CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS DE MINAS

CURSO DE FARMÁCIA

ROTEIROS DE AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

2023

NOME: __________________________________________________

Bancada: _______

Colegas de bancada: ___________________________________________________________

 TABELA PERIODICA DOS ELEMENTOS

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
IA IIA IIIB IVB VB VIB VIIB VIII IB IIB IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA
1 2
H He
1,0 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,1 35,5 39,9
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39,1 40,1 45,0 47,9 50,9 52,0 54,9 55,8 58,9 58,7 63,5 65,4 69,7 72,6 74,9 79,0 79,9 83,8
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85,5 87,6 88,9 91,2 92,9 95,9 97,9 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba a Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132,9 137,3 71 178,5 180,9 183,9 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 209,0 210,0 222,0

87 88 89 104 105 106 107 108 109

Fr Ra a Rf Db Sg Bh Hs Mt
223,0 226,0 103 261,1 262,1 263,1 264,1 265,1 266,1

57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
No ATÔMICO La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
SÍMBOLO 138,9 140,1 140,9 144,2 144,9 150,4 152,0 157,2 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0
MASSA 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
ATÔMICA Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
227,0 232,0 231,0 238,0 237,0 244,1 243,1 247,1 247,1 251,1 252,1 257,1 258,1 259,1 260,1

Maria Perpétua Oliveira Ramos

perpetor@unipam.edu.br
 SUMÁRIO

1. SOLUBILIDADE E ENSAIO DE GRUPOS FUNCIONAIS .............................................................................. 3

2. DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE E DO PONTO DE FUSÃO ................................................................... 8
3. IDENTIFICAÇÃO DE INSATURAÇÕES ......................................................................................................... 12
4. PROPRIEDADES GERAIS DOS ÁLCOOIS .................................................................................................. 17
5. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS ......................................................................................................... 22
6. DIFERENCIAÇÃO ENTRE ÁLCOOIS, FENÓIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................... 26
7. ENSAIOS DE CLASSIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS ................................................................... 29
8. OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO ............................................................................................... 32

“Os elementos químicos doam uma de suas partículas, o Elétron, para outros elementos
químicos, ficando com cargas positivas. Assim TAMBÉM são as pessoas: toda vez que
doamos parte de nós a alguém, ficamos satisfeitos com a felicidade alheia. Isto
caracteriza a mais pura e plena filantropia.”

Daniel Melgaço

OBSERVAÇÕES:

1. 1. O ALUNO DEVERÁ USAR EM TODA AULA PRÁTICA MÁSCARA, JALECOS DE

ALGODÃO E MANGAS LONGAS E AINDA, AO MANUSEAR ÁCIDOS, LUVAS;
2. 2. COMPLETAR COM ANTECEDENCIA O QUADRO DE FISPQ PARA
CONHECIMENTOS DOS REAGENTES QUE IRÁ UTILIZAR;
3. QUALQUER ACIDENTE COMUNICAR A PROFESSORA
1. SOLUBILIDADE E ENSAIO DE GRUPOS FUNCIONAIS

________/_________/________

1 OBJETIVOS

✓ Classificar, a partir de testes de solubilidade, substâncias orgânicas em classes de grupos

funcionais.
✓ Testar a reatividade de compostos orgânicos e, quando aplicável suas propriedades ácido-
base.
✓ Observar as diferenças de solubilidade entre compostos orgânicos podendo prever através
de suas estruturas se serão solúveis ou não em um dado solvente.

2 INTRODUÇÃO
O princípio geral da solubilidade pode ser resumido pela regra "semelhante dissolve
semelhante". No entanto, mais particularmente, um composto orgânico pode ter sua solubilidade
explicada pela reação com o solvente ou sua própria capacidade de se misturar com ele. Em
qualquer dos casos, acha-se em jogo a interação dos grupos funcionais dos compostos, com as
moléculas do solvente, e, desse modo, conhecendo-se as estruturas das substâncias, pode-se
prever se elas serão solúveis ou não em um dado solvente.
Observando-se as solubilidades de um composto orgânico, pode-se presumir que
grupamento funcional ele possui. Para isso, fazem-se testes de solubilidade, usando os solventes
água, dietil éter, soluções de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio e dos ácidos clorídrico,
sulfúrico e fosfórico. Como indicador ácido-base costuma-se usar o papel de tornassol.
O processo consiste na realização de diversos testes de solubilidade, iniciando-se sempre
com a água destilada. Se a substância-problema (SP) se mostrar solúvel nesse solvente, testa-se
com o éter sulfúrico (éter comum). Caso contrário, a substância problema é testada com solução de
hidróxido de sódio a 5 %. Os resultados dos testes são levados a uma chave de classificação, a
qual fornece, em última instância, uma classe de compostos à qual pode pertencer a substância-
problema.

3 DESENVOLVIMENTO
3.1 Material

De uso geral
Ácido fosfórico concentrado
Para cada bancada
Conta-gotas para os líquidos; Espátula fina de madeira para os sólidos; Estante para tubos de
ensaio, Tubos de ensaio 12 x 100 mm para cada teste; HCl a 5% ; Papel de tornassol azul; Papel
de tornassol vermelho; NaOH a 5%; Dietil éter (éter sulfúrico); NaHCO3 a 5%; Substâncias
Problemas: SP-1, SP-2, SP-3, SP-4, SP-5.
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis

3.2 Procedimento
Para a verificação da solubilidade colocam-se 0,2 mL (4 gotas), ou 0,1 g (ponta de espátula)
no caso de sólido, da substância Problema (SP), num pequeno tubo de ensaio (12 x 75 mm ou 12
x 100 mm). Adicionam-se então, em porções, 3 mL do solvente. Depois de cada adição, agita-se
vigorosamente o sistema e anota-se seu comportamento como solúvel ou insolúvel. A sequência
do trabalho é dada pela chave apresentada nos ensaios de solubilidade (2.2.1) a seguir.
3.3.1 Ensaios de solubilidade

