UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL REI

CURSO DE ZOOTECNIA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA DE BIOSSISTEMA

PROFESSOR: LEONARDO MARMO MOREIRA

ISOMERIA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS/ MECANISMOS DE

REAÇÕES ORGÂNICAS/ INTRODUÇÃO À TEORIA DE ORBITAIS
MOLECULARES (TOM) E APLICAÇÕES/ MOLÉCULAS E/OU
MACROMOLÉCULAS DE RELEVÂNCIA BIOLÓGICA.

ALUNAS:
GABRIELA MARTINS GARCIA
KÉCIA MARTINS BASTOS
LOYANNÉ RESENDE RODRIGUES
 20 DE NOVEMBRO DE 2020
SÃO JOÃO DEL REI
SUMÁRIO:
Introdução ------------------------------------------------------------------------------------------------ 03
Isomeria de Compostos Orgânicos ---------------------------------------------------------------- 04
Mecanismos de Reações Orgânicas -------------------------------------------------------------- 07
Introdução à Teoria de Orbitais (TOM) e Aplicações ------------------------------------------ 08
Moléculas e/ou Macromoléculas de Relevância Biológica -----------------------------------10
Conclusão ------------------------------------------------------------------------------------------------ 24
Referências ---------------------------------------------------------------------------------------------- 25
INTRODUÇÃO
A Química Orgânica é conhecida como o ramo da Química que estuda os compostos
que contêm carbono. Esses átomos do elemento carbono apresentam a peculiaridade
de se ligarem uns aos outros, formando cadeias carbônicas que originam diferentes
substâncias. Dentre elas, destacamos as que possuem um importante papel para o
funcionamento dos seres vivos (carboidratos, lipídios, proteínas) e tantos outros
materiais de uso diário como remédios, plásticos, sabões, detergentes e outros
derivados da indústria química.
O presente trabalho visa apresentar pontos marcantes e relevantes sobre Isomeria de
compostos orgânicos; Mecanismos de reações orgânicas; Introdução à teoria de
orbitais moleculares (tom) e aplicações; Moléculas e/ou macromoléculas de relevância
biológica. Por se tratar de assuntos complexos vinculados diretamente às áreas
químicas e biológicas, com bibliografias extensas, abordaremos a seguir os principais
pontos e características.
ISOMERIA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A isomeria, um importante ramo da Química Orgânica, refere-se ao estudo de
compostos orgânicos (isômeros) que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja,
suas moléculas possuem os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade,
porém, diferenciam-se na sua estrutura ou na disposição dos átomos no espaço.

A fórmula C2H6O, por exemplo, pode pertencer tanto a um álcool (H3C-CH2-OH)

quanto a um éter (H3C – O – CH3). Viu só? A diferença está no grupo funcional de
cada um, por essa razão dizemos que é uma isomeria de função ou isomeria
funcional.

Esse é um exemplo de isomeria plana ou constitucional, em que a diferença entre os

isômeros pode ser encontrada nas fórmulas estruturais planas. Mas existe também
a isomeria espacial ou estereoisomeria, em que os isômeros distinguem-se um do
outro pela configuração da molécula, isto é, pelo arranjo espacial de seus átomos.
Saber disso é importante porque uma única mudança na disposição dos átomos
dentro da molécula pode afetar todas as propriedades físicas e químicas da
substância. Geralmente as enzimas e os hormônios vegetais e animais, por exemplo,
possuem atividade biológica somente quando seus átomos estão arrumados em uma
estrutura bem definida.

Veja cada caso:

1.Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma

fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco
casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo

funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de

cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou
um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia
homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C4H10

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma

insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C4H6

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de

posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.

