicialmente algumas
comparações visíveis de
assimetria
Química
Repare a imagem
especular.
Simétrico ou
assimétrico?
Química
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
Química
Investigando imagens em um espelho.
Simetria
Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que
objetos assimétricos apresentam quiralidade.
Química
Molécula assimétrica
Química
Isso que dizer que existem dois tipos
de ácido lático?
Química
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.
Química
Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
(hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de
ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura,
a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular terá estrutura não coincidente.
C*
Química
Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.
Química
Molécula assimétrica:
É aquela que possui
carbono assimétrico
( C*).
Química
Isomeria óptica sem carbono quiral
Química
Química
ISOMERIA ÓPTICA
Química
Polarização da Luz
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química
Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada. (moléculas
assimétricas)
Química
Substância opticamente ativa
Química
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.
Química
Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química
Isômeros ópticos
Química
Está ligada à assimetria molecular.
Química
Química
Química
MISTURA RACÊMICA
Química
Química
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de
diasterioisômeros. Química
Química
C* C*
M
E
S
O
Química
Possuem plano de simetria.
Compostos aquirais embora
tenham carbonos quirais.
imagem especular superponível.
Não tem atividade óptica.
Química
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
C*
ro de
e
núm
n=
Química
Possui 1 C*
n = número de c* diferentes
1dextrógiro
2n = 21 = 2 isômeros ativos
1 levógiro
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
Total 3 isômeros
Química
2n = 22 = 4 isômeros ativos