As classes de solubilidade da chave correspondem aos seguintes grupos de compostos

orgânicos:
S2 - Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos
polifuncionais: carboidratos, compostos poliidroxilados, ácidos polibásicos, etc.
SA - Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos
arenossulfônicos.
SB- Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1- Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, todos monofuncionais, com cinco
átomos de carbono ou menos.
A1- Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis
com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e -dicetonas.
A2 - Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos
com mais de cinco átomos de carbono.
B - Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
N1 - Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional
e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove; éteres com menos de oito átomos
de carbono e epóxidos.
N2- Alquenos, alquinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente os que têm
grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe anterior).
I - Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, halogenetos de arila, éteres diarílicos
e compostos aromáticos não-ativos.
4 RELATÓRIO

4.1 Resultados do ensaio de solubilidade com a amostra _______________________________

Sequência de solubilidade: (4,0)

Conclusão em relação à chave de classificação: ___________(4,0)

Possíveis funções orgânicas: (4,0)

4.2 Resultados do ensaio de solubilidade com a amostra _______________________________

Sequência de solubilidade: (4,0)

Conclusão em relação à chave de classificação: ___________(4,0)

Possíveis funções orgânicas: (4,0)

4.3 Resultados do ensaio de solubilidade com a amostra _______________________________

Sequência de solubilidade: (4,0)

Conclusão em relação à chave de classificação: ___________(4,0)

Possíveis funções orgânicas: (4,0)

4.4 Resultados do ensaio de solubilidade com a amostra _______________________________

Sequência de solubilidade: (4,0)
Conclusão em relação à chave de classificação: ___________(4,0)
Possíveis funções orgânicas: (4,0)

4.5 Resultados do ensaio de solubilidade com a amostra _______________________________

Sequência de solubilidade: (4,0)

Conclusão em relação à chave de classificação: ___________(4,0)

Possíveis funções orgânicas: (4,0)

4.6 Defina:
solubilidade (5,0)

miscibilidade. (5,0)

4.7 Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções ácidas e outros são
solúveis em soluções básicas? (5,0)

Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? (5,0)

4.3 Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico? (5,0)

Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? (5,0)

 4.4. Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro (10,0).
Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

Éter etílico

NaOH

NaHCO3

HCl

REFERÊNCIA
1. DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica (série didática). Viçosa-MG: Editora UFV, 2011. 82 p.
 16
2. DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE E DO PONTO DE FUSÃO

_____/________/_________

1 OBJETIVOS

✓ Aprender técnicas de determinação de ponto de fusão e densidade, a associar o ponto de

fusão de uma substância ao tipo de ligação química nela existente, e a determinar a pureza
de uma substância a partir do seu ponto de fusão.
✓ Usar de aparelhos específicos para a determinação do ponto de fusão e da densidade de
compostos orgânicos.

2 INTRODUÇÃO

A densidade relativa é uma propriedade física que pode ser utilizada como um instrumento
adicional para a caracterização de substâncias orgânicas. Para fins práticos, massa específica, peso
específico e densidade podem ser considerados como sinônimos. A determinação experimental da
densidade de materiais ou de substâncias líquidas costuma ser feita nos laboratórios de controle de
qualidade pelo método do frasco ou picnômetro e pelo uso de densímetros.
O ponto de fusão de uma substância pura é o intervalo de temperatura no qual a fase sólida
coexiste com a fase líquida. Durante a fusão a pressão de vapor da fase sólida é igual à pressão de
vapor da fase líquida e, se a substância for pura, isso ocorre em uma faixa estreita de temperatura,
entre 0,5 e 1,0 oC. O alargamento da faixa de fusão acima deste referencial pode indicar a presença
de impurezas na amostra.

3DESENVOLVIMENTO
3.1 Material

De uso geral
Glicerina; Balanças; Ponto de fusão (Aparelho)
Em cada bancada
Densímetros específicos para os líquidos; 1 amostra liquida para densidade (diferente); 1 amostra
sólida para ponto de fusão (diferente); 1 tubo de Thiele; Suporte universal com garras; capilar;1
proveta de 100 ou 250 mL; Fósforo; Termômetro (0 - 300 oC); Picnômetro de 50 mL; 1 Bureta
quebrada; Arame fino; Etiquetas para fixação da amostra.

EPIS
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis

Os resíduos gerados por meio desta atividade experimental serão armazenados em

recipientes adequados para posterior tratamento

3.2 Procedimentos
3.2.1 Determinação da densidade de um líquido pelo método do densímetro (15,0)
Certifique-se da técnica para uso do densímetro e determine a densidade da sua amostra,
expressando o resultado em g/cm3.
 • Coloque em uma proveta de 100 mL o densímetro.

• Adicione a proveta a amostra líquida até que o densímetro flutue.

• Faça a leitura da densidade de acordo com a figura ao lado.

Obs.: Amostra 1, usar proveta 250 mL

Amostra ___________

d = _______________ g/cm3

3.2.2 Determinação da Densidade de Líquidos pelo Método do Picnômetro (10,0)

A determinação da densidade pelo método do frasco ou picnômetro é o mais preciso.O
procedimento para isso é:

mA mB mC
d= C-A
B-A

a) Determine a massa do picnômetro vazio e seco(A):mA = ____________ g

b) Ache a massa do picnômetro + sua amostra líquida(C): m C = ____________ g

c) Determine a massa do picnômetro + água destilada(B): m B = ____________ g

A densidade (d) do líquido, em g/cm3, será: D = __________g/cm3

Variação encontrada entre as duas técnicas de determinação da densidade_____________

3.2.3 Determinação experimental do ponto de fusão usando o tubo de Thiele (10,0)
Explique o porquê desta diferença nos valores da densidade.