Exemplo:Fórmula molecular C4H10O

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em
que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos
de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um
aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

2.Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros

só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem
dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado

como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos
cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados
opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz

polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero
levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:
Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma
da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

MECANISMOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS

Mecanismo de uma reação é o caminho pelo qual a reação se processa, ele descreve
as várias etapas pelas quais ela passa.
A ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a
formação de novas ligações e de compostos intermediários, tudo isso é demonstrado
em um mecanismo. Vale lembrar que um mecanismo é proposto se baseado em
experimentos, mas é apenas um modelo, não sendo um caminho obrigatório para a
reação.
No mecanismo da reação influem vários fatores, como a natureza do solvente,
polaridade das ligações, troca de elétrons, etc. Portanto, um determinado mecanismo
nem sempre é a única maneira de se explicar a formação de determinado produto.
No caso das reações orgânicas, um mecanismo pode ocorrer de duas maneiras:
ionicamente ou via radicais livres.

1. Mecanismo iônico: a ruptura heterolítica de uma ligação covalente dá início ao

processo, originando íons (carbocátion e carbânion).

2. Mecanismo via radicais livres: a ruptura homolítica de uma ligação covalente

forma radicais livres (muito instáveis e reativos).

Mecanismo de Halidrificação de Alcenos.

Podemos dividir o mecanismo em etapas:

1ª Etapa: A quebra homolítica de Ácido Bromídrico (H — Br) deu origem ao radical

livre • Br, este reage com alceno e forma um novo radical.

Etapa intermediária: o radical livre ataca o hidrogênio polarizado do HBr.

Etapa final: Nesta etapa se forma o produto (1- Bromo propano) e um novo radical que
reiniciará a reação.
Como se vê, a Halidrificação de Alcenos ocorre por Mecanismo via radicais livres.
Observação: Halidrificação pode ser entendida como Halogenação, uma vez que
houve a adição de um Halogênio (Bromo) à molécula.

O mecanismo de uma reação é uma maneira didática (simulação) de mostrar passo a

passo a formação de determinado produto, mas, contudo, explica o que acontece
realmente na prática.

INTRODUÇÃO À TEORIA DE ORBITAIS MOLECULARES (TOM) E APLICAÇÕES

A teoria orbital molecular (MO) é outra opção para observar conexões. Todos os
elétrons de valência têm efeito na estabilidade da molécula. (Elétrons de níveis de
energia mais baixos também podem contribuir para a ligação, mas para muitas
moléculas simples, seu efeito é muito pequeno.) Além disso, a teoria MO acredita que
quando uma molécula está em forma, ela é substituída por um novo conjunto de níveis
de energia. Corresponde à nova distribuição (densidade de probabilidade) da nuvem
de elétrons. Esses novos níveis de energia são as propriedades de toda a molécula,
por isso são chamados de orbitais moleculares.
Na verdade, o TOM simplesmente explica a existência dos orbitais nas molécula, os
elétrons se encontra nos orbitais moleculares assim como nos átomos e os elétrons
são encontrados nos orbitais atômicos. Quando os orbitais atômicos (Aos) se
combinam, eles desaparecem completamente, resultando em dois orbitais
moleculares, o que dá à molécula o direito de ter uma nova configuração eletrônica.
Órbita é onde os elétrons podem ser encontrados no espaço. Isso nos leva à
mecânica quântica e promove a combinação matemática das funções de onda. Como
resultado, obtivemos uma nova função de onda chamada orbital molecular (Mos).
Uma dessas funções é a subtração e a outra é a adição. O resultado desta
combinação é o mesmo das outras duas combinações. Podemos dizer claramente que
a função de adição fornece o ligante MO, enquanto a subtração fornece o anti-ligante
MO usando as letras gregas σ e π. Este método de combinação é denominado LCAO
(Combinação linear de orbitais atômicos).

É necessário ter em mente que:

AO + AO = OM + OM*

A figura acima é uma representação dos orbitais moleculares formados por orbitais
atômicos sobrepostos e mostra que, no momento em que a combinação ocorre, dois
orbitais moleculares sobrepostos são produzidos. O anti-ligante OM é derivado da
função subtrativa, o que torna a ligação instável devido a sua maior energia e menor
densidade de elétrons no núcleo.

Essas expressões implicam moléculas homonucleares, e sempre que uma

combinação de 2 AOs aparece, 2 OMs são produzidos, um é um ligante e o outro é
um anti-ligante. Pode-se ver claramente na figura acima que eles representam energia
relativa e são deliberadamente repetidos para mostrar que as sobreposições py-py e
pz-pz são as mesmas, mas em direções diferentes, de modo a manter a mesma
energia.

