INTRODUÇÃO A BIOQUÍMICA

BIOQUÍMICA
Átomo e Célula  BIOQUÍMICA

Surgimento do Universo

Calor  H2 e He
Até elementos mais complexos
Microorganismos simples  biomoleculas complexas

ARAUJO, 2011
 Transformação e uso da
Secção do tecido energia do ambiente.
muscular de vertebrado:
Alto grau de complexidade
química e organização
microscópica Capacidade para auto reaplicação e
automontagem precisa
 A Bioquímica das Biomoléculas
 Quais são os constituintes básicos que formam as estruturas celulares?
 Como essas biomoléculas podem direcionar a função celular?
As células constroem estruturas surpramoleculares
Alamina
Hemoglobina

Alanina = menos de 0,5 nm de comprimento

A hemoglobina = aproximadamente 600 subunidades de aminoácidos em quatro longas cadeias,

enoveladas em formas globulares em um estrutura de 5,5 nm em diâmetro.
A Hierarquia estrutural na organização molecular das células
Nível 4: Nível 3: Nível 2: Nível 1:
A célula e Complexos Macromoléculas Unidades
suas organelas Supramoleculares Monoméricas
 Elementos químicos essenciais para a manutenção da vida

Os macroelementos (sombreados em laranja) são componentes estruturais das células e dos

tecidos. Os microelementos (sombreados em amarelo) são necessários para algumas formas de
vida.
Elementos químicos essenciais para a manutenção da vida
70 elementos presentes nos seres vivos bioelementos

Elementos das principais biomoléculas  moléculas orgânicas

61% 23% 10% 2,6% 0,2% 1,1%

Elementos de funções diversas  impulsos nervosos

0,27% 1,4% 0,14% 0,2% 0,12%

Elementos químicos essenciais para a manutenção da vida
70 elementos presentes nos seres vivos bioelementos

Oligoelementos desenvolvimento e correto funcionamento

0,006% 2×10-5% 1×10-4% 0,0033% 0,0037% 2×10-5% 7×10-5%

0,026% 3×10-6% 3×10-6% 2×10-6% 5×10-6% 1×10-5% 2×10-5%

Ligações químicas presentes nas biomoléculas
Ligação covalente simples

Ligação covalente dupla

Ligação covalente tripla
 Forças intermoleculares
(Forças de Van der Waals)

Dipolo induzido (Entre Dipolo-dipolo

moléculas apolares-
Dispersões de London) (Entre moléculas polares)

Ligações de hidrogênio
Comuns Envolvendo os átomos mais
eletronegativos F,O,N
Interações entre as biomoléculas
Nossos sentidos — visão, paladar, olfato, audição e tato — permitem-nos
experimentar o mundo. Alegramo-nos com a maciez de um gatinho e com o barulho
de seu miado através do tato e da audição. De modo notável, essas agradáveis
sensações dependem de ligações químicas fracas e reversíveis.

Forças de Van Der Waals

 Dipolo induzido
Interações entre as biomoléculas

Interação dipolo-dipolo

Atração eletrostática
Interações entre as biomoléculas

Ligação de hidrogênio
Interações entre as biomoléculas
Interação hidrofóbica
Interações intermoleculares não covalentes em biologia viral
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
 Grupo Funcional

• As propriedades especiais de ligação do carbono permite a formação de grande

variedade de moléculas com funções distintas

• Os átomos de carbono unidos entre si podem formar cadeias lineares,

ramificadas ou estruturas cíclicas, constituindo estruturas altamente estáveis

• Outros grupos de átomos, chamados de Grupos Funcionais, são adicionados a

esses esqueletos carbônicos, conferindo propriedades químicas específicas à
molécula, assim formada, e dando origem a uma diversidade ilimitada de
biomoléculas

Aldeído
 Aldeído
Carbonila

- Formol: produto usado na conservação de tecidos animais

Aldeídos de odor agradável:
- Benzaldeído (presente em amêndoas)
- Cinamaldeído ou aldeído cinâmico ( odor da canela)
- Citral (uma das fragrâncias do limão)

Formol: Benzaldeído Cinamaldeído Citral

 Cetonas

Carbonila

- Propanona: solvente de esmalte de unhas

- Hálito cetônico (odor adocicado): jejum prolongado, dieta com
muita gordura e pouco açúcar.
 Álcool

- Etanol: presente em diferentes concentrações em bebidas como vinho, cerveja,

aguardente e uísque.
Solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos
Antisséptico ( álcool em gel), combustível
- Metanol: é incolor e apresenta odor e sabor semelhantes ao do etanol, sendo
imperceptível a sua presença nas bebidas. Tóxico pode levar a cegueira e a
morte
 Ácidos carboxílicos