Feche uma das pontas de um capilar usando o bico de Bunsen.

 Introduza nele uma pequena quantidade (aproximadamente 0,5 cm de altura) da sua
amostra sólida

Ajuste-o a um termômetro, utilizando um anel de borracha, de modo que sua base fique
à mesma altura do bulbo do termômetro. Prenda o conjunto a um suporte, mergulhando-o em
glicerina contida em um tubo de Thiele. Aqueça lentamente pela lateral e observe o capilar,
anotando a temperatura em que a fusão se inicia e quando ela termina.

Troque o líquido-banho e repita a operação com a mesma amostra.

Amostra ________
1ª determinação ponto de fusão: início da fusão ______final da fusão________média ______
2ª determinação ponto de fusão: início da fusão_______final da fusão _______média _______
Média geral ____ ºC

3.2.4 Determinação experimental do ponto de fusão usando o aparelho (ponto de fusão)

(10,0)
Certifique-se sobre a técnica para determinação do ponto de fusão usando o aparelho e
faça a determinação desta constante para a sua amostra.

Amostra _______________ PF = _____________°C

Variação encontrada entre os dois processos de determinação do ponto de fusão

_____________
4. RELATÓRIO
4.1 Defina ponto de fusão. (10,0)

4.2 Os pontos de ebulição dos compostos iônicos são maiores ou menores que os dos compostos
orgânicos? (5,0) Por quê? (10,0)

4.3 Explique por que o ponto de fusão é um critério de pureza. (10,0)

4.4 Avalie o ponto de fusão identificado na amostra e comente sobre a pureza do material
utilizado. (10,0)

4.5 Os frascos de quatro substâncias foram numerados de 1 a 4 e seus pontos de ebulição são
dados abaixo. (15,0)

Frasco 1 – PE: 36oC Frasco 2 – PE: 69oC

Frasco 3 – PE: 117oC Frasco 4 – PE: 142oC

Sabendo que as substâncias desconhecidas são ácido propanoico, pentano, butanol e hexano,
assinale com V sentenças verdadeiras e com F as sentenças falsas.

( ) Os frascos de 1 a 4 contêm, respectivamente, pentano, butanol, ácido propanoico e hexano.

( ) O pentano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças de van
de Waals, que são pouco intensas.
( ) O ácido propanoico apresenta maior ponto de ebulição que o butanol, pois suas moléculas
unem-se por duas ligações de hidrogênio, dando origem a dímeros.
( ) O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia linear aumenta gradativamente com o aumento
de suas massas moleculares.
( ) A quantidade de energia necessária para romper uma ligação de hidrogênio intermolecular
entre dois átomos é maior que a energia necessária para romper uma ligação covalente entre os
mesmos átomos.

REFERÊNCIAS
1. DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica(série didática). Viçosa-MG: Editora UFV, 2011. 82 p.

2. SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CURTIN, D.Y.; MORRILL, T.C. Identificação Sistemática dos
Compostos Orgânicos. 6. ed., trad. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1983. 517 p.
 18
3. IDENTIFICAÇÃO DE INSATURAÇÕES

________/_________/________

1 OBJETIVOS

✓ Avaliar a presença de insaturações em alquenos e alquinos.

2 INTRODUÇÃO

Para ensaiar a presença de ligação etilênica (olefínica ou dupla) presente nos alquenos, ou
acetilênica (tríplice) dos alquinos, emprega-se usualmente o ensaio de Baeyer sempre em conjunção
com solução de bromo em clorofórmio ou então de bromo em água, (água de bromo).
A solução alcalina de permanganato de potássio muda de cor em presença de compostos que
possuem ligações etilênicas ou acetilênicas. O processo é conhecido como teste de Baeyer para os
compostos insaturados e o principal produto da reação é uma substância contendo dois grupos
hidroxila em carbonos vizinhos. Este ensaio para compostos insaturados apresenta certas
complicações, pois, todas as substâncias facilmente oxidáveis podem dar resultado positivo. Por esta
razão usam-se os dois testes ao mesmo tempo, um em complementação aos outros.
No caso da solução aquosa de bromo, o ensaio é positivo se a cor amarelada é descorada. Já
a solução de bromo em clorofórmio dá ensaio positivo de insaturação quando a coloração castanho-
avermelhada do bromo desaparece, uma vez que os produtos dessa adição são geralmente
incolores.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 Material
Para uso geral
Fenolftaleína; Balança; Carbureto
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
Estante com tubos de ensaio; Kitasato; Funil de separação de 250 mL; 2 Béqueres de 100 mL;
Papel-filtro; Tubo de vidro com ponta afilada; Canudinhos de plástico; 1 conta-gotas para cada
reagente
1 bastão de vidro; Funil analítico; Solução aquosa de bromo; Na2CO3 a 10%; Conexão de látex;
KMnO4 a 2%; Fósforos; Ácido clorídrico 1 mol/L; Erlenmeyer de 250 mL; Bureta de 25 mL.

3.2 Procedimentos
3.2.1 Geração de acetileno (etino)
a) Em um kitassato de 250 mL introduza 10 g de carbureto (carbeto de cálcio), de preferência
pulverizado.
b) Em seguida conecte a ele um funil de separação com a ponta atravessada com uma rolha de
borracha, contendo aproximadamente 100 mL de água destilada.
c) Adapte ao bico do kitassato uma pequena conexão de látex, contendo ao final um tubo de vidro
dotado de ponta afilada.
a) (9,0) Identifique as peças e espécies representadas pelas letras A a F.