Quando a combinação ocorre, AO não existe mais e se torna OM, e o orbital gerado
também deve ser preenchido com spins da mesma maneira. Seguimos o orbital
habitual para preencher de acordo com o procedimento Aufbau. Este processo orienta
a distribuição em ordem em vez da formação. Distribuição de pares. Cada faixa.

TOM é uma das teorias mais bem sucedidas que explicam ligações químicas. É uma
teoria que prova que as moléculas de oxigênio são paramagnéticas porque existem
dois elétrons desemparelhados no orbital anti-conexão.

Outro aspecto importante da teoria está na definição da sequência de ligação, que

leva em consideração o preenchimento do orbital σs *, que possui características
anti-ligantes e pode impedir a formação de moléculas, e sua função possui maior
energia do que o ligante σs, portanto Ele compensa a atração entre os átomos.
Definido pela seguinte equação:

Ordem de Ligação= (elétrons ligantes – elétrons antiligantes) / 2

Para melhor compreensão vamos utilizar a molécula de Neônio e Oxigênio:

Ne2: KK (σs)2 (σs*)² ( σx)² ( πy)² ( πz)² ( πy*)² ( πz*)² ( σx*)²

Como: O.L= (e – e*)/2

Logo: O.L.= (8 - 8)/2 = 0

Como a ordem de ligação é zero não existe ligação, evidentemente a molécula de

neônio não existe, é utilizada somente como uma molécula hipotética. O que já muda
completamente no caso do oxigênio.

O2: KK (σs)2 (σs*)² ( σx)² ( πy)² ( πz)² ( πy*)¹ ( πz*)¹

O.L.= (8 - 4)/2 = 2

A ordem de ligação do oxigênio é 2. O maior sucesso da teoria dos orbitais

moleculares é provar que ela é paramagnética, ou seja, é fortemente afetada pela
energia eletromagnética. Quando submetido a um campo magnético, é atraído como
um metal atraído por um ímã, mas com menor intensidade.

Quando o ligante MO é ocupado por elétrons, ele contribui para a estabilidade da

molécula, mas quando o anti-ligante MO é ocupado, ele contribui para sua
instabilidade ou ausência. Para determinar se uma molécula existe ou é uma molécula
paramagnética, basta usar o diagrama geral e aplicar a equação O.L. Para moléculas
heteronucleares (formadas a partir de átomos diferentes), usa-se a mesma ideia do
TOM, pois no final elas ficam com a mesma configuração das moléculas
homonucleares (formadas por átomos iguais), e a configuração do CO2 é a mesma do
N2.

MOLÉCULAS E/OU MACROMOLÉCULAS DE RELEVÂNCIA BIOLÓGICA.

Dentro da Química Orgânica, estudamos moléculas de tamanho relativamente

pequeno e também as de tamanho grande. Para estas moléculas damos o nome de
macromoléculas.

Há quatro tipos principais de biomoléculas grandes: carboidratos (como os açúcares),

lipídios (como as gorduras), proteínas e ácidos nucleicos (como o DNA e o RNA). Isso
não quer dizer que essas sejam as únicas moléculas em um corpo por exemplo, mas
que as moléculas grandes mais importantes podem ser divididas nesses grupos.
Juntos, os quatro grupos de biomoléculas grandes compõem a maioria do peso seco
de uma célula. (A água, uma molécula pequena, compõe a maior parte do peso
líquido).

Biomoléculas grandes executam diversas tarefas em um organismo. Alguns

carboidratos armazenam combustível para futuras necessidades energéticas, e alguns
lipídios são os componentes estruturais básicos das membranas celulares. Os ácidos
nucleicos armazenam e transferem informações hereditárias, das quais a maioria
fornece instruções para a formação de proteínas. As proteínas, por sua vez, têm talvez
a maior variedade de funções: algumas oferecem suporte estrutural, mas muitas são
como pequenas máquinas que desempenham papéis específicos em uma célula,
como catalisar reações metabólicas ou receber e transmitir sinais.

