QUíMICA ORGÁNICA - 1

TAREA NO 5
ESTEREOQUíMICA
1, Responder a las interrogantes:

a) ¿Qué estudia la Estereoquímica?

La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la disposición
espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades
y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los
isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular, pero de diferentes
fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de
la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.
b) ¿Qué son isómeros y cómo se clasifican?
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente
fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión
de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el
etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a
dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de
forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol
y éter) se les clasifica como isómeros de función. En los estereoisómeros los átomos están
conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta
orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican
en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
e) ¿Qué son enantiómeros y Diastereómeros?
Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son
imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan
diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son
estereoisómeros que no son enantiómeros.
d) ¿Qué es la luz? ¿A qué se llama luz polarizada?
Es una onda electromagnética capaz de ser percibida por el ojo humano y cuya frecuencia
determina su color. La ciencia que estudia las principales formas de producir luz, así como
su control y aplicaciones se denomina luminotecnia.
Polarización generalmente significa “orientación”, viene de la palabra griega Polos. Este
término es utilizado para describir cómo la luz u otra radiación electromagnética están
restringidas a una dirección de propagación.
 e) ¿A qué se llama rotación específica y para qué sirve?
Comprobación de la pureza de las sustancias ópticamente activas. La rotación específica se
define como el ángulo de rotación en grados del plano de polarización de la luz
monocromática que atraviesa un tubo de 100 mm que contiene una solución de una
sustancia activa óptica con una concentración de 1 g/ml.

f) ¿Cuál fue el origen de la actividad óptica?

La actividad óptica es la propiedad que tienen los sistemas quirales de rotar luz polarizada
linealmente. Es decir, cuando un haz de luz linealmente polarizado atraviesa un sistema
ópticamente activo, o substancia quiral, el plano de polarización de la luz saliente sufre una
rotación respecto al incidente.

Esquematice y describa un polarímetro. ¿Para qué sirve?

Un polarímetro es un instrumento de medición que se usa para determinar el ángulo de

rotación causado por el paso de una luz polarizada a través de una sustancia ópticamente
activa.

Es decir, un polarímetro sirve para medir el ángulo de rotación que produce una sustancia
ópticamente activa.

Asimismo, el ángulo de rotación producido por una sustancia ópticamente activa permite
saber su estructura molecular y su concentración, por lo que un polarímetro también tiene
este uso.

De hecho, el polarímetro es un instrumento que se utiliza en el control de calidad de

alimentos o productos químicos, ya que permite determinar la pureza y la concentración
de sustancias ópticamente activas.

Fuente de luz: se trata de un emisor de luz que permitirá hacer el análisis con el polarímetro.
Polarizador: es el dispositivo que transforma la luz ordinaria en luz polarizada en un
determinado plano.

Tubo: consiste en un tubo que contiene la sustancia ópticamente activa a analizar. La luz
sale del tubo con un ángulo de rotación desviado.

Analizador: es la parte del polarímetro que mide el ángulo que se ha desviado la luz al salir
del tubo.

Sirve para que la sustancia a analizar pueda desviar la luz polarizada, lógicamente antes
debe haber una fuente de luz. De manera que primero de todo se emite luz ordinaria, en
general mediante una lámpara de vapor de sodio.

3. Escribir y leer parejas de moléculas que sean entre sí isómeros estructurales de cadena,
posición y de función para las fórmulas:

a) C4H8 = Es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Concretamente

existen 4 isómeros: El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH. El cis- y el trans-2-buteno H3C–
CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la
misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no
olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo
plano). El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2

b) C3H6O = Aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o
aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo
cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.

4. Algunas de las moléculas que se dan a continuación tienen carbonos quirálicos

(asimétricos) otros no. Escriba sus fórmulas tridimensionales de los enantiómeros de
aquellas moléculas que tengan carbonos quirales:

a) I -Cloropropano, CH3-CHCl-CH3

No puede presentar isomería óptica, pues no posee ningún carbono asimétrico.

No puede presentar isomería geométrica, pues no tiene un doble enlace ni es un

cicloalcano.

b) Clorobromoyodometano, XYn → XY, XY3, XY5, XY7!

c) 2-Metil-1-cloropropano, C4H7Cl / ClCH2(CH3) C=CH2

d) 2-Metil-2-cloropropano, C₄H₉Cl

d) 2-Bromobutano, H₃CBrCHCH₂CH₃

e) 1-Cloropentano, CH3-(CH2)3-CH2Cl = C5H11Cl

f) 2 Cloropentano, C5H11Cl
 g) 3-Cloropentano C5H11Cl.

5. Escriba las fórmulas tridimensionales de todas las moléculas aquirales del ejercicio 4
y señale su plano de simetría en cada caso.

Clorobromoyodometano, XYn → XY, XY3, XY5, XY7!

2-Metil-1-cloropropano, C4H7Cl / ClCH2(CH3) C=CH2

2-Bromobutano, H₃CBrCHCH₂CH₃
1-Cloropentano, CH3-(CH2)3-CH2Cl = C5H11Cl

2 Cloropentano, C5H11Cl

6. Asigne designaciones R y S para cada par de enantiómeros que se obtuvieron como

respuestas en el ejercicio 4.

Clorobromoyodometano, XYn → XY, XY3, XY5, XY7!

2-Bromobutano, H₃CBrCHCH₂CH₃

1-Cloropentano, CH3-(CH2)3-CH2Cl = C5H11Cl

7. Representar parejas de isómeros de posición cistrans del dicloroeiclobutano.

8, Escriba las fórmulas tridimensionales de todos los estereoisómeros de cada una de las
siguientes moléculas:

a) CH3CH(OH)CH(OH)CH

b) Cl IJCHBrCHClCl ICICHJ

c) CH3CHBrC11BrCH2CH3
d) CH2BrCHBrCHBrCH2Br

e) CH3C11ClC11ClCHClCH3

8. A continuación, están representados pares de estructuras. Identifique la

relación entre ellas describiéndolas según representen enantiómeros,
Diastereómeros, isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto.

Enantiomero Diastereómeros

Diastereómeros Enantiomero
Isómeros estructurales Dos moléculas del mismo compuesto

10. Aplicar el sistema de proyecciones de Newman a las parejas de carbonos

contiguos para:

a) Ciclohexano en conformación silla y bote

b) Cis y trans para el 1,4-dimetilciclohexano

c) n-Butano en todas sus formas eclipsadas y alternadas. Especificar qué

formas son más estables.

Las más estables son la anti en 180° y en gauche en 60°.