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ISOMERIA ÓPTICA

1 – DEFINIÇÃO:
• A Isomeria Óptica estuda as relações
entre os compostos que possuem
configuração espacial assimétrica, ou
seja, as moléculas que não possuem
um plano de simetria ou que possam
ser divididas em duas metades
rigorosamente iguais.
• A Diferença fundamental entre os
isômeros ópticos está na capacidade
de desviar o plano de vibração da luz
polarizada, seja para a direita
(sentido horário) ou para a esquerda
(sentido anti-horário).

luz não luz


polarizada polarizada
2 – A POLARIZAÇÃO DA LUZ.
• Pode-se transformar a luz comum em
luz polarizada fazendo-a passar
através de um prisma especial
chamado PRISMA DE NICOL.

Polarizador
Luz Luz
Natural Polarizada
3 – O POLARÍMETRO.
• O aparelho que mede a ação da
substância frente à luz polarizada é
chamado POLARÍMETRO.
• Baseado nos resultados obtidos com o
uso do polarímetro, três situações são
possíveis:

• Composto Dextrógiro – Aquele que


desvia o plano de vibração da luz
polarizada para a direita (sentido
horário).
• Composto Levógiro – Aquele que desvia
o plano de vibração da luz polarizada
para a esquerda (sentido anti-horário).
• Composto Opticamente Inativo - Aquele
que não desvia o plano de vibração da
luz polarizada.
Composto Dextrógiro:
Desvio +α
Composto Levógiro: Desvio

OBS: VEJA BEM !!!
• Enantiômeros , enantiomorfos ou
antípodas ópticos = São
compostos que possuem
comportamento contrário no
desvio do plano da luz polarizada
e são imagens especulares não
superponíveis um do outro.
• Os Enantiômeros são classificados
como ISÔMEROS OPTICAMENTE
ATIVOS.
• Colocando-se em um mesmo
recipiente quantidades exatamente
iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou
seja, 50% de cada), formaremos uma
mistura de duas substâncias que
será chamada de MISTURA
RACÊMICA ou simplesmente
RACÊMICO.
• A mistura racêmica NÃO possui
atividade óptica, sendo chamada de
OPTICAMENTE INATIVA.
4 – CONDIÇÕES PARA A ATIVIDADE
ÓPTICA:
• Assimetria Cristalina – Quando os
cristais do composto estudado são
assimétricos e enantiômeros entre si.
• Assimetria molecular – Quando a
estrutura da molécula estudada não
possui plano de simetria, ou seja, a
molécula não pode ser dividida em
duas metades iguais.
• Carbono quiral na molécula.
5 – CARBONO ASSIMÉTRICO OU
CARBONO QUIRAL.
• É aquele carbono sp3 ( com 4
ligações simples) que possui os 4
ligantes diferentes entre si.
H
CH3- *C COOH
-
OH
H H
CH3- C - HOOC- C -
COOH CH3 OH
OH
Ác. (+) d- Ác. (-) l
Láctico -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou
antípodas ópticos
Os enantiômeros (moléculas assimétricas):

Desvio +5.9° Desvio –5.9°


Dextrógiro(ativo) Levógiro(ativo)
• Cada carbono assimétrico existente
na molécula determina a existência
de 2 isômeros opticamente ativos
(Dextrógiro e Levógiro).
• Atualmente, podemos também
admitir os termos sinônimos:
Carbono Quiral ou Carbono
Assimétrico ou Centro Estereogênico.
• Uma mesma molécula pode possuir
mais de 1 só carbono quiral.
6 – MOLÉCULAS COM MAIS DE UM
CARBONO QUIRAL(*).

Cada carbono pode ser D ou L,


individualmente.
(No caso acima os dois são D)
Número de Isômeros:
• Opticamente Ativos – 2n
• Opticamente Inativos – 2n-1
• Onde:
n = N° de Carbonos quirais (ou
assimétricos) na molécula.
Exemplo 1:

H H
+
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH

Ác. d-l Láctico


Isômeros ativos Misturas Racêmicas
2n 2n-1
2 1= 2 2 0= 1
Exemplo 2:

OH H CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH

Isômeros Ativos Misturas Racêmicas


2n 2n-1
23 = 8 22 = 4
O Composto MESO:
• É aquele que possui carbonos
assimétricos em número PAR, porém
possui eixo de simetria, ou seja, é
uma molécula assimétrica que não
possui atividade óptica, sendo inativo
por compensação interna, porque um
carbono é d e o outro é l.
• Observe que o Racêmico (ou Mistura
Racêmica) é inativo por compensação
externa, pois um isômero Dextrógiro
anula a ação do isômero Levógiro.
O Composto MESO: Compensação
Interna.
Eixo de Simetria

OH OH

H3C * * CH3

Cl Cl
(2R,3S)-2,3-dichlorobutane-2,3-diol
O Composto MESO: Compensação
Interna.
Enantiômeros: Compensação
O Externa. O
H3C
CH3

OH HO
HO OH
(2R)-2-hydroxypropanoic acid (2S)-2-hydroxypropanoic acid