Monômeros e polímeros

A maioria das moléculas biológicas grandes são polímeros, longas cadeias feitas de
subunidades moleculares repetidas, ou blocos de construção, chamados monômeros.
Se você pensar no monômero como uma pérola, então você pode pensar no polímero
como sendo um colar, uma série de pérolas juntas em cadeia .

Carboidratos, ácidos nucleicos e proteínas são geralmente encontrados na natureza

como polímeros longos. Por causa de sua natureza polimérica e seu grande tamanho,
eles são classificados como macromoléculas, grande (macro-moléculas) feitas a partir
da junção de subunidades menores.

Síntese por desidratação

Como construímos polímeros a partir de monômeros? Moléculas biológicas grandes

geralmente agregam-se via reações de síntese por desidratação, em que um
monômero forma uma ligação covalente com outro monômero (ou com uma cadeia
crescente de monômeros), liberando uma molécula de água no processo. Você pode
lembrar como ocorre apenas pelo nome da reação: desidratação - pela perda de uma
molécula de água - e síntese - pela formação de uma ligação.

Na reação de síntese por desidratação acima, duas moléculas de glicose

(monômeros) combinam-se para formar uma única molécula de maltose. Uma das
moléculas de glicose perde um H, a outra perde um grupo OH, e uma molécula de
água é liberada, enquanto uma nova ligação covalente se forma entre as duas
moléculas de glicose. Como monômeros adicionais juntam-se a cadeia por esse
mesmo processo, a cadeia pode ficar cada vez mais longa e formar um polímero.

Mesmo sendo feitos de unidades repetidas de monômeros, existe uma variedade de

forma e composição de polímeros. Os carboidratos, ácidos nucleicos e proteínas
podem conter diversos tipos de monômeros e sua composição e sequência são
importantes para a sua função. Por exemplo, há quatro tipos de monômeros de
nucleotídeos no DNA, bem como vinte tipos de monômeros de aminoácidos
comumente encontrados nas proteínas corporais. Mesmo um único tipo de monômero
pode formar diferentes polímeros com diferentes propriedades. Por exemplo, o amido,
glicogênio e celulose são todos carboidratos feitos de monômeros de glicose, mas eles
possuem diferentes padrões de ligação e ramificação.
Hidrólise

Polímeros são quebrados em monômeros através de reações de hidrólise, em que

uma ligação é quebrada, ou lisada, pela adição de uma molécula de água.

Durante uma reação de hidrólise, uma molécula composta por múltiplas subunidades é
dividida em duas: uma das novas moléculas ganha um átomo de hidrogênio, enquanto
a outra ganha uma hidroxila (-OH), ambos são doados pela água. Esse é o contrário
da reação de síntese por desidratação, e libera um monômero que pode ser usado na
construção de um novo polímero. Por exemplo, na reação de hidrólise abaixo, uma
molécula de água divide a maltose para liberar dois monômeros de glicose. Essa
reação é o contrário da reação de síntese por desidratação mostrada acima.

Reações de síntese por desidratação constroem moléculas e geralmente requerem

energia, enquanto reações de hidrólise quebram moléculas e geralmente liberam
energia. Carboidratos, proteínas e ácidos nucleicos são construídos e quebrados
através desses tipos de reações, embora os monômeros envolvidos sejam diferentes
em cada caso (na célula, os ácidos nucleicos, na verdade, não são polimerizados via
síntese por desidratação; iremos estudar como eles são formados no artigo sobre
ácidos nucleicos). Reações de síntese por desidratação estão também envolvidas na
montagem de certos tipos de lipídios, mesmo que eles não sejam polímeros.

No corpo, enzimas catalisam, ou aceleram, ambas as reações de síntese por

desidratação e de hidrólise. As enzimas envolvidas em quebrar ligações geralmente
recebem nomes que terminam em -ase: por exemplo, a enzima maltase quebra
maltose, lipases quebram lipídios e peptidases quebram proteínas (também
conhecidas como polipeptídeos, como veremos no artigo sobre proteínas). À medida
que a comida viaja pelo seu sistema digestório - de fato, desde o momento que
encosta na saliva - ela está sendo digerida por enzimas como essas. As enzimas
quebram moléculas biológicas grandes, liberando os blocos menores, que podem ser
rapidamente absorvidos e usados pelo corpo.