OBS.: Quando autorizado, abra parcialmente a torneira do funil, deixando escoar água gota-a-gota
sobre o carbureto.
b) (9,0) Equação correspondente à reação de obtenção do acetileno, que se passa em 3.2.1., a partir
do momento em que a água é gotejada sobre o carbureto.

3.2.2 Ensaio de Baeyer

a) Em um tubo de ensaio introduza 2 mL de solução aquosa de permanganato de potássio e adicione
a ela 1 mL de solução de carbonato de sódio a 10%.
b) Mergulhe a ponta afilada do tubo de vidro nessa mistura e abra parcialmente a torneira do funil de
separação, deixando gotejar a água sobre o carbureto.
c) Quando perceber o término da reação, com a mudança de coloração, retire imediatamente a ponta
de vidro e limpe-a com toalha de papel.
d) Deixe o tubo de ensaio em repouso para ser observado ao final da aula.

a) (2,0) Cor do reagente de Baeyer: __________

b) (2,0) Cor do reagente de Baeyer + acetileno: _____________

c) (5,0) Equação correspondente à reação que se passa em 3.2.2., considerando que o carbonato é
apenas o fornecedor do meio básico.

3.2.3 Ensaio da água de bromo

a) Em um tubo de ensaio introduza 3 mL de solução de bromo em água.
b) Mergulhe a ponta afilada do tubo de vidro nessa solução e abra parcialmente a torneira do funil de
separação, deixando gotejar a água sobre o carbureto.
c) Deixe reagir até notar a reação de descoramento.
d) Quando isso acontecer retire imediatamente a ponta afilada e limpe-a com papel toalha.
a) (2,0) Cor da água de bromo: ______________

b) (2,0) Cor da água de bromo + acetileno: ______________

c) (5,0) Equação correspondente à reação que se passa em 3.2.3., considerando que tanto a água
quanto o bromo reagem com o acetileno.

3.2.4 Combustão do acetileno

Terminados os testes de 3.2.2 e 3.2.3 acenda um fósforo e aproxime a chama da ponta
afilada de vidro quando ainda estiver sendo produzido o gás.
Escreva a equação química correspondente à combustão do acetileno. (5 pontos)

3.2.5 Teste do resíduo formado na geração do acetileno

a) Depois de terminados os ensaios filtre o resíduo do kitassato e retire do filtrado uma alíquota de
aproximadamente 20 mL, transferindo-a para um béquer de 50 mL.
b) Acrescente à amostra 3 gotas de fenolftaleína e observe a cor da solução.
c) Em seguida, sopre fortemente com um canudinho mergulhado na solução até o término da reação.

a) (5,0) Desenhe a montagem usada para realizar a filtração simples e dê nome às peças.

b) (2,0) Cor e aspecto do filtrado: ________________

c) (2,0) Cor do filtrado + fenolftaleína: ________________

d) (5,0) Escreva a equação correspondente à reação que se passa em 3.2.5 considerando que a
fenolftaleína é apenas o indicador do término da reação.

3.2.6 Concentração da base no filtrado

Transfira outra alíquota de aproximadamente 20 mL do filtrado para um erlenmeyer de 250 mL.
Acrescente a amostra 3 gotas de fenolftaleína e titule com HCl 0,1 mol/L.

Escreva a equação que se passa em 3.2.6 (5,0)

Desenho da montagem usada na titulação, indique o nome de cada peça utilizada (5,0)

Cálculo da concentração encontrada no resíduo (9,0)

 Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro (10,0).
Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

KMnO4

Solução aquosa de
bromo

Carbureto

Na2CO3 a 10%

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA.

DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R. A.; BARBOSA, L. C. A.; PERES, V. Experimentos de química

orgânica. Viçosa-MG: Editora UFV, 2011. 82 p.
4. PROPRIEDADES GERAIS DOS ÁLCOOIS

1 OBJETIVO
✓ Testar e comprovar as propriedades físicas e químicas dos álcoois.

2 INTRODUÇÃO

As propriedades químicas dos álcoois variam em função do seu tipo: primário, secundário ou
terciário. As velocidades das reações em que há o deslocamento do hidrogênio do grupo hidroxila
seguem a seguinte ordem: álcool primário > secundário > terciário. Assim, os metais, particularmente
os alcalinos, deslocam o hidrogênio ativo dos álcoois, formando alcóxidos.
Nas reações em que se substitui (ou se elimina) o grupo hidroxila do álcool, a velocidade
segue a ordem terciário > secundário > primário. Por exemplo, com os ácidos halogenídricos, a
hidroxila é substituída pelo halogênio, formando o haleto de alquila correspondente.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 Material
Para uso geral

Álcool etílico absoluto; Álcool isobutílico; Álcool butílico; Álcool metílico; Álcool s-butílico; Álcool t-
butílico; Álcool etílico hidratado; Álcool propílico

EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
Sódio metálico; Conta-gotas; Pinça metálica; Fósforos; 4 Rolhas de cortiça; Reagente de Lucas; 12 Tubos
de ensaio; Estantes para tubo de ensaio; Fenolftaleína; Pinça de madeira; 4 Cápsulas de porcelana
(pequenas)

3.2 Procedimentos
3.2.1 Inflamabilidade (indica a tendência que uma substância tem de queimar) – reação de
combustão
Coloque 2 mL dos álcoois metílico, etílico, propílico e butílico em 4 cápsulas de porcelana
pequenas. Coloque fogo em todas elas, tomando o cuidado de não deixar cair restos de fósforos
nas amostras. Observe os resultados quanto à velocidade da combustão e o tipo de chama em cada
cápsula.

a) (3,0) queimou-se mais rapidamente o álcool ___________________________________

b) (3,0) apresentou chama mais amarelada o álcool ___________________________________

c) (3,0) Considerando os resultados, que conclusão pode ser tirada com relação à combustão dos
álcoois primários?

d) (6,0) Escreva as equações de combustão dos álcoois primários utilizados na prática.