Carboxila

- Ácido etanóico: sabor azedo do vinagre

- Ácido butanóico : odor característico da manteiga rançosa
- Ácido pentanóico: aroma de alguns queijos
- Ácido metanóico: em formigas
 Éteres

- Inalantes prejudiciais à saúde

- Princípios ativos de algumas plantas tóxicas
 Ésteres

- Flavorizantes artificiais ( conferem aroma e sabor) em balas e doces

- Acetato de etila, acetato de butila e acetato de pentila: solventes de esmaltes
de unha
 Aminas

Amina primária

- Trimetilamina: odor de peixe (principalmente deteriorado)

- Anilina: matéria-prima para corantes utilizados na indústria de cosméticos.
 Amidas

Carbonila ligada ao nitrogênio

- Estrutura das Proteínas

- Uréia: substância nitrogenada componente de fertilizantes, matéria-prima para
plásticos, suplemento alimentar para gado, matéria-prima para a indústria
farmacêutica.
Grupos Funcionais comuns em Biomoléculas

Epinefrina (Adrenalina)= hormônio secretado pelas supra-renais.

Histidina: aminoácido.
 Estrutura Tridimensional

Embora as ligações covalentes e os grupos funcionais das biomoléculas tenham importância

central para a função destas, o arranjo espacial em 3 dimensões dos átomos de cada biomolécula
– sua estereoquímica – é crucialmente importante!!!

a) Fórmula estrutural
b) Modelo bola e bastão
c) Modelo espaço-cheio
 Configuração

Configuração é o arranjo espacial de uma molécula orgânica, que lhe é conferido:

1) Pela presença de duplas ligações ao redor das quais não existe liberdade de rotação, ou
2) Por centros quirais, ao redor dos quais os grupos substituintes estão arranjados em uma
seqüência específica.

A –isomeria cis-trans
B – enantiomeros
 Isômeros cis-trans

Os isômeros como os ácidos maléico e fumárico não podem ser interconvertidos sem a quebra
de ligação covalente, o que requer fornecimento de uma grande quantidade de energia.

Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes por
apresentarem fórmulas estruturais diferentes. O maleico é tóxico, já o fumárico participa da produção celular
de energia, é produzido pela pele humana durante a exposição de luz solar.
 Isomeria
Compostos diferentes com mesma formula
molecular

Isomeria
constitucional Estereoisomeria
Isômeros de posição, de
Mesma conectividade
função, de cadeia...

Diasteroisômeros
H H

H H

Enantiômeros trans cis

Imagem especular não superponível

 Enantiômeros, são isômeros cujas moléculas são imagens especulares (um
composto é a imagem no espelho do outro composto) e não são sobreponíveis
(não podem ser sobrepostas integralmente, sendo dois compostos diferentes)

Diasteroisômeros, são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens

especulares uma da outra.
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponível são
chamados ENANTIÔMEROS.

Apresenta lado esquerdo e lado direito.

É uma molécula que é idêntica a sua imagem no espelho
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE
O corpo humano é estruturalmente quiral.

molécula quiral (aminoácido)

Sítio de recepção quiral (enzimas)

Direção correta

resposta fisiológica natural

(impulso neural, catálise da
reação)
O CASO DA TALIDOMIDA
O

N * O

NH

O O

1940-1960 – medicamento usado para aliviar náuseas matinal em

mulheres grávidas
1963 – descobre-se que a talidomida é teratogênica
Atualmente – usada contra hanseníase
Pesquisas recentes – AIDS, câncer de cérebro e atritres reumatóides.
 Configurações de isômeros geométricos

O adoçante artificial aspartame, vendido comercialmente, se distingue facilmente do seu

estereoisômero, porque este apresenta sabor amargo. A única diferença entre os 2 isômeros está
na configuração ao redor dos 2 átomos de carbono quiral de cada molécula.

DOCE AMARGO
O caso da talidomida
Especificação da Configuração Absoluta

(S)-bromoclorofluorometano

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Projeções de Fischer

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Estereoisômeros com Mais de um
Carbono Assimétrico
Dois Carbonos Assimétricos Iguais

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Outras Designações em Estereoquímica

Conversão de Fischer-Rosanoff: D/L

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As macromoléculas são constituídas de subunidades monoméricas

Unidas por ligações covalentes

ligação de hidrogênio, interações iônicas, interações de van der Waals ...

Seis dos 20 aminoácidos a partir dos quais todas as proteínas são construídas
ABC da bioquímica
Cada composto simples é um precursor de muitos outros tipos de Biomoléculas
 Princípios que regem a lógica molecular da vida

 Todos os organismos vivos constroem suas moléculas a partir do mesmo

tipo de subunidades monoméricas.

 A estrutura de uma macromolécula determina sua função biológica especifica.

 Cada gênero e espécie é definido pelo seu conjunto característico de

macromoléculas.

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