As macromoléculas dividem-se em macromoléculas naturais e sintéticas. As

macromoléculas naturais são biomoléculas fundamentais para todos os seres vivos,
que são as seguintes:

● Glicídios
● Lipídios
● Proteínas

As macromoléculas sintéticas são a base para a fabricação dos plásticos.

Glicídios

A palavra glicídios vem do grego glicos, que significa doce. São os açúcares, desde o
mais comum até os mais complexos, como o amido e a celulose.

Os glicídios são compostos que possuem função orgânica mista poliálcool-aldeído ou

poliálcool-cetona, dentre outros compostos que, ao sofrerem hidrólise, resultam em
poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona.

Os glicídios são produzidos em vegetais através da fotossíntese, sendo transformados

no processo de respiração. São fonte de glicídios: a farinha, o açúcar, o papel, o mel,
as frutas, o pão, etc.

Os glicídios se classificam em oses e osídios. As oses ou monossacarídios são

os glicídios que não se hidrolisam. Os osídios são glicídios mais complexos, que se
hidrolisam. Os principais glicídios são: glicose; frutose; sacarose; lactose; celulose;
amido e glicogênio.

Glicose

A glicose também pode ser chamada de glucose, dextrose ou açúcar de uva. É

uma aldo-hexose, com fórmula química C6H12O6. Pode ser encontrada nas uvas e
em outras frutas. Na indústria é obtida pela hidrólise do amido. É muito utilizada na
indústria de alimentos, na fabricação de doces, balas, etc.

Frutose

O nome "frutose" foi inventado em 1857 por William Miller, um químico inglês.
Também conhecida como açúcar das frutas, é um monossacarídeo (C6H12O6). A
fórmula molecular da frutose é igual à da glicose, porém elas são diferenciadas pelo
grupo característico, que na molécula de frutose é um grupo cetona, enquanto na
molécula de glicose é um aldeído. Por essa razão, devido à presença de um grupo
cetona em sua estrutura, a frutose pode ser classificada como uma cetose. A frutose
pode ser encontrada no mel e em muitas frutas. É também chamada de levulose.

Também pode ser obtida através da hidrólise de um polissacarídeo, a inulina.

Pura, a frutose desidratada é muito doce, incolor, sem odor, sólida e cristalina. É o
açúcar mais solúvel em água de todos.

Sacarose

É o açúcar comum, também conhecido como açúcar de mesa ou açúcar de

cana. Tem fórmula química C12H22O11. Encontrado principalmente na
cana-de-açúcar e na beterraba. A sacarose é resultado da condensação de uma
molécula de glicose e uma de frutose.

No Brasil, a sacarose é obtida através da cristalização do caldo de cana. Na

Europa, este glicídio é obtido principalmente através da beterraba. É usada em
produtos farmacêuticos, como adoçante de alimentos e bebidas, na produção de
geleias, doces, xaropes, etc.

Lactose

É um glicídio encontrado no leite e possui fórmula química C12H22O11. É um

dissacarídeo resultante da condensação de uma molécula de glicose com uma de
galactose. A lactose é produzida apenas nas glândulas mamárias dos mamíferos,
sendo exclusiva do leite e único hidrato de carbono desse alimento. No leite humano,
representa cerca de 7,2% e no leite de vaca cerca de 4,7%.
 A lactose é a responsável por aquele gosto levemente adocicado do leite.
Quando bebemos um copo de leite ou comemos um dos seus derivados, como queijo,
a lactose vira energia para abastecer nossas células.

Celulose

A celulose é um polissacarídeo de fórmula química (C6H10O5)n. Pode chegar

a ter massa molecular equivalente a 400.000u. Está presente em quase todos os
vegetais, sendo um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas. É
formada pela condensação de um grande número de moléculas de glicose.