3.2.2 Reação de álcoois primários com sódio metálico
Coloque em quatro tubos de ensaio, aproximadamente 5 mL dos álcoois metílico, etílico
absoluto, propílico e butílico, respectivamente. Em seguida, adicione um fragmento de sódio metálico
em cada um. Observe a reação e o tempo que dura o desprendimento gasoso (se houver). Após
cessar o desprendimento e todo o sódio houver reagido, acrescente duas gotas de fenolftaleína e
avalie a coloração obtida em cada tubo.

a) (3,0) Reagiu mais rapidamente com Na(s) o álcool

________________________________________

e mais lentamente o álcool

___________________________________________________________

b) (4,0) Sabendo-se que a fenolftaleína muda de incolor para vermelho no intervalo de pH 8,0 a
10,0, pela coloração obtida nos tubos de ensaio pode-se inferir que o pH é aproximadamente:
metóxido_________etóxido ______________ propóxido ____________butóxido_____________

c) (10,0) Equações das reações que se passam

Álcool metílico:

Álcool etílico:

Álcool propílico:

Álcool butílico:

3.2.3 Reação de álcoois isômeros com sódio metálico

Coloque em quatro tubos de ensaio, aproximadamente 5 mL dos álcoois butílico, isobutílico,
sec-butílico e t-butílico, respectivamente. Em seguida, adicione um pequeno fragmento de sódio
metálico em cada um. Observe a reação e o tempo que dura o desprendimento gasoso (se houver).
Após cessar o desprendimento e todo o sódio houver reagido, acrescente duas gotas de fenolftaleína
e avalie a coloração obtida em cada tubo.
a) (3,0) Reagiu mais rapidamente o isômero ___________________e mais lentamente o
____________

b) (10,0) Equações das reações que se passam

Álcool butílico:

Álcool isobutílico:

Álcoolsec-butílico:

Álcoolt-butílico:

c) (3,0) Conclusão quanto à velocidade das reações de sódio metálico com álcoois isômeros.

Cuidado! Não jogue restos de sódio na pia. Oriente-se com o professor para o descarte
adequado.
3.2.4 Reação com ácidos halogenídricos

Faça o teste de Lucas (reação com HCl/ZnCl2) com os álcoois butílico, isobutílico, s-butílico
e t-butílico. Para isso, em tubo de ensaio seco coloque 20 gotas do álcool. Adicione rapidamente 2
mL de reagente de Lucas, feche o tubo com rolha de cortiça e agite-o. Em seguida, retire a rolha e
deixe em repouso por 5-10 minutos. Observe a velocidade da reação em cada tubo e a formação do
cloreto de alquila, o qual aparece como uma camada insolúvel ou uma emulsão.
a) (3,0) Reagiu mais rapidamente o isômero ______________ e mais lentamente o
____________
b) (3,0) Considerando os resultados observados, que conclusão pode ser tirada com relação ao
teste de Lucas?

c) (10,0) Equações correspondentes às reações que se passam

Álcool butílico

Álcool isobutílico

Álcools-butílico

Álcool t-butílico
Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro. (Em caso de soluções é preciso
relacionar todos os reagentes que as compõem) (16,0)
Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

Reagente de Lucas

Álcool propílico

Álcool metílico

Álcool etílico

Álcool butílico

Álcool s-butílico

Álcool isobutílico

Álcool t-butílico
5. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS

1 OBJETIVO

✓ Oxidar álcoois primários a ácidos carboxílicos.

2 INTRODUÇÃO

Os três grupos de álcoois possuem propriedades químicas particulares, as quais permitem

distingui-los e usá-los na obtenção de outros compostos orgânicos. Assim, os álcoois primários, por
oxidação com os agentes oxidantes comuns, dão aldeídos intermediariamente e ácidos carboxílicos
ao final, enquanto os álcoois secundários formam cetonas e os álcoois terciários não se oxidam em
meio alcalino ou neutro. Em todos os casos, a velocidade da reação diminui com o aumento da
cadeia.
Com trióxido de crômio em presença de piridina, os álcoois primários dão origem a aldeídos, o
mesmo acontecendo quando se faz a oxidação catalítica desse grupo de álcoois.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 PRÉ-PRÁTICA
Um fluxograma é uma representação gráfica da sequência de um trabalho, de forma analítica,
caracterizando as operações a serem feitas. Um fluxograma possibilita:
• Simplificar o trabalho pela eliminação, combinação e redefinição de fases ou passos;
• Visualizar, localizar, corrigir e eliminar as fases desnecessários;
• Estudar, corrigir e obter a melhor sequência das fases necessárias;
PRINCIPALMENTE Ajuda a entender melhor a prática.
Construa o fluxograma da oxidação do álcool primário descrito nos procedimentos, incluindo os
testes a serem realizados. (10,0)
3.2 Material

Para uso geral

Álcool metílico; Ácido nítrico concentrado; Ácido sulfúrico concentrado; Banho-maria; Capela
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
Rolha com espiral de cobre; Resorcinol, 0,5%; Reagente de Tollens; Rolha sem espiral de cobre; Espiral
de cobre; 4 Tubos de ensaio limpos e secos; Proveta, 10 mL; Erlenmeyer, 125 mL; Pinça de madeira;
Conta-gotas; Bacia de plástico com água gelada; Béquer para banho-maria; Fósforos; Tubos de ensaio
limpos e secos

3.2 Procedimentos
3.2.1 Oxidação catalítica
Trabalhando na capela, com o exaustor ligado, e usando óculos de segurança, coloque em
um erlenmeyer de 125 mL aproximadamente 5 mL de álcool metílico (metanol). Aqueça uma espiral
de cobre, fixada em rolha de borracha, até ao rubro (200 a300 °C), na chama oxidante do bico de
Bunsen e, logo que ela se torne incandescente, transporte-a rapidamente para o interior do
erlenmeyer. Observe a reação na superfície do cobre.

