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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
COORDENAÇÃO DO CURSO DE FARMÁCIA - UFPI
Química Farmacêutica
ESTEREOQUÍMICA
https://www.youtube.com/watch?v=0v6FU5xWpMM
1. Classificação de isomeria
Isomeria de função: São isômeros que possuem a mesma fórmula
molecular, mas diferem na função química. O ácido acético (CH3COOH)
e o acetato de metila (CH3COOCH3) são isômeros de função, pois
ambos têm a fórmula C2H4O2, mas um é um ácido carboxílico e o outro
é um éster.
Isomeria de posição: Nesse tipo de isomeria, os isômeros têm a mesma
fórmula molecular e a mesma função química, mas diferem na posição
de um grupo funcional ou de uma insaturação na cadeia carbonada. Um
exemplo é o caso dos isômeros do butanol. O n-butanol (C4H10O) e o
isobutanol (C4H10O) são isômeros de posição, pois ambos são álcoois,
mas diferem na posição do grupo hidroxila na cadeia carbônica.
Isoisômeros: São isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e
a mesma função química, mas apresentam diferenças na posição dos
átomos no espaço tridimensional. Isso significa que eles são
estereoisômeros, mas não se enquadram na categoria de enantiômeros
ou diastereoisômeros. Um exemplo é o 2-buteno e o metilpropeno,
ambos com a fórmula C4H8.
Regioisômeros: São isômeros que possuem a mesma fórmula molecular
e o mesmo tipo de ligação entre os átomos, mas diferem na forma como
os átomos estão conectados. Em outras palavras, eles diferem na
posição relativa de grupos funcionais ou substituintes na molécula. Por
exemplo, o 1,2-dicloroetano e o 1,1-dicloroetano são regioisômeros, pois
possuem a fórmula C2H4Cl2, mas diferem na posição dos átomos de
cloro.
Isomeria de compensação: Os isômeros pertencem à mesma função,
possuem a mesma caraterística de cadeia, mas diferenciam-se quanto à
posição de um heteroátomo.
Isomeria de cadeia: Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular
e o mesmo tipo de ligação, mas diferem na ordem ou ramificação da
cadeia carbônica. Por exemplo, o n-pentano e o 2-metilbutano são
isômeros de cadeia, pois ambos possuem a fórmula C5H12, mas
diferem na maneira como os átomos de carbono estão conectados.
2. Definição de quiralidade
Quiralidade refere-se à propriedade de uma molécula ser assimétrica
espacialmente, ou seja, não ser superponível à sua imagem especular.
Uma molécula quiral não possui um plano de simetria, o que significa
que não pode ser dividida em metades idênticas por meio de uma
divisão imaginária.
A quiralidade é uma característica intrínseca de certas moléculas devido
à presença de átomos ou grupos diferentes ligados a um átomo central.