A celulose pode ser obtida através da madeira de eucaliptos e de pinheiros,

além do algodão. É usada para a fabricação de papel.

Celulose

Amido

O amido é um polissacarídeo que possui massa molecular entre 60.000u e

1.000.000u. Sua fórmula química é (C6H10O5)n. Pode ser encontrado em vegetais,
principalmente em cereais como arroz, milho, etc. Também está presente em raízes
como a mandioca e a batata. A molécula de amido é uma condensação de moléculas
de glicose, liberadas quando o amido é hidrolisado.

O amido é o carboidrato mais comum na alimentação humana, sendo

encontrado em grande quantidade de alimentos, como batatas, arroz e trigo.

Glicogênio
 O glicogênio é um polissacarídeo que possui fórmula química (C6H10O5)n. É
formado pela condensação de moléculas de glicose e tem estrutura ramificada. O
glicogênio está presente nos músculos e no fígado dos animais. É a principal reserva
animal, capaz de ser transformado em glicose dependendo da necessidade do
organismo.

Geralmente, o glicogênio também é encontrado nos fungos, sendo neste caso

a principal substância de reserva, e nas cianobactérias, antigamente chamadas de
algas azuis.

Lipídios

Os lipídios têm grande importância para o funcionamento do organismo dos seres

humanos. Constituem os óleos e as gorduras animais e vegetais. Podem ser
encontrados em alimentos como manteigas e margarinas, azeite de oliva, óleos,
presuntos, salames e em frutas com alto teor de gordura, como o abacate.

A palavra lipídio vem do termo grego lipos, que significa "gordura". Os lipídios são
substâncias insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, como o
clorofórmio, benzeno e éter. Os lipídios podem ser classificados em simples e
complexos. Os lipídios simples são os ésteres de ácidos graxos com diferentes
álcoois. Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, de cadeia normal, que pode
ser saturada ou insaturada.

Alguns ácidos graxos saturados:

Ácido láurico – C11H23 – COOH – gordura de coco

Ácido mirístico – C13H27 – COOH – noz moscada

Ácido palmítico – C15H31 – COOH – gordura de palma (palmito)

Ácido esteárico – C17H35 – COOH – gordura de boi

Alguns ácidos graxos insaturados:

Ácido oleico – C17H33 – COOH – óleo de oliva

Ácido linoleico – C17H31 – COOH – óleo de soja

Ácido linolênico – C17H29 – COOH – óleo de linhaça

Os ácidos graxos insaturados podem ser monoinsaturados, com apenas uma ligação
dupla, ou pode ser poliinsaturados, com mais de uma ligação dupla. O ácido oleico é
monoinsaturado, com insaturação entre os carbonos 10 e 9. O ácido linoleico é
poliinsaturado, com insaturação entre os carbonos 13 e 12 e entre 10 e 9. O ácido
linolênico possui três insaturações, portanto poliinsaturado, com insaturação nos
carbonos 16 e 15, 13 e 12 e entre os carbonos 10 e 9. O álcool mais frequente nos
lipídios simples é a glicerina. A glicerina é um triálcool que atua na formação de óleos
e gorduras vegetais e animais (ésteres, os glicerídios). As ceras são ésteres dos
ácidos graxos com álcool de cadeia longa.

Os lipídios complexos geralmente não são ésteres. São moléculas grandes, cíclicas e
podem conter nitrogênio, fósforo, etc.

Glicerídeos

Os glicerídeos são ésteres da glicerina com ácidos graxos. São divididos em

óleos e gorduras. Óleos = são líquidos em temperatura ambiente; Gorduras = são
sólidos em temperatura ambiente.

Veja a reação:

Saponificação

Os glicerídeos podem ser transormados em sabão. Para esta reação, damos o

nome de saponificação. Reagindo um glicerídeo com uma base forte, como o NaOH,
obtemos sabão e glicerina como produtos.

Veja a reação de saponificação:

 Cerídeos

Os cerídeos são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois superiores.

As ceras podem ser vegetais, como a cera de carnaúba, ou pode ser cera animal,
como a cera de abelhas.