CUIDADO COM OS VAPORES TÓXICOS DO METANAL!

CUIDADO PARA NÃO SE QUEIMAR!

Após alguns instantes, percebendo que a reação terminou, resfrie o sistema em bacia com
água gelada. Repita a operação por mais 5 vezes, e, depois disso, adicione 10 mL de água
destilada, agite e mantenha o erlenmeyer tampado.
Com este procedimento obtém-se o metanal (formaldeído) em solução aquosa, o que
deverá ser comprovado nos experimentos a seguir.

Escreva a equação da reação de formação do metanal a partir do álcool metílico. (10,0)

3.2.2 Teste do Resorcinol

Faça inicialmente o teste do resorcinol com o álcool metílico (metanol). Para isso, misture
duas gotas de solução aquosa de resorcinol (0,5 %), com 2 mL de metanol. Derrame esta mistura,
cuidadosamente, em um tubo de ensaio, inclinado em mais ou menos 45 o, contendo 2 mL de ácido
sulfúrico concentrado.
Faça em seguida o teste com o metanal (formaldeído). Para isso, misture duas gotas de
solução aquosa de resorcinol (0,5 %), com 2 mL da solução de formaldeído obtida em 2.2.1. Derrame
esta mistura, cuidadosamente, em um tubo de ensaio, inclinado em mais ou menos 45 o, contendo 2
mL de ácido sulfúrico concentrado. Forma-se um anel violeta-avermelhado na superfície de
separação das duas camadas líquidas. Após algum tempo, se a solução não estiver muito diluída,
formar-se-á um anel branco, que mudará para vermelho, no líquido acima do anel.
Estes últimos resultados indicam que o metanol foi oxidado, uma vez que o teste do resorcinol
é específico para o formaldeído.
3.2.3 Teste de Tollens
Limpe cuidadosamente dois tubos de ensaio com ácido nítrico concentrado, e lave-os
repetidas vezes com água destilada. Coloque então em cada um deles 3mL do reagente de Tollens.
Adicione a seguir 2 mL de metanol ao primeiro e 2 mL da solução de formaldeído ao segundo. Aqueça
brandamente (sem agitar), em banho-maria. A presença de um espelho de prata nas paredes do
tubo de ensaio ou de um precipitado cinza escuro indica a presença de aldeído.

RELATÓRIO

4.1. a) Use os Nox dos carbonos envolvidos para explicar por que o processo de obtenção do metanal
desenvolvido nesta prática é de oxidação. (10,0)

4.2. a) Pesquise na literatura e escreva a fórmula do resorcinol. (5,0)

b) Qual é o nome da solução comercial a 40% de formaldeído e para que ela é usada na indústria
Farmacêutica? (10,0)

4.3. Por que é preciso usar óculos de proteção e capela para manusear o metanol? (5,0)

4.4 Procure na literatura qual a composição do reagente de Tollens. (5,0)

4.5 Explique porque não existe solução comercial de formaldeído acima de 40%.(5,0)

4.6 Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro. (15,0)

Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

Metanal

Resorcinol

Ácido nítrico

REFERÊNCIA
1. DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica(série didática). Viçosa-MG: Editora UFV, 2011. 82 p.
6. DIFERENCIAÇÃO ENTRE ÁLCOOIS, FENÓIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1 OBJETIVO

✓ Diferenciar a partir de testes específicos e das características estruturais de cada grupo

álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos.

2 INTRODUÇÃO

Os álcoois, os fenóis e os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos dotados de hidrogênio

ativo. Assim sendo, todos eles reagem com sódio metálico produzindo, respectivamente, alcóxidos
de sódio, fenóxidos de sódio e carboxilatos de sódio. Por outro lado, quando tratados por hidróxido
de sódio, apenas os fenóis e os ácidos carboxílicos reagem, dando origem aos mesmos produtos
anteriores, ou seja, os álcoois não reagem com essa base. Se o reagente for o bicarbonato de sódio,
apenas os ácidos carboxílicos, das três funções em estudo, irão apresentar reação para formar
carboxilatos, não reagindo os álcoois e nem os fenóis.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 Material
Para uso geral
CHCℓ3
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
12 Tubos de ensaio; Conta-gotas; Espátula de madeira, numerada; Benzeno; Estante para tubos de
ensaio; Sódio metálico; NaOH a 0,1 mol/L; Fenolftaleína; 4 amostras numeradas; Pinça metálica
NaHCO3 a 5%; Espátula de madeira, numerada.