Alguns cerídeos:

C15H31 – COOC26H53 palmitato de cerila (cera de carnaúba);

C25H51 – COOC15H31 cerotato de cetila (cera de abelhas);

Os cerídeos podem ser classificados como lipídios simples, podendo ser

produzidos tanto por animais como por vegetais, sendo genericamente chamados de
ceras.

Proteínas

As proteínas são formadas por aminoácidos. Na nossa alimentação, as proteínas

podem ser encontradas no leite, na carne, no ovo, no peixe, no queijo, na manteiga e
em outros alimentos. Praticamente 15% do nosso corpo é formado por proteínas. As
proteínas são indispensáveis para as células vivas. Aminoácidos são compostos
químicos que apresentam a função orgânica ácido carboxílico e amina.

Exemplos de aminoácidos:
 As proteínas são macromoléculas resultantes da condensação de moléculas
de α-aminoácidos através de uma ligação peptídica. Ligação peptídica é a ligação
entre o grupo ácido (-COOH) de uma molécula e o grupo básico (-NH2) de outra
molécula de aminoácido.

A ligação peptídica é, então:

As proteínas são fundamentais para a estrutura, funcionamento e na

reprodução das células vivas. Estão presentes em quase toda parte do nosso corpo,
como pele, cabelo, saliva, fibras musculares, fibras nervosas, unhas, sangue, ossos.

Veja na tabela a seguir algumas proteínas do corpo humano e sua massa

molar (g/mol):

As proteínas podem sofrer reação de hidrólise, quando aquecidas com

soluções aquosas de ácidos ou bases fortes ou sob ação enzimática (como
catalisadores). À medida que o tamanho da cadeia carbônica vai diminuindo, são
dados vários nomes aos produtos intermediários:

proteínas + água → metaproteína + água → proteoses + água → peptonas

+ água → polipeptídeos + água → peptídeos simples + água → aminoácidos

Este tipo de reação ocorre no nosso sistema digestório. Desta forma, as

células vão aproveitando cada parte, desmontada durante a reação. As enzimas são
proteínas complexas, que servem como catalisadores das reações durante os
processos biológicos. Existem no nosso corpo cerca de 3.000 enzimas.

Macromoléculas sintéticas

As macromoléculas sintéticas são os polímeros, que são a base para a fabricação dos
plásticos. Os plásticos começaram a ser produzidos no final do século XIX e têm
grande importância no desenvolvimento do século XX. A partir destas macromoléculas
foi possível obter, além dos plásticos, as fibras têxteis, como o náilon e o poliéster, e
as borrachas sintéticas. Polímeros são compostos de moléculas muito grandes que
são formados pela repetição de uma unidade molecular pequena, que se chama
monômero.

Exemplos:

Exemplos de polímeros sintéticos: copo plástico, garrafas PET e pneu de borracha

sintética.

Os polímeros de adição são aqueles onde o polímero é a soma de moléculas

pequenas e todas iguais entre si. São exemplos de polímeros de adição: o polietileno,
o polipropileno, o cloreto de vinila, o poliestireno, o poliacetato de vinila, o teflon, o
polimetacrilato de metila e a poliacrilonitrila.

Polietileno

O polietileno é o plástico mais utilizado hoje. Serve para a fabricação de

objetos domésticos, garrafas PET, sacolas plásticas, etc. Este polímero é obtido a
partir de um alceno, o etileno. Várias partes do etileno formam o polietileno.

Esta reação ocorre na presença de um catalisador.

Polipropileno
 Utilizado na fabricação de para-choques e cordas, devido à sua alta resistência
à tração. É obtido a partir do propileno.

Cloreto de vinila

Também conhecido como policloreto de vinil, normalmente é chamado de PVC,

sigla do inglês Polyvinyl Chloride. Utilizado em tubos para encanamentos, sapatos
plásticos, etc. É obtido a partir do cloreto de vinila.

Poliestireno

Este polímero é muito utilizado na fabricação de xícaras e pratos. Quando ele é

aquecido com substâncias que produzem gases, incha e dá origem ao isopor. É obtido
a partir do estireno.