3.2 Procedimentos
3.2.1 Teste com sódio metálico - Coloque em cada tubo de ensaio 20 gotas de amostra líquida ou
uma ponta de espátula, se for sólida. Neste caso, dissolva-a previamente com 1 mL de benzeno
(Cuidado! Manuseie este reagente somente na capela, com exaustor ligado).
Acrescente a cada tubo um pequeno pedaço de sódio metálico e observe.
Escreva as equações para reações observadas do sódio metálico com um álcool, um fenol e um
ácido carboxílico. (10,0)

3.2.2Teste com NaOH a 0,1 mol/L

a) Amostras líquidas - Coloque em cada um de 5 tubos de ensaio 1 mL NaOH a 0,1 mol/L,
acrescente 3 gotas de fenolftaleína e agite. Adicione em seguida a cada tubo 2 mL da amostra
líquida.
b) Amostras sólidas – coloque em cada um de dois tubos de ensaio 1 mL NaOH a 0,1 mol/L,
acrescente 3 gotas de fenolftaleína e agite. Adicione em seguida uma ponta de espátula da
amostra sólida. Agite o tubo e observe.
Escreva as equações para reações observadas do NaOH com um álcool, um fenol e um ácido
carboxílico. (10,0)

3.2.3 Teste com o NaHCO3 a 5%

a) amostras líquidas - Coloque em cada um de 5 tubos de ensaio 2 mL de NaHCO3 a 5%,
acrescente 3 gotas de fenolftaleína e agite. Adicione em seguida a cada tubo 2 mL da amostra
líquida.
b) Amostras sólidas – Coloque em cada um de 2 tubos de ensaio 2 mL de NaHCO3 a 5%,
acrescente 3 gotas de fenolftaleína e agite. Adicione em seguida, em cada tubo, uma ponta de
espátula da amostra sólida, agite e observe.
Escreva as equações para reações observadas do NaHCO3 com um álcool, um fenol e um ácido
carboxílico. (10,0)

4 RELATÓRIO
4.1 (20,0) Resultados dos testes
Amostra Na(s) NaOH(aq) NaHCO3(aq) Conclusão
AM1

AM2

AM3

AM4

AM5

4.2 Um fenol testado tem fórmula molecular C8H8O. Apresente uma estrutura para ele. (10,0)
4.3 Um ácido carboxílico testado é aromático e tem fórmula molecular C 8H8O2. Apresente sua estrutura.
(10,0)

4.4 Dois álcoois testados têm fórmula molecular C4H10O. Apresente uma estrutura para cada um deles.
(10,0)

4.5 Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro (20,0).

Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

Benzeno

Sódio
metálico

Hidróxido
de sódio

REFERÊNCIAS
1. DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica(série didática). Viçosa-MG: Editora UFV, 2011. 82 p.

2. PERES, V. Práticas de Química Orgânica I e II. Patos de Minas: UNIPAM, 2009. 71 p.

7. ENSAIOS DE CLASSIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

1 OBJETIVOS

✓ Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas, através de testes específicos.

2 INTRODUÇÃO

A partir da evidência experimental deduz-se o grupo funcional ou os grupos funcionais que

estão mais provavelmente presentes em um composto desconhecido, através de ensaios que
utilizam reagentes e reações apropriadas. Os aldeídos e as cetonas reagem com a 2,4-
dinitrofenilidrazina, em meio ácido, para dar 2,4-dinitrofenilidrazona, usualmente um precipitado de
coloração amarelo-avermelhada. O produto derivado tem, na maior parte dos casos, um ponto de
fusão bem definido, fornecido em tabelas específicas de Hand Books, o que permite caracterizar o
aldeído ou cetona original.
Tanto os aldeídos quanto as cetonas constituem funções carbonílicas, diferenciando-se
quanto aos grupos ligados à carbonila. No caso dos aldeídos, esse grupo é apenas um átomo de
hidrogênio, enquanto que a carbonila das cetonas fica entre carbonos. Os aldeídos diferem-se das
cetonas principalmente pelo fato de poderem ser oxidados com certa facilidade, passando a ácido
carboxílico. Já as cetonas não se oxidam com os agentes oxidantes comuns, como o reagente de
Tollens e o reativo de Jones. Deste modo, os aldeídos podem ser diferenciados das cetonas, pelo
fato de apresentarem a formação de espelho de prata ou precipitado cinza escuro no tubo de ensaio,
quando a amostra desconhecida é tratada com o reagente de Tollens. Já o reativo de Jones tem cor
alaranjada e com a adição do aldeído aparece uma coloração vermelha escura, podendo evoluir para
o esverdeado.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 Material
Para uso geral
Álcool etílico absoluto
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
2,4-Dinitrofenilidrazina; Fósforos; 15 Tubos de ensaio; Reagentes de Tollens; Espátula de madeira; conta-
gotas; Béquer de 600 mL; Reativo de Jones; AM-01 a AM-05; Luvas descartáveis; Tripé de ferro; Tela de
amianto.

3.2 Procedimentos
3.2.1 Coloque em um tubo de ensaio 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Adicione, em seguida, 5 gotas
da amostra líquida (caso a amostra seja sólida, solubilize 0,1 g – ponta de espátula – em 1 mL de
etanol). Agite fortemente e deixe em repouso em uma estante para tubos de ensaio, para observação
posterior. Um precipitado (que pode aparecer sob forma de uma suspensão) amarelo-ouro ou
amarelo-avermelhado é resultado positivo. Faça isso para as 5 amostras postas à disposição e
preencha o quadro do relatório.
3.2.2 Limpe cuidadosamente um tubo de ensaio com ácido nítrico concentrado e lave-o repetidas
vezes com água destilada. Coloque nele 3 mL do reagente de Tollens e adicione 2 mL da amostra
líquida (uma ponta de espátula se for sólida). O depósito de espelho de prata nas paredes do tubo
ou a formação de um precipitado cinza escuro constitui teste positivo para aldeído. Faça este teste
com todas as amostras que tenham dado resultado positivo no ensaio com a DNPH.
3.2.3 Coloque em um tubo de ensaio 10 gotas da amostra líquida (0,1 g se for sólida). Adicione, com
agitação, de 3 a 5 gotas do reagente de Jones. O aparecimento de uma coloração verde ou a
formação de um precipitado escuro constitui teste positivo para aldeído. Faça este teste com todas
as amostras que tenham dado resultado positivo no ensaio com a DNPH.