Poliacetato de vinila

Este polímero é chamado também de PVA, sigla do inglês Polyvinyl Acetate. É

usado na fabricação de tintas, gomas de mascar, adesivos e colas. É obtido a partir do
acetato de vinila.

Teflon

O politetrafluoretileno é um polímero conhecido mundialmente pelo nome

comercial teflon. É muito empregado no revestimento de panelas, engrenagens e em
isolamento elétrico.
 Possui alta resistência ao calor e a regentes químicos, tem boa resistência
mecânica e baixo coeficiente de atrito. É um bom isolante de eletricidade.

Podemos obter o teflon a partir da reação entre o tetraflúor-etileno.

Polimetacrilato de metila

Polímero muito utilizado na fabricação de vidro plástico comum, em óculos,

anúncios luminosos, etc. Pode ser encontrado comercialmente como lucite ou
plexiglás. É obtido a partir da uma reação com metil-acrilato de metila.

Poliacrilonitrila

Este polímero pode ser encontrado também como darlon ou orlon. Muito
utilizado em cobertores, carpetes, forração de móveis, bichos de pelúcia, etc. Pode ser
obtido a partir da acrilonitrila.

Polímero usado na fabricação de bichos de pelúcias e cobertores.

 Os polímeros de condensação são obtidos pela reação de dois monômeros,
com a eliminação de uma substância mais simples. Esta substância pode ser HCl,
H2O, NH3, etc, às vezes por rearranjos entre as moléculas dos monômeros. São
exemplos de polímeros de condensação: o náilon, o poliéster, a baquelite e os
policarbonatos.

Náilon

O náilon é um polímero resultante da condensação de diaminas com diácidos.

É uma poliamida (náilon-66).

É muito utilizado em fibras têxteis, linhas de pescar, etc.

Poliéster

O poliéster é um polímero obtido a partir de uma reação de esterificação entre

um poliácido e um poliálcool, repetida muitas vezes. São utilizados na produção de
varas de pescar, fibras têxteis, etc. Comercialmente, é conhecido como terilene ou
tergal.

Para a obtenção deste polímero, pode-se reagir ácido tereftálico com

etileno-glicol.

Baquelite

Este polímero foi o primeiro a ter grande importância industrial. É quimicamente

estável, resistente ao calor e possui propriedade de isolamento. Foi muito utilizado em
rádios, telefones e artigos elétricos, como interruptores. É obtido através da reação
entre uma molécula de fenol e outra de formaldeído.
 Policarbonato

Os policarbonatos são polímeros que contêm na sua estrutura o grupo do ácido

carbônico esterificado por fenóis.

Possuem alta transparência e resistência mecânica. Por este motivo, são

usados como visores de capacetes de motocicletas, em coberturas transparentes e
também em janelas de aviões, por serem menos pesados que o vidro e terem o
mesmo grau de transparência e mais resistência a choques.

Cobertura transparente
CONCLUSÃO:

Ao término deste trabalho, procuramos demonstrar a significativa importância dos

temas abordados, tanto para química quanto para outras áreas afins. Exemplificamos
cada assunto de forma pertinente e ressaltamos a importância de cada uma delas,
Utilizamos uma linguagem clara e de fácil entendimento por parte dos leitores,
esperando assim alcançar os objetivos inicialmente propostos.
REFERÊNCIAS:

"Policarbonato" em SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Consultado

em 09/11/2020 às 09:13. Disponível na Internet em:
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Biological macromolecules include carbohydrates, nucleic acids, proteins, and lipids. In
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https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria.htm. Acesso em: 11 nov.
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QUIMICA ORGANICA. Teoria dos Orbitais Moleculares. Disponível em:

https://www.infoescola.com/quimica/teoria-dos-orbitais-moleculares/. Acesso em: 13
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TEORIA DO ORBITAL MOLECULAR . ORBITAIS NAS MOLÉCULAS. Disponível em:

http://qui.ufmg.br/~ayala/matdidatico/tom.pdf. Acesso em: 9 nov. 2020.

TIPOS DE ISOMERIAS. Isomerias. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/tipos-isomeria.htm. Acesso em: 10 nov. 2020.