4 RELATÓRIO
4.1 Resultados dos testes:(20,0)
Amostra 2,4-dinitrofenilidrazina Teste de Tollens Teste de Jones Conclusão

AM-01

AM-02

AM-03

AM-04

AM-05

4.2 Escreva o nome e a fórmula estrutural de duas cetonas e de dois aldeídos encontrados no
dia a dia. (15,0)

4.3 Pesquise na literatura e escreva a fórmula estrutural da 2,4-dinitrofenilidrazina. (6,0)

4.4 Em que se baseia o reagente de Jones. Quais são as substâncias usadas em seu preparo
(12,0)
 4.5 Em que se baseia o reagente de Tollens. Quais são as substâncias usadas em seu preparo
(12,0)

4.6 Escreva a equação da reação do reagente de Tollens com o formaldeído. (10,0)

4.7 Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro. (Em caso de soluções é preciso
relacionar todos os reagentes que as compõem) (24,0)
Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

2,4-
dinitrofenilhidrazina

Reagente de
Tollens

Reagente de Jones

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
PERES, V. Práticas de Química Orgânica I e II. Patos de Minas: UNIPAM, 2010. 71 p.
8. OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

1 OBJETIVO

✓ Sintetizar o ácido acetilsalicílico

2 INTRODUÇÃO

A atividade analgésica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é conhecida de longa

data. O ácido acetilsalicílico, presente em várias formulações farmacêuticas, é um dos medicamentos
mais consumidos no mundo. A aspirina, por exemplo, é preparada a partir do ácido salicílico. O
procedimento envolve a reação de acetilação do ácido salicílico e, no caso do preparo da aspirina,
constitui a etapa final da síntese.

Precusores do AAS

Além da finalidade sintética, a acetilação pode, às vezes, ser realizada para proteger um
grupo funcional, de modo a torná-lo não reativo diante de determinado reagente. Existem diversos
procedimentos estabelecidos para a proteção de grupos funcionais, e a escolha do grupo protetor
depende das condições de reação. A proteção de grupos hidroxila de álcoois e fenóis é,
frequentemente, realizada através de acetilação.
Construa o fluxograma do processo de obtenção do AAS (10,0)
3 DESENVOLVIMENTO

3.2 Material

Para uso geral

Ácido salicílico; Anidrido acético; Ácido sulfúrico conc; Bomba de vácuo; Capilares
Aparelho ponto de fusão; Gelo e água gelada; Balança; estufa ligada.
EPIs
Jaleco de mangas longas; Óculos de proteção; Luvas descartáveis; Máscara
Para cada bancada
Béquer de 50 mL; Tornassol azul; Pipeta de Pasteur; Tubos de ensaio; Béquer de 250 mL; Funil analítico; Papel-
filtro; Placa aquecedora; Bastão de vidro; Cápsula de porcelana (pequena); Funil de Buchner; Espátula; Bacia,
bomba de vácuo; Kitasato.

3.2 Procedimentos
3.2.1 Reação de acetilação
Introduza em um béquer de 100 mL 2,5 g de ácido salicílico e 5,0 mL de anidrido acético.
Agite a mistura até obter aspecto de homogeneidade e adicione então 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, o que deve provocar a dissolução total, com elevação da temperatura. Adicione 50
mL de água de gelo, o que deverá provocar a precipitação do ácido acetilsalicílico.

3.2.2 Purificação (recristalização)

Prepare um funil para filtração a quente (figura 1), aquecendo-o na estufa, e dobre o papel-
filtro de modo adequado para a operação.

Figura 1 – Preparação do papel filtro para filtração à quente.

Aqueça o béquer com o produto precipitado, até dissolução total, e filtre a quente,
deixando o filtrado se cristalizar. Se necessário, coloque o béquer com o filtrado em banho de
gelo, (figura 2).
Figura 2 – Esquema para o processo de filtração à quente

• Use luvas de amianto.

Filtre a vácuo, lavando o produto com repetidas porções de água de gelo, até que o
filtrado dê reação negativa com tornassol azul, (figura 3).

Figura 3 – Esquema para o processo de filtração à vácuo

Lave repetidas vezes com água

gelada e teste a acidez com papel
de tornassol azul

Por que é preciso lavar com água destilada gelada e porque testar com papel de tornassol azul?
(5,0)

3.2.3 Determinação do ponto de fusão

Determine o ponto de fusão do produto obtido. (10,0)
a) Faixa de fusão obtida =

b) Temperatura de fusão estimada =

c) O que pode ser informado sobre a pureza do AAS obtido?

 4 RELATÓRIO
4.1 Cálculo do rendimento: (10,0)

4.2 Qual é o princípio da recristalização (10,0)

4.3 Qual a diferença entre filtração simples e à vácuo? (10,0)

4.4 Quando se seleciona o solvente para ser utilizado em uma determinada recristalização,
consideram-se vários fatores. Explicite dois desses fatores e explique sua importância para a
definição do critério de seleção. (10,0)

4.5 A cristalização, algumas vezes não é espontânea, mesmo que a solução esteja supersaturada.
Nessas situações, que técnicas são frequentemente utilizadas para induzir a cristalização?(10,0)

4.6 Quais os possíveis resíduos gerados na prática? (5,0)

 4.7 Estabeleça um fluxograma para o tratamento do resíduo gerado na prática.(10,0)

4.8 Consulte a FISPQ dos reagentes a seguir e complete o quadro. (10,0)

Reagentes Medidas de primeiros socorros Manuseio e armazenamento

Anidrido acético

Ácido salissílico

REFERÊNCIA
DEMUNER, A. J.; MALTHA, C.R.;Barbosa, L. C. A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica. Viçosa: Editora UFV (Cadernos Didáticos). 2002. 69 p.